CN105985663A - 黑色酸性染料组合物及其染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高牢度、高提升性能、高乌黑度的黑色酸性染料组合物，它包括一定比例混合的一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物。本发明黑色酸性染料组合物乌黑度高，提升性好，各项牢度优异且在超纤上有着意想不到的着色效果。该黑色酸性染料组合物的上染率、相容性和匀染性，均比其单一组分染料化合物有明显的提高和改善。
Description
技术领域
本发明涉及一种酸性染料组合物及其染色应用。具体而言，本发明涉及一种黑色酸性染料组合物及其染色应用。
背景技术
黑色偶氮基1:2金属络合染料的开发一直为当前染料界重视。这是因为这类染料具有优异的染色牢度，染色条件适宜于羊毛织物、聚酰胺纤维织物的染色。
本发明人在研究试验中，注意到我国龙盛集团先后发表的有关专利。这两个专利是：
CN 1831045(2006)(浙江龙盛集团股份有限公司,上虞新晟化工工业有限公司)
CN 100503736(2009)(浙江龙盛集团股份有限公司,上虞新晟化工工业有限公司)
这两个专利提供了一种新的黑色偶氮基1:2金属络合染料化合物。
本发明人在染色实践中确认这一染料化合物在一定的染色条件下具有相当的染色牢度。但亦存在上染率、相容性和匀染性难孚要求的诸多缺陷。
近期，我国浙江大井化工和江苏恒升化工(启东)相继发表专利，采用拼混的方法，改进这一黑色偶氮基1:2金属络合染料化合物的染色缺陷。
这些专利是：CN 101712815(2012)(浙江大井化工)
CN 103031005(2013)(江苏恒升化工(启东))
本发明人在大量试验的基础上，采用三苯甲烷类酸性染料化合物作为组分之一，获得令人欣喜的应用效果。
本发明人在染色实践中确认，本发明黑色酸性染料组合物与通式(Ⅰ)表示的染料化合物相比，不仅保持良好的各项染色牢度，而且具有优异的染色性能，还在超纤上有着意想不到的着色效果。
本发明人未发现相同或类似本发明内容的专利和论文。
发明内容
本发明人在大量研究试验的基础上，惊喜地发现，一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物，一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物所组成的黑色酸性染料组合物，具有十分良好的染色性能以及优异的染色牢度以及超纤上意想不到的着色效果。
值得注意的是，本发明黑色酸性染料组合物与通式(Ⅰ)表示的染料化合物相比，不仅仍保持良好的染色牢度，而且大大改善其染色的上染率、相容性和匀染性，从而在羊毛织物、聚酰胺织物及其混纺织物的染色应用上更具有实际商用价值。
本发明人确信，本发明黑色酸性染料组合物具有广阔的应用前景。
本发明提供的黑色酸性染料组合物由多种偶氮基1:2铬络合染料化合物和一种或多种三苯甲烷类酸性染料化合物组成。
本发明提供的黑色酸性染料组合物包括一定比例组成的一种或多种选自下面通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种选自下面通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种选自下面通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物。
通式(Ⅰ)中：
R1选自氢原子、-Cl和-NO2；
R2选自氢原子和-NO2；
M+选自碱金属阳离子；
通式(Ⅱ)中：
R3选自氢原子、-OC2H5和
R4选自氢原子和-CH3；
M选自碱金属原子；
通式(Ⅲ)中：
R5、R6分别独立地选自氢原子、-CH3、-Cl和-SO3；
M+选自碱金属阳离子；
n选自2、3和4的整数；
通式(Ⅳ)中：
M+选自碱金属阳离子。
具体实施方法
本发明的黑色酸性染料组合物中,包括一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物。
在本发明的黑色酸性染料组合物中，通式(Ⅰ)表示的一种或多种的染料化合物，通式(Ⅱ)表示的一种或多种的染料化合物，通式(Ⅲ)表示的一种或多种的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物的重量比为：通式(Ⅰ)染料化合物：通式(Ⅱ)染料化合物：通式(Ⅲ)染料化合物：通式(Ⅳ)的重量比＝60～90：1～6：1～6：5～38，更优选为65～80:2～6:2～6:15～30。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅰ)中的R1基团位于苯核上偶氮基团的对位或者间位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅰ)中的R1选自氢原子、-Cl和-NO2；R2选自氢原子和-NO2。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅱ)中的R3基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅱ)中的R3选自氢原子、-OC2H5和R4选自氢原子和-CH3。
在一个优选的实施方式中，通式(Ⅲ)中的R5和R6基团分别独立地位于苯核上基团的间位或对位。
在另一个优选的实施方式中，通式(Ⅲ)中的R5和R6分别独立地选自氢原子、-CH3、-Cl和-SO3，n选自2、3和4的整数。通式(Ⅰ)、通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)和通式(Ⅳ)中的M+选自碱金属阳离子，优选为Na+或K+。
本发明中，通式(Ⅰ)表示的染料化合物，包括如下实例：
本发明中，通式(Ⅱ)表示的染料化合物，包括如下实例：
本发明中，通式(Ⅲ)表示的染料化合物，包括如下实例：
本发明中，通式(IV)表示的染料化合物，包括如下实例：
通式(Ⅰ)、通式(Ⅱ)、通式(Ⅲ)和通式(IV)表示的酸性染料均为已知染料。
通式(Ⅰ)表示的染料化合物，其结构式和合成方法可参阅以下专利：
CN 1831045(2006)(浙江龙盛集团股份有限公司,上虞新晟化工工业有限公司)
CN 100503736(2009)(浙江龙盛集团股份有限公司,上虞新晟化工工业有限公司)
通式(Ⅱ)表示的染料化合物，其结构式和合成方法可参阅以下论文：
潘国光；对氯苯甲醛的合成及其在染料工业上的应用[J]；染料工业；1991，28(6)，24-28。
丁金昌，潘国光；酸性艳蓝G合成工艺的改进[J]；温州师范学院学报(自然科学版)；1995,6。
通式(IV)表示的染料化合物，其结构式和合成方法可参阅以下专利：
US4996303(1991)(Ciba-Geigy)
通式(Ⅲ)表示的染料化合物，其结构式和合成方法尚未见诸文献，但本领域中技术人员可根据本领域中结构相似的染料化合物的已知合成方法合成，并确定其分子结构。
通式(Ⅲ)表示的染料化合物为非对称型偶氮基1:2铬络合染料，其代表品种为：
染料Ⅲ-1其合成方法可参阅本发明黑色酸性染料的实施例1。
本发明的黑色酸性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)表示的染料化合物组成。
本发明的黑色酸性染料组合物的制备方法包括将上述通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)表示的染料化合物按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式(I)染料化合物和通式(II)染料化合物和通式(III)和通式(IV)的染料化合物可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的黑色酸性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料。
本发明的黑色酸性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固定到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升性测试：将尼龙织物按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色浓度为1％，2％，3％，4％，5％o.w.f(染料对织物重)。染色后织物在恒温恒湿条件下用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、溶解度测试：称取一定量的染料于250ml的烧杯中，加入100ml 80℃的热水，用机械搅拌器搅拌5分钟后进行抽滤(抽滤时，压力0.075Mpa，5A定性滤纸)，观察滤纸残留情况。降低染料浓度(g/L)，直至滤纸上无染料残留，此时的染料浓度(g/L)即为染料的溶解度。
3、尼龙染色吸尽率测试：染液配制，按酸性染色工艺染色。染色结束后，分别测试染色残液的吸光度和染色前染液的吸光度值。
吸尽率＝(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100％
4、耐氯化水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105E03测定。
5、耐汗渍色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E04测定。
6、耐海水色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E02测定。
7、耐水洗色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-C10测定。
8、耐水浸色牢度测试：将尼龙染色织物，按国际标准ISO 105-E01测定。
9、可萃取重金属测试：将尼龙染色织物，按ISO 105-E04，采用ICP-OES进行分析测定。
10、超纤染色测试：将超纤按酸性染料98℃恒温工艺染色，染色后观测其着色效果。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种黑色酸性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
实施例1
染料Ⅲ-1制备过程：
①按常规制得偶合物I
②按常规制得偶合物Ⅱ
③一次络合制得络合物I
将偶合物I滤饼加水搅拌均匀，用30％盐酸调节pH为1-2，然后加入等当量的水杨酸和铬明矾，密闭压力釜，升温至125-140℃，釜内压力达0.16-0.2MPa。保温反应约4小时，降温至室温，反应结束。制得1:1络合物。
④二次络合制得染料Ⅲ-1
在容器中加水，在搅拌下加入1:1络合物和偶合物Ⅱ，打浆30分钟以后再加入水，升温至40-50℃搅拌均匀。用30％液碱不断调整pH＝6-7。升温至90-95℃，同时不断调整pH＝6-7。反应3-4小时。过滤，制得染料Ⅲ-1。
实施例2
本发明黑色酸性染料组合物的色光可根据需要调整通式(I)和通式(II)和通式(III)和通式(IV)染料的比例，从而做出乌黑黑色染料混合物或带蓝光黑色染料混合物或带红光黑色染料混合物，可以根据需要得到客户认可的黑色染料混合物。
实施例3
提升率测试(吸收波长580nm处的K/S值)
按上述实施例测定方法测定如下染料的提升率，测试结果记录于表2中
表2
由表2可见：
本发明黑色酸性染料组合物，与通式(Ⅰ)表示的染料相比，提升性显著提高。
实施例4
溶解度测试
按上述实施例测定方法测定如下染料的溶解度，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
本发明黑色酸性染料组合物，与通式(Ⅰ)表示的染料相比，仍能保持优异的溶解度，匀染性较好。
实施例5
尼龙染色吸尽率测定
按上述实施例测定方法测定如下染料的吸尽率，测试结果记录于表4中
表4
由表4可见：
本发明黑色酸性染料组合物，具有极佳的染色吸尽率。
实施例6
耐氯化水牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐氯化水色牢度，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
本发明黑色酸性染料组合物，具有优异的耐氯化水牢度。
实施例7
耐汗渍色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表6中
表6
由表6可见：
本发明黑色酸性染料组合物，与通式(Ⅰ)表示的染料相比，仍旧保持着优异的耐汗渍色牢度。
实施例8
耐海水色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐海水色牢度，测试结果记录于表7中
表7
由表7可见：
本发明黑色酸性染料组合物，具有优异的耐海水色牢度。
实施例9
耐水洗色牢度和耐水浸色牢度
按上述实施例测定方法测定如下染料的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度，测试结果记录于表8中
表8
由表8可见：
本发明黑色酸性染料组合物，具有优异的耐水洗色牢度和耐水浸色牢度，且与通式(Ⅰ)表示的染料相比，耐水洗色牢度明显提升。
实施例10
可萃取重金属测试
按上述实施例测定方法测定如下染料可萃取重金属铬含量，测试结果记录与表9中
表9
GB/T 18885-2009和OEKO-TEX Standard 100-2010对可萃取重金属做了相同的限量。
由表9可见：
本发明黑色酸性染料组合物，可萃取重金属铬含量在婴幼儿用品限量范围内，符合OEKO-TEX Standard 100-2010标准。且与通式(Ⅰ)表示的染料相比，可萃取重金属铬含量更低。
实施例11
超纤染色测试
按上述实施例测定方法对超纤(购自悦华纺织材料有限公司的0.7mm非定岛尼龙超纤)进行染色，将着色的超纤580nm处K/S值记录与表10中
表10
| 染料名称 | K/S值 |
| 染料组合物A | 8.70 |
| 染料组合物B | 8.60 |
| 染料组合物C | 8.46 |
| 染料组合物D | 8.12 |
| 染料组合物E | 8.09 |
| 参比染料X | 7.47 |
由表10可见：
本发明黑色酸性染料组合物上染超纤能得到灰至黑色的着色效果，匀染性、渗透性好，且本发明黑色酸性染料组合物所上染超纤表观深度比通式(Ⅰ)表示的染料所上染的超纤表观深度更深。
Claims (9)
1.一种黑色酸性染料组合物，它含有一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物、一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物以及通式(Ⅳ)表示的染料化合物：
通式(Ⅰ)中：
R1选自氢原子、-Cl和-NO2；
R2选自氢原子和-NO2；
M+选自碱金属阳离子；
通式(Ⅱ)中：
R3选自氢原子、-OC2H5和
R4选自氢原子和-CH3；
M选自碱金属原子；
通式(Ⅲ)中：
R5、R6分别独立地选自氢原子、-CH3、-Cl和-SO3；
M+选自碱金属阳离子；
n选自2、3和4的整数；
通式(Ⅳ)中：
M+选自碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，一种或多种通式(Ⅰ)表示的染料化合物：一种或多种通式(Ⅱ)表示的染料化合物：一种或多种通式(Ⅲ)表示的染料化合物：通式(Ⅳ)表示的染料化合物的重量比为60～90：1～6：1～6：5～38。
3.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅰ)中的R1基团位于苯核上偶氮基团的对位或者间位；通式(Ⅰ)中的R1选自-NO2；R2选自氢原子。
4.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅱ)R3基团位于苯核上-NH-基团的邻位、间位或对位；通式(Ⅱ)中的R3选自氢原子；R4选自-CH3。
5.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅲ)中的R5和R6基团分别独立地位于苯核上基团的间位或对位；通式(Ⅲ)中的R5和R6分别独立地选自氢原子。
6.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅰ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
7.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅱ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
8.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(Ⅲ)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
9.权利要求1所述的黑色酸性染料组合物，其特征在于，通式(IV)表示的染料化合物选自如下所示的染料化合物：
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