CN106146233B - 一种（z）-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种一锅插硫法制备(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物的方法，包括：第一步将烷基格氏试剂滴加到3‑芳基炔丙醇的有机溶剂中，反应3～4小时；第二步再加入单质硫，反应8～12小时；第三步加入烯丙基溴，反应3～4小时。反应完全，后处理得到(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇化合物。本发明的(Z)‑2‑烷基‑3‑烯丙基硫基‑3‑芳基烯丙醇类化合物的制备方法，易于操作，后处理简便，底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物生理活性好，同时可作为原料合成一系列杂环化合物，具有较高的经济价值。

Description

一种（Z）-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制 备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其是涉及一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇化合物的制备方法以及制备的化合物。
背景技术
含硫的不饱和烯丙醇化合物是一种有机合成的重要中间体，也是天然产物中常见的结构单元之一，具有多种重要的生理活性，在生物技术、医药及农药开发领域有着巨大的开发应用价值。(文献I：Pyrimidine Thioethers:A Novel Class of HIV-1ReverseTranscriptase Inhibitors with Activity Against BHAP-Resistant HIV，R.A.Nugent,S.T.Schlachter,M.J. Murphy,etc.,Journal of Medicinal Chemistry 1998,41,3793-3803。文献II： Novel S-Substituted Aminoalkylamino Ethanethiols as PotentialAntidotes against Sulfur Mustard Toxicity,U.Pathak,S.K.Raza,A.S.Kulkarni,R.Vijayaraghvan,P.Kumar,D.K.Jaiswal,Journal of Medicinal Chemistry 2004, 47,3817-3822.)。其中的一类(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇化合物较少有文献报道。
传统合成类似化合物的方法是用双-(1,5-环辛二烯)镍催化甲基苯基硫醚与3-苯基-2-丙炔-1-醇反应，如下所示：
该方法需用到昂贵的金属镍催化剂，且生成的产物存在顺反异构的问题，不适合工业大规模应用。
本发明提供的制备含(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇化合物的方法，采用一锅法，过程简单，易于操作和实现工业化。
发明内容
本发明提供了一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物及其制备方法，该制备方法利用一锅插硫法，具有较高的立体选择性，并且避免了昂贵的金属催化剂的使用。
本发明还提供了由上述方法制备得到的化合物，制备过程简单，成本低，具有较高的经济价值。
一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)在有机溶剂中，烷基格氏试剂与3-芳基炔丙醇发生加成反应，得到加成反应液；
(2)向步骤(1)得到的加成反应液中加入单质硫进行反应，得到有机硫试剂；
(3)步骤(3)得到的有机硫试剂与烯丙基溴进行取代反应，反应结束后经过后处理得到所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物；
所述的烷基格氏试剂的结构如式(II)所示：
R1-MgBr (II)；
所述的3-芳基炔丙醇化合物的结构如式(III)所示：
所述的烯丙基溴化合物的结构如式(Ⅳ)所示：
所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇化合物的结构如式(I) 所示：
式(I)～式(Ⅳ)中，R1选自C1～C5烷基；R2选自芳基或者杂芳基。
本发明的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，采用一锅插硫法，步骤(1)和步骤(2)的反应液直接进入下一步进行反应，不需要经过额外的后处理，易于操作，后处理简便。
上述反应的反应过程如下式所示：
该反应的可能机理如下：
本发明的底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。作为优选，所述的R1选自甲基或乙基。
所述的3-芳基炔丙醇为溴代或碘代芳基化合物与炔丙醇的偶联产物，作为优选，所述的R2为苯基、对甲基苯基、对氯苯基或噻吩基。
所述的有机溶剂为对反应底物具有较好溶解性的溶剂，作为优选，所述的有机溶剂为四氢呋喃、乙醚或二氧六环。
上述反应中，为节约原料，同时保证反应的完全进行，作为优选，所述的3-芳基炔丙醇：烷基格氏试剂：单质硫：烯丙基溴的摩尔比为1：3～3.5： 1.2～1.5：1.5～2。
作为优选，第一步的反应时间为3～4小时，第二步的反应时间为8～12 小时，步骤(3)的反应时间为3～4小时；反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全，实际反应过程中，可采用通过薄层色谱进行实时监测反应是否完全。
步骤(1)～(3)的反应温度为0～30℃。
本发明中，步骤(1)～(3)的反应在氮气氛围下进行。
上述反应完成后，可选用的后处理过程包括：加水淬灭，萃取分离，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3- 芳基烯丙醇类化合物。
本发明还提供了一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物，为式(I-1)～式(I-8)所示化合物中的一种：
这些化合物的生理活性好，同时可作为原料合成一系列杂环化合物，具有较高的经济价值。
上述制备方法中，所需的原料均为现有的化合物，可采用市售产品，也可采用现有的方法制备得到。例如，所述的烷基格氏试剂(II)市面有售；所述的3-芳基炔丙醇(III)可选用现有的方法制备得到，即溴代或碘代芳基化合物与炔丙醇在碘化亚铜和碱的作用下偶联得到，均为现有技术。
本发明的化合物的制备方法，易于操作，后处理简便，底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物可以作为重要的原料，用于合成各自已知化合物，具有较高的经济价值。
具体实施方式
实施例1～8
无水无氧的条件下，在500mL的圆底烧瓶中加入10.56g(80mmol)3- 芳基炔丙醇和80mL的THF，在冰水浴的条件下滴加3M的烷基溴化镁的乙醚溶液80mL，滴加完毕再转移到室温反应3h，然后将反应液转移至冰水浴的条件下缓慢加入硫单质3.2g(100mmol)，滴加完毕转移至室温条件下反应过夜，然后加入烯丙基溴14.88g(125mmol)，室温条件下反应 3h，用TLC检测反应完全(PE/EA＝30:1)。反应完全后，加100mL饱和氯化铵水溶液淬灭反应，分离有机相，用乙醚萃取水相三次(每次50mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，脱溶剂，用石油醚：乙酸乙酯＝10:1的淋洗液柱层析，得到无色液体，即为目标产物。反应过程如下式所示：
化合物I-3的应用
取一100ml圆底烧瓶，加入2.7g(10mmol)I-3,6.2g(10mmol)Oxone (过硫酸氢钾复合盐)及20ml的DMF。室温搅拌3小时。用TLC检测反应完全(PE/EA＝2:1)。反应完全后，加100mL饱和氯化铵水溶液淬灭反应，分离有机相，用乙醚萃取水相三次(每次50mL)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，脱溶剂，用石油醚：乙酸乙酯＝2:1的淋洗液柱层析，得到白色固体，即为目标产物(CAS：38232-84-7)。
实施例1-8的反应收率，如表1
表1实施例1～8的反应结果
实施例 产物 收率/％ Z/E值
1 I-1 71 15:1
2 I-2 68 12:1
3 I-3 75 18:1
4 I-4 81 20:1
5 I-5 73 18:1
6 I-6 65 16:1
7 I-7 77 22:1
8 I-8 88 25:1
实施例1～8制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1～8制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的结构检测数据分别为：
由实施例1制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-1)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.03–7.98(m,2H),7.76–7.68(m,3H), 6.02(m,1H),5.18–5.06(m,2H),4.20(d,J＝0.6Hz,2H),3.58–3.46(m, 2H),1.82(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.13,136.09,131.90,128.81,128.25, 128.18,128.03,127.81,118.57,117.27,61.53,35.26,11.85；
由实施例2制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90–7.82(m,2H),7.58–7.42(m,2H), 6.05(m,1H),5.23–5.14(m,2H),4.20(d,J＝0.6Hz,2H),3.58–3.36(m, 2H),2.34(s,3H),1.82(s,3H)；
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ139.73,137.89,133.70,132.81,128.96, 128.38,126.21,125.51,118.47,117.87,61.53,35.55,21.38,11.72；
由实施例3制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68–7.53(m,2H),7.51–7.40(m,3H), 7.24–7.11(m,2H),7.07–6.92(m,3H),4.56(s,2H),4.32–4.21(s,2H),1.82 (s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ136.15,136.03,129.73,128.76,128.62, 128.08,127.71,119.53,61.52,41.77,11.76；
由实施例4制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-4)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18–8.05(m,1H),7.77–7.59(m,2H), 6.07(m,1H),5.24–5.10(m,2H),4.22(d,J＝0.6Hz,2H),3.57–3.39(m, 2H),1.82(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ139.72,136.63,131.41,130.20,128.17, 127.93,124.76,118.31,61.24,35.07,11.7；
由实施例5制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16–8.08(m,3H),7.75–7.59(m,2H), 6.02(m,1H),5.18–5.06(m,2H),4.20(d,J＝0.6Hz,2H),3.58–3.46(m, 2H),2.16(dd,J＝14.4,7.2Hz,2H),1.06(t,J＝7.4Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.76,136.68,131.21,128.45,127.07, 126.73,126.26,125.11,123.65,118.37,59.08,35.25,18.52,11.73；
由实施例6制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06–7.88(m,2H),7.73–7.61(m,2H), 6.01(m,1H),5.16–5.04(m,2H),4.21(d,J＝0.6Hz,2H),3.61–3.50(m, 2H),2.34(s,3H),2.15(dd,J＝14.4,7.2Hz,2H),1.06(t,J＝7.4Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.82,137.72,133.41,131.33,128.76, 128.13,126.86,125.21,123.58,118.23,59.01,35.25,21.38,18.67,11.78；
由实施例7制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.15–7.98(m,2H),7.83–7.72(m,2H), 6.02(m,1H),5.15–5.03(m,2H),4.25(d,J＝0.6Hz,2H),3.64–3.52(m, 2H),2.17(dd,J＝14.4,7.2Hz,2H),1.05(t,J＝7.4Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.72,134.63,133.41,131.20,128.87, 128.43,127.76,126.31,123.24,118.07,59.08,35.35,18.58,11.76；
由实施例8制备得到的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.16–8.03(m,1H),7.74–7.58(m,2H), 6.06(m,1H),5.24–5.10(m,2H),4.22(d,J＝0.6Hz,2H),3.55–3.41(m, 2H),2.16(dd,J＝14.4,7.2Hz,2H),1.06(t,J＝7.4Hz,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.79,136.03,131.26,130.49,129.43, 128.73,127.60,118.01,59.06,35.27,18.68,11.75。

Claims (7)

1.一种(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在有机溶剂中，烷基格氏试剂与3-芳基炔丙醇发生加成反应，得到加成反应液；
(2)向步骤(1)得到的加成反应液中加入单质硫进行反应，得到(Z)-2-烷基-3-巯基-3-芳基烯丙醇类化合物；
(3)步骤(2)得到的(Z)-2-烷基-3-巯基-3-芳基烯丙醇类化合物与烯丙基溴进行取代反应，反应结束后经过后处理得到所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物；
所述的烷基格氏试剂的结构如式(II)所示：
R1-MgBr(II)；
所述的3-芳基炔丙醇化合物的结构如式(III)所示：
所述的烯丙基溴化合物的结构如式(Ⅳ)所示：
所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇化合物的结构如式(I)所示：
式(I)～式(Ⅳ)中，R1选自C1～C5烷基；R2选自芳基或者杂芳基。
2.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，所述的R1选自甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，所述的R2为苯基、对甲基苯基、对氯苯基或噻吩基。
4.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为四氢呋喃、乙醚或二氧六环。
5.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，所述的3-芳基炔丙醇：烷基格氏试剂：单质硫：烯丙基溴的摩尔比为1：3～3.5：1.2～1.5：1.5～2。
6.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)的反应时间为3～4小时，步骤(2)的反应时间为8～12小时，步骤(3)的反应时间为3～4小时；
步骤(1)～(3)的反应温度为0～30℃。
7.根据权利要求1所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物的制备方法，其特征在于，所述的(Z)-2-烷基-3-烯丙基硫基-3-芳基烯丙醇类化合物为式(I-1)、(I-2)、(I-4)式(I-8)所示化合物中的一种：
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