CN106008142B - 一种制备1,3-溴氯丙烷的装置及方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备1,3‑溴氯丙烷的装置及方法。该装置包括：溴化氢缓冲罐，氯丙烯贮罐，引发剂贮罐，混合罐，喷射反应器，循环泵，冷却器，粗品贮罐；溴化氢缓冲罐上端连有出口阀，并与喷射反应器上端相连；氯丙烯贮罐、引发剂贮罐下端与混合罐相连；混合罐底端设置有出口阀，并通过循环泵、冷却器与喷射反应器上端相连；粗品贮罐通过循环泵与喷射反应器底端相连。本发明还提供利用该装置制备1,3‑溴氯丙烷的方法。采用液体喷射搅拌、低温差大流量循环反应工艺，提高了溴化氢的转化率，保证了物料浓度和温度的均匀控制，同时制备方法、工艺简单，生产过程易控制，操作简便，且1,3‑溴氯丙烷的收率和纯度均较高，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种制备1,3-溴氯丙烷的装置及方法。
背景技术
以溴化氢为原料生产溴代烷烃，可用溴化氢与醇取代反应生产，或用溴化氢与烯烃加成反应生产。用溴化氢与醇取代反应生产溴代烷烃，有羟基从醇上下来，原子未完全利用，不符合绿色化学的要求，反应产物有水，溶解溴化氢后形成酸，有酸性废水，导致溴原子的损失，而溴素是一种有限的资源，并且很多醇也是来源于烯烃，由烯烃水合而得，成本高于烯烃。
1,3-溴氯丙烷是医药工业合成多种药物的中间体，是重要的有机溴化合物之一，溴化氢和α-氯丙烯在过氧化物作用下，发生反马尔科夫尼科夫规律加成，生成1,3-溴氯丙烷，溴化氢和烯烃在过氧化物作用下的反马氏加成也叫烯烃与溴化氢加成的过氧化物效应。
《苏盐科技》2006年12月，第4期，刊登了于希军发表的，“1,3-溴氯丙烷的实验室合成”方法，以溴素、赤磷、水为原料反应生成溴化氢，经净化后得到纯净、干燥的溴化氢，再与氯丙烯在引发剂作用下反应制取1,3-溴氯丙烷，文中提到规模生产以两个反应器串联为好。在第一次反应时，溴化氢气体先进入第一反应器，未反应的余气和带出的氯丙烯蒸气可被第二反应器中的氯丙烯吸收；在第二次反应时，将已吸收残余溴化氢气体的第二反应器改为第一反应器，第一反应器改为第二位，如此反复循环，既使溴化氢得以充分利用，又可防止氯丙烯蒸汽的逸出对环境造成污染。采用两个反应器串联操作来吸收未反应的溴化氢气体可使溴化氢反应相对完全，提高了溴化氢的利用率，但两个反应器串联延长了工艺流程，增加了设备投资，一级反应器和二级反应器互倒使操作变得复杂，不利于安全生产。
中国专利文献CN 202438319 U介绍了一种1,3-溴氯丙烷反应装置，反应装置主要包括安装内部冷凝管的冷却器本体、以及冷却器本体下部安装的HBr气体分布器。HBr气体经过分布器后细化成较小的气泡来增加与氯丙烯和引发剂的接触面积使得反应更加充分，通过内部冷凝管将反应热移走，避免温度不均反应温度不能有效控制而形成异构物。该装置通过增加气体分布器来增加溴化氢气体和氯丙烯液体的反应接触面积，并通过反应器并联减小单台反应器的溴化氢通量来提高溴化氢转化率，采取这些措施对提高溴化氢的转化率会有所帮助，但即使采取这些措施，溴化氢气体单程转化率仍然很难达到100％，未反应的溴化氢气体将随物料带出反应器。通过内部冷凝管将反应热移走，避免温度不均反应温度不能有效控制而形成异构物，由于没有搅拌，在低流速下，液体内部存在滞留边界层，影响传热，在高流速下，反应物停留时间短，转化率会降低，不利于反应的进行。
溴化氢和氯丙烯加成反应放热较大，及时移走反应热保证体系的温度恒定还关系到生产的安全和产品质量问题。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服溴化氢在氯丙烯液体里单程未反应完全，有溴化氢气体溢出的问题，解决串联反应工艺流程长，操作复杂的问题；克服溴化氢与氯丙烯加成反应放热量大，温度不易控制，反应器内物料浓度和温度不均导致的异构物问题。为解决上述技术问题，本发明提供一种制备1,3-溴氯丙烷的装置及方法，采用循环反应工艺，氯丙烯液体和溴化氢气体经过多次循环反应，提高溴化氢的总转化率，采用液体喷射搅拌和低温差大流量循环工艺，保证物料浓度和温度控制均匀，同时本发明的制备方法、工艺简单，生产过程易控制，操作简便，1,3-溴氯丙烷的收率在85％以上，气相色谱分析纯度在99.15％以上，收率和纯度均较高，适用于工业化生产。
本发明的技术方案如下：
一种制备1,3-溴氯丙烷的装置，该装置包括：溴化氢缓冲罐，氯丙烯贮罐，引发剂贮罐，混合罐，喷射反应器，循环泵，冷却器，粗品贮罐；所述溴化氢缓冲罐上端连有出口阀，并与喷射反应器上端相连；所述氯丙烯贮罐、引发剂贮罐下端与混合罐相连；所述混合罐底端设置有出口阀，并通过循环泵、冷却器与喷射反应器上端相连；所述粗品贮罐通过循环泵与喷射反应器底端相连。
根据本发明，优选的，所述喷射反应器底端设置有底阀。
根据本发明，优选的，溴化氢缓冲罐通过流量计与喷射反应器相连。
根据本发明，优选的，所述喷射反应器上端包含有喷射器，所述喷射器由喷嘴、吸入室、混合室、扩压室顺次连接而成。
一种利用上述装置制备1,3-溴氯丙烷的方法，包括步骤如下：
(1)加α-氯丙烯和引发剂：将氯丙烯贮罐内的α-氯丙烯和引发剂贮罐内的引发剂加入混合罐，混合罐内的α-氯丙烯和引发剂混合物通过循环泵、经外置冷却器换热后打入喷射反应器，混合罐内的物料加完后，开启喷射反应器底阀，同时关闭混合罐的出口阀，物料在喷射反应器和冷凝器之间构成循环回路；
(2)加溴化氢气体：溴化氢气体进入溴化氢缓冲罐中，经流量计计量后进入喷射反应器，与α-氯丙烯和引发剂混合物激烈混合并发生反应；
溴化氢气体在溴化氢缓冲罐中平衡缓冲减少溴化氢的压力波动，α-氯丙烯液体、引发剂组成的混合物和溴化氢气体在喷射反应器内激烈混合，提高了气液接触面积。
(3)循环反应：喷射反应器中未完全反应的溴化氢从氯丙烯和1,3-溴氯丙烷的反应液中溢出到喷射反应器上部气相空间，反应液从喷射反应器底阀出来经循环泵加压输送，经外置冷却器换热后进入喷射反应器内，并与喷射反应器上部气相空间的溴化氢气体反应，如此进行循环反应；停止溴化氢进料，继续循环反应；
喷射反应器上部气相空间的溴化氢气体经喷射吸入，与反应液进行剪切分散混合，其中，反应液中包含未反应的氯丙烯和反应生成的1,3-溴氯丙烷。当溴化氢加入量达到工艺值后关闭溴化氢缓冲罐出口阀，继续循环反应，直至反应液密度达到工艺控制指标。
(4)出料：反应结束后，喷射反应器内的1,3-溴氯丙烷从反应器底阀出来经循环泵输送至粗品贮罐贮存；
(5)提纯：将粗品贮罐内的1,3-溴氯丙烷经过水洗、碱洗、干燥、精馏，得到成品1,3-溴氯丙烷。
根据本发明，优选的，所述步骤(1)中的引发剂为：过氧化二苯甲酰、过氧化间二甲苯酰的一种或多种的组合。
根据本发明，优选的，所述步骤(1)中的引发剂和α-氯丙烯的质量比为0.05:100～2:100。
根据本发明，优选的，所述溴化氢气体加入量与氯丙烯的投料摩尔比为0.5:1～1.5:1。
根据本发明，优选的，所述步骤(3)的循环反应中，喷射反应器内反应液温度为20～30℃。
根据本发明，优选的，所述步骤(3)的循环反应中，喷射反应器内反应液密度大于1.5g/cm3时停止反应。
有益效果：
(1)采用喷射反应器，α-氯丙烯和溴化氢气体在喷射器反应器内激烈剪切和混合，混合效果好，极大的提高了气液接触面积，提高了反应速率，提高了溴化氢单程转化率。
(2)采用回路循环反应，将单程未转化完全而溢出的HBr气体与反应液多次喷射混合，循环反应使溴化氢反应完全，从而消除溴化氢气体溢出，提高溴化氢的利用率，与两个反应器串联相比减少了工艺流程，使操作更简便。
(3)采用低温差大流量循环，通过外置冷却器使冷却器面积不受反应器本身限制，换热面积大可降低冷却水与反应物的温度差，实现低温差换热，反应物料大流量循环，低温差大流量循环可使反应温度控制更精确，物料温度更均匀，有效避免温度波动，从喷射器喷射出来的液体对反应器下部的液体起到了液力搅拌作用，大流量循环的物料喷射搅拌，使反应器内的物料浓度更均匀，从而有效解决因浓度不均温度不均造成的异构问题，提高产品收率。本发明的制备方法、工艺简单，生产过程易控制，操作简便，1,3-溴氯丙烷的收率在85％以上，气相色谱分析纯度在99.15％以上，收率和纯度均较高，更适用于工业化生产
附图说明
图1是本发明制备1,3-溴氯丙烷装置的主体结构示意图。
图2是图1中喷射反应器5中喷射器的结构示意图。
其中：1-溴化氢缓冲罐，2-氯丙烯贮罐，3-引发剂贮罐，4-混合罐，5-喷射反应器，6-循环泵，7-冷却器，8-粗品贮罐，9-喷嘴，10-吸入室、11-混合室、12-扩压室。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明做进一步的说明，但不限于此。
同时下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
如附图1所示，一种制备1,3-溴氯丙烷的装置，该装置包括：溴化氢缓冲罐1，氯丙烯贮罐2，引发剂贮罐3，混合罐4，喷射反应器5，循环泵6，冷却器7，粗品贮罐8；所述溴化氢缓冲罐1上端连有出口阀，并通过流量计与喷射反应器5上端相连；所述氯丙烯贮罐2、引发剂贮罐3下端与混合罐4相连；所述混合罐4底端设置有出口阀，并通过循环泵6、冷却器7与喷射反应器5上端相连；所述喷射反应器5底端设置有底阀；所述喷射反应器5上部包含有喷射器，所述喷射器由喷嘴9、吸入室10、混合室11、扩压室12顺次连接而成；所述粗品贮罐8连有控制阀，并通过循环泵6与喷射反应器5底端相连。
实施例2
利用实施例1所述的制备1,3-溴氯丙烷的装置制备1,3-溴氯丙烷，包括步骤如下：
(1)加α-氯丙烯和引发剂，将氯丙烯贮罐2内的20Kgα-氯丙烯和引发剂贮罐3内的40g过氧化二苯甲酰加入混合罐4，外置冷却器通冷却水，开启循环泵，混合罐4内的α-氯丙烯和引发剂混合物通过循环泵6、经外置冷却器7换热后打入喷射反应器5，混合罐4内的物料加完后，开启喷射反应器5的底阀，同时关闭混合罐4的出口阀，物料在喷射反应器5和冷凝器7之间构成循环回路；
(2)加溴化氢气体，溴化氢气体进入溴化氢缓冲罐1中，经流量计计量6439L后进入喷射反应器5，与α-氯丙烯液体和引发剂的混合物激烈混合并发生反应；将反应器内温度控制在21℃，反应中通过冷却水量和溴化氢通入速度，控制反应器温度在25～30℃；
溴化氢气体在溴化氢缓冲罐1中平衡缓冲减少溴化氢的压力波动，α-氯丙烯液体、引发剂的混合物和溴化氢气体在喷射反应器内激烈混合，提高了气液接触面积。
(3)循环反应，喷射反应器5中未完全反应的溴化氢从氯丙烯和1,3-溴氯丙烷的反应液中溢出到喷射反应器5上部气相空间，反应液从喷射反应器5底阀出来经循环泵6加压输送，经外置冷却器7换热后进入喷射反应器5内，并与喷射反应器5上部气相空间的溴化氢气体反应，如此进行循环反应；停止溴化氢进料，继续循环反应；
喷射反应器5上部气相空间的溴化氢气体经喷射吸入，与反应液进行剪切分散混合，其中，反应液中包含未反应的氯丙烯和反应生成的1,3-溴氯丙烷。当溴化氢加入量达到工艺值后关闭溴化氢缓冲罐出口阀，继续循环反应，当反应液密度大于1.5g/cm3时，继续循环反应1h后停止反应。
(4)出料，反应结束后，喷射反应器5内的1,3-溴氯丙烷从反应器底阀出来经循环泵6输送至粗品贮罐8贮存；
(5)提纯，将粗品贮罐8内的粗品1，3-溴氯丙烷用等体积无离子水洗涤一遍，再用等体积的10％碳酸钠溶液洗涤一遍，最后用无离子水洗涤一遍，分层，取油相用分子筛干燥，然后精馏，取140～145℃馏分。
最后得到1，3-溴氯丙烷35670.2g，气相色谱分析纯度99.51％，收率86.27％。
实施例3
如实施例2所述，所不同的是引发剂过氧化二苯甲酰加入80g。
最后得1，3-溴氯丙烷35461.3g，气相色谱分析纯度99.76％，收率85.98％。
实施例4
如实施例2所述，所不同的是引发剂过氧化二苯甲酰加入200g，加入溴化氢5912L。
最后得1，3-溴氯丙烷35288g，气相色谱分析纯度99.28％，收率85.15％。
实施例5
如实施例2所述，不同的是加入400g过氧化间二甲苯酰引发剂，加入溴化氢6146L,循环反应温度控制在20～25℃。
最后得1，3-溴氯丙烷35994g，气相色谱分析纯度99.15％，收率86.74％。
实施例6
如实施例5所述，不同的是加入溴化氢5853L。
最后得1，3-溴氯丙烷35988g，气相色谱分析纯度99.27％，收率86.83％。
实施例7
如实施例2所述，所不同的是引发剂过氧化二苯甲酰加入10g，加入溴化氢2927L。
最后得1，3-溴氯丙烷35263g，气相色谱分析纯度99.36％，收率86.08％。
实施例8
如实施例2所述，所不同的是加入溴化氢8781L。
最后得1，3-溴氯丙烷35323g，气相色谱分析纯度99.25％，收率86.31％。
Claims (9)
1.一种制备1,3-溴氯丙烷的装置，该装置包括：溴化氢缓冲罐，氯丙烯贮罐，引发剂贮罐，混合罐，喷射反应器，循环泵，冷却器，粗品贮罐；所述溴化氢缓冲罐上端连有出口阀，并与喷射反应器上端相连；所述氯丙烯贮罐、引发剂贮罐下端与混合罐连；所述混合罐底端设置有出口阀，并通过循环泵、冷却器与喷射反应器上端相连；所述粗品贮罐通过循环泵与喷射反应器底端相连；所述喷射反应器上端包含有喷射器，所述喷射器由喷嘴、吸入室、混合室、扩压室顺次连接而成。
2.根据权利要求1所述的制备1,3-溴氯丙烷的装置，其特征在于，所述喷射反应器底端设置有底阀。
3.根据权利要求1所述的制备1,3-溴氯丙烷的装置，其特征在于，所述溴化氢缓冲罐通过流量计与喷射反应器相连。
4.一种利用权利要求1-3任一项所述的装置制备1,3-溴氯丙烷的方法，包括步骤如下：
(1)加α-氯丙烯和引发剂：将氯丙烯贮罐内的α-氯丙烯和引发剂贮罐内的引发剂加入混合罐，混合罐内的α-氯丙烯和引发剂混合物通过循环泵、经外置冷却器换热后打入喷射反应器，混合罐内的物料加完后，开启喷射反应器底阀，同时关闭混合罐的出口阀，物料在喷射反应器和冷凝器之间构成循环回路；
(2)加溴化氢气体：溴化氢气体进入溴化氢缓冲罐中，经流量计计量后进入喷射反应器，与α-氯丙烯和引发剂混合物激烈混合并发生反应；
(3)循环反应：喷射反应器中未完全反应的溴化氢从氯丙烯和1,3-溴氯丙烷的反应液中溢出到喷射反应器上部气相空间，反应液从喷射反应器底阀出来经循环泵加压输送，经外置冷却器换热后进入喷射反应器内，并与喷射反应器上部气相空间的溴化氢气体反应，如此进行循环反应；停止溴化氢进料，继续循环反应；
(4)出料：反应结束后，喷射反应器内的1,3-溴氯丙烷从反应器底阀出来经循环泵输送至粗品贮罐贮存；
(5)提纯：将粗品贮罐内的1,3-溴氯丙烷经过水洗、碱洗、干燥、精馏，得到成品1,3-溴氯丙烷。
5.根据权利要求4所述的制备1,3-溴氯丙烷的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的引发剂为：过氧化二苯甲酰、过氧化间二甲苯酰的一种或多种的组合。
6.根据权利要求4所述的制备1,3-溴氯丙烷的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的引发剂和α-氯丙烯的质量比为0.05:100～2:100。
7.根据权利要求4所述的制备1,3-溴氯丙烷的方法，其特征在于，所述溴化氢气体加入量与氯丙烯的投料摩尔比为0.5:1～1.5:1。
8.根据权利要求4所述的制备1,3-溴氯丙烷的方法，其特征在于，所述步骤(3)的循环反应中，喷射反应器内反应液温度为20～30℃。
9.根据权利要求4所述的制备1,3-溴氯丙烷的方法，其特征在于，所述步骤(3)的循环反应中，喷射反应器内反应液密度大于1.5g/cm3时停止反应。
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |