CN106038728B - 一种威灵仙有效组分及其制备方法和应用 - Google Patents

一种威灵仙有效组分及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及威灵仙有效组分及其制备方法和应用。该方法包括威灵仙的提取、萃取和硅胶柱色谱分离三个步骤。本发明的威灵仙有效组分的提取工艺简单，成本低，易于实现，得到的有效组分纯度高，对于类风湿性关节炎的治疗作用显著，具有十分重要的价值。

Description

一种威灵仙有效组分及其制备方法和应用
技术领域
本发明具体涉及一种威灵仙的有效组分及其制备方法和应用。
背景技术
类风湿性关节炎(RA)，又称类风湿，是一种以慢性、炎性滑膜炎为主的系统性、全身性免疫疾病；统计显示：RA在全世界均有发病，平均发病率为0.5～1.0％，该病可发生于青少年、成人及老人，且女性的发病率通常为男性的2～3倍，如不给予适当治疗，通常会导致关节破坏和畸形，并且影响到患者的生活质量；现代医学研究表明：滑膜衬内细胞增生或大量炎性细胞入侵、新生微血管、形成血管翳及软骨组织遭破坏等均可在一定程度上导致类风湿性关节炎的发生，其中，血管翳和血管翳细胞等同于类风湿性炎症的滑膜组织、“罩”或血管翳/软骨/骨结合组织，是RA关节组织破坏的主要成分和基础物质，作为类风湿性关节炎的早期病理现象，其形成尤其依赖广泛的新生血管网形成。因此，通过抑制血管新生以延缓甚至阻止血管翳形成，已成为治疗RA的新思路。
中药威灵仙为毛茛科植物威灵仙，棉团铁线莲或东北铁线莲的干燥根及根茎，其中以毛茛科植物威灵仙Clematis chinensis Osbeck.为该药主要植物来源之一，威灵仙别名有铁脚威灵仙、铁扫帚、风车等，味辛，咸，性温，归膀胱经，作为传统中药，在我国本草著作中记载其具有祛风湿、通经络、止痹痛、消骨鲠等功效，主要用于治疗风湿痹痛，肢体麻木，筋脉拘挛，关节屈伸不利，以及诸骨鲠咽，是中医治疗风湿痹症的最常用中药，而以威灵仙为原料的多个中成药也已相继被成功研发上市，如“颈复康胶囊”等。
近年来，威灵仙治疗“风湿痹病”的功效备受关注和重视，国内外学者对威灵仙的药理作用、化学成分均进行了研究，研究发现威灵仙对动物急性炎症和类风湿关节炎均具有良好的治疗作用，能降低细胞因子IL-1β、IL-2、TNF-α、PGE2的含量，并且对关节软骨具有保护作用，表明威灵仙具有良好的“祛风除湿，通络止痛”的功效。
但目前，关于威灵仙真正有效部分的研究还鲜有报道，现有技术中也有从威灵仙中提取药物成分的，但是提取成分杂质含量大，药效低，不能够实现对资源的有效利用。
发明内容
针对于现有技术中存在的上述问题，本发明的一个目的是提供一种威灵仙有效组分的制备方法及由该方法制得的威灵仙有效组分。
本发明的另一个目的是提供一种上述制得的威灵仙有效组分在类风湿性关节炎药物制备中的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种威灵仙有效组分的制备方法，包括以下步骤：
(一)提取：取威灵仙粉碎，加入6-8倍量90-95％乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；取第一滤渣，在第一滤渣中再加入6-8倍量90-95％乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第二提取液和第二滤渣；合并第一滤渣和第二滤渣，得到第三滤渣；
在第三滤渣中，加入6-8倍量40-55％乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第三提取液和第三滤渣；再在第三滤渣中加入6-8倍量40-55％乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第四提取液和第四滤渣；
合并第一提取液、第二提取液、第三提取液和第四提取液，得到威灵仙总提取液，减压浓缩，得到威灵仙总提取物浸膏；
(二)萃取：按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚萃取3-5次，分离除去石油醚层，得到萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯，萃取3-5次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物；
(三)将威灵仙乙酸乙酯萃取物过硅胶柱，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，并于254nm处对洗脱液进行薄层层析检测，合并馏分，得到威灵仙有效组分。
在步骤(一)中，取威灵仙粉碎，加入8倍量95％乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；取第一滤渣，在第一滤渣中再加入8倍量95％乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第二提取液和第二滤渣；合并第一滤渣和第二滤渣，得到第三滤渣；
在第三滤渣中，加入8倍量50％乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第三提取液和第三滤渣；再在第三滤渣中加入8倍量50％乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第四提取液和第四滤渣。
在步骤(二)中，按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚萃取3次，分离除去石油醚层，得到萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯，萃取3次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物。
在步骤(三)中，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱的具体步骤为：
将石油醚和乙酸乙酯分别按照体积为20:1、6:1、2:1、1:2和0:1的比例依次进行梯度洗脱，每次洗脱3个柱体积。
采用上述制备方法制备得到的威灵仙有效组分。
上述威灵仙有效组分在类风湿性关节炎药物制备中的应用。
本发明的有益效果为：
本发明在威灵仙的提取步骤中，首先用95％乙醇提取，得到极性小的醇溶性物质，再采用50％乙醇提取，得到皂苷类等极性大的物质，使得威灵仙中极性大和极性小的物质均被提取出来，提取率高，提取更完全。
本发明在萃取步骤中，先采用石油醚进行萃取，除去石油醚萃取物杂质，再采用乙酸乙酯进行萃取，大大提高了萃取率，有效提高了威灵仙有效组分的纯度。
附图说明
图1至图14分别为本发明威灵仙有效组分Fra.1～Fra.14各个馏分对HUVEC细胞增殖的抑制效果图；
图15为本发明威灵仙有效组分Fra.6的HPLC分析图；
图16为本发明威灵仙有效组分Fra.11的HPLC分析图；
图17为本发明威灵仙有效组分Fra.12的HPLC分析图；
图18为本发明威灵仙有效组分Fra.13的HPLC分析图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合本发明具体实施例及相应的附图对本发明技术方案进行清楚、完整地描述。
实施例1
(一)提取：取威灵仙粉碎，加入8倍量95％乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；在第一滤渣中加入8倍量95％乙醇回流提取90分钟，得到第二提取液和第二滤渣，这两次提取，主要提取威灵仙中的醇溶性物质；再在第二滤渣中加入8倍量50％乙醇回流提取90分钟，得到第三提取液和第三滤渣；在第三滤渣中加入8倍量50％乙醇回流提取90分钟，得到第四提取液和第四滤渣，这两次提取主要提取威灵仙中的皂苷类大极性物质；合并第一提取液、第二提取液、第三提取液和第四提取液，得到威灵仙总提取液，再进行减压浓缩，除去乙醇，得到威灵仙总提取物浸膏；
(二)萃取：按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚，摇匀混匀后，静置分层，下层为水层，上层为石油醚层，分离出石油醚层，按照上述同样的方法，萃取3次，以除去威灵仙总提取物中的脂肪类物质，收集萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯进行萃取，萃取三次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物；
(三)将威灵仙乙酸乙酯萃取物过硅胶柱，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相依次按照体积为20:1、6:1、2:1、1:2和0:1的比例进行梯度洗脱，每500ml收集一次洗脱液，再于254nm处对洗脱液进行薄层层析检测，合并馏分，得到洗脱馏分Fra.1～14，即威灵仙有效组分。
实施例2
(一)提取：取威灵仙粉碎，加入6倍量90％乙醇回流提取60分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；在第一滤渣中加入6倍量90％乙醇回流提取60分钟，得到第二提取液和第二滤渣；在第二滤渣中加入6倍量55％乙醇回流提取60分钟，得到第三提取液和第三滤渣；在第三滤渣中加入6倍量55％乙醇回流提取60分钟，得到第四提取液和第四滤渣；合并第一提取液、第二提取液、第三提取液和第四提取液，得到威灵仙总提取液，再进行减压浓缩，得到威灵仙总提取物浸膏；
(二)萃取：按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚，摇匀混匀后，静置分层，下层为水层，上层为石油醚层，分离出石油醚层，按照上述同样的方法，萃取5次，以除去威灵仙总提取物中的脂肪类物质，收集萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯进行萃取，萃取5次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物；
(三)将威灵仙乙酸乙酯萃取物过硅胶柱，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相依次按照体积为20:1、6:1、2:1、1:2和0:1的比例进行梯度洗脱，每500ml收集一次洗脱液，再于254nm处对洗脱液进行薄层层析检测，合并馏分，得到洗脱馏分Fra.1～14，即威灵仙有效组分。
实施例3
(一)提取：取威灵仙粉碎，加入7倍量93％乙醇回流提取80分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；在第一滤渣中加入7倍量93％乙醇回流提取80分钟，得到第二提取液和第二滤渣；在第二滤渣中加入7倍量40％乙醇回流提取70分钟，得到第三提取液和第三滤渣；在第三滤渣中加入7倍量40％乙醇回流提取70分钟，得到第四提取液和第四滤渣；合并第一提取液、第二提取液、第三提取液和第四提取液，得到威灵仙总提取液，再进行减压浓缩，得到威灵仙总提取物浸膏；
(二)萃取：按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚，摇匀混匀后，静置分层，下层为水层，上层为石油醚层，分离出石油醚层，按照上述同样的方法，萃取4次，以除去威灵仙总提取物中的脂肪类物质，收集萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯进行萃取，萃取5次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物；
(三)将威灵仙乙酸乙酯萃取物过硅胶柱，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相依次按照体积为20:1、6:1、2:1、1:2和0:1的比例进行梯度洗脱，每500ml收集一次洗脱液，再于254nm处对洗脱液进行薄层层析检测，合并馏分，得到洗脱馏分Fra.1～14，即威灵仙有效组分。
实施例4
将实施例1至3制得的威灵仙有效组分作为药物活性成分制备成用于治疗类风湿性关节炎的药物组合物；该药物组合物包括威灵仙有效组分Fra.1～14，根据需要还可以加入药物可接受的载体，通过将威灵仙有效组分Fra.1～14和药物可接受的载体混合制备得到。
实施例5：利用HUVEC模型评价威灵仙有效组分的各馏分活性
以实施例1制得的威灵仙有效组分Fra.1～14为例，采用HUVEC模型评价威灵仙有效组分的各馏分活性；
HUVEC细胞采用1640培养基(含10％FBS、100U·mL-1青霉素、100μg·mL-1链霉素)、放置于37℃、含5％CO2的饱和湿度培养箱中进行培养，培养过程中，细胞贴壁生长，用0.25％胰酶与0.02％EDTA(V：V＝1:1)进行消化，并进行传代培养。
选取第4-5代HUVEC细胞，用0.25％胰酶消化成单细胞悬液后，离心去上清，调整细胞浓度为3×104个·mL-1，接种于96孔板，每孔100μL，培养24h后，分别加入实施例1制备得到的威灵仙有效组分Fra.1～14(终浓度为0.3、0.1、0.03、0.01mg·mL-1)，同时设置空白对照，继续培养24h，然后每孔加入MTS 20μL，培养4h后，用酶标仪测定A490，以A实验组/A空白组作为指标评判威灵仙乙酸乙酯部位馏分Fra.1～14对HUVEC增殖的影响，结果如图1至图14所示：
从图1至图14中可以看出，威灵仙有效组分Fra.1～14对HUVEC细胞的增殖均有一定的抑制效果，其中，Fra.6及Fra.11～13对HUVEC细胞的抑制效果最好，说明以上威灵仙有效组分可通过抑制HUVEC细胞的增殖而发挥抑制血管新生的作用，从而阻止血管翳的生成，达到对类风湿性关节炎的治疗和预防效果。
实施例6：对Fra.6馏分的成分分析
利用液相进行有效组分精制，色谱柱为YMC-Pack ODS-A/S-5um/12nm(250mm*10.0mm)，流速为2mL/min，检测波长为230nm；
Fra.6馏分洗脱条件：甲醇：0.2％乙酸溶液＝65：35，色谱图如图15所示；Fra.6馏分经甲醇溶解，经制备液相色谱仪分离，收集36min～66min洗脱液，减压浓缩得到Fra.6精制馏分；其成分表如下：
Figure BDA0001001526290000081
实施例7：对Fra.11馏分的成分分析
Fra.11馏分洗脱条件：乙腈：0.2％乙酸溶液＝15：85，色谱图如图16所示；
Fra.11馏分经甲醇溶解，经制备液相色谱仪分离，收集63.5min～82.4min洗脱液，减压浓缩得到Fra.11精制馏分，其成分表如下：
Figure BDA0001001526290000082
Figure BDA0001001526290000091
实施例8：对Fra.12馏分的成分分析
Fra.12馏分洗脱条件：乙腈：0.2％乙酸溶液＝18：82，色谱图如图17所示；
Fra.12馏分经甲醇溶解，经制备液相色谱仪分离，收集9.5min～41.2min洗脱液，减压浓缩得到Fra.11精制馏分，其成分表如下：
Figure BDA0001001526290000092
Figure BDA0001001526290000101
实施例9：对Fra.13馏分的成分分析
Fra.13馏分洗脱条件：甲醇：0.2％乙酸溶液＝85：15，色谱图如图18所示：
Fra.13馏分经甲醇溶解，经制备液相色谱仪分离，收集12.1min～42min洗脱液，减压浓缩得到Fra.13精制馏分，其成分表如下：
Figure BDA0001001526290000102
综上所述，本发明的威灵仙有效组分的提取工艺简单，成本低，易于实现，得到的有效组分纯度高，对于类风湿性关节炎的治疗作用显著，具有十分重要的价值。

Claims (6)

1.一种威灵仙有效组分的制备方法，其特征是，包括以下步骤：
（一）提取：取威灵仙粉碎，加入6-8倍量90-95%乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；取第一滤渣，在第一滤渣中再加入6-8倍量90-95%乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第二提取液和第二滤渣；在第二滤渣中，加入6-8倍量40-55%乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第三提取液和第三滤渣；再在第三滤渣中加入6-8倍量40-55%乙醇回流提取60-90分钟，过滤，得到第四提取液；
合并第一提取液、第二提取液、第三提取液和第四提取液，得到威灵仙总提取液，减压浓缩，得到威灵仙总提取物浸膏；
（二）萃取：按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚萃取3-5次，分离除去石油醚层，得到萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯，萃取3-5次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物；
（三）将威灵仙乙酸乙酯萃取物过硅胶柱，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱，分段收集洗脱液，并于254nm处对洗脱液进行薄层层析检测，合并馏分，得到包括有Quinatic acid、Arjunolic acid、Corytuberine、Linarin、Kaempferol、Scopoletin、Clemastanin A、Armandiside-(-)- episyringaresinol、Armandiside、Clemaphenol A、5,7,3’,5’ tetrahydroxy dihydroflavone、3,3’,7-trihydroxy-4’,5-dimethoxyflavone、4,7-dimethoxy-5-methyl-coumarin和Siderin的威灵仙有效组分。
2.根据权利要求1所述的威灵仙有效组分的制备方法，其特征是，在步骤（一）中，取威灵仙粉碎，加入8倍量95%乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第一提取液和第一滤渣；取第一滤渣，在第一滤渣中再加入8倍量95%乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第二提取液和第二滤渣；在第二滤渣中，加入8倍量50%乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第三提取液和第三滤渣；再在第三滤渣中加入8倍量50%乙醇回流提取90分钟，过滤，得到第四提取液。
3.根据权利要求1所述的威灵仙有效组分的制备方法，其特征是，在步骤（二）中，按照体积比为1:1的比例在威灵仙总提取物浸膏中加入石油醚萃取3次，分离除去石油醚层，得到萃余液；再按照体积比为1:1的比例在萃余液中加入乙酸乙酯，萃取3次，分离后，得到威灵仙乙酸乙酯萃取物。
4.根据权利要求1所述的威灵仙有效组分的制备方法，其特征是，在步骤（三）中，用石油醚和乙酸乙酯作为流动相进行梯度洗脱的具体步骤为：
将石油醚和乙酸乙酯分别按照体积为20:1、6:1、2:1、1:2和0:1的比例依次进行梯度洗脱，每次洗脱3个柱体积。
5.采用权利要求1至4任一项所述的制备方法制备得到用于治疗类风湿性关节炎的威灵仙有效组分。
6.权利要求5所述的威灵仙有效组分在类风湿性关节炎药物制备中的应用。
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威灵仙的化学成分研究;赵阳等;《中山大学学报（自然科学版）》;20120531;第51卷(第3期);第63页第2段，第64页左栏到右栏1.2化合物的提取与分离 *

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