CN106187758A - 一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。包括以下步骤：将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温并搅拌至溶解并混合均匀，反应得到产物m；往产物m中加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，共沸除去水分；过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。本发明提出的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，以四溴苯酐与异辛醇为起始原料，经二步反应制备出四溴苯甲酸异辛酯，采用了全新的生产工艺的操作步骤，反应收率最高可达95％以上，成本低、产品质量高、反应条件温和、易于控制。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。
背景技术
四溴苯甲酸异辛酯是一种重要的有机化工材料，可用于阻燃软质PU泡沫塑料、PVC、热塑性弹性体、涂料及黏结剂，也用作制造混合阻燃剂原料。但是目前制备四溴苯甲酸异辛酯的工艺多存在收率低、选择性差等问题，急需研究新的制备工艺。
发明内容
本发明针对现有技术不足，提供一种新型的四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。为了达到上述目的，本发明的技术方案为：
一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，包括以下步骤：
(1)将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温并搅拌至溶解并混合均匀，反应得到产物m；
(2)往产物m中加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，共沸除去水分；过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。
作为优选，所述步骤(1)中四溴苯酐与异辛醇的摩尔比为1：(1-2.5)。
作为优选，所述步骤(1)中有机溶剂a1为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺中的至少一种，有机溶剂a1与四溴苯酐的质量比为(2-5)：1。
作为优选，所述步骤(1)中的催化剂b1为二正丁胺、三乙胺、三乙烯二胺、乙二胺中的至少一种，催化剂b1加入质量占四溴苯酐质量的1-5％，反应温度为40-120℃，反应时间为2-5h。
作为优选，所述步骤(2)中催化剂b2为溴化钠、乙酸钠与氢化钠、乙醇钠、甲醇钠中的至少一种，催化剂b2质量占四溴苯酐质量的0.2-5％。
作为优选，所述步骤(2)中有机溶剂a2为二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷、氯仿中的至少一种，所述有机溶剂a2质量占四溴苯酐质量的10-80％。
作为优选，所述步骤(2)中反应时间为2-10h，反应温度为120-180℃。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，本发明提出的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，以四溴苯酐与异辛醇为起始原料，经二步反应制备出四溴苯甲酸异辛酯，采用了全新的生产工艺的操作步骤，反应收率最高可达95％以上，成本低、产品质量高、反应条件温和、易于控制。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明并不限于下面公开说明书的具体实施例的限制。
实施例1，本实施例提供一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。具体操作步骤为：(1)常温下，将463.7g四溴苯酐与135g异辛醇加入到1000gDMF中，加入10g三乙胺，升温并搅拌至全部溶解，温度升高至100℃后继续反应5h，升温速率为10℃/min。(2)往第一步的反应液中迅速加入2g溴化钠和3g乙醇钠和50g二氯乙烷，然后升温至160℃，在该温度下将反应混合物进行共沸并用分水器分出水分；然后将反应产物冷却到室温。此时有盐分析出，过滤除去盐分，然后蒸馏除去剩余的有机溶剂，便得到淡黄色四溴苯甲酸异辛酯产品522g。经检测，本实施例中四溴苯甲酸异辛酯产品的总收率为95.0％。
实施例2，本实施例提供一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。具体操作步骤为：(1)将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温并搅拌至溶解并混合均匀，反应2h，得到产物m；四溴苯酐与异辛醇的摩尔比为1：1。有机溶剂a1为二甲基乙酰胺，有机溶剂a1与四溴苯酐的质量比为3：1。催化剂b1为三乙烯二胺催化剂b1加入质量占四溴苯酐质量的2.8％，反应温度为65℃。
(2)往产物m中加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，共沸除去水分；共沸后降温至室温，盐分析出，过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。催化剂b2为甲醇钠，催化剂b2质量占四溴苯酐质量的0.2％。有机溶剂a2为氯仿，有机溶剂a2质量占四溴苯酐质量的80％。反应时间为10h，反应温度为150℃。经检测，本实施例中四溴苯甲酸异辛酯产品的总收率为95.5％。
实施例3，本实施例提供一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。具体操作步骤为：(1)将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温并搅拌至溶解并混合均匀，保温状态下反应5h，得到产物m；四溴苯酐与异辛醇的摩尔比为1：2.5。有机溶剂a1为二甲基甲酰胺和二甲基亚砜体积比1：2的混合物，有机溶剂a1与四溴苯酐的质量比为5：1。催化剂b1为二正丁胺和三乙胺质量比1：1的混合物，催化剂b1加入质量占四溴苯酐质量的5％，反应温度为100℃。
(2)往产物m中迅速加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，反应结束后，加热至共沸除去水分；共沸结束后将反应产物降温至室温，盐分析出，然后过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。催化剂b2为乙醇钠，催化剂b2质量占四溴苯酐质量的0.2％。有机溶剂a2为、二氯丙烷，所述有机溶剂a2质量占四溴苯酐质量的10％。反应时间为10h，反应温度为150℃。经检测，本实施例中四溴苯甲酸异辛酯产品的总收率为95.8％。
实施例4，本实施例提供一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法。具体操作步骤为：(1)将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温并搅拌至溶解并混合均匀，反应3.5h，得到产物m；四溴苯酐与异辛醇的摩尔比为1：2.5。有机溶剂a1为二甲基乙酰胺，有机溶剂a1与四溴苯酐的质量比为4.5：1。催化剂b1为三乙胺，催化剂b1加入质量占四溴苯酐质量的2％，反应温度为55℃。
(2)往产物m中加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，反应结束后，共沸除去水分；然后降至室温，盐分析出，过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。催化剂b2为乙酸钠与氢化钠，催化剂b2质量占四溴苯酐质量的5％。有机溶剂a2为二氯丙烷，有机溶剂a2质量占四溴苯酐质量的50％。反应时间为6.8h，反应温度为140℃。经检测，本实施例中四溴苯甲酸异辛酯产品的总收率为95.6％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例应用于其它领域，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。
Claims (7)
1.一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将四溴苯酐与异辛醇加入到有机溶剂a1中，加入催化剂b1升温搅拌至溶解并混合均匀，反应得到产物m；
(2)往产物m中加入催化剂b2和有机溶剂a2进行反应，共沸除去水分；过滤除去盐分；蒸馏除去剩余的有机溶剂，得到四溴苯甲酸异辛酯产品。
2.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(1)中四溴苯酐与异辛醇的摩尔比为1：(1-2.5)。
3.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(1)中有机溶剂a1为二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二甲基乙酰胺中的至少一种，有机溶剂a1与四溴苯酐的质量比为(2-5)：1。
4.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(1)中的催化剂b1为二正丁胺、三乙胺、三乙烯二胺、乙二胺中的至少一种，催化剂b1加入质量占四溴苯酐质量的1-5％，反应温度为40-120℃，反应时间为2-5h。
5.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(2)中催化剂b2为溴化钠、乙酸钠与氢化钠、乙醇钠、甲醇钠中的至少一种，催化剂b2质量占四溴苯酐质量的0.2-5％。
6.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(2)中有机溶剂a2为二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷、氯仿中的至少一种，所述有机溶剂a2质量占四溴苯酐质量的10-80％。
7.根据权利要求1所述的一种四溴苯甲酸异辛酯的合成方法，其特征在于，
所述步骤(2)中反应时间为2-10h，反应温度为120-180℃。
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