CN106242978A - 一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 - Google Patents
一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106242978A CN106242978A CN201610608943.1A CN201610608943A CN106242978A CN 106242978 A CN106242978 A CN 106242978A CN 201610608943 A CN201610608943 A CN 201610608943A CN 106242978 A CN106242978 A CN 106242978A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- gas
- liquid
- reaction
- reaction device
- micro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 title description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 title description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 77
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical group C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 abstract 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 230000003044 adaptive effect Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 239000003622 immobilized catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N nonan-5-one Chemical compound CCCCC(=O)CCCC WSGCRAOTEDLMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种利用微反应装置制备防老剂6PPD的方法,它将对氨基二苯胺和甲基异丁基甲酮的均相溶液和氢气在气液反应器中反应后,再通入固液反应器进行反应,所得反应液再重复上述操作。与现有技术相比,利用气液反应器和固液反应器的串联,在微通道中实现气固液三相反应,最终提高原料的转化率、缩短反应的时间。微反应器具有比表面积大,传热、传质能力非常强,使反应能够高效进行,且通过微通道反应器能够实现对反应温度、时间及物料比等条件的精确控制,减少副产物,提升安全性等。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域,具体涉及一种利用微反应装置制备防老剂6PPD的方法。
背景技术
防老剂6PPD(中文名:(N-(1,3-二甲基丁基)-N’-苯基对苯二胺),CAS号:793-24-8)系胺类防老剂品种中性能优良的通用型防老剂之一,对热氧、龟裂和屈挠疲劳老化具有较好的防护作用,且对变价金属有钝化作用。适用于天然橡胶、顺丁橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶和氯丁橡胶。广泛用于动态和静态下承受应力和周期变形的橡胶制品,是轮胎胎面、胎侧、内胎及输送带等防护体系的最佳选择品种。橡胶防老剂6PPD是今后橡胶防老剂的发展方向,随着我国汽车工业的发展,橡胶防老剂6PPD势必会得到更加广泛的应用。
目前,我国橡胶防老剂6PPD合成技术与国外相比稍落后。国内橡胶防老剂6PPD生产一般采用铜系催化剂,而国外多数采用贵金属如铂系、钯系催化剂,因此产品质量和收率比国内产品好。本反应采用钯催化剂,借助微反应器的优良特性,可以将反应时间大大缩短,并且提高产品的收率。
微反应器是一种借助于特殊微加工技术以固体基质制造的可用于进行化学反应的三维结构元件。微反应器通常含有小的通道尺寸(当量直径小于500μm)和通道多样性,流体在这些通道中流动,并要求在这些通道中发生所要求的反应。这样就导致了在微构造的化学设备中具有非常大的表面积/体积比率。G.WieBmeier等人在微反应技术国际会议上描述了用于多相催化反应的微通道反应器。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种利用微反应装置制备防老剂6PPD的方法,以解决现有技术存在的收率低和反应时间长等问题。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案如下:
一种利用微反应装置制备防老剂6PPD的方法,它包括如下步骤:
(1)将对氨基二苯胺和甲基异丁基甲酮溶于甲醇中得到均相溶液备用;
(2)将氢气和步骤(1)中所得的均相溶液同时分别泵入微反应装置中的气液反应器中,充分反应后通入固载有催化剂的固液反应器,充分反应后收集反应液;
(3)用步骤(2)中收集的反应液替代步骤(1)中所得的均相溶液,重复步骤(2)中的操作1~3次,收集反应液,即得防老剂6PPD。
步骤(1)中,均相溶液中,溶质对氨基二苯胺的浓度为0.001~2g/mL,溶质甲基异丁基甲酮的浓度为0.002~2g/mL。
步骤(2)中,氢气和步骤(1)中所得的均相溶液的体积比为100~1000:1。
步骤(2)中,氢气在微反应装置的流速为0.005~5L/min,步骤(1)中所得的均相溶液在微反应装置的流速为0.05~5mL/min。
步骤(2)中,气液反应器中,反应温度为80~120℃,停留时间为2~200min。
步骤(2)中,固液反应器中,固载的催化剂为钯碳和硅藻土;其中,钯碳和硅藻土的质量比为1:1。
步骤(2)中,固液反应器中,反应温度为80~120℃,停留时间为1~60min。
步骤(2)中,在氢气和步骤(1)中所得的均相溶液泵入气液反应器前,预先向微反应装置中通入氢气,排尽气液反应器中的空气后,堵住气体出口(气液反应器是管中管结构,堵住气路出口,气体就会渗透到液相中),调整氢气减压阀,使气液反应器内氢气压力为5~25bar。
其中,所述的微反应装置包括通过连接管依次串联的气液反应器和固液反应器;其中,气液反应器的进料口通过连接管分别连接有两个物料进口。
其中,气液反应器为vapourtec R系列适配的气液管中管反应器,总体积为15mL。
其中,固液反应器为vapourtec R系列适配的固液反应器,体积约为10mL。
本发明反应式如下:
有益效果:
微反应器具有比表面积大,传递速率高,接触时间短,副产物少,传热、传质能力非常强;快速、直接放大,安全性高,操作性好等特点;微反应系统是呈模块结构的并行系统,具有便携性好特点,可实现在产品使用地分散建设并就地生产、供货,真正实现将化工厂便携化,并可根据市场情况增减通道数和更换模块来调节生产,具有很高的操作弹性。与现有技术相比,本发明提供的防老剂6PPD生产方法工艺具有较高的操作安全性以及较高的选择性,反应体积小、时间短;同时,利用微通道反应器的高效传质传热能力以及易于直接放大的特征,产率较高,为90%以上,产品质量好、能耗低,是一种绿色环保高效的合成防老剂6PPD的方法。
附图说明
图1为实施例1中微反应装置的结构示意图;
图2为本发明的反应式。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的内容仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
下述实施例中所用的微反应装置的结构示意图如图1所示,它包括通过连接管依次串联的气液反应器和固液反应器,气液反应器的进料口通过连接管分别连接有两个料液进口;气液反应器的型号为vapourtec适配气液反应器,体积为15mL;固液反应器的型号为vapourtec适配气液反应器,体积为10mL。固液反应器内固载有质量比为1:1的钯碳和硅藻土作为催化剂。
实施例1:
微通道反应装置中,连接管直径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL甲醇,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.05L/min。控制液体流速为0.3mL/min,温度控制为100℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为100℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数与之前一致。将最终产物进气相,得产率为91.5%。
实施例2:
微通道反应装置中,连接管内径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL甲醇,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.1L/min。控制液体流速为1.0mL/min,温度控制为80℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为80℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数一致。将最终产物进气相,产率为70.1%。
实施例3:
微通道反应装置中,连接管直径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL甲醇,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.05L/min。控制液体流速为1mL/min,温度控制为100℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为100℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数一致。将最终产物进气相,产率为84.5%。
实施例4:
微通道反应装置中,连接管直径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL甲醇,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.05L/min。控制液体流速为0.3mL/min,温度控制为120℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为120℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数一致。将最终产物进气相,产率为92.3%。
实施例5:
微通道反应装置中,连接管直径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL二甲苯,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.05L/min。控制液体流速为0.3mL/min,温度控制为100℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为100℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数一致。将最终产物进气相,产率为84.6%。
实施例6:
微通道反应装置中,连接管直径均为1mm,进液管长度为15cm,微反应器与出口之间的连接管长度为20cm,背压阀规格为8bar。
取5g对氨基二苯胺,加入200mL二甲苯,并且称取6.8g甲基异丁基甲酮加入溶液中,常温下搅拌5min,混合均匀后移入锥形瓶中通入微反应器。预通入氢气,排尽气液反应器中的空气,堵住气体出口,调节氢气减压阀,压力为10bar,气体流量计控制气体流速为0.05L/min。控制液体流速为0.15mL/min,温度控制为100℃。液体出口接入装填好催化剂的固液反应器,控制反应器温度为100℃,收集流出液体,循环通入反应器两次,以确保反应充分,循环通入时,气液反应器与固液反应器参数一致。将最终产物进气相,产率为92.6%。
Claims (9)
1.一种利用微反应装置制备防老剂6PPD的方法,其特征在于,它包括如下步骤:
(1)将对氨基二苯胺和甲基异丁基甲酮溶于甲醇中得到均相溶液备用;
(2)将氢气和步骤(1)中所得的均相溶液同时分别泵入微反应装置中的气液反应器中,充分反应后通入固载有催化剂的固液反应器,充分反应后收集反应液;
(3)用步骤(2)中收集的反应液替代步骤(1)中所得的均相溶液,重复步骤(2)中的操作1~3次,收集反应液,即得防老剂6PPD。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,均相溶液中,溶质对氨基二苯胺的浓度为0.001~2g/mL,溶质甲基异丁基甲酮的浓度为0.002~2g/mL。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,氢气和步骤(1)中所得的均相溶液的体积比为100~1000:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,氢气在微反应装置中的流速为0.005~5L/min,步骤(1)所得的均相溶液在微反应装置中的流速为0.05~5mL/min。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,气液反应器中,反应温度为80~120℃,停留时间为2~200min。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,固液反应器中,固载的催化剂为钯碳和硅藻土;其中,钯碳和硅藻土的质量比为1:1。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,固液反应器中,反应温度为80~120℃,停留时间为1~60min。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,在氢气和步骤(1)中所得的均相溶液泵入气液反应器前,预先向微反应装置中通入氢气,排尽气液反应器中的空气后,堵住气体出口,调整氢气减压阀,使气液反应器内氢气压力为5~25bar。
9.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述的微反应装置包括通过连接管依次串联的气液反应器和固液反应器;其中,气液反应器的进料口通过连接管分别连接有两个物料进口。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610608943.1A CN106242978B (zh) | 2016-07-28 | 2016-07-28 | 一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201610608943.1A CN106242978B (zh) | 2016-07-28 | 2016-07-28 | 一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN106242978A true CN106242978A (zh) | 2016-12-21 |
CN106242978B CN106242978B (zh) | 2018-08-31 |
Family
ID=57604636
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201610608943.1A Active CN106242978B (zh) | 2016-07-28 | 2016-07-28 | 一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN106242978B (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1441698A (zh) * | 2000-03-03 | 2003-09-10 | 联合碳化化学及塑料技术公司 | 一种用于还原胺化反应的镍-铼催化剂 |
CN101024621A (zh) * | 2007-03-23 | 2007-08-29 | 四川大学 | 二硝基苯甲酰基亚胺基苊衍生化合物及其用途 |
CN101128257A (zh) * | 2004-11-12 | 2008-02-20 | 万罗赛斯公司 | 使用微通道技术进行烷化或酰化反应的方法 |
CN102146042A (zh) * | 2011-01-31 | 2011-08-10 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种制备对苯二胺类橡胶防老剂的方法 |
US20120316363A1 (en) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Method for pretreating and using copper-based catalyst |
WO2013132290A2 (en) * | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Nocil Limited | Improved process for preparing 4-aminodiphenylamine |
CN103338852A (zh) * | 2010-10-18 | 2013-10-02 | 万罗赛斯公司 | 微通道处理器 |
CN105541851A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 南京工业大学 | 一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成方法 |
CN105706281A (zh) * | 2013-11-06 | 2016-06-22 | 瓦特燃料电池公司 | 具有用于管理去往化学反应器的气态反应介质流的歧管的化学反应器 |
-
2016
- 2016-07-28 CN CN201610608943.1A patent/CN106242978B/zh active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1441698A (zh) * | 2000-03-03 | 2003-09-10 | 联合碳化化学及塑料技术公司 | 一种用于还原胺化反应的镍-铼催化剂 |
CN101128257A (zh) * | 2004-11-12 | 2008-02-20 | 万罗赛斯公司 | 使用微通道技术进行烷化或酰化反应的方法 |
CN101024621A (zh) * | 2007-03-23 | 2007-08-29 | 四川大学 | 二硝基苯甲酰基亚胺基苊衍生化合物及其用途 |
CN103338852A (zh) * | 2010-10-18 | 2013-10-02 | 万罗赛斯公司 | 微通道处理器 |
CN102146042A (zh) * | 2011-01-31 | 2011-08-10 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种制备对苯二胺类橡胶防老剂的方法 |
US20120316363A1 (en) * | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Method for pretreating and using copper-based catalyst |
WO2013132290A2 (en) * | 2012-03-07 | 2013-09-12 | Nocil Limited | Improved process for preparing 4-aminodiphenylamine |
CN105706281A (zh) * | 2013-11-06 | 2016-06-22 | 瓦特燃料电池公司 | 具有用于管理去往化学反应器的气态反应介质流的歧管的化学反应器 |
CN105541851A (zh) * | 2015-12-16 | 2016-05-04 | 南京工业大学 | 一种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
QIAOSHENG PU等: "Double-helix micro-channels on microfluidic chips for enhanced con-tinuous on-chip derivatization followed by electrophoretic separation", 《BIOSENSORS AND BIOELECTRONICS》 * |
何伟等: "微反应器在合成化学中的应用", 《应用化学》 * |
何涛等: "连续流微反应", 《化学进展》 * |
刘鹏举: "贵金属催化剂合成防老剂4020的研究", 《石油化工应用》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN106242978B (zh) | 2018-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109225073B (zh) | 一种微填充床内加氢反应装置及其进行加氢反应的方法 | |
CN103333290B (zh) | 一种氢化丁腈橡胶的微通道反应器连续生产工艺 | |
CN105418548B (zh) | 用于α-二羰基化合物α位氢原子氯代反应的微反应器及合成方法 | |
CN109985572B (zh) | 一种流体强化混合连续化加氢反应装置及工艺方法 | |
CN106397106B (zh) | 一种利用微通道反应器进行烯烃加成反应的方法 | |
CN109928884A (zh) | 一种连续化加氢还原芳族胺制备脂环族胺的装置及方法 | |
CN104370754B (zh) | 一种制备二甲基二烯丙基氯化铵的方法 | |
CN105399604A (zh) | 一种生产不同等级蒸汽的节能型超大规模甲醇合成方法及装置 | |
CN106986777A (zh) | 利用微反应器制备4,4’‑二氨基二苯甲烷衍生物的方法 | |
CN105237409A (zh) | 一种利用喷射反应器进行还原胺化的方法 | |
CN101069847A (zh) | 一种介孔结构金属镍催化剂及其制备方法和用途 | |
CN103894126A (zh) | 一种微通道反应器及在该微通道反应器内制备1,2-己二醇的方法 | |
CN110627650B (zh) | 一种微反应器内非均相加氢连续合成苄胺类物质的装置 | |
CN106278836A (zh) | 中等浓度甲醛与甲缩醛合成聚甲氧基二甲醚的装置和方法 | |
CN104086415A (zh) | 一种利用微反应装置制备乙酰柠檬酸三丁酯的方法 | |
CN103694169B (zh) | 利用微通道反应器合成2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉及其聚合物的方法 | |
CN102260176A (zh) | 一种防老剂4020连续化生产工艺 | |
CN106242978A (zh) | 一种利用微反应装置制备防老剂6ppd的方法 | |
Sun et al. | Oxidation of ammonium sulfite by oxygen in a microporous tube-in-tube microchannel reactor | |
CN111036148B (zh) | 一种使用微泡沫填充床进行气液固反应的装置和方法 | |
JP7082668B2 (ja) | シクロドデセンの製造方法およびその合成装置 | |
CN107628929A (zh) | 一种甘油氢解制1,2‑丙二醇的生产工艺 | |
CN108516982B (zh) | 一种利用微通道反应装置制备利福平的方法 | |
CN112430188B (zh) | 一种新型加氢技术制备异丙基苯胺的方法 | |
Reina et al. | Hydrogenation reactions catalyzed by colloidal palladium nanoparticles under flow regime |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |