CN106220485A - 一种催化制备2,5‑己二酮的方法 - Google Patents

一种催化制备2,5‑己二酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种催化制备2,5‑己二酮的方法，包括如下步骤：向原料2,5‑二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，110‑150℃反应4‑8小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5‑己二酮；所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土35‑45份分散于40‑50份质量分数为10‑20％的氢氧化钠溶液中，加热至50‑60℃，搅拌20‑30min，调节搅拌转速为200‑240r/min，加入10‑20份偏硅酸，调节转速为300‑500r/min，搅拌反应2‑4h，降温后过滤，干燥即得。本发明提供的方法简单易于操作，转化率高；固体催化剂分离后可以反复套用。

Description

一种催化制备2,5-己二酮的方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及中间体制备，具体涉及一种催化制备2,5-己二酮的方法。
背景技术
2,5-己二酮作为一种重要的化工中间体而受到越来越多的关注。目前，主要被用作合成树脂、硝基喷漆、着色剂、印刷油墨等的高沸点溶剂，皮革鞣制剂，橡胶硫化促进剂以及杀虫剂、药物原料，也可应用于杀虫剂、食品添加剂、香料、电镀喷漆、照相药剂等众多领域。
2,5-己二酮的制备方法众多，通常以水解2,5-二甲基呋喃为主。2,5-二甲基呋喃的水解为酸催化的过程，选择适当的酸催化剂是其有效水解的关键，其中矿物酸如盐酸、磷酸或者磷酸水解来制备较为常见，但是这些矿物酸是均相催化体系，反应体系与反应产物不易分离，容易造成环境污染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种催化制备2,5-己二酮的方法。
本发明的上述目的是通过下面的技术方案得以实现的：
一种催化制备2,5-己二酮的方法，包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，110-150℃反应4-8小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为20％-40％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:1.5-2.5，然后在马弗炉中500-700℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的1-3％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:0.5-2.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.0-3.0。
优选地，所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土35-45份分散于40-50份质量分数为10-20％的氢氧化钠溶液中，加热至50-60℃，搅拌20-30min，调节搅拌转速为200-240r/min，加入10-20份偏硅酸，调节转速为300-500r/min，搅拌反应2-4h，降温后过滤，干燥即得。
优选地，所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土40份分散于45份质量分数为15％的氢氧化钠溶液中，加热至55℃，搅拌25min，调节搅拌转速为220r/min，加入15份偏硅酸，调节转速为400r/min，搅拌反应3h，降温后过滤干燥。
优选地，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:5-15。
优选地，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.1-0.5。
优选地，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的5-15％。
本发明的优点：
本发明提供的方法简单易于操作，转化率高；固体催化剂分离后可以反复套用，且反复套用多次后催化效率无明显降低。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明的实质性内容，但并不以此限定本发明保护范围。尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
实施例1：催化制备2,5-己二酮的方法
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，130℃反应6小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:10，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.3，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的10％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为30％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:2，然后在马弗炉中600℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的2％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:1.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.5。
所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土40份分散于45份质量分数为15％的氢氧化钠溶液中，加热至55℃，搅拌25min，调节搅拌转速为220r/min，加入15份偏硅酸，调节转速为400r/min，搅拌反应3h，降温后过滤，干燥即得。
实施例2：催化制备2,5-己二酮的方法
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，110℃反应8小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:5，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.1，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的5％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为20％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:1.5，然后在马弗炉中500℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的1％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:0.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.0。
所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土35份分散于40份质量分数为10％的氢氧化钠溶液中，加热至50℃，搅拌30min，调节搅拌转速为200r/min，加入10份偏硅酸，调节转速为300r/min，搅拌反应2h，降温后过滤，干燥即得。
实施例3：催化制备2,5-己二酮的方法
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，150℃反应4小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:15，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.5，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的15％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为40％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:2.5，然后在马弗炉中700℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的3％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:2.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:3.0。
所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土45份分散于50份质量分数为20％的氢氧化钠溶液中，加热至60℃，搅拌20min，调节搅拌转速为240r/min，加入20份偏硅酸，调节转速为500r/min，搅拌反应4h，降温后过滤，干燥即得。
实施例4：催化制备2,5-己二酮的方法
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，130℃反应6小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:10，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.3，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的8％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为30％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:2，然后在马弗炉中600℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的2％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:1.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.5。
所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土40份分散于45份质量分数为15％的氢氧化钠溶液中，加热至55℃，搅拌25min，调节搅拌转速为220r/min，加入15份偏硅酸，调节转速为400r/min，搅拌反应3h，降温后过滤，干燥即得。
实施例5：催化制备2,5-己二酮的方法
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，130℃反应6小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:10，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.3，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的12％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为30％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:2，然后在马弗炉中600℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的2％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:1.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.5。
所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土40份分散于45份质量分数为15％的氢氧化钠溶液中，加热至55℃，搅拌25min，调节搅拌转速为220r/min，加入15份偏硅酸，调节转速为400r/min，搅拌反应3h，降温后过滤，干燥即得。
实施例6：纳米凹土不改性
包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，130℃反应6小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；其中，2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:10，2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.3，所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的10％。
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为30％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:2，然后在马弗炉中600℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的2％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:1.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.5。
实施例7：效果实施例
分别测试实施例1-6反应的转化率(％)以及催化剂反复套用五十次后催化效率降低百分值(％)，结果如下。
转化率(％) 催化效率降低百分率(％)
实施例1 99.7 3
实施例6 88.8 48
实施例2-5测定结果与实施例1基本一致，不再一一罗列。
结果表明，本发明提供的方法简单易于操作，转化率高；固体催化剂分离后可以反复套用，且反复套用多次后催化效率无明显降低。
上述实施例的作用在于说明本发明的实质性内容，但并不以此限定本发明的保护范围。本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和保护范围。

Claims (6)

1.一种催化制备2,5-己二酮的方法，其特征在于，包括如下步骤：向原料2,5-二甲基呋喃中加入乙酸乙酯、固体酸催化剂和蒸馏水，110-150℃反应4-8小时；反应结束后，将反应体系淬火，体系温度迅速降至常温，取出反应液，将反应液过滤，固体催化剂烘干，回收反复套用，滤液减压蒸馏精制获得目标产物2,5-己二酮；
所述固体酸催化剂的制备方法包括如下步骤：步骤S1，用水溶解ZrOCl2·8H2O，再加入聚乙二醇，静置，得溶液A；氨水调节溶液A的pH值，得白色沉淀，过滤、洗涤，得湿滤饼；步骤S2，将Ti(OC4H9)4溶于浓硫酸中，加水稀释至硫酸质量分数为20％-40％，得溶液B；步骤S3，将湿滤饼搅拌溶解于溶液B中，得混合溶液，蒸发混合溶液得白色固体；将白色固体与改性纳米凹土混合研磨，二者重量份之比为1:1.5-2.5，然后在马弗炉中500-700℃煅烧，得ZrO2-TiO2/SO42-固体酸催化剂；其中，聚乙二醇添加重量为ZrOCl2·8H2O加入重量的1-3％；其中，pH值的调节范围为8-9；ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量比为1:0.5-2.5，ZrOCl2·8H2O和Ti(OC4H9)4的摩尔量之和与硫酸摩尔量比为1:2.0-3.0。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土35-45份分散于40-50份质量分数为10-20％的氢氧化钠溶液中，加热至50-60℃，搅拌20-30min，调节搅拌转速为200-240r/min，加入10-20份偏硅酸，调节转速为300-500r/min，搅拌反应2-4h，降温后过滤，干燥即得。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述改性纳米凹土制备方法为：取纳米凹土40份分散于45份质量分数为15％的氢氧化钠溶液中，加热至55℃，搅拌25min，调节搅拌转速为220r/min，加入15份偏硅酸，调节转速为400r/min，搅拌反应3h，降温后过滤干燥。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：2,5-二甲基呋喃与乙酸乙酯体积比为1:5-15。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：2,5-二甲基呋喃与蒸馏水体积比为1:0.1-0.5。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述固体酸催化剂的重量为2,5-二甲基呋喃重量的5-15％。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2022242730A1 (zh) * 2021-05-21 2022-11-24 中国石油化工股份有限公司 一锅法催化转化生物质制备2，5-己二酮的方法

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