CN106117294A - 一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 - Google Patents
一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106117294A CN106117294A CN201610426937.4A CN201610426937A CN106117294A CN 106117294 A CN106117294 A CN 106117294A CN 201610426937 A CN201610426937 A CN 201610426937A CN 106117294 A CN106117294 A CN 106117294A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phellochin
- cortex phellodendri
- compound
- fruit
- radix kansui
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用，该化合物从贵州安顺产川黄柏干燥果实中分离提取得到，其结构式为（1）式，其制备方法包括乙醇萃取，浸膏浓缩，硅胶柱层析，梯度洗脱，凝胶柱层析，半制备高效液相色谱纯化等步骤。本发明所公开的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物是首次从贵州安顺产川黄柏干燥果实中提取分离出来，并确定其结构式，该化合物对人体乳腺癌细胞株（MDA）的细胞具有治疗作用，并能诱导人体乳腺癌细胞株（MDA）细胞的凋亡，可在制备治疗乳腺癌的药物中得到应用，该化合物可作为治疗乳腺癌药物的先导性化合物。
Description
技术领域
本发明属于药物领域，具体涉及一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其制备方法和应用。
背景技术
甘遂烷型三萜Phellochin F是一类具有四环体系三萜类型的化合物,在植物分布中比较罕见,是一类数量较少的三萜类化合物，中国药科大学天然药物化学教研室张耀在《中草药》期刊上发表“甘遂烷型三萜的研究进展”提出甘遂烷型三萜是一类柠檬苦素的前体物质, 药理研究显示该类化合物对 KB细胞显示出一定的活性, 但对其他类型的肿瘤细胞只有微弱的活性或无活性，文中综述了甘遂烷型三萜类化合物的植物分布和化学结构分类, 主要植物分布为：芸香科、苦木科、大戟科、漆树科、三柱草科、红树科。
黄柏为芸香科黄檗属（Phellodendron）植物。该属植物共4种，我国有2种及1变种，分别为黄檗（Phellodendron amurense Rupr.），川黄檗（Phellodendron chinense Schneid.）和秃叶黄檗（Phellodendron chinense Schneid .var. glabriusculumSchneid.）. 关黄柏主产于辽宁、吉林、黑龙江、河北、内蒙古等地；川黄柏主产于四川、湖北、贵州、云南、陕西、广西等地。其药材基源为芸香科植物黄檗或黄皮树的树皮，主治：湿热痢疾、泄泻、黄疸；梦遗、淋浊、带下；骨蒸劳热，盗汗；以及口舌生疮；目赤肿痛；痈疽疮毒；皮肤湿疹，迄今为止，现有技术中未见有从黄柏果实中提取甘遂烷型三萜Phellochin F及其活性的研究报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种川黄柏果实中提取甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其制备方法，以及该化合物用于制备治疗乳腺癌药物中的应用。
本发明的目的及解决其主要技术问题是采用以下技术方案来实现的：一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物，其特征在于：所述的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物从川黄柏干燥果实中分离提取得到，其结构式为（1）式：
，
其制备方法包括乙醇萃取，浸膏浓缩，硅胶柱层析，梯度洗脱，凝胶柱层析，半制备高效液相色谱纯化，具体为：
（1）取川黄柏果实，采用95%工业乙醇在温度为80 ℃-90℃下对其回流提取3-5次后回收乙醇浓缩得浸膏，浸膏用水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取、浓缩得乙酸乙酯层浸膏；
（2）乙酸乙酯层浸膏经过300-400目硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为60:1～0:1比例的洗脱剂梯度洗脱，点薄层板合并为4个部分：Fr 1 、Fr 2、 Fr 3、 Fr 4；
（3）对步骤2中Fr 2再次进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为40:1～1/1比例的洗脱剂梯度洗脱，再次被分成4个亚部分：Fr 2a 、Fr 2b 、Fr 2c、Fr 2d；
（4）对步骤3中Fr 2d 再次经过流动相为氯仿:甲醇体积比为1:1的混合液的凝胶柱层析；
（5）对步骤（4）中凝胶柱层析的液体经过半制备高效液相色谱纯化得到甘遂烷型三萜Phellochin F，其中半制备高效液相色谱的流动相为甲醇:水体积比为95:5。
所述的川黄柏为贵州安顺产川黄柏。
所述步骤所制备的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
所述的化合物用作药物时，可以直接使用或者以药物组合物的形式使用，该药物组合物含有 0.1–99％的所述化合物，其余为药用载体或赋形剂。
所述的药用载体或赋形剂是一种或多种固体、半固体和液体稀释剂、填料以及药物制品辅剂。
所述的药物组合物以单位体重服用量的形式使用。
所述的药物组合物的剂型有：注射剂、混悬剂、乳剂、溶液剂、糖浆剂、片剂、胶囊剂、颗粒剂，冲剂、喷剂、气雾剂。
所述的药物组合物进行抗乳腺癌的治疗给药途径有：静脉注射、静脉滴注、肌肉注射、腹腔注射、皮下注射口服、舌下给药、粘膜透析。
本发明与现有技术相比具有明显的优点和有益效果。由以上技术方案可知，本发明来自于贵州安顺产川黄柏果实中的甘遂烷型三萜Phellochin F 化合物，对乳腺癌细胞（MDA）具有治疗作用，将甘遂烷型三萜Phellochin F用于制备治疗乳腺癌的药物，具有重要的开发应用前景。
附图说明
图1是甘遂烷型三萜Phellochin F的结构图。
图2是在10 μM 的Phellochin F药物对HEL、K562、MDA、PC3的抑制率。
图3是不同浓度下Phellochin F对MDA的抑制率。
图4. 1H-NMR spectrum of Phellochin F in CD3Cl。
图5. 13C-NMR spectrum of Phellochin F in CD3Cl。
具体实施方式
以下结合附图和较佳实施例，对依据本发明提出的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用具体实施方式、特征及其功效，详细说明如后。
一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物，其特征在于：所述的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物从川黄柏干燥果实中分离提取得到，其结构式为（1）式：
，
其制备方法包括乙醇萃取，浸膏浓缩，硅胶柱层析，梯度洗脱，凝胶柱层析，半制备高效液相色谱纯化，具体为：
（1）取川黄柏果实，采用95%工业乙醇在温度为80 ℃-90℃下对其回流提取3-5次后回收乙醇浓缩得浸膏，浸膏用水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取、浓缩得乙酸乙酯层浸膏；
（2）乙酸乙酯层浸膏经过300-400目硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为60:1～0:1比例的洗脱剂梯度洗脱，点薄层板合并为4个部分：Fr 1 、Fr 2、 Fr 3、 Fr 4；
（3）对步骤2中Fr 2再次进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为40:1～1/1比例的洗脱剂梯度洗脱，再次被分成4个亚部分：Fr 2a 、Fr 2b 、Fr 2c、Fr 2d；
（4）对步骤3中Fr 2d 再次经过流动相为氯仿:甲醇体积比为1:1的混合液的凝胶柱层析；
（5）对步骤（4）中凝胶柱层析的液体经过半制备高效液相色谱纯化得到甘遂烷型三萜Phellochin F，其中半制备高效液相色谱的流动相为甲醇:水体积比为95:5。
所述的川黄柏为贵州安顺产川黄柏。
所述步骤所制备的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
所述的化合物用作药物时，可以直接使用或者以药物组合物的形式使用，该药物组合物含有 0.1–99％的所述化合物，其余为药用载体或赋形剂。
所述的药用载体或赋形剂是一种或多种固体、半固体和液体稀释剂、填料以及药物制品辅剂。
所述的药物组合物以单位体重服用量的形式使用。
所述的药物组合物的剂型有：注射剂、混悬剂、乳剂、溶液剂、糖浆剂、片剂、胶囊剂、颗粒剂，冲剂、喷剂、气雾剂。
所述的药物组合物进行抗乳腺癌的治疗给药途径有：静脉注射、静脉滴注、肌肉注射、腹腔注射、皮下注射口服、舌下给药、粘膜透析。
实施例1
取贵州安顺产川黄柏果实15 Kg，经95%工业乙醇在温度80℃的条件下对其回流提取3次后回收乙醇浓缩得浸膏2.0 Kg，浸膏用水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取、浓缩得乙酸乙酯层浸膏为0.9 Kg，乙酸乙酯层经过300目硅胶硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为60:1的洗脱剂梯度洗脱，点薄层板合并为4个部分：Fr 1、Fr 2、Fr 3 、Fr 4，对得到的55.0g Fr 2再次进行硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯体积比为40:1梯度洗脱，再次被分成4个亚部分：Fr 2a 、Fr 2b、 Fr 2c、 Fr 2d ；对四个亚部分中Fr 2d 再次经过流动相为氯仿：甲醇体积比为1:1的混合液的凝胶柱层析；最后半制备高效液相色谱纯化得到甘遂烷型三萜Phellochin F，其中半制备高效液相色谱的流动相为甲醇：水体积比为95:5。
采用核磁质谱分析化合物，其数据分析如下：White amorphous powder; [a ]24D-35.52 (c 2.20, MeOH); UV (MeOH) λ max (log ε ) 204.6 (3.63) nm; IR (KBr)v max 3440, 2969, 2937, 1708, 1630, 1469, 1386, 1161, 996 cm-1; positive ESIMSm / z 517 [M + Na]+; HRESIMS m / z 517.3058 [M + Na]+ (calcd for C29H47Cl O4Na,517.3055). 1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ : 1.43 (1H, m, H-1α), 1.98 (1H, m, H-1β),2.24 (1H, m, H-2α), 2.78 (1H, m, H-2β), 1.71 (1H, m, H-5), 2.09 (1H, m, H-6),5.33 (1H, d, J = 2.8 Hz, H-7), 2.34 (1H, m, H-9), 1.59 (2H, m, H-11), 1.67(1H, m, H-12α), 1.84 (1H, m, H-12β), 1.51 (1H, m, H-15α), 1.59 (1H, m, H-15β), 1.60 (1H, m, H-16α), 2.19 (1H, m, H-16β), 2.13 (1H, m, H-17), 0.85(3H, s,H-18), 1.00 (3H, s, H-19), 4.19 (1H, td, J = 1.2, 11.2 Hz, H-21), 1.53 (1H,m, H-22α), 2.36 (1H, m, H-22β), 4.38 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-23), 3.08 (1H, d,J = 8.8 Hz, H-24), 1.32 (3H, s, H-26), 1.31 (3H, s, H-27), 1.11 (3H, s, H-28), 1.04 (3H, s, H-29), 1.05 (3H, s, H-30). 13C-NMR(100MHz, CD3OD) δ : 38.4(C-1), 34.8 (C-2), 216.9 (C-3), 47.8 (C-4), 52.2 (C-5), 24.3 (C-6), 118.5 (C-7), 144.9 (C-8), 48.2 (C-9), 35.0 (C-10), 18.0 (C-11), 33.2 (C-12), 44.0 (C-13), 51.8 (C-14), 33.6 (C-15), 29.2 (C-16), 55.6 (C-17), 22.0 (C-18), 12.7(C-19), 66.5 (C-20), 42.2 (C-22), 68.2 (C-23), 77.4 (C-24), 74.4 (C-25), 26.2(C-26), 27.3 (C-27), 21.6 (C-28), 24.4 (C-29), 27.4 (C-30)。
其相应的1H-NMR、13C-NMR图见附图4，图5；
片剂：取所得的甘遂烷型三萜Phellochin F 10mg，乳糖180mg，淀粉55mg，硬脂酸镁5mg；
制备方法：将化合物、乳糖和淀粉混合，用水均匀湿润，把湿润的混合物过筛并干燥，再过筛，加入硬脂酸镁，然后将混合物压片，每片重250 mg，化合物含量为10 mg。
实施例2
安瓿剂 ：实施例 1 所得化合物Phellochin F 2 mg，氯化钠 10 mg；
制备方法：将化合物和氯化钠溶解于适量的注射用水中，过滤所得溶液，在无菌条件下装入安瓿瓶中。
实施例3
胶囊剂：实施例1所得Phellochin F 10 mg，乳糖187 mg，硬脂酸镁3 mg；
制备方法：将Phellochin F与助剂混合，过筛，均匀混合，把得到的混合物装入硬明胶胶囊中，每个胶囊重200 mg，活性成分为10 mg。
为了进一步分析甘遂烷型三萜Phellochin F对人体乳腺癌细胞株（MDA）的细胞具有治疗作用，并能诱导人体乳腺癌细胞株（MDA）细胞的凋亡，并更好的用于制备治疗乳腺癌的药物中，将得到的甘遂烷型三萜Phellochin F对肿瘤细胞的抑制影响做以下实验：
1．实验材料：
进口96孔培养板，DEME培养液（美国HyClone公司生产），胎牛血清（杭州四季青公司生产），0.25% 胰酶（Trypsin）为美国HyClone 产品，四甲基偶氮唑蓝( 3-( 4，5-Dimethyl-thiazol-2-yl-tetrazolium bromide；MTT) 购自Sigma 公司，二甲基亚砜（dimethylsulfoxide；DMSO）为北京索莱宝科技有限公司产品，Allegra X-15R台式离心机（美国贝克曼公司），Axio Vert.A1倒置生物显微镜（德国卡尔蔡司公司），TS100双目倒置相差生物显微镜(日本尼康公司），酶标仪（美国BIOTEK公司。选用的肿瘤细胞株为：人红白细胞白血病细胞HEL、白血病细胞株K562、人体乳腺癌细胞株MDA、前列腺癌细胞株PC3。药物用DMSO（二甲基亚砜）溶解后配成储存液，-20℃保存备用。
．试验过程
将冻存管内的肿瘤细胞于37℃ 水浴箱中迅速解冻，离心收集细胞后，用含10% 胎牛血清及1%青霉素、1% 链霉素的DMEM培养液，至37℃、5% CO2恒温饱和湿度的培养箱中进行培养，隔天换液。当细胞80% 汇合时进行传代，选取对数生长期细胞进行实验。取约80% 面积覆有细胞的培养皿，将细胞转移到离心管后，800 r/min离心5min，弃上清后加入新的培养液调整细胞浓度至1×104个/ml密度接种于96孔培养板中，每孔加入190 μl细胞液，各药物分别设置3个复孔，并设置空白组与对照组，于37℃，5% CO2恒温饱和湿度条件下培养4 h后加药10 μl，对照组加10 μl与对应药物同比例稀释的DMSO，空白组加10 μl无血清培养液，继续培养72 h后，1500 r/min离心8min，倒板，加入100 μl DMEM培养基与MTT混合液（DMEM与MTT混合比例为9:1，现配现用），继续培养4 h后，1500 r/min离心8 min，倒板，每孔加150μl DMSO溶解结晶物，摇床低速震荡5-10 min，采用酶标仪于490 nm处检测OD值。得到各组OD值后，按下列公式计算细胞增殖抑制率（此部分实验重复3次）：
生长抑制率（%）=（空白组吸光度平均值-加药组吸光度平均值）/ 空白组吸光度平均值× 100%
3.试验结果
从图2、图3结果表明，Phellochin F可以剂量依赖性的抑制MDA细胞的增殖，对HEL、K562、PC3抑制较差，表现出很好的选择性。进一步的实验、计算，其IC50为10.66 ± 2.15 μmol/L。得出结论：Phellochin F对人体乳腺癌细胞株MDA具有较强的抑制作用，并且对肿瘤细胞株表现出很好的选择性。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (8)
1.一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物，其特征在于：所述的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物从川黄柏干燥果实中分离提取得到，其结构式为（1）式：
，
其制备方法包括乙醇萃取，浸膏浓缩，硅胶柱层析，梯度洗脱，凝胶柱层析，半制备高效液相色谱纯化，具体为：
（1）取川黄柏果实，采用95%工业乙醇在温度为80 ℃-90℃下对其回流提取3-5次后回收乙醇浓缩得浸膏，浸膏用水混溶成浑浊物，经过乙酸乙酯等体积萃取、浓缩得乙酸乙酯层浸膏；
（2）乙酸乙酯层浸膏经过300-400目硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为60:1～0:1比例的洗脱剂梯度洗脱，点薄层板合并为4个部分：Fr 1 、Fr 2、 Fr 3、 Fr 4；
（3）对步骤2中Fr 2再次进行硅胶柱层析，采用石油醚与丙酮体积比为40:1～1/1比例的洗脱剂梯度洗脱，再次被分成4个亚部分：Fr 2a 、Fr 2b 、Fr 2c、Fr 2d；
（4）对步骤3中Fr 2d 再次经过流动相为氯仿:甲醇体积比为1:1的混合液的凝胶柱层析；
（5）对步骤（4）中凝胶柱层析的液体经过半制备高效液相色谱纯化得到甘遂烷型三萜Phellochin F，其中半制备高效液相色谱的流动相为甲醇:水体积比为95:5。
2.根据权利要求1所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物，其特征在于：所述的川黄柏为贵州安顺产川黄柏。
3.根据权利要求1或2所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：以上步骤所制备的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
4.根据权利要求3所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：所述的化合物用作药物时，可以直接使用或者以药物组合物的形式使用，该药物组合物含有 0.1–99％的所述化合物，其余为药用载体或赋形剂。
5.根据权利要求4所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：所述的药用载体或赋形剂是一种或多种固体、半固体和液体稀释剂、填料以及药物制品辅剂。
6.根据权利要求4所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：所述的药物组合物以单位体重服用量的形式使用。
7.根据权利要求4所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：所述的药物组合物的剂型有：注射剂、混悬剂、乳剂、溶液剂、糖浆剂、片剂、胶囊剂、颗粒剂，冲剂、喷剂、气雾剂。
8.根据权利要求4所述的一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物的应用，其特征在于：所述的药物组合物进行抗乳腺癌的治疗给药途径有：静脉注射、静脉滴注、肌肉注射、腹腔注射、皮下注射口服、舌下给药、粘膜透析。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610426937.4A CN106117294B (zh) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610426937.4A CN106117294B (zh) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106117294A true CN106117294A (zh) | 2016-11-16 |
| CN106117294B CN106117294B (zh) | 2017-11-14 |
Family
ID=57470399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610426937.4A Expired - Fee Related CN106117294B (zh) | 2016-06-15 | 2016-06-15 | 一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106117294B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108948040A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-12-07 | 安顺市人民医院 | 一种烟管头草中提取的吉玛烷型倍半萜化合物及其应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012044817A2 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for preparing delta-7,9(11) steroids from ganoderma lucidum and analogs thereof |
-
2016
- 2016-06-15 CN CN201610426937.4A patent/CN106117294B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012044817A2 (en) * | 2010-10-01 | 2012-04-05 | Indiana University Research And Technology Corporation | Process for preparing delta-7,9(11) steroids from ganoderma lucidum and analogs thereof |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 张冠英等: "川黄柏、关黄柏的化学成分及药理活性研究进展", 《沈阳药科大学学报》 * |
| 张少梅: "广西产川黄柏和巴豆中抗癌活性成分的初步研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库 医药卫生科技辑》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108948040A (zh) * | 2018-07-06 | 2018-12-07 | 安顺市人民医院 | 一种烟管头草中提取的吉玛烷型倍半萜化合物及其应用 |
| CN108948040B (zh) * | 2018-07-06 | 2021-01-29 | 安顺市人民医院 | 一种烟管头草中提取的吉玛烷型倍半萜化合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106117294B (zh) | 2017-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109575099B (zh) | 达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用 | |
| Qi et al. | Chemical constituents from leaves of Camellia nitidissima and their potential cytotoxicity on SGC7901 cells | |
| CN106496171B (zh) | 具有抗肿瘤活性的多环多异戊烯基间苯三酚类化合物、其制备方法及应用 | |
| CN103665082B (zh) | 雪胆葫芦烷型四环三萜化合物,含有该化合物的药物组合物及其应用 | |
| CN104892713B (zh) | 葫芦素c及其类似物的制备方法与应用 | |
| Shi et al. | Separation and purification and in vitro anti-proliferative activity of leukemia cell K562 of Galium aparine L. petroleum ether phase | |
| CN103626824A (zh) | 一种雪胆葫芦烷型四环三萜化合物，含有该化合物的药物组合物及其应用 | |
| CN104341376B (zh) | 五指山参中一种新倍半萜醌类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN112915096B (zh) | 刺囊酸-28-O-β-D-葡萄糖苷的制药用途 | |
| CN106117294B (zh) | 一种川黄柏果实中提取的甘遂烷型三萜Phellochin F化合物及其应用 | |
| CN104892714B (zh) | 一种新的灵芝三萜及其制备方法和医药用途 | |
| CN107674054B (zh) | 一类新骨架杂萜化合物，其制备方法、药物组合物和抗肿瘤应用 | |
| CN103610682B (zh) | 3α-羟基-30-齐墩果-12,20(29)-二烯-28-酸的制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用 | |
| CN113214214B (zh) | 关苍术中一种萜类化合物的制备方法和应用 | |
| CN111529515B (zh) | 12,15-二氧-α-蛇床烯在制药中的应用 | |
| CN102764320A (zh) | 山大颜提取物及其制备方法与抗肿瘤应用 | |
| CN108948040B (zh) | 一种烟管头草中提取的吉玛烷型倍半萜化合物及其应用 | |
| CN103027932A (zh) | 一种香加皮抗肿瘤有效组分提取物及其制法和用途 | |
| CN103980198B (zh) | 生物碱Casuarinine H及其在制备治疗神经退行性疾病药物中的用途 | |
| CN104788528B (zh) | 霞草齐墩果烷型五环三萜化合物，含有该化合物的药物组合物及其应用 | |
| CN109180632A (zh) | 一种从雷公藤中分离出的新化合物及其制备方法和医药用途 | |
| CN116693591B (zh) | 一个乌苏烷三萜咖啡酸酯化合物的制备与抗肿瘤应用 | |
| CN114349722B (zh) | 一种强心苷化合物及其制备方法和应用 | |
| CN116693591A (zh) | 一个乌苏烷三萜咖啡酸酯化合物的制备与抗肿瘤应用 | |
| CN117304032B (zh) | 断节参中一种甾体皂苷元化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20171114 Termination date: 20210615 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |