CN106046087B - 1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物及其衍生物 - Google Patents

1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物及其衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一类新型的1,2,3‑三唑糖缀合物，具体涉及1,5‑二取代1,2,3‑三唑糖缀合物及其衍生物，其通式如式Ⅰ所示：其中R1为苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基或苯乙烯基。本发明具有以下优点：1、本发明通过有效的合成手段得到了一类新型的1,5‑二取代的1,2,3‑三唑糖缀合物，填补了1,2,3‑三唑糖缀合物研究的空白，对合成具有高效生物活性的1,2,3‑三唑糖缀合物的研究奠定了基础。2、本发明将三唑和糖基进行对接，提高了三唑化合物的水溶剂，得到具有高效抗菌，抗病毒活性的1,2,3‑三唑糖缀合物，在医药方面具有良好的应用前景。

Description

1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物及其衍生物
技术领域
本发明涉及一类新型的1,2,3-三唑糖缀合物，具体涉及1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物及其衍生物。
背景技术
1,2,3-三唑作为一类重要的杂环化合物，因其特殊的物化性质，如1,2,3-三唑环是酰胺键的电子等排体，对代谢性降解、氧化还原及在酸碱性条件下都有很好的稳定性，而且能够参与氢键作用等，这些性质使得三唑环有利于和生物分子靶标结合，同时提高分子的溶解性，因而在农业、医药、生命科学、材料科学、有机合成化学等领域都有广泛的应用，现已发现一些1,2,3-三唑在医药方面具有非常好的生物活性，因此1,2,3-三唑环作为构建生物活性的药物分子片段具有很大的药用潜力，设计合成新型1,2,3-三唑化合物是药物化学研究的热点。
糖是生命体中不可缺少的能量来源，其分解代谢产物可为人体内合成某些氨基酸、脂肪、蛋白质以及胆固醇等物质提供原料。同时由于糖类化合物的结构特点以及良好的生物相容性，现已被广泛应用于药物化学的研究。
因糖类化合物大多为羟基化合物，水溶性较好，若将其与生物活性较好的杂环化合物结合，可提高杂环化合物的水溶性，以便更好的被人体吸收，发挥最大药效。其次，由于糖类具有特殊的生理功能，通常可作为药物靶点，若将具有良好生物活性的杂环化合物与糖类化合物结合，可增强杂环化合物对某种病毒的靶向性。再次，含有糖基的杂环化合物可能对产生某些疾病的酶具有抑制作用。因此，如何连接糖类杂环化合物生成新型化合物在医药方面具有重要的研究价值。
目前以发现部分的单环1,2,3-三唑化合物表现出很好的生物活性，如已经商品化的-内酰胺抗生素--他唑巴坦，发现其比不同的-内酰胺抗生素具有更强的抗耐药性，同时其对于一些特殊的细菌感染具有很强的活性受到重要的应用。同时由于糖类化合物的结构特点以及良好的生物相容性，现已被广泛应用于药物化学的研究，如已经发现了许多基于单糖的化合物具有抗肿瘤，抗病毒的生物活性，如所示，吉西他滨为治疗肺癌的一线药物，阿糖胞苷为治疗白血病的重要药物，这些化合物分子中，都有糖的骨架片段，糖骨架的引入，对于非糖片段的嘧啶杂环生物活性具有重要的意义。
发明内容
本发明的主要目的是在于提出一类新型1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物及其衍生物，进一步完成了1,2,3-三唑糖缀合物的研究，得到具有更好生物活性的1,2,3-三唑糖缀合物，有望得到高效的抗菌，抗病毒的化合物，在医药方面具有非常好的应用前景。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物，其通式如式Ⅰ所示：
其中R1为苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基或苯乙烯基。
按上述方案，所述的取代苯基为卤素、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷基、羟基、硝基、乙腈取代的苯基，且为邻、间、对位的单取代或多取代。
按上述方案，所述的1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物为消旋体、R型异构体或S型异构体。
1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物的衍生物，其通式如式II所示：
其中R1为苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基或苯乙烯基。
按上述方案，所述的取代苯基为卤素、C1-C6的烷氧基、C1-C6的烷基、羟基、硝基、乙腈取代的苯基，且为邻、间、对位的单取代或多取代。
本发明的1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物其合成步骤如下所示：
含有不同取代基的硝基烯烃化合物和糖基叠氮化合物在DMF溶剂中，用氯化铜作为催化剂，在100℃的条件下反应。反应结束后，用乙酸乙酯/水体系进行萃取，提取有机相，减压浓缩得到粗产品，然后用体积比1：2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体或固体。
本实验抗菌活性测试按照美国临床实验室标准委员会(NCCLS)的方法进行活性测试，生物活性测试标准菌株为金黄色葡萄球菌(S.a.)、大肠杆菌(E.c.)、和白色链球菌(M.a.)。具体操作如下：标准菌株连续培养几代，取对数生长期的菌株冷藏于4℃冰箱中。在实验前两小时，将待测菌株置于37℃的恒温培养箱中活化培养备用。配制10mL浓度为256μg/mL的抗菌药物贮存液，于0℃一下环境中备用。配制好相应的培养基灭菌备用，然后抗菌药物进行稀释，制备接种物，将用直接菌悬液法制备的浓度相当于0.5麦氏比浊标准的菌悬液，密封后置于37℃恒温培养箱中，细菌培养16～20h，真菌培养72h判断结果。读取菌株的MIC前，必须检查生长对照试管的菌株是否情况良好，并保证测试菌株没有被污染。然后肉眼观察，药物最低浓度试管无菌株生长者，即为测试菌株的最小抑菌浓度(MIC)。
本发明具有以下优点：
1、本发明通过有效的合成手段得到了一类新型的1,5-二取代的1,2,3-三唑糖缀合物，填补了1,2,3-三唑糖缀合物研究的空白，对合成具有高效生物活性的1,2,3-三唑糖缀合物的研究奠定了基础。
2、本发明将三唑和糖基进行对接，提高了三唑化合物的水溶剂，得到具有高效抗菌，抗病毒活性的1,2,3-三唑糖缀合物，在医药方面具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面以具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1：的合成。
取黄色针状固体硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mLDMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(171mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1:2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体203mg，收率91％,对所得淡黄色油状物1a进行分析，其核磁共振氢谱和碳谱如下：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.73(s,1H),7.52(m,J＝8.4,2.0Hz,3H),7.43(d,J＝7.2Hz,2H),4.94(s,1H),4.89(d,J＝6.0Hz,1H),4.61(d,J＝6.0Hz,1H),4.59–4.57(m,1H),4.49(d,J＝5.4Hz,1H),4.46(d,J＝4.8Hz,1H),3.25(s,3H),1.41(s,3H),1.27(s,3H).13CNMR(150MHz,CDCl3)δ137.9,133.2,129.6,129.2,128.6,126.6,112.5,109.8,84.8,84.5,81.6,55.2,50.5,26.2,24.7.质谱：ES-MS(m/z):333.0[M]+.
实施例2：的合成
取黄色针状固体2-氯-硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mL DMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(139mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1:2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体170mg，收率88％,1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.59(d,J＝1.8Hz,1H),7.58(s,1H),7.42(m,J＝2.4Hz,1H),7.41(d,J＝1.8Hz,1H),4.93(s,1H),4.78(d,J＝6.0Hz,1H),4.60(d,J＝6.0Hz,1H),4.48(m,1H),4.41–4.34(m,2H),3.25(s,3H),1.42(s,3H),1.28(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ147.0,133.9,129.0,129.0,126.9,119.8,113.0,110.1,85.2,84.9,81.8,55.6,53.2,26.3,24.9.ES-MS(m/z):368.4[M+H]+.
实施例3：的合成
取黄色粉末状固体4-甲基-硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mL DMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(156mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1:2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体180mg，收率85％,1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.63(s,1H),7.24(d,J＝3.0Hz,4H),4.87(s,1H),4.83(d,J＝6.0Hz,1H),4.56(d,J＝6.0Hz,1H),4.52–4.49(m,1H),4.39(m,2H),3.20(s,3H),2.37(s,3H),1.35(s,3H),1.20(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ139.8,138.0,133.1,129.9,128.5,123.7,112.5,109.9,84.9,84.6,81.7,55.3,50.5,26.2,24.8,21.3.ES-MS(m/z):347.5[M]+.
实施例4：的合成
取黄色固体4-甲氧基-硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mL DMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(142mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1：2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体182mg，收率90％,1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.68(s,1H),7.34(d,J＝9.0Hz,2H),7.03(d,J＝9.0Hz,2H),4.94(s,1H),4.90(d,J＝6.0Hz,1H),4.63(d,J＝6.0Hz,1H),4.57(d,J＝4.8Hz,1H),4.44(m,J＝10.2,5.4Hz,2H),3.88(s,3H),3.27(s,3H),1.42(s,3H),1.27(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ160.6,137.8,133.1,130.1,118.7,114.7,112.6,109.9,85.0,84.6,81.8,55.4,55.3,50.4,26.3,24.8.ES-MS(m/z):363.5[M]+.
实施例5：的合成
取黄棕色固体2-羟基-硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mL DMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(154mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1:2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色固体186mg，收率88％.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.65(s,1H),7.36–7.33(m,1H),7.17(m,1H),7.11(d,J＝8.4Hz,1H),6.97(t,J＝7.2Hz,1H),4.90(s,1H),4.83(d,J＝6.0Hz,1H),4.56(d,J＝6.0Hz,1H),4.54–4.43(m,4H),3.21(s,3H),1.38(s,3H),1.24(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ154.5,135.3,133.6,131.8,131.2,120.6,117.0,113.3,112.6,109.9,84.9,84.6,81.9,55.2,51.2,26.3,24.9.ES-MS(m/z):349.4[M]+.
实施例6：的合成
取黄棕色粉末状固体2-硝基-硝基苯乙烯(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mL DMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(165mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1:2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到黄色固体177mg，收率91％，m.p.:90-91℃,1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.42(d,J＝8.4Hz,1H),7.93–7.85(m,2H),7.49(t,J＝7.8Hz,1H),4.92(d,J＝11.2Hz,1H),4.79(d,J＝6.0Hz,1H),4.61(t,J＝6.0Hz,1H),4.50(m,1H),4.41(d,J＝6.6Hz,1H),4.30(t,J＝6.6Hz,1H),3.26(s,3H),1.41(d,J＝15.0Hz,3H),1.28(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ147.9,134.4,133.1,132.8,132.2,131.8,126.0,119.4,113.1,110.2,84.6,83.8,81.5,55.6,52.4,26.3,24.8.ES-MS(m/z):376.1[M]+.
实施例7：的合成
取黄色固体2-硝基乙烯-呋喃(100mg)加入50mL圆底烧瓶中，然后往其中加入10mLDMF作为溶剂，再加入1-甲基-2,3-O-异亚丙基-5-叠氮基-D-呋喃核糖(172mg)，氯化铜(5mg)作为催化剂，100℃下反应，TLC点板监测反应过程，在紫外灯下观察到反应完全后，将反应瓶从油浴锅中提起，冷却到室温，用乙酸乙酯/水体系萃取，得到乙酸乙酯层，减压浓缩，得到粗产品，最后以体积比1：2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到黄色固体200mg，收率92％,m.p.:78-80℃.1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.79(d,J＝1.2Hz,1H),7.64(d,J＝3.6Hz,1H),6.74(m,1H),5.01(s,1H),4.88–4.83(m,3H),4.70(d,J＝6.0Hz,1H),4.53(t,J＝7.2Hz,1H),3.38(s,3H),1.43(s,3H),1.30(s,3H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ148.4,146.0,137.3,125.9,119.4,112.8,110.1,85.0,84.3,81.5,55.6,54.2,26.2,24.7.ES-MS(m/z):320.1[M]+
实施例8：的合成
将实施例1中得到的化合物(200mg)加入到50mL圆底瓶中，再加入0.2mol/L的稀硫酸水溶液，80℃下搅拌，最初，白色固体悬浮在稀硫酸水溶液中，随着反应的进行溶液变澄清，固体逐渐溶解于稀硫酸水溶液中，反应过夜，TLC点板监测，反应完全后，将反应瓶提出，降温到0℃左右，可以观察到，圆底烧瓶中的稀硫酸溶液中有白色固体析出，将白色过固体用滴管取出，抽滤，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，烘干，得到白色固体140mg，收率83％，m.p.：159-160℃,1H NMR(600MHz,DMSO)δ8.23(d,J＝2.4Hz,1H),7.83(d,J＝7.2Hz,2H),7.46(t,J＝7.8Hz,2H),7.37(t,J＝7.2Hz,1H),4.94(s,1H),4.64(m,1H),4.50(m,1H),4.26-4.20(m,1H),4.07(m,1H),3.69(d,J＝4.8Hz,1H).13C NMR(150MHz,DMSO)δ147.3,131.8,130.6,129.5,128.9,126.0,102.5,80.3,75.6,72.6,59.2.ES-MS(m/z):300.3[M+Na+].
实施例9：生物活性测试
用分析天平，称取化合物3.4mg。计算得稀释剂量为：10mL，然后将3.4mg药物溶解于10.0mL稀释剂(2mL DMF和8mL蒸馏水)中。配制好的抗菌药物贮存液应贮存于0℃一下环境中备用。配制好相应的培养基灭菌备用。取无菌试管6支，排成一排，除第一个试管外，其余每个试管加入1.0mL培养基，在第一个试管中加入抗菌药物原液2mL混匀，然后吸取1mL至第二试管，混匀后再吸取1mL到第三试管，如此连续，第6个为不含药物的对照组。第一个试管到第5个试管的浓度分别为256、128、64、32、16μg/mL。将用直接菌悬液法制备的浓度相当于0.5麦氏比浊标准的菌悬液，经液体培养基1：1000稀释后，向每个试管加入1mL，密封后置于37℃恒温培养箱中，细菌培养16～20h，真菌培养72h判断结果。

Claims (1)

1.1,5-二取代1,2,3-三唑糖缀合物，合成步骤如下所示：
其中R1为苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吲哚基或苯乙烯基；
含有不同取代基的硝基烯烃化合物和糖基叠氮化合物在DMF溶剂中，用氯化铜作为催化剂，在100℃的条件下反应；反应结束后，用乙酸乙酯/水体系进行萃取，提取有机相，减压浓缩得到粗产品，然后用体积比1：2的乙酸乙酯/石油醚溶液作为洗脱剂，硅胶柱层析分离得到淡黄色油状液体或固体。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101072787A (zh) * 2004-10-15 2007-11-14 阿斯利康(瑞典)有限公司 取代的腺嘌呤及其用途
BRPI0804764A2 (pt) * 2008-07-28 2010-07-27 Univ Rio De Janeiro inibidores da alfa-glicosidades, composições farmacêuticas compreendendo os mesmos e processo para sua preparação
CN104066738A (zh) * 2011-09-23 2014-09-24 阿德莱德研究和创新私人有限公司 新型抗菌化合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101072787A (zh) * 2004-10-15 2007-11-14 阿斯利康(瑞典)有限公司 取代的腺嘌呤及其用途
BRPI0804764A2 (pt) * 2008-07-28 2010-07-27 Univ Rio De Janeiro inibidores da alfa-glicosidades, composições farmacêuticas compreendendo os mesmos e processo para sua preparação
CN104066738A (zh) * 2011-09-23 2014-09-24 阿德莱德研究和创新私人有限公司 新型抗菌化合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bacterial transferase MraY inhibitors: Synthesis and biological evaluation.;Delphine Lecerclé, et al.,;《Bioorganic & Medicinal Chemistry》;20100413;第18卷;第4560–4569页.
Effect of amide-triazole linkers on the electrochemical and biological properties of ferrocene-carbohydrate conjugates.;Sadanala Bhavya Deepthi, et al.,;《Dalton Trans》;20131231;第42卷;第1180–1190页.
Preparation and reactions of sugar azides with alkynes:synthesis of sugar triazoles as antitubercular agents.;Biswajit Kumar Singh, et al.,;《Carbohydrate Research》;20080220;第343卷;第1153–1162页.

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