CN106146597A - 一种马尾藻甾醇化合物及其提取方法、应用 - Google Patents

一种马尾藻甾醇化合物及其提取方法、应用 Download PDF

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关丽萍
甄兴华
夏亚男
杨立业
刘炳禹
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Abstract

本发明公开了一种马尾藻甾醇化合物及其提取方法，工艺步骤简单，对设备要求低，提取成本低。本发明的马尾藻甾醇化合物具有显著的抗抑郁作用，其原料来源丰富、低廉，制备方法简单，可制成各种剂型的抗抑郁药物或者与其他药物共同组方，制成多靶点抗抑郁的复方药物，显示出具有价值的作为抗抑郁的药理性质作用。

Description

一种马尾藻甾醇化合物及其提取方法、应用
技术领域
本发明涉及一种甾醇，尤其是涉及一种马尾藻甾醇化合物及其提取方法、应用。
背景技术
抑郁症又称抑郁障碍，以显著持久的心境低落为主要临床特征，是心境障碍的主要类型，临床可见心境低落与其处境不相称，情绪的消沉可以从闷闷不乐到悲痛欲绝，自卑抑郁，甚至悲观厌世，可有自杀企图或行为，甚至发生木僵，部分病例有明显的焦虑和运动性激越，严重者出现幻觉、妄想等精神病症状。抑郁症会对人的消化、免疫及神经系统等机能产生影响，甚至造成损失，并且该疾病具有高发病率、难治愈和高复发率等特点。
目前临床应用中已有多种药物可供抗抑郁症使用，如阿米替平、氯米帕明、吗氯贝胺、氟西汀、帕罗西汀、舍曲林、西酞普兰等，尽管这些药物都能够在不同程度上用于治疗或缓解各种抑郁症病人的痛苦，但其存在副作用和难受性，从而限制了它们的长期使用。为了消除或降低毒副作用，改善治疗效果，需要具有新的结构特征和新的作用机理的新型化合物。
海洋是地球上资源最丰富的领域，海洋的特殊生态环境造就了海洋生物种类的多样性和特殊性，使海洋生物的很多特性和所含化合物的特异性是陆生生物不具有的。海洋生物药是指从海洋动植物中提取的药物，海洋中丰富的海产动植物不仅为人类提供了大量的水产食品，也为人类提供了许多药物，而且许多海洋药物疗效显著、价格低廉、作用独特，因此研究海洋药物具有十分重要的意义。羊栖菜Sargassum fusiforme (Harv.) Setch.为马尾藻科(Sargassceae)马尾藻属植物，习称“小叶海藻”，又名海菜、海大麦等，其干燥藻体入药，称为海藻。味苦、咸，性寒，具有软坚散结，消痰，利水之功能。已成为国内外天然药物开发利用研究的热点。特别是近年来对其化学结构与生物活性的相关性研究越来越受重视，这对从自然界中寻找甾体先导化合物和进行结构改造或修饰，以及对创制新药都具有重要意义。
发明内容
本发明的发明目的是为了提供一种马尾藻甾醇化合物。
本发明还提供了一种马尾藻甾醇化合物提取方法，工艺步骤简单，对设备要求低，提取物成本低。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
本发明的一种马尾藻甾醇化合物，所述马尾藻甾醇化合物的化学式如下所示：
。
一种马尾藻甾醇化合物提取方法，具体步骤为：取羊栖菜，加5~6倍量乙醇回流提取2次，每次4 h，滤过，滤液减压回收乙醇得总提取物；取总提取物，加水使溶解，依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次，提取液减压回收，得正己烷部位，醋酸乙酯部位，水层经大吸附树脂Diaion HP-20柱色谱，以水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液减压回收，得水部位，取正己烷部位，经硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯-甲醇（3:1和1:1）、甲醇梯度洗脱，得组分片段1～12；取片段8部分经高效液相色谱分离制备，经过IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS确定结构，即得马尾藻甾醇化合物。本发明的提取方法，原料来源丰富，工艺步骤简单，对设备要求低，提取物成本低。
作为优选，高效液相色谱分离具体工艺参数为：色谱柱：COSMOSIL5SL-Ⅱ Waters，250 mm ×20 mm；流动相：正己烷-醋酸乙酯3：1；体积流量：2.0 mL/min；检测器：示差折光检测器RI。
一种马尾藻甾醇化合物在抗抑郁药物组合物中的应用。
作为优选，所述抗抑郁药物组合物包括作为活性组分的马尾藻甾醇化合物，和至少一种药用赋形剂。本发明的药物组合物特别指适合口服、非肠道（静脉或皮试）和鼻内途径给药的那些片剂或糖衣片剂、舌下片剂、明胶胶囊、栓剂、霜剂、软膏剂、皮肤用凝胶剂、可注射制剂或可饮用悬浮液等，特别提及适合口服、非肠道（静脉或皮试）和鼻内途径给药的那些片剂或糖衣片剂、舌下片剂、明胶胶囊、栓剂、霜剂、软膏剂、皮肤用凝胶剂、可注射制剂或可饮用悬浮液等。
作为优选，所述药用赋形剂为惰性无毒赋形剂。
因此，本发明具有如下有益效果：
（1）提供了一种马尾藻甾醇化合物，其原料来源丰富、低廉，制备方法简单，可制成各种剂型的抗抑郁药物或者与其他药物共同组方，制成多靶点抗抑郁的复方药物，见效快、毒副作用小（TD50>2000mg/kg）、能够长期使用，显示出具有价值的作为抗抑郁的药理性质作用；
（2）提供了一种马尾藻甾醇化合物提取方法，工艺步骤简单，对设备要求低，提取成本低。
附图说明
图1是小鼠强迫游泳实验测试结果。
图2是小鼠悬尾实验测试结果。
图3是小鼠开放性实验测试结果。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明做进一步的描述。
在本发明中，若非特指，所有百分比均为重量单位，所有设备和原料均可从市场购得或是本行业常用的，下述实施例中的方法，如无特别说明，均为本领域常规方法。
实施例1
一种马尾藻甾醇化合物，具体步骤为：取羊栖菜，加5~6倍量乙醇回流提取2次，每次4h，滤过，滤液减压回收乙醇得总提取物；取总提取物，加水使溶解，依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次，提取液减压回收，得正己烷部位，醋酸乙酯部位，水层经大吸附树脂Diaion HP-20柱色谱，以水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液减压回收，得水部位，取正己烷部位，经硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯-甲醇（3:1和1:1）、甲醇梯度洗脱，得组分片段1～12；取片段8部分经高效液相色谱（色谱柱：COSMOSIL5SL-Ⅱ Waters，250 mm ×20 mm；流动相：正己烷-醋酸乙酯3：1；体积流量：2.0 mL/min；检测器：示差折光检测器RI）分离制备，经过IR, 1H-NMR,13C-NMR, MS确定结构。熔点：159-161°C; IR (KBr) cm-1: 3401, 2943, 1642, 1471,1382, 1059, 1038; 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 0. 67(3H, s), 0.82(3H), 0.92(3H),0.94(3H), 1. 04(3H), 5.12 (dd, 1H), 5.19(1H), 5.36(1H, dd), 5.29(1H,q, J =6.82 Hz, H-28), 5.40(1H, br d, J =5.16 Hz, H-6); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 145.09(C-24), 140.69(C-5), 121.88(C-6), 115.86(C-25), 71.74(C-3), 58.32(C-17), 56.74(C-14), 50.16 (C-9), 44.03(C-13), 42.89(C-26), 41.80(C-4), 38.13(C-12), 37.83(C-10), 36.49(C-20), 35.98(C-23), 31.95(C-2), 31.93(C-8), 30.75(C-7), 30.12(C-1), 27.70(C-16), 27.58(C-22), 27.04(C-15), 22.30(C-11), 21.67(C-19), 21.20 (C-18), 19.36(C-21), 15.34(C-27), 14.68(C-28), 13.34(C-29); ESI-HRMS calcd for C29H48O2 +([M+H]+): 428.3654; found: 428.3650.
所得的得化合物为马尾藻甾醇化合物，其化学结构式如下：
。
实施例2
一种马尾藻甾醇化合物，具体步骤为：取羊栖菜，加5~6倍量乙醇回流提取2次，每次4h，滤过，滤液减压回收乙醇得总提取物；取总提取物，加水使溶解，依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次，提取液减压回收，得正己烷部位，醋酸乙酯部位，水层经大吸附树脂Diaion HP-20柱色谱，以水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液减压回收，得水部位，取正己烷部位，经硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯-甲醇（3:1和1:1）、甲醇梯度洗脱，得组分片段1～12；取片段8部分经高效液相色谱（色谱柱：COSMOSIL5SL-Ⅱ Waters，250 mm ×20 mm；流动相：正己烷-醋酸乙酯3：1；体积流量：2.0 mL/min；检测器：示差折光检测器RI）分离制备，经过IR, 1H-NMR,13C-NMR, MS确定结构。熔点：159-161°C; IR (KBr) cm-1: 3401, 2943, 1642, 1471,1382, 1059, 1038; 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 0. 67(3H, s), 0.82(3H), 0.92(3H),0.94(3H), 1. 04(3H), 5.12 (dd, 1H), 5.19(1H), 5.36(1H, dd), 5.29(1H,q, J =6.82 Hz, H-28), 5.40(1H, br d, J =5.16 Hz, H-6); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 145.09(C-24), 140.69(C-5), 121.88(C-6), 115.86(C-25), 71.74(C-3), 58.32(C-17), 56.74(C-14), 50.16 (C-9), 44.03(C-13), 42.89(C-26), 41.80(C-4), 38.13(C-12), 37.83(C-10), 36.49(C-20), 35.98(C-23), 31.95(C-2), 31.93(C-8), 30.75(C-7), 30.12(C-1), 27.70(C-16), 27.58(C-22), 27.04(C-15), 22.30(C-11), 21.67(C-19), 21.20 (C-18), 19.36(C-21), 15.34(C-27), 14.68(C-28), 13.34(C-29); ESI-HRMS calcd for C29H48O2 +([M+H]+): 428.3654; found: 428.3650.
所得的得化合物为马尾藻甾醇化合物，其化学结构式如下：
。
实施例3
一种马尾藻甾醇化合物，具体步骤为：取羊栖菜，加5~6倍量乙醇回流提取2次，每次4h，滤过，滤液减压回收乙醇得总提取物；取总提取物，加水使溶解，依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次，提取液减压回收，得正己烷部位，醋酸乙酯部位，水层经大吸附树脂Diaion HP-20柱色谱，以水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液减压回收，得水部位，取正己烷部位，经硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯-甲醇（3:1和1:1）、甲醇梯度洗脱，得组分片段1～12；取片段8部分经高效液相色谱（色谱柱：COSMOSIL5SL-Ⅱ Waters，250 mm ×20 mm；流动相：正己烷-醋酸乙酯3：1；体积流量：2.0 mL/min；检测器：示差折光检测器RI）分离制备，经过IR, 1H-NMR,13C-NMR, MS确定结构。熔点：159-161°C; IR (KBr) cm-1: 3401, 2943, 1642, 1471,1382, 1059, 1038; 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz): δ 0. 67(3H, s), 0.82(3H), 0.92(3H),0.94(3H), 1. 04(3H), 5.12 (dd, 1H), 5.19(1H), 5.36(1H, dd), 5.29(1H,q, J =6.82 Hz, H-28), 5.40(1H, br d, J =5.16 Hz, H-6); 13C-NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 145.09(C-24), 140.69(C-5), 121.88(C-6), 115.86(C-25), 71.74(C-3), 58.32(C-17), 56.74(C-14), 50.16 (C-9), 44.03(C-13), 42.89(C-26), 41.80(C-4), 38.13(C-12), 37.83(C-10), 36.49(C-20), 35.98(C-23), 31.95(C-2), 31.93(C-8), 30.75(C-7), 30.12(C-1), 27.70(C-16), 27.58(C-22), 27.04(C-15), 22.30(C-11), 21.67(C-19), 21.20 (C-18), 19.36(C-21), 15.34(C-27), 14.68(C-28), 13.34(C-29); ESI-HRMS calcd for C29H48O2 +([M+H]+): 428.3654; found: 428.3650.
所得的得化合物为马尾藻甾醇化合物，其化学结构式如下：
。
下面通过具体的抗抑郁药理实验以评价本发明的抗抑郁效力和安全性：
实验材料：健康Balb/e小鼠，雄性，体重20±2g，由浙江医学科学院动物实验中心提供，饲养于25℃条件下。实验期间保持自由饮水和进食，饲养环境温度为23±1℃，湿度为55±5％，适应性喂养5-7天后进行实验，每只动物仅使用一次。
阳性对照药物：FLU（氟西汀），购于美国 Lilly 公司，下列试验2.1、2.2中的药物使用前氟西汀用生理盐水配置成溶液，马尾藻甾醇(saringosterol)用DMSO配成溶液用于腹腔注射。所有实验均于下午1点至5点之间进行。
（一）小鼠强迫游泳实验
将Balb/e小鼠随机分成6组，每组8只，即空白对照组、阳性药物组 (氟西汀，10 mg/kg)、马尾藻甾醇化合物(saringosterol)高(30 mg/kg)、中(20 mg/kg)、低(10 mg/kg)剂量组。各组均按0.10 mL/20g体重腹腔注射给药，空白对照组注射等量的DMSO。
腹腔注射给药30分钟后，将小鼠放入XSC-小鼠恒温游泳仪内(水深10cm、直径34cm的桶内，水温23 ± 2℃)，观察6分钟内小鼠游泳情况，统计小鼠后4分钟内游泳累积不动时间(不动即小鼠停止挣扎或小鼠呈漂浮状态，小鼠四肢有轻微动作以保持头部在水面)。
实验结果如图1所示，可见该新型查尔酮化合物的抗抑郁活性与阳性药物对照FLU（氟西汀）相似，而且神经毒性很低（TD50>2000mg/kg），安全性很高。马尾藻甾醇(saringosterol)腹腔注射在30 mg/kg剂量下与空白对照组相比具有显著性差异（p< 0.001），其中腹腔注射30 mg/kg剂量时，其抑制不动时间与阳性药物对照组相似。
（二）小鼠悬尾实验
将 ZCR 小鼠随机分成6组，每组8只，即空白对照组、阳性药物组 (氟西汀，10 mg/kg)、马尾藻甾醇化合物(saringosterol)高(30 mg/kg)、中(20 mg/kg)、低(10 mg/kg)剂量组。各组均按0.10 mL/20g体重腹腔注射给药，空白对照组注射等量的DMSO。
腹腔注射给药30分钟后，距小鼠尾尖部约2 cm处用胶布贴于悬尾箱(30 cm×30cm×25 cm)支架上，使小鼠成倒挂状态，其头部离箱底约5cm，1次悬挂2只小鼠，中间用隔板隔开。悬挂时间为6分钟，统计小鼠后4分钟内悬尾累积不动时间(不动状态即小鼠停止挣扎不动或无任何活动)。
实验结果如图2所示，可见该新型查尔酮化合物在30 mg/kg剂量下与空白对照组相比具有显著性差异（p<0.001），其中30mg/kg组诱导不动时间与阳性药物相似，说明马尾藻甾醇化合物(saringosterol)具有抗抑郁活性。
（三）小鼠开放性实验
开放性实验主要用于评估实验动物的自主活动行为，本实施例中开放实验装置为一个不透明的塑料箱子（80 cm × 60 cm × 30 cm），塑料箱底部划分为48个10 cm×10 cm大小的正方形格子，将塑料箱置于安静的房间内，用60W灯泡给予光照，灯泡高于塑料箱中心1m左右。
取雄性小鼠20只，随机分为2组，每组8只，分别为空白对照组和药物组。测试前30min，将马尾藻甾醇化合物(saringosterol)化合物溶于DMSO溶液中，以10 mg/kg的剂量腹腔注射0.1mL/20g，空白对照组腹腔注射同体积的DMSO溶液。将小鼠置于塑料箱底中心方格内，手动记录移动次数（四肢均穿过方格）和竖立次数（用后肢站立），记录3min。
实验结果如图3所示，实验结果显示小鼠自主活动次数与对照组相比没有明显的变化，说明该马尾藻甾醇化合物(saringosterol)不会改变小鼠的自主活动，排除了马尾藻甾醇(saringosterol)化合物的抗抑郁假阳性。
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (6)

1.一种马尾藻甾醇化合物，其特征在于，所述马尾藻甾醇化合物的化学式如下所示：
。
2.一种如权利要求1所述的马尾藻甾醇化合物提取方法，其特征在于，具体步骤为：取羊栖菜，加5~6倍量乙醇回流提取2次，每次4h，滤过，滤液减压回收乙醇得总提取物；取总提取物，加水使溶解，依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次，提取液减压回收，得正己烷部位，醋酸乙酯部位，水层经大吸附树脂Diaion HP-20柱色谱，以水和甲醇洗脱，甲醇洗脱液减压回收，得水部位，取正己烷部位，经硅胶柱色谱，以正己烷-醋酸乙酯-甲醇（3:1和1:1）、甲醇梯度洗脱，得组分片段1～12；取片段8部分经高效液相色谱分离制备，经过IR, 1H-NMR,13C-NMR, MS确定结构，即得马尾藻甾醇化合物。
3.根据权利要求2所述的马尾藻甾醇化合物提取方法，其特征在于，高效液相色谱分离具体工艺参数为：色谱柱：COSMOSIL5SL-Ⅱ Waters，250 mm ×20 mm；流动相：正己烷-醋酸乙酯3：1；体积流量：2.0 mL/min；检测器：示差折光检测器RI。
4.一种如权利要求1所述的马尾藻甾醇化合物在抗抑郁药物组合物中的应用。
5.根据权利要求4所述的马尾藻甾醇化合物在抗抑郁药物组合物中的应用，其特征在于，所述抗抑郁药物组合物包括作为活性组分的马尾藻甾醇化合物，和至少一种药用赋形剂。
6.根据权利要求5所述的马尾藻甾醇化合物在抗抑郁药物组合物中的应用，其特征在于，药用赋形剂为惰性无毒赋形剂。
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