CN106188067A - 吡咯并吡咯二酮衍生物及其钙钛矿电池 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物及其钙钛矿电池。以呋喃基吡咯并吡咯二酮为结构单元，通过改变苯胺类给电子基团的给电子能力，精细调节材料的光学带隙与能级，以此提高材料的空穴传输性质。目前螺二芴Spiro‑OMeTAD材料的售价约为500元人民币每克，本发明制备出的呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物初步成本核算为100元人民币每克，与经典的螺二芴材料相比，本发明制得的材料成本更加低廉，电池的能量转换效率得到进一步提高，显示出很好的应用潜力。

Description

吡咯并吡咯二酮衍生物及其钙钛矿电池
技术领域
本发明涉及一种可用于钙钛矿太阳能电池的吡咯并吡咯二酮衍生物。
背景技术
自从2009年钙钛矿电池第一次被研制出来以后，由于其较高的能量转换效率和较长的稳定工作时间，引起了工业界和学术界的广泛关注。2013年，钙钛矿电池效率高于非晶硅太阳能电池，被Science评选为当年度十大科学突破之一。目前，溶液法制作的钙钛矿电池效率达到20％以上，在大气环境中稳定工作的时间超过1000小时，这些结果表明钙钛矿电池具有巨大的商业应用前景。
钙钛矿电池主要由金属氧化物、钙钛矿材料和空穴传输材料等三个部分组成，其中金属氧化物常用介孔二氧化钛，钙钛矿材料常用甲胺铅碘或甲胺铅溴，空穴传输材料常用螺二芴衍生物。在钙钛矿电池制备过程中，所耗费用占比最高者为螺二芴型空穴传输材料，这在很大程度上提高了电池成本。因此开发出新的空穴传输材料来代替常用的2,2’,7,7’-四(二甲氧基二苯胺)螺二芴(Spiro-OMeTAD)显得尤为重要。最近，国内外对于钙钛矿空穴传输材料的研究主要集中在螺二芴类、芘类和导电聚合物类等。
发明内容
发明目的：本发明的目的是在量子化学辅助分子设计的基础上，提供一种成本低廉、效率较高的新型吡咯并吡咯二酮衍生物空穴传输材料。
技术方案：呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物，具有如下式I所示的结构：
I；
其中，主体为没有取代基团的呋喃基吡咯并吡咯二酮；
A为正己基或正十二烷基；
B为4-三苯胺基、4-(9-咔唑基)苯基或3-(9-苯基)咔唑基；
C为4-三苯胺基、4-(9-咔唑基)苯基或3-(9-苯基)咔唑基。
作为一种优选的方案，所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，A为正己基，B和C均为4-三苯胺基，所述衍生物具有式I-A的结构：
I-A。
作为一种优选的方案，所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，A为正己基，B和C均为4-(9-咔唑基)苯基，所述衍生物具有式I-B的结构：
I-B。
作为一种优选的方案，所述的吡咯并吡咯二酮衍生物，A为正己基，B和C均为3-(9-苯基)咔唑基，所述衍生物具有式I-C的结构：
I-C。
一种钙钛矿电池，包括基板、阳极、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层、阴极，所述的空穴传输层为2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(二苯胺基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-A)、2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(9H-9-咔唑基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-B)、2,5-二正己基-3,6-双(5-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-C)中一种或几种。
作为一种优选的方案，所述的一种钙钛矿电池，所述的基片为ITO透明导电玻璃基板，电子传输层采用介孔二氧化钛，钙钛矿层为CH3NH3PbI3-xClx，其中x为0-0.5。
有益效果：本发明以呋喃基吡咯并吡咯二酮为结构单元，通过改变苯胺类给电子基团的给电子能力，精细调节材料的光学带隙与能级，以此提高材料的空穴传输性质。目前螺二芴Spiro-OMeTAD材料的售价约为500元人民币每克，本发明制备出的呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物初步成本核算为100元人民币每克，与经典的螺二芴材料相比，本发明制得的材料成本更加低廉，电池的能量转换效率得到进一步提高，显示出很好的应用潜力。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(二苯胺基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-A)核磁共振氢谱；
图2为本发明实施例2制得的2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(9H-9-咔唑基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-B)核磁共振氢谱；
图3为本发明实施例3制得的2,5-二正己基-3,6-双(5-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-C)核磁共振氢谱；
图4为本发明制备的空穴传输材料的紫外-可见吸收光谱图；
图5为本发明的钙钛矿太阳能电池结构示意图；
图6为本发明的钙钛矿太阳能电池的电流电压曲线图。
具体实施方式
实施例1
2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(二苯胺基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-A)的制备方法
步骤1：在三口烧瓶内加入90mL 2-甲基-1-丁醇，5.17g(225mmol)钠，在氩气保护下加热至90℃后加入5mLFeCl3溶液，当金属钠全部溶解后，反应冷却至85℃。用注射器向其中滴加13.96g(150mmol)2-氰基呋喃，然后缓慢滴加8mL二异丙基琥珀酸酯，滴加时间为1h，当二异丙基琥珀酸酯完全加入后反应2h。然后冷却至50℃，滴加65mL甲醇，然后缓慢滴加25mL冰醋酸，反应回流15min。待反应结束后，冷却至室温，过滤。使用热甲醇和水洗涤，50℃下真空干燥，得暗红色固体即为目标产物7.34g，产率36％。
步骤2：在三口烧瓶内加入2.05g上述红色固体，9.77g碳酸铯，55℃下搅拌，氩气保护下加入150mL DMF，加热至120℃，反应1h。用注射器向其中加入10.18g 1-正己基碘和DMF50mL，加热至130℃反应过夜。待反应结束后，冷却到室温，转移至烧杯后加入200mL水，搅拌30min。混合液用CH2Cl2萃取三次，合并有机相。然后用水萃取三次，无水Na2SO4干燥，过滤。使用旋转蒸发仪去除溶剂后，以石油醚为洗脱剂，经硅胶柱层析分离得暗红色固体2.28g，产率68％。
步骤3：在圆底烧瓶内加入1.32g上述暗红色固体，24mL氯仿，将0.3mL液溴溶于12mL氯仿后转移至圆底烧瓶内，氩气保护下室温反应过夜。待反应结束后，加入Na2S2O3溶液，搅拌30min。混合液用氯仿萃取三次，合并有机相。然后用水萃取三次，无水Na2SO4干燥，过滤。使用旋转蒸发仪去除溶剂后，以二氯甲烷：石油醚＝2:1为洗脱剂，经硅胶柱层析分离得紫红色固体1.30g，产率72％。
步骤4：将上述紫红色固体(0.59g,1.00mmol)，三苯胺硼酸(1.16g,4.00mmol)，[Pd(PPh3)4](0.06g,0.05mmol)三者溶于甲苯(20mL)之中，将碳酸铯(1.30g,4.00mmol)溶于水(5mL)之中，两者混合在氩气保护下搅拌回流40h。混合物冷却至室温，用氯仿萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发，使用石油醚和二氯甲烷混合溶剂(1:1)柱层析分离，得到黄色固体0.81g(88％)。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.38(s,2H,furan),7.60(d,4H,J＝7.8Hz,triphenylamino),7.30(t,8H,triphenylamino),7.15-7.06(m,16H,triphenylamino),6.84(s,2H,furan),4.20(t,4H,n-hexyl),1.85-1.75(m,4H,n-hexyl),1.49-1.39(m,4H,n-hexyl),1.33-1.23(m,8H,n-hexyl),0.81(t,6H,n-hexyl).相关谱图如图1所示。
实施例2
2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(9H-9-咔唑基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-B)的制备方法
步骤1-3同实施例一。
步骤4：将上述紫红色固体(0.59g,1.00mmol)，4-(9-咔唑基)苯基硼酸(1.15g,4.00mmol)，[Pd(PPh3)4](0.06g,0.05mmol)三者溶于甲苯(20mL)之中，将碳酸铯(1.30g,4.00mmol)溶于水(5mL)之中，两者混合在氩气保护下搅拌回流48h。混合物冷却至室温，用氯仿萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发，使用石油醚和二氯甲烷混合溶剂(1:1)柱层析分离，得到黄色固体0.90g(98％)。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.48(d,2H,J＝3.8Hz,furan),8.17(d,4H,J＝7.6Hz,benzene),8.00(d,4H,J＝8.5Hz,carbazole),7.70(d,4H,J＝8.5Hz,carbazole),7.50-7.41(m,8H,carbazole+benzene),7.32(t,4H,carbazole),7.09(d,2H,J＝3.8Hz,furan),4.29(t,4H,n-hexyl),1.92-1.87(m,4H,n-hexyl),1.54-1.48(m,4H,n-hexyl),1.38-1.28(m,8H,n-hexyl),0.88(t,6H,n-hexyl).相关谱图如图2所示。
实施例3
2,5-二正己基-3,6-双(5-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮(I-C)的制备方法
步骤1-3同实施例1。
步骤4：将上述紫红色固体(0.59g,1.00mmol)，3-(9-苯基)咔唑基硼酸(1.15g,4.00mmol)，[Pd(PPh3)4](0.06g,0.05mmol)三者溶于甲苯(20mL)之中，将碳酸铯(1.30g,4.00mmol)溶于水(5mL)之中，两者混合在氩气保护下搅拌回流40h。混合物冷却至室温，用氯仿萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，旋转蒸发，使用石油醚和二氯甲烷混合溶剂(1:1)柱层析分离，得到黄色固体0.84g(91％)。1H NMR(300MHz,CDCl3):δ8.49(d,2H,J＝3.8Hz,furan),8.44(s,2H,carbazole),8.16(d,2H,J＝7.7Hz,carbazole),7.75(d,2H,J＝8.7Hz,carbazole),7.63-7.49(m,10H,carbazole+benzene),7.43-7.33(m,8H,carbazole+benzene),6.98(d,2H,J＝3.8Hz,furan),4.29(t,4H,n-hexyl),1.96-1.86(m,4H,n-hexyl),1.66-1.58(m,4H,n-hexyl),1.43-1.28(m,8H,n-hexyl),0.85(t,6H,n-hexyl).相关谱图如图3所示。
采用实施例1制得的化合物I-A，实施例2制得的化合物I-B，实施例3制得的化合物I-C测试的紫外-可见吸收光谱如图4所示。由此图可知，上述化合物I-A在582和630nm呈现双峰吸收，最大摩尔消光系数εmax为120 000L·mol–1·cm–1；上述化合物I-B在557和605nm呈现双峰吸收，最大摩尔消光系数εmax为88 000L·mol–1·cm–1；上述化合物I-C在571和621nm呈现双峰吸收，最大摩尔消光系数εmax为111 000L·mol–1·cm–1。这些结果均表明上述化合物对紫外-可见光具有较大的吸收面积和较强的集光能力。
实施例4
本实施例采用实施例1制得的化合物I-A作为钙钛矿电池的空穴传输层材料，电池器件结构为：ITO(150nm)/二氧化钛(100nm)/钙钛矿(250nm)/吡咯并吡咯二酮衍生物I-A(150nm)/金属银(120nm)，并测试该电池电流-电压曲线，计算得出电池效率，如图6所示。具体实验步骤如下：
步骤1：将ITO透明导电玻璃基片超声清洗，再分别用去离子水、丙酮、乙醇反复清洗三次，干燥完全后用紫外灯和臭氧处理ITO导电玻璃表面以去除残留的有机物。处理完毕后放入手套箱备用。
步骤2：二氧化钛以旋涂的方式覆盖到上述ITO基板上，转速为3000-3500rpm，时间为30秒。然后在150℃温度下退火90分钟，重复旋涂步骤使得二氧化钛厚度为100nm。
步骤3：将上述二氧化钛涂层板放到手套箱中，然后在二氧化钛上旋涂一层钙钛矿层(CH3NH3PbI3-xClx，其中x为0-0.5)，转速为3000-3500rpm，在100℃温度下退火90分钟，重复旋涂步骤使得钙钛矿层厚度为250nm。
步骤4：将空穴传输材料I-A溶在氯苯中，浓度为100mg/mL，在上述钙钛矿层上旋涂空穴传输层，转速为3000-3500rpm，在90℃温度下退火90分钟，重复旋涂步骤使得空穴传输层厚度为150nm。
步骤5：将Ag电极真空蒸镀到空穴传输材料的上层，厚度为120nm。
实施例5
将空穴传输材料换为实施例2制得的化合物I-B，步骤同实施例四。
实施例6
将空穴传输材料换为实施例3制得的化合物I-C，步骤同实施例四。
对比实施例
将空穴传输材料换为已知的Spiro-OMeTAD，步骤同实施例四。在同等条件下，与上述实施例4、实施例5和实施例6比较，测试电池电流-电压曲线，计算得出电池效率。目前测得的商品化Spiro-OMeTAD光电转换效率为(6.2±0.4)％，本发明的吡咯并吡咯二酮衍生物效率为(7.5±1.1)％。
以上是本发明的较佳实施例，凡依本发明技术方案所作的改变，所产生的功能作用未超出本发明技术方案的范围时，均属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，具有如下式I所示的结构：
其中，主体为没有取代基团的呋喃基吡咯并吡咯二酮；
A为正己基或正十二烷基；
B为4-三苯胺基、4-(9-咔唑基)苯基或3-(9-苯基)咔唑基；
C为4-三苯胺基、4-(9-咔唑基)苯基或3-(9-苯基)咔唑基。
2.根据权利要求1所述的呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，A为正己基，B和C均为4-三苯胺基，所述衍生物为2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(二苯胺基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮，具有式I-A的结构：
3.根据权利要求1所述的呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，A为正己基，B和C均为4-(9-咔唑基)苯基，所述衍生物为2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(9H-9-咔唑基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮，具有式I-B的结构：
4.根据权利要求1所述的呋喃基吡咯并吡咯二酮衍生物，其特征在于，A为正己基，B和C均为3-(9-苯基)咔唑基，所述衍生物为2,5-二正己基-3,6-双(5-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮，具有式I-C的结构：
5.一种钙钛矿电池，包括基板、阳极、电子传输层、钙钛矿层、空穴传输层、阴极，其特征在于，所述的空穴传输层为2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(二苯胺基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮、2,5-二正己基-3,6-双(5-(4-(9H-9-咔唑基)苯基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮、2,5-二正己基-3,6-双(5-(9-苯基-9H-3-咔唑基)-2-呋喃基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮中一种或几种。
6.根据权利要求5所述的钙钛矿电池，其特征在于，所述的基片为ITO透明导电玻璃基板，电子传输层采用介孔二氧化钛，钙钛矿层为CH3NH3PbI3-xClx，其中x为0-0.5。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109053735A (zh) * 2018-06-27 2018-12-21 南京邮电大学 一种基于并吡咯核芳香胺类有机半导体材料及其应用
CN110563735A (zh) * 2019-09-27 2019-12-13 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 制备双氟磺草胺的方法
CN111834537A (zh) * 2019-07-18 2020-10-27 广州华睿光电材料有限公司 一种包含光取出层的有机电致发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014078701A (ja) * 2012-09-21 2014-05-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途
CN105131640A (zh) * 2015-07-28 2015-12-09 华南理工大学 异吡咯并吡咯二酮染料及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014078701A (ja) * 2012-09-21 2014-05-01 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機薄膜太陽電池素子用材料およびその用途
CN105131640A (zh) * 2015-07-28 2015-12-09 华南理工大学 异吡咯并吡咯二酮染料及其应用

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ANDREW M. NAMESPETRA 等: "Development of simple hole-transporting materials for perovskite solar cells", 《CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 *
RUIFA JIN 等: "Rational Design of Diketopyrrolopyrrole-Based Small Molecules as Donating Materials for Organic Solar Cells", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF MOLECULAR SCIENCES》 *
宋志浩 等: "新型空穴传输材料在钙钛矿太阳能电池中的研究进展", 《物理学报》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109053735A (zh) * 2018-06-27 2018-12-21 南京邮电大学 一种基于并吡咯核芳香胺类有机半导体材料及其应用
CN109053735B (zh) * 2018-06-27 2021-05-04 南京邮电大学 一种基于并吡咯核芳香胺类有机半导体材料及其应用
CN111834537A (zh) * 2019-07-18 2020-10-27 广州华睿光电材料有限公司 一种包含光取出层的有机电致发光器件
CN110563735A (zh) * 2019-09-27 2019-12-13 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 制备双氟磺草胺的方法
CN110563735B (zh) * 2019-09-27 2022-03-29 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 制备双氟磺草胺的方法

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