CN105940083B - 含有离子液体的光波长转换元件及包含该光波长转换元件的物品 - Google Patents
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Abstract
提供一种光波长转换元件,其具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率,并且具有良好的经时稳定性,由此可以适宜地用于太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等。光波长转换元件是使作为显示三线态‑三线态湮灭过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的目视上均质且透明的光波长转换元件,上述有机光敏分子(A)的极大吸收波长(其中,在存在多个极大吸收波长的情况下,是指它们中波长最长的极大吸收波长)在250~499nm的范围内。
Description
技术领域
本发明涉及含有离子液体的光波长转换元件及包含该光波长转换元件的物品(太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、和光上转换滤光器)。
背景技术
在存在对全球变暖对策、清洁能源等替代能源的强烈需求中,将太阳光高效地转换为二次能源(电力、氢等)的技术开发成为当务之急。对具有高的光-二次能源转换效率(从光到二次能源的转换效率)的太阳能电池、产氢光催化剂等光-二次能源转换元件(将光转换为二次能源的元件)的期待提高。通常的太阳能电池、产氢光催化剂等光-二次能源转换元件在太阳光所包含的广泛的波长范围的光之中,仅将该光-二次能源转换元件固有的比某一阈值波长短的波长成分用于转换,比阈值波长长的波长的成分并未利用。因此,作为将太阳光中包含的广泛的波长范围的光有效利用的技术之一,研究了光上转换(即,通过吸收长波长的光而发出更短波长的光,由此转换光的波长)。
作为光上转换的手段,使用了稀土元素的多光子吸收的光上转换的研究已经有50年以上的历史。然而,稀土元素的多光子吸收通常需要非常高的入射光强度,难以将太阳光等弱光作为转换的对象。
近年来,发表了能够通过光吸收和发光进行光上转换的有机分子。
专利文献1中记载了一种组合物,其是对光子能量进行上转换的组合物,其中,至少包含:酞菁、金属卟啉、金属酞菁等作为感光体发挥功能而在第一波长范围吸收能量的第一成分;以及,聚芴、齐聚芴和它们的共聚物、聚对苯撑等作为发光体发挥功能而在第二波长范围内放出能量的第二成分。
非专利文献1中记载了使用了在利用有机分子中的三线态-三线态湮灭过程(以下也称作“TTA过程”)的甲苯溶剂中的太阳光程度的较弱的光的光上转换器。
作为光上转换器中含有的有机分子的介质,还存在使用高分子量的有机聚合物的先例(非专利文献2、3)。
专利文献2中记载了一种用于光上转换的体系,该体系包含至少一种聚合物、和含有至少一种重原子的至少一种敏化剂,其中,上述敏化剂的三线态能级高于上述聚合物的三线态能级。
非专利文献2中记载了将乙酸纤维素(分子量:约100,000)的聚合物作为有机分子的分散介质的光上转换器。
非专利文献3中记载了将玻璃化转变温度(Tg)为236K(零下37℃)的在室温下为柔软的橡胶状的聚合物用于介质的光上转换器。
非专利文献4中记载了将苯乙烯的低聚物(苯乙烯三聚物和苯乙烯四聚物的混合物)用作有机光敏分子和有机发光分子的介质的光上转换器。
非专利文献5中,记载了金属卟啉类作为能够在使用了TTA过程的光上转换中使用的有机光敏分子,记载了二苯基蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽和9,10-双(苯基乙炔基)并四苯作为有机发光分子,记载了甲苯作为有机光敏分子和有机发光分子的介质。
非专利文献6中记载了:使用硼-二吡咯亚甲基(Boron-Dipyrromethene)(BODIPY)衍生物作为使用了TTA过程的光上转换的敏化剂,使用苝或1-氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽作为受体,使用甲苯作为介质。
非专利文献7中记载了使用联乙酰作为敏化剂、使用2,5-二苯基唑(以下称作“PPO”)作为发光分子、使用苯作为介质的光上转换。
非专利文献8中记载了使用2-甲氧基噻吨酮作为敏化剂、使用PPO作为发光分子的聚甲基丙烯酸甲酯膜的光上转换。
使用了TTA过程的光上转换器中,原理上,为了使有机分子彼此在介质中交换能量,需要进行扩散运动、相互碰撞,因此在大部分的现有技术(非专利文献1、4、5、6、7)中,使用甲苯、苯等挥发性有机溶剂或苯乙烯低聚物等挥发性高的介质作为介质。然而,挥发性有机溶剂、苯乙烯低聚物等挥发性高的介质存在因可燃性导致的安全上的问题,另外,不能将会溶解于介质或会因介质的渗透而溶胀的树脂材料用于光波长转换元件的容器等也是问题。
另外,在将乙酸纤维素、柔软的橡胶等高分子化合物用作介质的使用TTA过程的光上转换器(专利文献2和非专利文献2、3、8)中,高分子化合物为可燃性,除此之外,在常温(300K)下为固体,而且流动性低,因此在室温(300K)和室温以下的温度下,产生经上转换后的光的强度显著下降等问题。非专利文献3中记载了:对于利用TTA过程的光上转换而言,在介质内部中负载三线态激发能量的有机分子需要进行扩散运动、相互碰撞以在有机分子间进行能量的交换,因此,虽然在温度较高、聚合物具有充分流动性的温度范围(>300K)中上转换发光强度上升,但是在温度低、介质的流动性差的温度范围(≤300K)中上转换发光强度非常弱。
作为解决上述问题的方法,本发明人提出了一种光波长转换元件,其在使用TTA过程的光上转换中使有机光敏分子和有机发光分子溶解和/或分散在离子液体中而得到,解决因介质的高粘度导致的上转换光强度的下降、介质的可燃性、介质的挥发性等现有的问题(专利文献3)。
然而,在专利文献3中,关于将紫外~可见区的波长的光转换成紫外区的波长的光的光波长转换元件,没有具体的方案。
非专利文献7、8中记载了将可见区的波长的光转换成接近可见区的350~440nm附近的紫外区的波长的光的光上转换,但是没有发现转换成在波长360nm以下具有极大发光波长的紫外区的波长的光的现有技术。
不管怎样,要求具有高的光波长转换效率(上转换发光强度)、解决介质的可燃性、介质的挥发性等现有的问题、具有良好的经时稳定性的能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利第4518313号公报
专利文献2:日本特表2008-506798号公报
专利文献3:国际公开第2012/050137号
非专利文献
非专利文献1:S.Baluschev,et al.,Physical Review Letters,vol.97,p.143903-1~143903-3,2006
非专利文献2:A.Monguzzi,et al.,Journal of Physical Chemistry A,vol.113,p.1171~1174,2009
非专利文献3:Tanya N.Singh-Rachford,et al.,Journal of the AmericanChemical Society,vol.131,p.12007-12014,2009
非专利文献4:T.Miteva,et al.,New Journal of Physics,vol.10,p.103002-1~103002-10,2008.
非专利文献5:S.Baluschev,et al.,New Journal of Physics,vol.10,p.013007-1~013007-12,2008
非专利文献6:W.Wu,et al.,J.Org.Chem.,2011,76,p.7056-7064
非专利文献7:T.N.Singh-Rachford,et al.,Journal of Physical ChemistryA,vol.113,p.5912~5917,2009
非专利文献8:P.B.Merkel,et al.,Journal of Luminescence,vol.129,p.303~306,2009
发明内容
发明所要解决的问题
本发明是鉴于上述问题而完成的,其目的在于提供:能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件,所述光波长转换元件具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率,并且具有良好的经时稳定性,因此能够适宜地用于太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、杀菌装置、光上转换滤光器等;以及包含光波长转换元件的物品(太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置和光上转换滤光器)。
用于解决问题的手段
本发明人为了解决上述问题而进行了深入研究,结果发现,在将作为显示TTA过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的目视上均质且透明的光波长转换元件中,通过使用特定的有机光敏分子(A),可以实现上述目的,从而完成了本发明。
即,为了解决上述问题,本发明的光波长转换元件为使作为显示三线态-三线态湮灭过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散于离子液体(C)中而得到的目视上均质且透明的光波长转换元件,其特征在于,上述有机光敏分子(A)的极大吸收波长(其中,在存在多个极大吸收波长的情况下,是指它们中波长最长的极大吸收波长)在250~499nm的范围内。
根据上述构成,由于使用了极大吸收波长(其中,在存在多个极大吸收波长的情况下,是指其中波长最长的极大吸收波长)在250~499nm的范围内的有机光敏分子(A),因而能够将紫外~可见区的250~499nm的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)。
另外,根据上述构成,使用通常具有极低蒸气压(极低挥发性)、阻燃性等性质的离子液体代替以往以来使用的可燃性且挥发性高的甲苯、苯等有机溶剂、以及可燃性同时流动性差且粘度非常高的橡胶状聚合物、可燃性且实用上具有不小的蒸气压的低聚物等介质。因此,上述构成的光波长转换元件由于挥发性较低且阻燃性较高,因此在实用上是较安全的。另外,上述构成的光波长转换元件由于使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散于具有较高流动性的离子液体(C)中,因而能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的由扩散运动、相互碰撞引起的TTA过程充分进行。其结果,上述构成的光波长转换元件具有较高的光波长转换效率。
另外,上述构成的光波长转换元件由于使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)以“目视上均质且透明”的状态溶解和/或分散于具有良好热稳定性的离子液体(C)中,因而具有良好的经时稳定性。
需要说明的是,在本申请文件中,“目视上均质且透明”是指目视上没有发生二层以上的层分离,并且在目视能够确认的程度下,没有固体、为均质,并且没有浑浊、模糊,为透明。另外,在本申请文件中,“溶解和/或分散”是指,进行溶解和分散中的任一种操作或者同时进行溶解和分散操作。
另外,本发明的太阳能电池的特征在于使用了上述光波长转换元件。根据上述构成,由于使用了具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率且具有良好的经时稳定性、并能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件,因而可以实现光电转换效率高的太阳能电池。
另外,本发明的光催化剂的特征在于使用了上述光波长转换元件。根据上述构成,由于使用了具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率且具有良好的经时稳定性、并能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件,因而可以实现催化剂效率高的光催化剂。
另外,本发明的光催化剂型氢氧发生装置的特征在于使用了上述光波长转换元件。根据上述构成,由于使用了具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率且具有良好的经时稳定性、并能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件,因而可以实现氢氧发生效率高的光催化剂型氢氧发生装置。
另外,本发明的光上转换滤光器是将光转换成更短波长的光的光上转换滤光器,其特征在于,所述光上转换滤光器具备上述光波长转换元件和作为所述光波长转换元件的密封/保持壳的单元室,并且上述光波长转换元件被封入上述单元室中。
根据上述构成,使用了具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率的光波长转换元件,因而可以实现氢氧发生效率高的光催化剂型氢氧发生装置。
发明效果
根据本发明,能够提供:具有也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高光波长转换效率且具有良好的经时稳定性、并能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光(例如紫外区的波长的光)的光波长转换元件、以及包含上述光波长转换元件的物品(太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置和光上转换滤光器)。
附图说明
图1为表示本发明的实施的一例的太阳能电池的剖视图。
图2为表示本发明的实施的一例的光催化剂的剖视图。
图3为表示在实施例1中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图4为表示在实施例1中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图5为表示在实施例2中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图6为表示在实施例2中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图7为表示在实施例3中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图8为表示在实施例3中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图9为表示在实施例4中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图10为表示在实施例4中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图11为表示在实施例5中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图12为表示在实施例5中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图13为表示在实施例6中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图14为表示在实施例6中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图15为表示在实施例7中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图16为表示在实施例7中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图17为表示在实施例8和实施例9中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图18为表示在实施例10中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图19为表示在实施例10中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图20为表示在实施例11中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图21为表示在实施例11中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图22为表示在实施例12中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图23为表示在实施例12中得到的光波长转换元件的光吸收光谱的图。
图24为表示在实施例13中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱的图。
图25为表示在实施例14中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱(激发强度:3mW)的图。
图26为表示在实施例14中得到的光波长转换元件的上转换发光光谱(激发强度:6mW)的图。
具体实施方式
以下,进一步对本发明进行详细说明。
本发明的光波长转换元件为将作为显示TTA过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的目视上均质且透明的光波长转换元件,其中,上述有机光敏分子(A)的极大吸收波长(其中,在存在多个极大吸收波长的情况下是指其中波长最长的极大吸收波长;以下,不论是否存在多个极大吸收波长,均称作“波长最长的极大吸收波长”)在250~499nm的范围内。
作为上述有机光敏分子(A)和有机发光分子(B),如果其组合显示TTA过程(基于TTA过程进行发光),则可以无限制地使用。作为上述有机光敏分子(A),可以使用在紫外~可见区具有光吸收带的π共轭分子,作为上述有机发光分子(B),可以使用在紫外~可见区具有发光带的π共轭分子。作为上述有机光敏分子(A)和有机发光分子(B),可以广泛地使用包括芳香族π电子共轭型化合物、尤其是多环芳香族π电子共轭型化合物等和例如在非专利文献5中记载的化合物等在内的低分子、聚合物。
作为上述有机光敏分子(A),如果在250~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长就可以无限制地使用,优选在330~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长,更优选在350~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长,进一步优选在350~410的范围内具有波长最长的极大吸收波长。
作为上述有机光敏分子(A),如果在250~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长就可以没有特别限制地使用至今未被称作色素的分子种类、低分子化合物、高分子化合物、超分子等。作为上述有机光敏分子(A),可以列举例如:苊衍生物、苯乙酮衍生物、蒽衍生物、二苯基乙炔衍生物、二氢吖啶衍生物、吖啶衍生物、吖啶酮衍生物、硫代吖啶酮衍生物、异补骨脂素衍生物、蒽衍生物、蒽醌衍生物、氮杂芴衍生物、甘菊环衍生物、苯偶酰衍生物、咔唑衍生物、晕苯衍生物、花烯(sumanene)衍生物、亚联苯基衍生物、芴衍生物、苝衍生物、菲衍生物、菲咯啉衍生物、吩嗪衍生物、二苯甲酮衍生物、芘衍生物、苯醌衍生物、联乙酰衍生物、联蒽衍生物、富勒烯衍生物、石墨烯衍生物、胡萝卜素衍生物、叶绿素衍生物、生物、噌啉衍生物、香豆素衍生物、姜黄素衍生物、丹酰胺衍生物、黄酮衍生物、芴酮衍生物、荧光素衍生物、螺烯衍生物、茚衍生物、二甲基异咯嗪衍生物、三甲基异咯嗪衍生物、二唑衍生物、唑衍生物、二茚并芘衍生物、苝衍生物、菲衍生物、菲咯啉衍生物、吩嗪衍生物、苯酚衍生物、吩噻嗪衍生物、吩嗪衍生物、酞嗪衍生物、苉衍生物、卟啉衍生物、卟啉异构体(porphycene)衍生物、卟啉异构体(Hemiporphycene)衍生物、补骨脂素衍生物、异补骨脂素衍生物、嘌呤衍生物、芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、吡啶基酮衍生物、苯基酮衍生物、吡啶基酮衍生物、噻吩基酮衍生物、呋喃基酮衍生物、喹唑啉衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、视黄醛衍生物、视黄醇衍生物、罗丹明衍生物、核黄素衍生物、茋衍生物、蒽醌衍生物、并五苯醌衍生物、二氯硫化碳衍生物、噻吨衍生物、胸腺嘧啶衍生物、苯并菲衍生物、三苯甲烷衍生物、三芳基衍生物、色氨酸衍生物、尿嘧啶衍生物、呫吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、二茂铁衍生物、甘菊环衍生物、联乙酰衍生物、三联苯衍生物、三联呋喃衍生物、三联噻吩衍生物、低聚芳基衍生物、富勒烯衍生物、共轭多烯衍生物、含14族元素稠合多环芳香族化合物衍生物、稠合多环杂芳香族化合物衍生物等中,尤其是芳香族π电子共轭型化合物等在250~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长的物质,但不限于这些。
作为上述有机光敏分子(A),具体来说,可以列举:N-甲基吖啶酮、N-丁基-2-氯吖啶酮等吖啶酮类;2,4-二乙基噻吨酮等噻吨酮类、呫吨酮类、呫吨类;吖啶黄等吖啶类;香豆素6、香豆素314等香豆素类;2,3-丁二酮等联乙酰类;9,10-二溴蒽、9,9’-联蒽等蒽类;联呋喃、联噻吩、双(苯并唑基)噻吩等低聚芳基类;菲或其衍生物等稠合多环杂芳香族化合物类等,但不限于这些。
上述有机光敏分子(A)更优选为在其结构中不含金属的结构的有机光敏分子。由此,可以避免在光波长转换元件的制造时、废弃时发生由金属造成的环境污染。
作为上述有机光敏分子(A),作为在结构中不含金属的结构的优选化合物的例子,作为在250~499nm的范围内具有波长最长的极大吸收波长的化合物可以列举下述通式(1)所示的化合物,
(式中,R1~R8各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R1~R8之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,X表示硫基(-S-)、亚磺酰基(-S(=O)-)、磺酰基(-S(=O)2-)、-N(R9)-所示的二价基团或者-C(R10)(R11)-所示的二价基团,R9~R11各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基。此处,“包括氢原子在内的任意的取代基”是指氢原子或除氢原子以外的任意的取代基。)
作为上述通式(1)中的R1~R8的例子,可以列举氢原子、烷基(例如碳数1~12的烷基)、烯基、炔基、卤素原子、羟基(氢氧基)、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、羧酸盐、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、磷酸盐基、膦酸盐基、次膦酸盐基、氰基、氨基(包括烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、和烷基芳基氨基)、酰基氨基(包括烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、氨甲酰基和脲基)、脒基、亚氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、硫代羧酸盐基、硫酸盐基、烷基亚磺酰基、磺酸盐基、氨磺酰基、磺酰胺基、硝基、三氟甲基、氰基、叠氮基、杂环、烷基芳基或芳基或者杂芳基,但不限于这些。作为R9~R11的例子,可以列举氢原子、烷基(例如碳数1~12的烷基)、烯基、炔基、杂环基、烷基芳基或芳基、或者杂芳基,但不限于这些。作为上述通式(1)中可包含的R1~R11之中彼此相邻的两个相互连接而形成的五元环或六元环所具有的取代基的例子,可以列举作为R1~R8的例子而列举的取代基,但不限于这些。
在上述通式(1)所示的化合物中,优选X为硫基、R1~R8各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基。
作为在上述通式(1)所示的化合物中X为硫基的情况、即为噻吨酮类的情况,可以列举例如:无取代的噻吨酮(CAS号:492-22-8)、以及2,4-二乙基噻吨酮(CAS号:82799-44-8)、2-异丙基噻吨酮(CAS号:5495-84-1)、2-氯噻吨酮(CAS号:86-39-5)等取代噻吨酮。
作为在上述通式(1)所示的化合物中X为亚磺酰基的情况、即为噻吨酮氧化物类的情况,可以列举例如:无取代的噻吨酮氧化物(CAS号:7605-15-4)、以及3-甲基噻吨酮氧化物(CAS号:654670-82-3)、在日本特开昭58-120605号公报中记载的噻吨酮氧化物衍生物等取代噻吨酮。
作为在上述通式(1)所示的化合物中X为磺酰基的情况、即为噻吨酮二氧化物类的情况,可以列举例如:无取代的噻吨酮二氧化物(CAS号:3166-15-2)、以及2-甲基噻吨酮二氧化物(CAS号:87548-99-0)、在日本特开昭58-120605号公报中记载的噻吨酮二氧化物衍生物等取代噻吨酮。
作为在上述通式(1)所示的化合物中X为-N(R9)-所示的二价基团的情况、即为吖啶酮类的情况,可以列举例如:无取代的吖啶酮(CAS号:578-95-0)、以及N-甲基吖啶酮(CAS号:719-54-0)、N-甲基-2-碘吖啶酮(CAS号:1493782-35-6)、N-丁基-2-氯吖啶酮(CAS号:128420-54-2)、在日本特开平8-67873号公报中记载的吖啶酮衍生物等取代吖啶酮。
作为在上述通式(1)所示的化合物中X为-C(R10)(R11)-所示的二价基团的情况、即为蒽酮类的情况,可以列举例如:无取代的蒽酮(CAS号:90-44-8)、以及3-甲基蒽酮(CAS号:69653-12-9)、苯并蒽酮(CAS号:82-05-3)等取代蒽酮。这些有机光敏分子(A)可以使用一种,也可以混合使用两种以上。
在本申请文件中,将特定的部分称作“基”的情况下,是指该部分其本身可以未被取代,也可以被一种以上的(直至可能的最多数)取代基取代。例如,“烷基”是指取代或无取代的烷基。另外,可以在本发明的化合物中使用的取代基可以为任何取代基。
以下列举这样的取代基的例子,没有特别限制,且不限于这些。作为这样的取代基,可列举例如:卤素原子、烷基(包括环烷基、双环烷基、三环烷基)、烯基(包括环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基(也可以称为杂环基)、氰基、羟基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、氨磺酰基、磺基、烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基、烷基磺酰基或芳磺酰基、酰基、芳氧羰基、烷氧羰基、氨基甲酰基、芳基偶氮基或杂环偶氮基、酰亚胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、膦酰基、二氧磷基、甲硅烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸基(-OPO(OH)2)、硫酸基(-OSO3H)、其它公知的取代基。
此外,具体而言,作为上述卤素原子,可列举例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
上述烷基包括直链、支链或环状的取代或无取代的烷基。上述烷基包括脂肪族烷基(优选碳数1~30的取代或无取代的脂肪族烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基)、环烷基(优选碳数3~30的取代或无取代的环烷基,例如环己基、环戊基、4-正十二烷基环己基)、双环烷基(优选碳数5~30的取代或无取代的双环烷基,即从碳数5~30的双环烷烃去除一个氢原子而得到的一价的基团,例如双环[1.2.2]庚烷-2-基、双环[2.2.2]辛烷-3-基)、以及环结构多的三环烷基等。以下说明的取代基中的烷基(例如烷硫基的烷基)除了包括这样的概念的烷基以外还包括烯基、炔基。
上述烯基包括直链、支链或环状的取代或无取代的烯基。上述烯基包括脂肪族烯基(优选碳数2~30的取代或无取代的脂肪族烯基,例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基、油烯基)、环烯基(优选碳数3~30的取代或无取代的环烯基,即去除一个碳数3~30的环烯烃的氢原子而得到的一价的基团,例如2-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基等)、双环烯基(取代或无取代的双环烯基,即去除一个具有一个双键的双环烯烃的氢原子而得到的一价的基团,优选碳数5~30的取代或无取代的双环烯基,例如双环[2.2.1]庚-2-烯-1-基、双环[2.2.2]辛-2-烯-4-基等)等。上述炔基优选为碳数2~30的取代或无取代的炔基,例如乙炔基、炔丙基、三甲基甲硅烷基乙炔基等。
上述芳基优选为碳数6~30的取代或无取代的芳基,例如苯基、联苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基、邻十六碳酰基氨基苯基等。上述杂环基优选为从五元或六元的取代或无取代的芳香族或非芳香族的杂环化合物中去除一个氢原子而得到的一价的基团,更优选碳数3~30的五元或六元的芳香族的杂环基。上述杂环基例如为2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。需要说明的是,上述杂环基也可以为1-甲基-2-吡啶基、1-甲基-2-喹啉基等阳离子型的杂环基。
上述烷氧基优选为碳数1~30的取代或无取代的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。上述芳氧基优选为碳数6~30的取代或无取代的芳氧基,例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四碳酰基氨基苯氧基等。
上述甲硅烷氧基优选为碳数3~20的甲硅烷氧基,例如三甲基甲硅烷氧基、叔丁基二甲基甲硅烷氧基等。上述杂环氧基优选为碳数2~30的取代或无取代的杂环氧基,例如1-苯基四唑-5-氧基、2-四氢吡喃基氧基等。
上述酰氧基优选为甲酰氧基、碳数2~30的取代或无取代的烷基羰氧基或者碳数6~30的取代或无取代的芳基羰氧基,例如甲酰氧基、乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基、对甲氧基苯基羰氧基等。
上述氨基甲酰氧基优选为碳数1~30的取代或无取代的氨基甲酰氧基,例如N,N-二甲基氨基甲酰氧基、N,N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉基羰氧基、N,N-二正辛基氨基羰氧基、N-正辛基氨基甲酰氧基等。
上述烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基优选为碳数1~30的取代或无取代的烷基磺酰基氨基或者碳数6~30的取代或无取代的芳基磺酰基氨基,例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基等。
上述烷硫基优选为碳数1~30的取代或无取代的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、正十六烷基硫基等。上述芳硫基优选为碳数6~30的取代或无取代的芳硫基,例如苯硫基、对氯苯硫基、间甲氧基苯硫基等。上述杂环硫基优选为碳数2~30的取代或无取代的杂环硫基,例如2-苯并噻唑基硫基、1-苯基四唑-5-基硫基等。
上述氨磺酰基优选为碳数0~30的取代或无取代的氨磺酰基,例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基、N-(N’-苯基氨基甲酰基)氨磺酰基等。
上述烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基优选为碳数1~30的取代或无取代的烷基亚磺酰基、碳数6~30的取代或无取代的芳基亚磺酰基,例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基、对甲基苯基亚磺酰基等。上述烷基磺酰基或芳磺酰基优选为碳数1~30的取代或无取代的烷基磺酰基或者碳数6~30的取代或无取代的芳磺酰基,例如为甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基、对甲基苯基磺酰基等。
上述酰基优选为甲酰基、碳数2~30的取代或无取代的烷基羰基、碳数7~30的取代或无取代的芳基羰基或者碳数4~30的取代或无取代的以碳原子与羰基键合的杂环羰基,例如乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
上述芳氧羰基优选为碳数7~30的取代或无取代的芳氧羰基,例如苯氧羰基、邻氯苯氧羰基、间硝基苯氧羰基、对叔丁基苯氧羰基等。上述烷氧羰基优选为碳数2~30的取代或无取代烷氧羰基,例如甲氧羰基、乙氧羰基、叔丁氧羰基、正十八烷氧基羰基等。
上述氨基甲酰基优选为碳数1~30的取代或无取代的氨基甲酰基,例如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基、N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基等。
上述芳基偶氮基或杂环偶氮基优选为碳数6~30的取代或无取代的芳基偶氮基或者碳数3~30的取代或无取代的杂环偶氮基,例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、5-乙基硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。上述酰亚胺基优选为N-琥珀酰亚胺基、N-邻苯二甲酰亚胺基等。
上述膦基优选为碳数2~30的取代或无取代的膦基,例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。上述氧膦基优选为碳数2~30的取代或无取代的氧膦基,例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
上述氧膦基氧基优选为碳数2~30的取代或无取代的氧膦基氧基,例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。上述氧膦基氨基优选为碳数2~30的取代或无取代的氧膦基氨基,例如二甲氧基氧膦基氨基、二甲氨基氧膦基氨基等。
上述甲硅烷基优选为碳数3~30的取代或无取代的甲硅烷基,例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基等。
上述肼基优选为碳数0~30的取代或无取代的肼基,例如三甲基肼基等。上述脲基优选为碳数0~30的取代或无取代的脲基,例如N,N-二甲基脲基等。
另外,这些取代基也包括两个取代基共同形成环而得到的基团。上述环为芳香族或非芳香族的烃环或杂环。这些环还可以组合而形成多环稠环。作为上述环,可列举例如:苯环、萘环、蒽环、菲环、芴环、三亚苯环、并四苯环、联苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、唑环、噻唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、中氮茚环、吲哚环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、喹嗪环、喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、异喹啉环、咔唑环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、噻蒽环、苯并吡喃环、呫吨环、吩噻环、吩噻嗪环、吩嗪环等。
上述的取代基之中,具有氢原子的取代基可以将该氢原子除去并再以上述取代基取代。作为这样取代基的例子,可以列举上述的卤素原子、烷基(包括环烷基、双环烷基、三环烷基)、烯基(包括环烯基、双环烯基)、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基等。
作为上述有机发光分子(B),如果是通过与有机光敏分子(A)共同使用由此能够发出通过TTA过程而进行了光上转换的光的有机化合物,就可以没有特别限定地使用,来自本发明的光波长转换元件的极大发光波长优选在400nm以下的范围内。由此,可以实现能够将紫外~可见区的250~499nm的波长的光转换成更短波长且400nm以下的波长的光的光波长转换元件。
作为上述有机发光分子(B),可以列举例如苊衍生物、苯乙酮衍生物、蒽衍生物、二苯基乙炔衍生物、二氢吖啶衍生物、吖啶衍生物、吖啶酮衍生物、硫代吖啶酮衍生物、异补骨脂素衍生物、蒽衍生物、蒽醌衍生物、氮杂芴衍生物、甘菊环衍生物、苯偶酰衍生物、咔唑衍生物、晕苯衍生物、花烯(sumanene)衍生物、亚联苯基衍生物、芴衍生物、苝衍生物、菲衍生物、菲咯啉衍生物、吩嗪衍生物、二苯甲酮衍生物、芘衍生物、苯醌衍生物、联乙酰衍生物、联蒽衍生物、富勒烯衍生物、石墨烯衍生物、胡萝卜素衍生物、叶绿素衍生物、生物、噌啉衍生物、香豆素衍生物、姜黄素衍生物、丹酰胺衍生物、黄酮衍生物、芴酮衍生物、荧光素衍生物、螺烯衍生物、茚衍生物、二甲基异咯嗪衍生物、三甲基异咯嗪衍生物、二唑衍生物、唑衍生物、二茚并芘衍生物、苝衍生物、菲衍生物、菲咯啉衍生物、吩嗪衍生物、苯酚衍生物、吩噻嗪衍生物、吩嗪衍生物、酞嗪衍生物、苉衍生物、卟啉衍生物、卟啉异构体(porphycene)衍生物、卟啉异构体(Hemiporphycene)衍生物、补骨脂素衍生物、异补骨脂素衍生物、嘌呤衍生物、芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、吡啶基酮衍生物、苯基酮衍生物、吡啶基酮衍生物、噻吩基酮衍生物、呋喃基酮衍生物、喹唑啉衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、视黄醛衍生物、视黄醇衍生物、罗丹明衍生物、核黄素衍生物、茋衍生物、蒽醌衍生物、二氯硫化碳衍生物、噻吨衍生物、胸腺嘧啶衍生物、苯并菲衍生物、三苯甲烷衍生物、三芳基衍生物、色氨酸衍生物、尿嘧啶衍生物、呫吨衍生物、二茂铁衍生物、甘菊环衍生物、联乙酰衍生物、三联苯衍生物、三联呋喃衍生物、三联噻吩衍生物、低聚芳基衍生物、富勒烯衍生物、共轭多烯衍生物、含14族元素稠合多环芳香族化合物衍生物、稠合多环杂芳香族化合物衍生物等之中发光极大波长在400nm以下的范围内的物质,但不限于这些。
作为上述有机发光分子(B),通常使用在200~400nm的范围内具有极大发光波长的有机发光分子(B),优选使用在250~400nm的范围内具有极大发光波长的有机发光分子(B),更优选使用在250~390nm的范围内具有极大发光波长的有机发光分子(B),进一步优选使用在250~360nm的范围内具有极大发光波长的有机发光分子(B)。
作为上述有机发光分子(B),具体来说,可以列举例如:9,10-二苯基蒽(CAS号:1499-10-1)及其衍生物、9,10-双(苯基乙炔基)蒽(CAS号:10075-85-1)及其衍生物(例如1-氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽)、苝(CAS号:198-55-0)及其衍生物(例如苝二酰亚胺)、芘及其衍生物、红荧烯及其衍生物、萘及其衍生物(例如1-十二烷基萘、萘二酰亚胺、全氟萘、1-氰基萘、1-甲氧基萘、2-氰基萘、2-甲氧基萘、1-甲基萘、苊)、9,10-双(苯基乙炔基)并四苯、4,4’-双(5-十四碳烯基)-1,1’-联苯烯、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、联苯及其衍生物、联呋喃、联噻吩、4,4-二氟-4-硼杂-3a,4a-二氮杂对称引达省(硼二吡咯亚甲基)等,但不限于这些。作为上述有机发光分子(B),优选为苝、芘、萘及其衍生物等稠合多环芳香族化合物,尤其是芳香族π电子共轭型化合物等。
作为上述有机发光分子(B)的优选化合物的例子,可以列举下述通式(2)所示的化合物,
(式中,Z表示-C(R18)=Y-所示的二价基团、-N(R20)-所示的二价基团、氧基(-O-)或硫基,Y表示=C(R19)-所示的三价基团或氮杂基(=N-),R12~R20各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R12~R20之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环。)
在上述通式(2)所示的化合物中,优选:R12~R19各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基,上述通式(2)的R20为氢原子、烷基、烯基、炔基、杂环基、烷基芳基、芳基或杂芳基。
上述通式(2)所示的化合物之中,优选Z为-C(R18)=Y-所示的二价基团的情况、即下述通式(3)所示的化合物。
(式中,Y表示=C(R19)-所示的三价基团或氮杂基,R12~R19各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R12~R19之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环)
上述通式(3)所示的化合物之中,优选Y为-C(R19)=所示的三价基团的情况、即下述通式(4)所示的化合物。
(式中,R12~R19各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R12~R19之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环)
此外,上述通式(4)所示的化合物中,优选R12~R19各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基。
作为上述有机发光分子(B)的优选化合物的其它例子,可以列举下述通式(5)所示的化合物。
(式中,R21~R26各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R21~R26之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,Q表示-N(R27)-所示的二价基团、氧基或硫基,R表示-N(R28)-所示的二价基团、氧基或硫基)
作为上述有机发光分子(B)的优选化合物的其它例子,可以列举下述通式(6)所示的化合物。
(式中,R33~R42各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R33~R42之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,R33与R42可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,R37与R38可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环)
在此,“包括氢原子在内的任意的取代基”是指,氢原子或除氢原子以外的任意的取代基。
作为上述通式(3)~(6)中的R12~R17、R21~R26和R33~R42的例子,可以列举氢原子、烷基(例如碳数1~12的烷基)、烯基、炔基、卤素原子、羟基(氢氧基)、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、羧酸盐、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基硫代羰基、烷氧基、磷酸盐基、膦酸盐基、次膦酸盐基、氰基、氨基(包括烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、和烷基芳基氨基)、酰基氨基(包括烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、氨基甲酰基和脲基)、脒基、亚氨基、巯基、烷硫基、芳硫基、硫代羧酸盐基、硫酸盐基、烷基亚磺酰基、磺酸盐基、氨磺酰基、磺酰胺基、硝基、三氟甲基、氰基、叠氮基、杂环、烷基芳基或芳基或者杂芳基,但不限于这些。作为R20、R27和R28的例子,可以列举氢原子、烷基(例如碳数1~12的烷基)、烯基、炔基、杂环基、烷基芳基或芳基、或者杂芳基,但不限于这些。作为上述通式(3)~(6)中可包含的R12~R28和R33~R42之中彼此相邻的两个相互连接而形成的五元环或六元环所具有的取代基、R33和R42相互连接而形成的具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环所具有的取代基、以及R37与R38相互连接而形成的具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环所具有的取代基的例子,可以列举作为R1~R8的例子所列举的取代基,但不限于这些。
作为上述通式(3)所示的化合物中Y为-C(R19)=所示的三价基团的情况、即为萘类的情况,可以列举例如:无取代的萘(CAS号:91-20-3)、以及八氟萘(CAS号:313-72-4)、2-甲氧基萘(CAS号:93-04-9)、2-氰基萘(CAS号:613-46-7)、1-十二烷基萘(CAS号:38641-16-6)、1-甲基萘(CAS号:90-12-0)、苊(CAS号:83-32-9)等取代萘。
作为上述通式(3)所示的化合物中Y为氮杂基的情况、即为喹啉类的情况,可以列举例如:无取代的喹啉(CAS号:91-22-5)、以及6-叔丁基喹啉(CAS号:68141-13-9)、苯并[h]喹啉(CAS号:230-27-3)等取代萘。
作为上述通式(2)所示的化合物中Z为-N(R20)-所示的二价基团的情况、即为吲哚类的情况,可列举例如:无取代的吲哚(CAS号:120-72-9)、以及1,2-二甲基吲哚(CAS号:875-79-6)、苯并[cd]吲哚-2(1H)-酮(CAS号:130-00-7)等取代吲哚。
作为上述通式(2)所示的化合物中Z为氧基的情况、即为苯并呋喃类的情况,可以列举例如:无取代的苯并呋喃(CAS号:271-89-6)、以及2-丁基苯并呋喃(CAS号:4265-27-4)、二苯并呋喃(CAS号:132-64-9)等取代苯并呋喃。
作为上述通式(2)所示的化合物中Z为硫基的情况、即为苯并噻吩类的情况,可以列举例如:无取代的苯并噻吩(CAS号:95-15-8)、以及2-甲基苯并噻吩(CAS号:1195-14-8)、二苯并噻吩(CAS号:132-65-0)等取代苯并噻吩。
作为上述通式(5)所示的化合物中Q为-N(R27)-所示的二价基团、R为-N(R28)-所示的二价基团的情况、即为联吡咯类的情况,可以列举例如:无取代的联吡咯(CAS号:10087-64-6)、以及5,5’-二甲基联吡咯(CAS号:90888-56-5)、1,1’-二甲基联吡咯(CAS号:34671-26-6)等取代联吡咯。
作为上述通式(5)中Q为-N(R27)-所示的二价基团、R为氧基的情况、即为呋喃基吡咯类的情况,可以列举例如:无取代的呋喃基吡咯(CAS号:63122-43-0)、以及1-甲基呋喃基吡咯(CAS号:124494-77-5)、苯并呋喃基吲哚(CAS号:78842-63-4)等取代呋喃基吡咯。上述通式(5)所示的化合物中Q为氧基、R为-N(R28)-所示的二价基团的情况也可以列举同样的例子。
作为上述通式(5)所示的化合物中Q为-N(R27)-所示的二价基团、R为硫基的情况、即为噻吩基吡咯类的情况,可以列举例如:无取代的噻吩基吡咯(CAS号:52707-46-7)、以及1-甲基-噻吩基吡咯(CAS号:34671-27-7)、噻吩基吲哚(CAS号:55968-16-6)等取代噻吩基吡咯。上述通式(5)所示的化合物中Q为硫基、R为-N(R28)-所示的二价基团的情况也可以列举同样的例子。
作为上述通式(5)所示的化合物中Q为氧基、R为氧基的情况、即为联呋喃类的情况,可以列举例如:无取代的联呋喃(CAS号:5905-00-0)、以及5,5’-二甲基联呋喃(CAS号:17490-66-3)、5,5’-二氰基联呋喃(CAS号:261719-71-5)等取代联呋喃。
作为上述通式(5)所示的化合物中Q为氧基、R为硫基的情况、即为噻吩基呋喃类的情况,可以列举例如:无取代的噻吩基呋喃(CAS号:27521-80-8)、以及2-甲基-噻吩基呋喃(CAS号:125261-84-9)、噻吩基呋喃甲醛(CAS号:32364-30-0)等取代噻吩基呋喃。上述通式(5)所示的化合物中Q为硫基、R为氧基的情况也可以列举同样的例子。
作为上述通式(5)所示的化合物中Q为硫基、R为硫基的情况、即为联噻吩类的情况,可以列举例如:无取代的联噻吩(CAS号:492-97-7)、以及5,5’-二甲基联噻吩(CAS号:16303-58-5)、联噻吩二甲醇(CAS号:170110-96-0)等取代联噻吩。
作为上述通式(6)所示的化合物的例子,可以列举无取代的联苯(CAS号:92-52-4)、以及对三联苯(CAS号:92-94-4)等取代联苯。这些有机发光分子(B)可以使用一种,也可以混合使用两种以上。
有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)可以从上述例子中自由选择并以任意组合进行使用,为了发出通过TTA过程而进行了光上转换的光,从三线态-三线态能量转移的效率的观点考虑,优选有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的最低三线态激发状态的能级接近。因此,对于有机光敏分子(A)与有机发光分子(B)的任意组合,下式所示的ΔET优选为-0.5eV以上且2.0eV以下、更优选为-0.3eV以上且1.0eV以下、进一步优选为-0.2eV以上且0.5eV以下、特别优选为-0.1eV以上且0.3eV以下。1eV是指以1V的电势差对1个电子进行加速时电子所获得的能量。
ΔET=ET,Dye-ET,Emi
(式中,ET,Dye为有机光敏分子(A)的最低三线态激发态的能级,ET,Emi为有机发光分子(B)的最低三线态激发态的能级。)
通过有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的适当组合,可以得到发生波长最长的极大吸收波长为250~499nm的、优选为330~499nm的、更优选为350~499nm的、进一步优选为350~410nm的范围的光吸收,且在200~400nm的、优选为250~400nm的、更优选为250~390nm的、进一步优选为250~360nm的与所吸收的光的波长范围相比在更短波长侧的波长范围中具有极大发光波长的光波长转换元件(光上转换器)。
本发明的光波长转换元件中的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的含量没有特别限制,将光波长转换元件设为100质量份时,各自通常为0.000001~10质量份,优选为0.00001~5质量份,更优选为0.0001~1质量份。
上述离子液体(C)是包含阳离子和阴离子的常温熔融盐(在常温(25℃)下处于熔融状态(液体状态)的盐)。通常,作为离子液体,已知根据阳离子与阴离子的组合,存在至少1,000,000种以上的化合物。上述离子液体(C)作为上述作为显示TTA过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的介质而发挥作用,其内部容许有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的扩散运动。
在本发明的光波长转换元件中,需要使作为显示TTA过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而在目视上均质且透明,因此作为上述离子液体(C),优选与上述有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)具有阳离子-π相互作用且为非水混合性的离子液体。在本说明书中,离子液体(C)为“非水混合性”是指,在25℃下,有时50质量%以下的水目视上均质且透明地混合于离子液体(C)中(例如有时5质量%以下的水目视上均质且透明地混合于离子液体(C)中),但大于50质量%的水不能目视上均质且透明地混合于离子液体(C)中。
作为构成上述离子液体(C)的阳离子的具体例子,可以列举例如:含氮化合物阳离子、季阳离子、锍阳离子等。作为上述含氮化合物阳离子,可以列举例如:咪唑阳离子、吡啶阳离子等杂环式芳香族胺阳离子;哌啶阳离子、吡咯烷阳离子、吡唑阳离子、噻唑阳离子、吗啉阳离子等杂环式脂肪族胺阳离子;季铵阳离子;芳香族胺阳离子;脂肪族胺阳离子;脂环式胺阳离子等。作为上述咪唑阳离子,可以列举例如:1-乙基-3-甲基咪唑1-丁基-3-甲基咪唑1-己基-3-甲基咪唑1-辛基-3-甲基咪唑等1-烷基-3-甲基咪唑1-乙基-2,3-二甲基咪唑1-丙基-2,3-二甲基咪唑1-丁基-2,3-二甲基咪唑1-戊基-2,3-二甲基咪唑1-己基-2,3-二甲基咪唑1-庚基-2,3-二甲基咪唑1-辛基-2,3-二甲基咪唑等1-烷基-2,3-二甲基咪唑1-氰基甲基-3-甲基咪唑1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑等。作为上述吡啶阳离子,可以列举例如:1-丁基吡啶1-己基吡啶N-(3-羟基丙基)吡啶N-己基-4-二甲基氨基吡啶等。作为上述哌啶阳离子,可以列举例如1-(甲氧基乙基)-1-甲基哌啶等。作为上述吡咯烷阳离子,可以列举例如1-(2-甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷N-(甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷等。作为上述吗啉阳离子,可以列举例如N-(甲氧基乙基)-N-甲基吗啉等。作为上述季铵阳离子,可以列举例如N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵、N-乙基-N,N-二甲基-2-甲氧基乙基铵等。作为上述季阳离子,可以列举例如四烷基四苯基等。作为上述锍阳离子,可以列举例如三烷基锍、三苯基锍等。上述离子液体(C)中可以存在这些阳离子的一种,也可以存在两种以上。
考虑有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)在离子液体(C)中的溶解、分散稳定性时,作为构成离子液体(C)的阳离子优选在有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)之间具有“阳离子-π相互作用”的阳离子。
作为构成上述离子液体(C)的阴离子,没有特别限定,可以列举例如:双(三氟甲磺酰)亚胺阴离子([N(SO2CF3)2]-)、三(三氟甲磺酰基)甲基化物阴离子([C(SO2CF3)3]-)、六氟磷酸根阴离子([PF6]-)、三(五氟乙基)三氟磷酸根阴离子([(C2F5)3PF3]-)等含氟化合物阴离子;[BR29R30R31R32]-(在该阴离子结构式和以下的阴离子结构式中,R29、R30、R31和R32各自独立地表示-(CH2)nCH3(在此n表示1~9的整数)所示的基、即碳数1~9的直链烷基,或者芳基)所示的含硼化合物阴离子、双(氟磺酰)亚胺阴离子([N(FSO2)2]-)等。上述离子液体(C)中可以存在这些阴离子的一种,也可以存在两种以上。
通常,离子液体根据构成离子液体的阴离子的种类与水无上限地混合,但根据构成离子液体的阴离子的种类,离子液体与水不能混合至某种程度以上或者仅混合极微量。在本发明中,考虑有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)在离子液体(C)中的溶解、分散稳定性时,离子液体(C)的阴离子优选为可对离子液体赋予非水混合性的阴离子。
作为上述离子液体(C),可以使用将上述阴离子的具体例与上述阳离子的具体例组合而得到的离子液体。作为上述离子液体(C),更具体而言,可以列举例如:1-乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:174899-82-2、可以获得例如制造商为IonicLiquids Technologies股份有限公司的市售品)、1-丙基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:169051-76-7、可以获得例如制造商为IoLiTec Ionic LiquidsTechnologies股份有限公司的市售品或制造商为默克集团的市售品)、1-丁基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:174899-83-3、可以获得例如制造商为IoLiTec IonicLiquids Technologies股份有限公司的市售品或制造商为默克集团的市售品)、1-丙基-2,3-二甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物(CAS号:169051-77-8、可以获得例如制造商为Covalent Associates公司的市售品)、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:464927-84-2、可以获得例如制造商为日清纺织株式会社且销售商为关东化学株式会社的市售品(产品编号:11468-55))、1-己基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:382150-50-7、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-辛基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:178631-04-4、可以获得例如制造商为日清纺织株式会社且销售商为关东化学株式会社的市售品(产品编号:49514-85))、1-乙基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:174899-90-2、可以获得例如销售商为关东化学株式会社的市售品(产品编号:49515-52))、1-丁基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:350493-08-2、可以获得例如制造商为IoLiTec IonicLiquids Technologies股份有限公司的市售品或制造商为默克集团的市售品)、乙基二甲基丙基铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:258273-77-7、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-乙基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐(CAS号:377739-43-0、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-己基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐(CAS号:713512-19-7、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-丁基-1-甲基吡咯烷双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:223437-11-4、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-丁基-1-甲基吡咯烷三(五氟乙基)三氟磷酸盐(CAS号:851856-47-8、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、甲基三正辛基铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:375395-33-8、可以获得例如制造商为默克集团的市售品)、1-乙基-3-甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、1-丁基-3-甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、1-己基-3-甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、1-辛基-3-甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵三(三氟甲磺酰基)甲基化物、1-丁基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-丙基-2,3-二甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-丁基-2,3-二甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丙基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、1-丁基-2,3-二甲基咪唑六氟磷酸盐、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵六氟磷酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、1-丁基-3-甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、1-己基-3-甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、1-辛基-3-甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、1-丙基-2,3-二甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、1-丁基-2,3-二甲基咪唑[BR29R30R31R32]-、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵[BR29R30R31R32]-、1-丁基吡啶六氟磷酸盐、1-己基吡啶六氟磷酸盐、1-氰基甲基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、N-己基-4-二甲基氨基吡啶双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、N-(3-羟基丙基)吡啶双(三氟甲磺酰)亚胺化物、N-乙基-N,N-二甲基-2-甲氧基乙基铵三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、N-(3-羟基丙基)吡啶三(五氟乙基)三氟磷酸盐、N-(甲氧基乙基)-N-甲基吗啉三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-(2-甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-(甲氧基乙基)-1-甲基哌啶三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-(甲氧基乙基)-1-甲基哌啶双(三氟甲磺酰)亚胺化物、N-(甲氧基乙基)-1-甲基吡咯烷双(三氟甲磺酰)亚胺化物、N-(甲氧基乙基)-N-甲基吗啉双(三氟甲磺酰基)等,但不限于这些。这些离子液体(C)可以使用一种,也可以混合使用两种以上。
在本发明中,考虑有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)在离子液体(C)中的溶解、分散的稳定性时,这些离子液体(C)之中,优选在有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)之间具有“阳离子-π相互作用”的阳离子和对离子液体赋予非水混合性的阴离子的组合,作为离子液体(C),还优选为非水混合性的离子液体。
作为上述离子液体(C),在上面列举的具体例之中,特别优选1-乙基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-丙基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-丁基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-丙基-2,3-二甲基咪唑三(三氟甲磺酰基)甲基化物、N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧基乙基)铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-己基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-辛基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-乙基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-丁基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物、乙基二甲基丙基铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-乙基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-己基-3-甲基咪唑三(五氟乙基)三氟磷酸盐、1-丁基-1-甲基吡咯烷双(三氟甲磺酰)亚胺化物、1-丁基-1-甲基吡咯烷三(五氟乙基)三氟磷酸盐和甲基三正辛基铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物。
上述离子液体(C)的在26℃的粘度通常为10mPa·s以上,优选为50mPa·s以上,更优选为70mPa·s以上。由此,可以实现具有更高的光波长转换效率的光波长转换元件。
本发明的光波长转换元件中包含的离子液体(C)在用其9倍体积的超纯水清洗了离子液体时,如果清洗后的水的pH大于5则更优选。由此,可以实现具有更高的光波长转换效率和更良好的经时稳定性的光波长转换元件。作为将在此所说的离子液体(C)用其9倍体积的超纯水进行了清洗时的清洗后的水的pH的测定方法,可以使用如下方法:对于离子液体(C),加入其9倍体积(以体积比计为其9倍量)的超纯水,并进行搅拌,然后分离水层,测定水层的pH。另外,在本说明书中,“超纯水”是指,通过JIS K 0552的测定方法测定的电阻率为15MΩ·cm以上的水。
市售的离子液体大多在将离子液体用其9倍体积的超纯水进行了清洗时显示清洗后的水的pH为5以下的酸性。使用这样的市售的离子液体的情况下,通过从市售的离子液体中除去杂质,可以得到用其9倍体积的超纯水进行了清洗时清洗后的水的pH大于5的离子液体(C),从而可以使用该离子液体(C)。
作为上述从离子液体除去杂质的方法,可以列举例如:(1)用活性炭处理离子液体的方法、(2)用水清洗离子液体的方法、(3)用有机溶剂清洗离子液体的方法(例如参见日本特开2012-144441号公报)、(4)将离子液体溶解于溶剂而得到溶液,然后降低上述溶液的温度而使上述离子液体从溶液中结晶,利用过滤将结晶后的上述离子液体从溶液分离的方法(重结晶法;例如参见日本特开2010-184902号公报)、(5)将离子液体溶解于溶剂而得到溶液,然后使上述溶液通过填充有氧化铝等填充剂的柱的方法(柱法;例如日本特开2005-314332号公报)、(6)用金属氢化物处理离子液体的方法(参见日本特开2005-89313号公报)等。可以将这些方法多种组合使用。作为上述(2)的方法,例如可以使用如下方法:反复进行在离子液体中加入水(优选为超纯水)并进行搅拌然后除去水层的清洗处理,直至清洗后的水的pH大于5,接下来在减压下通过加热而蒸馏除去水(干燥)。
离子液体(C)的含量相对于光波长转换元件100质量份通常为10质量份以上、优选为30质量份以上。
本发明的光波长转换元件可以通过使用通常公知的技术使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到溶液或分散液的方法进行制造。在上述方法中,根据需要,也可以使用通常公知的技术将其它添加剂在离子液体(C)中与有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)混合而得到溶液或分散液。另外,在上述方法中,根据需要,可以单独或组合使用超声波分散机、珠磨机、均质器、湿式喷磨机、球磨机、磨碎机、砂磨机、辊式磨碎机、微波分散机等公知的分散机,将有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)进行微粉碎、微分散而得到溶液或分散液。
另外,作为制造本发明的光波长转换元件的其它方法,例如也可以使用如下方法:首先,使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在挥发性有机溶剂中,接下来,将所得到的溶液和/或分散体与离子液体(C)搅拌混合,生成目视上均质且透明的溶液和/或分散体,再在减压下从该溶液和/或分散体中除去该挥发性有机溶剂至痕量以下。该方法可以容易得到均质且透明地混合的状态的光波长转换元件,并可以得到稳定性、光波长转换效率高的光波长转换元件,因而作为得到本发明的光波长转换元件的方法是更优选的。
在上述方法中使用的挥发性有机溶剂如果是能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散,并且能够与离子液体(C)均质且透明地混合,而且具有在减压下能够除去至痕量程度的挥发性的有机溶剂,就没有特别限制。在此,“痕量”是指,基于光吸收光谱的测定,在离子液体(C)中混存的挥发性有机溶剂仅能够在噪声水平以下检测到的量。上述挥发性有机溶剂优选为能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解的挥发性有机溶剂。作为上述挥发性有机溶剂,可以使用甲苯、苯、二甲苯等芳香族类溶剂等。在使用能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解的挥发性有机溶剂的情况下,该挥发性有机溶剂可以相应于有机光敏分子和有机发光分子的溶解性而进行适当选择。
作为上述搅拌混合的手段,可以使用超声波、鼓泡、搅拌机、输液泵、粉碎机、珠磨机、均质器、湿式喷磨机、微波等公知的技术或装置。这些手段可以使用一种,也可以组合使用两种以上。
此外,在本发明的光波长转换元件中,作为除了有机光敏分子(A)、有机发光分子(B)、离子液体(C)以外的成分,为了改善操作时的便利性等,根据需要可以添加离子型或非离子型的胶凝剂(D)、消泡剂、流平剂、光稳定剂、抗氧化剂、阻聚剂、抗静电剂、紫外线吸收剂等各种添加剂。
如上所述,本发明的光波长转换元件可以还包含胶凝剂(D)。上述构成的光波长转换元件由于包含胶凝剂(D),因而与不含胶凝剂(D)的情况相比,流动性被抑制,从而在太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等物品中使用时不易发生光波长转换元件的泄漏。
还包含胶凝剂(D)的本发明的光波长转换元件优选呈凝胶状态。由此,可以实现在太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等物品中使用时更不易泄漏的光波长转换元件。
作为上述胶凝剂(D),如果是可以溶解于离子液体(C)并形成具有不阻碍有机光敏分子(A)的吸光和有机发光分子(B)的发光的程度的透光性的凝胶,就没有特别限定,从能够形成具有充分透光性的凝胶考虑,优选离子型胶凝剂、非离子型聚合物,从能够以较少添加量的胶凝剂(D)简便地形成凝胶考虑,更优选离子型胶凝剂。
作为上述离子型胶凝剂,优选下述通式所示的化合物。
(上述式中,A表示具有一个以上可以具有取代基的芳环的二价基或环己烷二基,B表示可以具有取代基的碳数1~10的亚烷基,X-表示一价阴离子,n在各分子内表示正整数,全部分子的n的平均值为1~800。)
上述环己烷二基例如为环己烷-1,4-二基。上述通式(A)中的B优选为可以具有取代基的碳数1~6的亚烷基,更优选为可以具有取代基的碳数2~6的亚烷基。作为上述亚烷基可以具有的取代基,可以列举:甲基、乙基、丙基等碳数1~6的烷基;甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳数1~6的烷氧基等。作为上述通式(A)中的B的具体例子,可以列举例如:亚甲基、乙烷-1,2-二基、丙烷-1,4-二基、丁烷-1,4-二基、己烷-1,6-二基、2-丁烯-1,4-二基等。
作为上述通式(A)中的X-,没有限定,可以列举例如卤化物离子(F-、Cl-、Br-或I-)、双(三氟甲磺酰)胺离子、双(氟磺酰)胺离子、四氟硼酸根离子(BF4 -)、六氟磷酸根离子(PF6 -)、硫氰酸根离子(SCN-)、硝酸根离子(NO3 -)、甲基硫酸根离子(CH3OSO3‐)、碳酸氢根离子(HCO3 -)、次磷酸根离子(H2PO2 -)、卤素的含氧酸根离子(YO4 -、YO3 -、YO2 -或YO-;Y表示Cl、Br或I)、三(三氟甲磺酰基)碳酸根离子、三氟甲磺酸根离子、二氰胺离子、乙酸根离子(CH3COO-)、卤代乙酸根离子((CZnH3-n)COO-;Z表示F、Cl、Br或I,n为1、2或3)、四苯基硼酸根离子(BPh4 -)及其衍生物(B(Aryl)4 -;Aryl表示取代苯基)等。作为上述通式(A)中的X-,优选为双(三氟甲磺酰)胺离子、双(氟磺酰)胺离子、四氟硼酸根离子(BF4 -)。
作为上述通式(A)所示的化合物的优选例子,可以列举:下述通式所示的化合物、
(上述各式中,B表示亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基或1,6-亚己基,X-表示选自卤化物离子(F-、Cl-、Br-、或I-)、双(三氟甲磺酰)胺离子、双(氟磺酰)胺离子、四氟硼酸根离子(BF4 -)、六氟磷酸根离子(PF6 -)、硫氰酸根离子(SCN-)、硝酸根离子(NO3 -)、甲基硫酸根离子(CH3OSO3‐)、碳酸氢根离子(HCO3 -)、次磷酸根离子(H2PO2 -)、卤素的含氧酸根离子(YO4 -、YO3 -、YO2 -或YO-;Y表示Cl、Br或I)、三(三氟甲磺酰基)碳酸根离子、三氟甲磺酸根离子、二氰胺离子、乙酸根离子(CH3COO-)、卤代乙酸根离子((CZnH3-n)COO-;Z表示F、Cl、Br或I,n为1、2或3)、四苯基硼酸根离子(BPh4 -)以及其衍生物(B(Aryl)4 -;Aryl表示取代苯基)中的至少一种,n在各分子内表示正整数,全部分子的n的平均值为1~800)
下述通式所示的化合物、
(上述各式中的B表示与式(A1)~(A6)中的B相同的基团)
下述通式所示的化合物
(上述各式中的B表示与式(A1)~(A6)中的B相同的基团)等。
本发明的光波长转换元件中的离子型胶凝剂的浓度也取决于离子型胶凝剂的n的值等,但通常为0.3~100g/L、优选为0.5~60g、更优选为1~20g。离子型胶凝剂的浓度小于0.3g/L的情况下,有可能光波长转换元件不能充分凝胶化。离子型胶凝剂的浓度大于100g/L的情况下,离子型胶凝剂溶解于离子液体(C)而形成的凝胶的透光性降低,有可能光波长转换元件的光波长转换特性下降。
作为上述非离子型聚合物,可以使用在下文中详细说明的能够通过聚合反应形成非离子型聚合物的化合物的至少一种的聚合物。上述非离子型聚合物的吸光度优选较低。
在胶凝剂(D)为离子型胶凝剂的情况下,包含胶凝剂(D)的本发明的光波长转换元件可以通过使用例如下述等方法进行制造:
(1)准备将有机光敏分子(A)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的第一溶液和/或分散液、将有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的第二溶液和/或分散液、将离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物溶解于挥发性有机溶剂而得到的液体状的混合物(溶液),对于上述第一溶液和/或分散液,混合上述第二溶液和/或分散液和上述液体状的混合物,然后将挥发性有机溶剂蒸馏除去的方法;
(2)使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到溶液和/或分散液,将所得到的溶液和/或分散液与离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物(溶液或凝胶)进行混合的方法;
(3)使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到溶液和/或分散液,将所得到的溶液和/或分散液与将离子型胶凝剂溶解于挥发性有机溶剂而得到的溶液混合,然后将挥发性有机溶剂蒸馏除去的方法。
离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物为凝胶的情况下,上述(1)~(3)的方法之中更优选上述(1)的方法。上述(1)的方法中,由于将离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物制成液体状使用,因而与直接使用因高粘度而往往难以处理的混合物的上述(2)的方法相比,混合物为低粘度,因此容易操作,其结果,可以提高光波长转换元件中的离子型胶凝剂浓度的精确度,并且可以得到均匀度更高的光波长转换元件。
在上述(1)的方法中使用的将离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物溶解于挥发性有机溶剂而得到的液体状的混合物例如可以通过如下方法进行制造:(i)通过将离子液体(C)、挥发性有机溶剂和离子型胶凝剂混合并搅拌而进行均匀化的方法;(ii)制造离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物,然后在该混合物中加入挥发性有机溶剂并进行搅拌,由此进行均匀化的方法;等。(ii)的方法中,在制造离子型胶凝剂和离子液体(C)的混合物的阶段中往往要求在较高温度(例如140℃以上)下的加热,与此相对,(i)的方法中,即使在非加热下进行混合也可以得到均匀的混合物,并可以避免混合物曝露于高温而发生着色等变质,因此是优选的。
无论哪种方法,胶凝剂(D)为离子型胶凝剂的光波长转换元件的制造方法可考虑各种方法,只要是满足如下条件的方法即可:在光波长转换元件的制造工序中不需要在高温下的加热处理;胶凝剂混合物容易均匀化,并能够高精度进行称量;并且,容易与有机光敏分子(A)、有机发光分子(B)、离子液体(C)等均匀混合。
在上述(2)(3)的方法中使用的使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液和/或分散液例如可以通过利用如下方法制造:使有机光敏分子(A)溶解于挥发性有机溶剂而制备有机光敏分子(A)的溶液,另外,使有机发光分子(B)溶解于挥发性有机溶剂而制备有机发光分子(B)的溶液,之后,将有机光敏分子(A)的溶液、有机发光分子(B)的溶液和离子液体(C)混合搅拌从而均匀化,然后将挥发性有机溶剂蒸馏除去。
在本发明的光波长转换元件的制造中使用的挥发性有机溶剂,如果是能够使离子型胶凝剂溶解和/或分散并且/或者能够与离子液体(C)均质且透明地混合、而且具有在减压下能够除去至痕量程度的挥发性的挥发性有机溶剂,就没有特别限制。在此,“痕量”是指,基于光吸收光谱的测定,在离子液体(C)中混存的挥发性有机溶剂仅能够在噪声水平以下检测到的量。上述挥发性有机溶剂优选为能够使离子型胶凝剂溶解的挥发性有机溶剂。作为上述挥发性有机溶剂,可以使用例如甲醇等醇类溶剂等。
在胶凝剂(D)为非离子型聚合物的情况下,包含胶凝剂(D)的本发明的光波长转换元件例如可以使用如下等方法进行制造:(I)使溶解和/或分散有有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的、挥发性有机溶剂与离子液体(C)的混合液浸渗于非离子型聚合物,然后在减压下除去挥发性有机溶剂的方法;(II)将上述的使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液和/或分散液、与能够通过聚合反应形成非离子型聚合物的化合物(以下称作“可聚合化合物”,在后文中详细说明)混合,然后通过进行上述可聚合化合物的聚合反应来形成非离子型聚合物的方法。
上述的使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在挥发性有机溶剂和离子液体(C)中而得到的溶液和/或分散液例如可以利用如下方法进行制造:使有机光敏分子(A)溶解于挥发性有机溶剂而制备有机光敏分子(A)的溶液,另外,使有机发光分子(B)溶解于挥发性有机溶剂而制备有机发光分子(B)的溶液,通过将有机光敏分子(A)的溶液、有机发光分子(B)的溶液和离子液体(C)混合并搅拌进行均匀化。另外,将有机光敏分子(A)的溶液、有机发光分子(B)的溶液和离子液体(C)混合的顺序没有特别限定,例如也可以在对离子液体(C)混合有机发光分子(B)的溶液,然后将有机光敏分子(A)的溶液和有机发光分子(B)的溶液混合。
在上述(I)的混合液中,有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)各自可以仅溶解和/或分散于挥发性有机溶剂和离子液体(C)中的任一者中,也可以以任意的比率溶解和/或分散于挥发性有机溶剂和离子液体(C)这两者中。
在上述(II)的方法中使用的使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液和/或分散液可以通过使用通常公知的技术使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中的方法而进行制造。在上述方法中,根据需要,也可以使用通常公知的技术将其它添加剂在离子液体(C)中与有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)混合而得到上述溶液和/或分散液。另外,在上述方法中,根据需要可以单独或组合使用超声波分散机、珠磨机、均质器、湿式喷磨机、球磨机、磨碎机、砂磨机、辊式磨碎机、微波分散机等公知的分散机对有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)进行微粉碎、微分散而得到上述溶液和/或分散液。
另外,作为制造在上述(II)的方法中使用的使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液和/或分散液的第二方法,例如可以使用如下方法:首先,使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在挥发性有机溶剂中,接下来,将所得到的溶液和/或分散体与离子液体(C)搅拌混合而生成目视上均质且透明的溶液和/或分散体,再在减压下从该溶液和/或分散体除去该挥发性有机溶剂直至痕量以下。该方法可以容易得到均质且透明地混合的状态的光波长转换元件,并得到稳定性、光波长转换效率高的光波长转换元件,因而作为得到使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液或分散液的方法是更优选的。
在上述(I)的方法、上述第二方法中使用的挥发性有机溶剂如果是能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散,并且能够与离子液体(C)均质且透明地混合,而且具有在减压下能够除去至痕量程度的挥发性的有机溶剂,就没有特别限制。在此,“痕量”是指,基于光吸收光谱的测定,在离子液体(C)中混存的挥发性有机溶剂仅能够在噪声水平以下检测到的量。上述挥发性有机溶剂优选为能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解的挥发性有机溶剂。作为上述挥发性有机溶剂,可以使用甲苯、苯、二甲苯等芳香族类溶剂等。使用能够使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解的挥发性有机溶剂的情况下,该挥发性有机溶剂可以相应于有机光敏分子和有机发光分子的溶解性而适当选择。
作为在上述(I)的方法、第二方法中的搅拌混合的手段,可以使用超声波、鼓泡、搅拌机、输液泵、粉碎机、珠磨机、均质器、湿式喷磨机、微波等公知的技术或装置。这些手段可以使用一种,也可以组合使用两种以上。
在本发明的光波长转换元件中使用非离子型胶凝剂的情况下,为了充分进行胶凝,与使用离子型胶凝剂的情况相比,胶凝剂(D)的使用量通常较多,将光波长转换元件整体设为100质量份时的离子液体(C)的含量通常为10质量份以上、优选为30质量份以上。
作为在上述(I)的方法中使用的非离子型聚合物,没有特别限定,由于容易将使有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的溶液或分散液吸收而溶胀,因此优选非离子型的丙烯酸类树脂。上述非离子型的丙烯酸类树脂是以甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯等(甲基)丙烯酸酯((甲基)丙烯酸酯)类为主要成分的非离子型单体的聚合物。需要说明的是,在本说明书中,“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯,“(甲基)丙烯酸”是指丙烯酸和/或甲基丙烯酸。另外,上述(I)的方法中使用的非离子型聚合物可以为任何形状,例如可以为膜状。
上述(II)的方法中使用的可聚合化合物可以为能够通过热聚合反应形成非离子型聚合物的化合物,也可以为能够通过光聚合反应形成非离子型聚合物的化合物。
作为上述能够通过热聚合反应形成非离子型聚合物的化合物,可以列举例如:甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸羟乙酯等非离子型的(甲基)丙烯酸酯类;丙烯腈、甲基丙烯腈等非离子型的(甲基)丙烯腈类;苯乙烯、α-甲基苯乙烯、对甲氧基苯乙烯、对氰基苯乙烯等非离子型的苯乙烯类;乙酸乙烯酯等非离子型的羧酸乙烯酯类;氯乙烯、偏氯乙烯等非离子型的含氯单体;丙烯酰胺等非离子型的(甲基)丙烯酰胺类;四氟乙烯等非离子型的含氟单体;甲基乙烯基酮等非离子型的乙烯基酮类;乙烯等烯烃类等单体。这些化合物可以单独使用一种,也可以混合使用两种以上。需要说明的是,在本说明书中,“(甲基)丙烯腈”是指丙烯腈和/或甲基丙烯腈。
要使用这些化合物形成非离子型的聚合物,只要在上述能够通过热聚合反应形成非离子型聚合物的化合物中添加偶氮化合物、有机过氧化物等自由基热聚合引发剂等并进行上述化合物的热聚合反应即可。
另外,作为上述的能够通过热聚合反应形成非离子型聚合物的化合物,还可以列举环氧树脂类。作为上述环氧树脂类,可以使用例如:具有脂肪族环状结构的环氧树脂、双酚A型环氧树脂、在分子内具有3个以上环氧基的芳香族多官能环氧树脂等。要使用上述环氧树脂类形成非离子型聚合物,只要使用酸酐、酸酐衍生物、咪唑类等碱性固化剂等对上述环氧树脂类进行热固化即可。利用该方法,可以得到固化后的着色少的非离子型聚合物。
作为上述的能够通过光聚合反应形成非离子型聚合物的化合物,可以列举例如:具有乙烯基、乙烯基醚基、烯丙基、马来酰亚胺基、(甲基)丙烯酰基等可聚合基团的单体,其中,具有(甲基)丙烯酰基的单体在反应性方面是优选的。作为上述的具有(甲基)丙烯酰基的单体,可以列举例如:在结构中具有一个(甲基)丙烯酰基的单官能(甲基)丙烯酸酯单体;具有两个(甲基)丙烯酰基的二官能(甲基)丙烯酸酯单体;具有三个以上丙烯酰基的三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯单体等(甲基)丙烯酸酯单体。需要说明的是,在本说明书中,“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基和/或甲基丙烯酰基。
作为上述单官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以列举例如:(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯基(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸对异丙苯基苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸三溴苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯硫基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、苯基苯酚(聚)乙氧基(甲基)丙烯酸酯、苯基苯酚环氧(甲基)丙烯酸酯、丙烯酰吗啉、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、环己烷-1,4-二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸四氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯基酯、(甲基)丙烯酸二氢二聚环戊二烯氧基乙酯等。需要说明的是,在本说明书中、“(聚)乙氧基”是指乙氧基和/或聚乙氧基。
作为上述二官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以列举1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、三环癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚丙氧基二(甲基)丙烯酸酯、双酚F聚乙氧基二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、羟基特戊酸新戊二醇的ε-己内酯加成物的二(甲基)丙烯酸酯(例如日本化药株式会社制的KAYARAD(注册商标)HX-220、KAYARAD(注册商标)HX-620等)等。
作为上述的三官能以上的多官能(甲基)丙烯酸酯单体,可以列举三(丙烯酰氧乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷聚乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、二三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等。
此外,作为上述的具有(甲基)丙烯酰基的单体,可以使用氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯低聚物。它们可以单独使用一种,也可以混合使用两种以上。
要使用上述的能够通过光聚合反应形成非离子型聚合物的化合物形成非离子型聚合物,只要通过在上述的能够通过光聚合反应形成非离子型聚合物的化合物中添加苯偶姻类、苯乙酮类、蒽醌类、噻吨酮类、缩酮类、二苯甲酮类、氧化膦类等一种或两种以上光聚合引发剂并照射紫外线而进行上述化合物的光聚合反应即可。
对于本发明的光波长转换元件而言,其水分量优选为1质量%以下、更优选为0.1质量%以下、进一步优选为0.01质量%以下、最优选为0.001质量%以下。由此,可以实现具有更高的光波长转换效率的光波长转换元件。
另外,对于本发明的光波长转换元件而言,其氧浓度优选为100质量ppm以下、更优选为10质量ppm以下、进一步优选为1质量ppm以下、最优选为0.1质量ppm以下。由此,可以实现具有更高的光波长转换效率的光波长转换元件。
此外,在本发明的光波长转换元件中,也可以根据需要添加丙烯酸类聚合物、聚酯弹性体、氨基甲酸酯聚合物、丁腈橡胶等聚合物类;丙烯酸类单体(丙烯酸酯和/或甲基丙烯酸酯)、环氧类单体等单体类;无机或有机的光散射填料等。在本发明的光波长转换元件中,也可以根据需要添加溶剂,但优选不添加溶剂。即使在添加了这些成分的情况下,离子液体(C)相对于光波长转换元件100质量份的含量通常为10质量份以上。
本发明的光波长转换元件为目视上均质且透明的溶液和/或分散体,而且稳定性也良好。本发明的光波长转换元件可以用于太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等。
本发明的太阳能电池是使用本发明的光波长转换元件的太阳能电池。
基于图1对本发明的太阳能电池的一例进行说明。如图1所示,本发明的一例的太阳能电池具备:光电转换层(太阳能电池层)1;在光电转换层1的光入射侧的面上配置的条状的受光面电极7;在光电转换层1的光入射侧的面的背面上层叠的透明背面电极2;在透明背面电极2的光入射侧的面的背面上层叠的透明绝缘膜3;在透明绝缘膜3的光入射侧的面的背面上层叠的使用本发明的光波长转换元件的上转换层4;和,在上转换层4的光入射侧的面的背面上层叠的光反射膜5。
作为光电转换层1,没有特别限定,可以使用染料敏化太阳能电池、有机薄膜太阳能电池等有机类光电转换层、化合物半导体类光电转换层、硅类光电转换层等。
受光面电极7和光反射膜5可以由Ag、Al、Ti、Cr、Mo、W、Ni、Cu等金属形成。透明背面电极2可以由ITO(氧化铟锡)、SnO2、ZnO等透明导电体形成。透明绝缘膜3可以由聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚酰亚胺树脂、丙烯酸类树脂和聚醚腈等树脂形成。
上转换层4可以与后述的本发明的光上转换滤光器同样地由单元室和封入单元室的光波长转换元件形成,也可以仅由光波长转换元件形成。上转换层4仅由光波长转换元件形成的情况下,将透明绝缘膜3、上转换层4和光反射膜5在它们的周边利用密封树脂等密封构件进行密封即可。
根据图1的构成,上转换层4对来自太阳的入射光6进行上转换(转换为更短波长的光),由此提高光电转换层1可以用于发电的波长范围的光的强度,从而可以进一步提高太阳能电池的发电效率。
需要说明的是,在图1的构成中,上转换层4配置于透明绝缘膜3与光反射膜5之间,但可以将上转换层4的配置位置改变成受光面电极7的光入射侧等其它配置位置。这种情况下,可以在上转换层4与受光面电极7之间设置透明绝缘膜。
另外,在图1的太阳能电池中,可以将受光面电极7置换成在光电转换层1的光入射侧的整个面上形成的透明电极。另外,在图1的太阳能电池中,可以省略透明绝缘膜3。但是,在上转换层4仅由光波长转换元件形成的情况下,为了避免光波长转换元件与透明背面电极2的接触,优选在光波长转换元件与透明背面电极2之间配置透明绝缘膜3。另外,在图1的太阳能电池中,在将上转换层4的配置位置改变为受光面电极7的光入射侧且省略了透明绝缘膜3的情况下,可以将透明背面电极2置换为光反射电极并省略光反射膜5。
本发明的光催化剂是使用本发明的光波长转换元件的光催化剂。例如,通过配置光催化剂层代替图1的太阳能电池中的受光面电极7、光电转换层1、透明背面电极2和透明绝缘膜3,可以实现催化剂效率高的光催化剂。
如图2所示,本发明的一例的光催化剂具备:容纳添加有光催化剂的水10(光催化剂层)且在添加有光催化剂的水10以外的空间填充气体9的玻璃槽8;在玻璃槽8的侧面上和底面上形成的上转换层4;在上转换层4的外侧的面上形成的光反射膜5;和,为了支撑光反射膜5而在光反射膜5的外侧的面上形成的机械支承体11。
根据图2的构成,上转换层4对来自太阳的入射光6进行上转换(转换为更短波长的光),由此提高在水10中添加的光催化剂可以用于催化剂反应的波长范围的光的强度,从而可以进一步提高光催化剂的转换效率。
本发明的光催化剂型氢氧发生装置是使用本发明的光波长转换元件的光催化剂型氢氧发生装置。例如,通过配置光催化剂层代替图1的太阳能电池中的受光面电极7、光电转换层1、透明背面电极2和透明绝缘膜3,可以实现氢氧发生效率高的光催化剂型氢氧发生装置。
另外,本发明的光上转换滤光器是将光转换成更短波长的光的光上转换滤光器,具备上述光波长转换元件和单元室,上述光波长转换元件以其氧浓度为100质量ppm以下的状态被封入上述单元室中。
作为上述单元室,如果是可透过光的单元室就没有特别限定,例如可以使用将包含石英玻璃、硼硅酸盐玻璃等的两块玻璃板叠合并将它们的周边部熔接接合的构成的单元室。
对于上述光波长转换元件而言,优选以其氧浓度为100质量ppm以下的状态封入上述单元室中,更优选以10质量ppm以下的状态封入上述单元室中,进一步优选以1质量ppm以下的状态封入上述单元室中,最优选以0.1质量ppm以下的状态封入上述单元室中。上述光波长转换元件在以其氧浓度为100质量ppm以下的状态封入上述单元室中的情况下,保持为氧浓度低的状态。其结果,可以实现稳定地显示也能够应用于太阳光强度程度的弱光的高的光波长转换效率的光上转换滤光器。
上述光上转换滤光器例如可以通过如下方法得到:将光波长转换元件注入单元室中,根据需要进行脱氧处理直至其氧浓度达到100质量ppm以下,然后将单元室密封。作为上述脱氧处理的方法,可以列举例如:使用旋转泵、涡轮分子泵等真空泵对光波长转换元件进行减压处理的方法;使氮气、氩气等惰性气体在光波长转换元件中鼓泡的方法;将光波长转换元件冷冻后使用真空泵进行减压处理(真空脱气)的方法(冷冻真空脱气法)等。
上述光上转换滤光器可以用作上述太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置的上转换层4。
需要说明的是,在使用本发明的光波长转换元件的太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等物品中,为了降低光波长转换元件的氧浓度,可以共存有吸氧剂。另外,在使用本发明的光波长转换元件的太阳能电池、光催化剂、光催化剂型氢氧发生装置、光上转换滤光器等物品中,为了降低光波长转换元件的氧浓度,可以共存有吸水材料。
实施例
接下来,通过实施例更详细地说明本发明。需要说明的是,本发明不受以下实施例任何限制。
[实施例1]
(光波长转换元件的制作)
在室温下,向内容积约8ml的小玻璃瓶内加入400μl的作为非水混合性的离子液体(C)的1-丁基-2,3-二甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:350493-08-2、制造商:IoLiTec Ionic Liquids Technologies股份有限公司、以下称作“离子液体#1”)。接下来,在该离子液体#1中加入约20μl的将作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮(CAS号:719-54-0、制造商:东京化成工业株式会社、以下称作“敏化分子#1”)以浓度4×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液,结果得到了目视上不均质的混合液体。对于该混合液体,与专利文献3中记载的方法同样地使用玻璃制巴斯德吸管(制造商:飞世尔科技公司、产品编号:5-5351-01)反复进行“吸入-挤出”,由此得到了目视上均质且透明的单层混合液。然后立即将该小玻璃瓶盖上盖,并利用浴式超声波发生器(超音波バスソニケーター)(制造商:必能信超声公司、型号:Model3510)对该混合液进行了约7分钟的搅拌和均质化处理。接下来,去掉小玻璃瓶的盖,将小玻璃瓶放入真空容器内,在室温下使用涡旋真空泵(制造商:Edwards株式会社、型号:XDS35i、设计到达压力:1Pa以下)进行约1小时的抽真空。其结果,作为挥发成分的甲苯被除去至痕量以下,得到了目视上均质且透明的单层的溶液和/或分散体(液体)。
接下来,在该液体(目视上均质且透明的单层的溶液和/或分散体)中加入约200μl的将作为有机发光分子(B)的萘(CAS号:91-20-3、制造商:西格玛奥德里奇有限责任公司、以下称作“发光分子#1”)以浓度2×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液,再次得到了目视上不均质的混合液体。对于该混合液体,与先前工序同样地使用玻璃制巴斯德吸管(与之前使用的玻璃制巴斯德吸管相同)反复进行“吸入-挤出”,由此得到了目视上均质且透明的单层混合液。然后立即将该小玻璃瓶盖上盖,并使用浴式超声波发生器(与之前使用的浴式超声波发生器相同)对该混合液进行约7分钟的搅拌和均质化处理。接下来,与先前同样地,去掉小玻璃瓶的盖,将小玻璃瓶放入真空容器内,在室温下使用涡旋真空泵(与之前使用的涡旋真空泵相同)进行约2小时的抽真空。其结果,作为挥发成分的甲醇被除去至痕量以下,得到了目视上均质且透明的单层的溶液和/或分散体(液体)。
通过以上步骤,得到了在储备溶液中使用的挥发性溶剂被除去至痕量以下、作为抽真空的结果是溶存氧量被充分抑制的、在离子液体#1中包含敏化分子#1和发光分子#1的作为光波长转换元件的目视上均质且透明的液体。
(光波长转换元件的评价)
接下来,在由惰性的氩气填充的手套箱中,与专利文献3中记载的方法同样地在内部尺寸1mm×1mm、外部尺寸2mm×2mm、长度约25mm的单端封闭的正方形石英管内注入其总长的约3/4的该液体(作为光波长转换元件的目视上均质且透明的液体)的一部分,将石英管的开口端用铅焊料密封,从而得到了密封在该石英管中的上转换发光评价用试样。
将该上转换发光评价用试样固定于专用的试样架,照射从连续光激光发光器(制造商:World Star Technologies公司、型号:TECBL-30GC-405)射出的连续光激光发光(波长:405nm、光斑直径:约0.8mm、以下称作“连续光激光发光#1”)作为激发光。然后,将来自试样的发光利用在与入射激发光成直角的方向上配置的聚光透镜形成平行光,然后利用另一块透镜将该平行光再聚光至分光器(制造商:Roper Scientific股份有限公司、型号:SP-2300i)的入口狭缝,通过在分光器的背后设置的电子冷却硅CCD(电荷耦合器件,ChargeCoupled Device)检测器(制造商:Roper Scientific股份有限公司、型号:Pixis100BR)测定了发光的光谱(光谱形状和强度)。
进行了这样的测定,结果令人惊奇的是,如图3所示,在波长远短于激发波长405nm的以315~340nm为中心的紫外区观测到显著的上转换发光(光波长转换元件的极大发光波长:316.4nm、321.7nm、330.9nm、332.1nm、335.9nm)。图3显示了使照射于试样的连续光激光发光#1的功率(激发强度)在0.25mW、0.5mW、1mW、2mW、4mW、8mW、16mW之间变化时的发光光谱的变化。由该变化确认到,随着激发光的功率增大,该上转换发光的强度也增大。其结果,本实施例的光波长转换元件意味着“可以从可见光(400nm以上的波长的光)制出短波长的紫外部光(350nm以下的波长的光)”,意味着是将上述的[发明所要解决的问题]中记载的问题解决的极有意义且新颖性高的发明。另外,图4中示出通过紫外可见近红外分光光度计(制造商:岛津制作所、型号:UV-3600、在以下的实施例中也同样)测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(光程长度=1mm、在以下的实施例也同样)(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮的波长最长的极大吸收波长为401nm)。
[实施例2]
在实施例1中使用作为非水混合性的离子液体(C)的1-丁基-1-甲基吡咯烷双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:223437-11-4、制造商:默克集团、以下称作“离子液体#2”)代替离子液体#1,除此以外以与实施例1完全相同的步骤进行了光波长转换元件的制作和评价,结果得到了图5所示的结果(光波长转换元件的极大发光波长:315.9nm、321.0nm、330.8nm、335.4nm)。这除了由于使用性质不同的离子液体而导致上转换发光光谱的形状有些许不同以外与图3所示的结果同样,确认了本发明可以不依赖于离子液体的种类而实施。另外,图6中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮的波长最长的极大吸收波长为400nm)。
以以上的发现为基础,以下进一步示出试行各种有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)的组合的实施例。
[实施例3]
在实施例1的光波长转换元件的制作步骤中使用离子液体#2代替离子液体#1、使用1-氰基萘(CAS号:86-53-3、制造商:西格玛奥德里奇有限责任公司、以下称作“发光分子#2”)代替发光分子#1作为有机发光分子(B),除此以外以与实施例1相同的步骤进行了光波长转换元件的制作。
对于该光波长转换元件,照射功率5mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤相同的步骤进行了测量,结果观测到了图7所示的上转换发光光谱(光波长转换元件的极大发光波长:318.3nm、329.1nm、338.2nm)。另外,图8中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮的波长最长的极大吸收波长为400.5nm)。
[实施例4]
在实施例1的光波长转换元件的制作步骤中使用离子液体#2代替离子液体#1、使用2-甲氧基萘(CAS号:93-04-9、制造商:东京化成工业株式会社)代替发光分子#1作为有机发光分子(B),除此以外以与实施例1相同的步骤进行了光波长转换元件的制作。
对于该光波长转换元件,照射功率5mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤相同的步骤进行了测量,结果观测了到图9所示的上转换发光光谱(光波长转换元件的极大发光波长:343.7nm)。另外,图10中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮的波长最长的极大吸收波长为400.5nm)。
[实施例5]
在实施例1的光波长转换元件的制作步骤中使用离子液体#2代替离子液体#1、并加入“约80μl的将作为有机光敏分子(A)的2,4-二乙基噻吨酮(CAS号:82799、制造商:日本化药株式会社)以浓度2×10-3M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”代替加入“约20μl的将敏化分子#1以浓度4×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”,除此以外以与实施例1相同的步骤进行了光波长转换元件的制作。
对于该光波长转换元件,照射功率5mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤相同的步骤进行了测量,结果观测到了图11所示的上转换发光光谱(光波长转换元件的极大发光波长:315.9nm、321.0nm、324.8nm、330.8nm、335.5nm)。另外,图12中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的2,4-二乙基噻吨酮的波长最长的极大吸收波长为387nm)。
[实施例6]
在实施例5中使用发光分子#2代替发光分子#1,除此以外以与实施例5相同的步骤进行了光波长转换元件的制作。对于该光波长转换元件,照射功率5mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤相同的步骤进行了测量,结果观测到了图13所示的上转换发光光谱(光波长转换元件的极大发光波长:331.2nm、338.4nm)。另外,图14中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的2,4-二乙基噻吨酮的波长最长的极大吸收波长为388nm)。
[实施例7]
在实施例1的光波长转换元件的制作步骤中使用离子液体#2代替离子液体#1、加入“约50μl的将敏化分子#1以浓度1×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”代替“约20μl的将敏化分子#1以浓度4×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”、并加入“约120μl的将作为有机发光分子(B)的2-氰基萘(CAS号:613-46-7、制造商:东京化成工业株式会社)以浓度1×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”代替“约200μl的将发光分子#1以浓度2×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”,除此以外以与实施例1相同的步骤进行了光波长转换元件的制作。
对于该光波长转换元件,照射功率5mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤相同的步骤进行了测量,结果观测到了图15所示的上转换发光光谱(光波长转换元件的极大发光波长:324.4nm、338.0nm、348.0nm)。另外,图16中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱(在该光波长转换元件中,来自作为有机光敏分子(A)的10-甲基-9-吖啶酮的波长最长的极大吸收波长为400.5nm)。
由实施例1~7的结果可以确认,存在吸收紫外~可见区的波长的光、并在相比于所吸收的光的波长范围为短波长侧的波长范围具有极大发光波长的发光。可知得到了能够将紫外~可见区的波长的光转换成更短波长的光的光波长转换元件(光上转换器)。
[实施例8]
使用经纯化和预干燥的甲基三正辛基铵双(三氟甲磺酰)亚胺化物(CAS号:375395-33-8、制造商:默克集团)代替离子液体#1作为离子液体(C)、使用“60μl的将敏化分子#1以浓度1×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”代替“约20μl的将敏化分子#1以浓度4×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”、使用“100μl的将发光分子#1以浓度6.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”代替“约200μl的将发光分子#1以浓度2×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”、将利用浴式超声波发生器进行的两次的搅拌和均质化处理的时间均变更为5分钟、并在手套箱的传递箱内进行抽真空,除此以外以与实施例1相同的步骤制作了光波长转换元件。
在氩气氛的手套箱内将所制作的光波长转换元件注入内部尺寸1mm见方的单端封闭的石英管,并将石英管的开口端用焊料进行密封。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的发光分子#1的浓度为1.5×10-2M。
[实施例9]
使用“30μl的将作为有机发光分子(B)的1-十二烷基萘(CAS号:38641-16-6)以浓度1.33×10-1M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”代替“100μl的将发光分子#1以浓度6.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”,并将第二次的抽真空的时间变更为3小时,除此以外以与实施例8相同的步骤制作了光波长转换元件。
在氩气氛的手套箱内将所制作的光波长转换元件注入内部尺寸1mm见方的单端封闭的石英管,并将石英管的开口端用焊料密封。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的1-十二烷基萘的浓度为1.0×10-2M。
对于实施例8和实施例9的光波长转换元件,照射激发强度(功率)3mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图17所示的上转换发光光谱。
由该结果可知,使用了1-十二烷基萘作为有机发光分子(B)的光波长转换元件也与使了用萘作为有机发光分子(B)的光波长转换元件同样地在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约320~360nm为中心的紫外区)显示出显著的上转换发光。另外,从实施例8与实施例9的比较可知,与使用了萘作为有机发光分子(B)的光波长转换元件相比,使用了1-十二烷基萘作为有机发光分子(B)的光波长转换元件显示高的发光强度。
[实施例10]
在实施例1的光波长转换元件的制作步骤中使用“53μl的将敏化分子#1以浓度1.0×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”代替“约20μl的将敏化分子#1以浓度4×10-3M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”、使用“40μl的将作为有机发光分子(B)的1-甲基萘以浓度5.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”代替“约200μl的将发光分子#1以浓度2×10- 2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”、将利用浴式超声波发生器进行的两次的搅拌和均质化处理的时间均变更为5分钟、并在手套箱的传递箱内进行抽真空,除此以外以与实施例1相同的步骤制作了光波长转换元件。
在氩气氛的手套箱内将所制作的光波长转换元件注入内部尺寸1mm见方的单端封闭的石英管,并将石英管的开口端用焊料密封。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的1-甲基萘的浓度为5.0×10-3M。
对于本实施例的光波长转换元件,照射激发强度(功率)3mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图18所示的上转换发光光谱。另外,图19中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱。
由该结果可知,使用了1-甲基萘作为有机发光分子(B)的光波长转换元件也在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约320~350nm为中心的紫外区)显示出显著的上转换发光。
[实施例11]
使用“40μl的将作为有机发光分子(B)的苊以浓度5.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”代替“40μl的将作为有机发光分子(B)的1-甲基萘以浓度5.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”,除此以外以与实施例10相同的步骤制作了光波长转换元件。
在氩气氛的手套箱内将所制作的光波长转换元件注入内部尺寸1mm见方的单端封闭的石英管,并将石英管的开口端用焊料密封。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的苊的浓度为5.0×10-3M。
对于本实施例的光波长转换元件,照射激发强度(功率)3mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图20所示的上转换发光光谱。另外,图21示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱。
由该结果可知,使用了苊作为有机发光分子(B)的光波长转换元件也在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约320~350nm为中心的紫外区)显示出显著的上转换发光。
[实施例12]
使用“133μl的将作为有机发光分子(B)的对三联苯以浓度1.5×10-2M溶解于甲苯中而得到的储备溶液”代替“40μl的将作为有机发光分子(B)的1-甲基萘以浓度5.0×10-2M溶解于甲醇中而得到的储备溶液”,除此以外以与实施例10相同的步骤制作了光波长转换元件。
在氩气氛的手套箱内将所制作的光波长转换元件注入内部尺寸1mm见方的单端封闭的石英管,并将石英管的开口端用焊料密封。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的对三联苯的浓度为5.0×10-3M。
对于本实施例的光波长转换元件,照射激发强度(功率)3mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图22所示的上转换发光光谱。另外,图23中示出通过紫外可见近红外分光光度计测定的该光波长转换元件的光吸收光谱。
由该结果可知,使用了对三联苯作为有机发光分子(B)的光波长转换元件也在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约320~360nm为中心的紫外区)显示出显著的上转换发光。
[胶凝剂(D)的合成例1]
利用Jun’ichi Nagasawa,et al.,ACS Macro Lett.,2012,1(9),p.1108-1112中记载的方法,作为作为离子型胶凝剂的胶凝剂(D),合成了下述式所示的化合物、即聚[(二甲基亚氨基)己烷-1,6-二基(二甲基亚氨基)亚甲基-1,4-亚苯基羰基亚氨基-trans-环己烷-1,4-二基亚氨基羰基-1,4-亚苯基亚甲基双(三氟甲磺酰)胺化物](以下称作“离子型胶凝剂#1”)。
所得到的离子型胶凝剂#1的聚合度n的由重均分子量换算的值为约62。所得到的离子型胶凝剂#1的鉴定通过以下的NMR谱进行。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ1.28-1.55(m,8H),1.75-1.98(m,8H),2.95(s,12H),3.22-3.37(m,4H),3.75-3.88(m,2H),4.56(s,4H),7.64(d,J=7.4Hz,4H),7.99(d,J=7.4Hz,4H),8.40(d,J=6.9Hz,2H)ppm
[实施例13]
(胶凝剂(D)和离子液体(C)的混合物的制备)
首先,在清洗完毕的玻璃制的小瓶(内容量8mL)内,加入48mg在胶凝剂(D)的合成例1中得到的离子型胶凝剂#1,并向其中滴加甲醇150μl。接下来,盖上小瓶的盖,并将小瓶在设定成80℃的加热板上加热20分钟。接下来,在小瓶内加入400μl的纯化完毕的离子液体#1。之后立即,使用玻璃制的巴斯德吸管(与在实施例1中使用的巴斯德吸管相同)对小瓶的内容物反复进行“吸入-挤出”,由此进行均匀混合,然后盖上小瓶的盖,并使用浴式超声波发生器(与在实施例1中使用的浴式超声波发生器相同)进行15分钟的超声波分散。接下来,将小瓶在设定成80℃的加热板上加热10分钟。接下来,从小瓶上卸下盖,将小瓶放入真空干燥烘箱(制造商:大和科学株式会社、型号:ADP200),并在90℃真空加热2小时。使小瓶降温至80℃后从真空干燥烘箱取出,盖上小瓶的盖,在暗处保存一夜进行放置冷却。由此,作为胶凝剂(D)和离子液体(C)的混合物,得到了离子型胶凝剂#1的浓度为120g/L的、离子型胶凝剂#1和离子液体#1的混合物(凝胶;以下称作“凝胶备料”)。
(液体状的凝胶备料的制作)
从小瓶内的凝胶备料取出250μl至另一小瓶中,并将甲醇250μl(离子液体#1:甲醇=1:1(体积比))滴加至凝胶备料中。滴加后立即发生凝胶溶解、凝胶备料成为液体状。之后,盖上小瓶的盖,使用浴式超声波发生器(与在实施例1中使用的浴式超声波发生器相同)进行10分钟的超声波分散,由此提高了液体状的凝胶备料的均匀性。由此,得到了离子型胶凝剂#1的浓度为60g/L的均匀性高的液体状的凝胶备料。
(有机光敏分子(A)的离子液体溶液的制备)
在清洗完毕的玻璃制的小瓶(容量8mL)中加入565μl的作为离子液体(C)的纯化完毕的离子液体#1,并添加了80μl的作为有机光敏分子(A)的敏化分子#1的甲苯溶液(浓度1×10-3M)。接下来,使用玻璃制的巴斯德吸管(与实施例1中使用的巴斯德吸管相同)对小瓶的内容物反复进行“吸入-挤出”而使之均匀混合,然后盖上小瓶的盖,并使用浴式超声波发生器(与实施例1中使用的浴式超声波发生器相同)进行了5分钟的超声波分散。接下来,从该小瓶上卸下盖,立即将该小瓶放入手套箱的传递箱内,在传递箱中使用涡旋真空泵(与在实施例1中使用的涡旋真空泵相同)进行1小时的抽真空,由此除去了甲苯,然后将小瓶从手套箱取出。由此,作为有机光敏分子(A)的离子液体溶液,得到了敏化分子#1的离子液体溶液。
(有机光敏分子(A)、有机发光分子(B)和胶凝剂(D)的离子液体溶液的制备)
对于小瓶内的敏化分子#1的离子液体溶液,添加作为有机发光分子(B)的发光分子#1的甲醇溶液(浓度6.0×10-2M)150μl和液体状的凝胶备料70μl(甲醇和离子液体#1各包含35μl)。接下来,使用玻璃制的巴斯德吸管(与实施例1中使用的巴斯德吸管相同)对小瓶的内容物反复进行“吸入-挤出”而使之均匀混合,然后盖上小瓶的盖,并使用浴式超声波发生器(与实施例1中使用的浴式超声波发生器相同)进行了5分钟的超声波分散。接下来,从该小瓶上卸下盖,立即将该小瓶放入手套箱的传递箱内,在传递箱中使用涡旋真空泵(与在实施例1中使用的涡旋真空泵相同)进行2小时的抽真空,由此除去了甲苯。接下来,使小瓶移动至手套箱的主箱中,然后在氩气氛下盖上小瓶的盖。由此,作为有机光敏分子(A)、有机发光分子(B)和胶凝剂(D)的离子液体溶液,得到了敏化分子#1、发光分子#1和离子型胶凝剂#1的离子液体溶液(以下称作“试样溶液”)。
(加热和密封)
将装有试样溶液的小瓶放置在设定成80℃的加热板上,并在氩气氛下的手套箱的主箱内加热了10分钟。接下来,在氩气氛下的手套箱的主箱内,使用带有注射针的注射器向内部尺寸2mm见方的单端封闭石英管中注入小瓶内的试样溶液的一部分,并在手套箱的主箱内将石英管的开口端用焊料密封,放置约1天。次日,确认了石英管内的试样溶液发生了凝胶化。
由此,得到了本发明的一例的光波长转换元件。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4,本光波长转换元件中的发光分子#1的浓度为1.5×10-2,本光波长转换元件中的离子型胶凝剂#1的浓度为7g/L。
对于本实施例的光波长转换元件,照射激发强度3mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图24所示的上转换发光光谱。
由该结果可知,包含胶凝剂(D)的光波长转换元件也与不包含胶凝剂(D)的光波长转换元件同样地在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约320~350nm为中心的紫外区)显示出上转换发光。
[实施例14]
(液体状的凝胶备料的制作)
在清洗完毕的玻璃制的小瓶(内容量8mL)内加入400μl的作为离子液体(C)的纯化完毕的离子液体#1和400μl的甲醇(离子液体#1:甲醇=1:1(体积比)),并添加了20mg的在胶凝剂(D)的合成例1中得到的离子型胶凝剂#1。牢固盖上小瓶的盖,使用浴式超声波发生器(与实施例1中使用的浴式超声波发生器相同)进行了30分钟的超声波分散。由此,得到了离子型胶凝剂#1目视上均匀地混合于离子液体#1和甲醇的混合溶液中的、离子型胶凝剂#1的浓度为25g/L的无色透明的液体状的凝胶备料。
(有机光敏分子(A)的离子液体溶液的制备)
将离子液体#1的使用量变更为344μl、将敏化分子#1的甲苯溶液(浓度1×10-3M)的使用量变更为53μl,除此以外以与实施例13相同的步骤制备了敏化分子#1的离子液体溶液。
(有机光敏分子(A)、有机发光分子(B)和胶凝剂(D)的离子液体溶液的制备)
使用100μl的发光分子#2(1-氰基萘)的甲醇溶液(浓度6.0×10-2M)代替150μl的作为有机发光分子(B)的发光分子#1的甲醇溶液(浓度6.0×10-2M)、使用在本实施例的步骤中制作的液体状的凝胶备料112μl(甲醇和离子液体#1各包含56μl)代替70μl的在实施例13的步骤中制作的液体状的凝胶备料,除此以外以与实施例13相同的步骤得到了敏化分子#1、发光分子#2和离子型胶凝剂#1的离子液体溶液。
(加热和密封)
除了将加热温度变更为70℃以外,以与实施例13相同的步骤得到了光波长转换元件。本光波长转换元件中的敏化分子#1的浓度为1.33×10-4M,本光波长转换元件中的发光分子#2的浓度为1.5×10-2M,本光波长转换元件中的离子型胶凝剂#1的浓度为7g/L。
对于本实施例的光波长转换元件,分别照射激发强度3mW的连续光激光发光#1和激发强度6mW的连续光激光发光#1,并以与实施例1中记载的光波长转换元件的评价步骤同样的步骤进行了测量,结果观测到了图25和图26所示的上转换发光光谱。
由这些结果可知,在包含胶凝剂(D)的光波长转换元件中使用1-氰基萘作为有机发光分子(B)的情况下,也与在包含胶凝剂(D)的光波长转换元件中使用萘作为有机发光分子(B)的情况同样,在波长远短于激发波长405nm的紫外区(该情况下是指以约330~360nm为中心的紫外区)显示出上转换发光。
本发明在不脱离其精神或主要特征的情况下,可以其它各种形式实施。因此,上述的实施例在所有方面只是仅为例示,不成为限定性解释。本发明的范围由权利要求书表示,完全不局限于说明书正文。此外,属于权利要求书的等同范围内的变形、变更均在本发明的范围内。
另外,该申请主张基于2014年1月31日在日本提出的日本特愿2014-017103和2014年2月10日在日本提出的日本特愿2014-023668的优先权。通过在此言及,将其全部内容并入本申请。
附图标记
1 太阳能电池层
2 透明背面电极
3 透明绝缘膜
4 上转换层
5 光反射膜
7 受光面电极
8 玻璃槽
9 气体
10 添加有光催化剂的水
11 机械支承体
Claims (15)
1.一种光波长转换元件,其为使作为显示三线态-三线态湮灭过程的组合的有机光敏分子(A)和有机发光分子(B)溶解和/或分散在离子液体(C)中而得到的目视上均质且透明的光波长转换元件,其特征在于,
所述有机光敏分子(A)为在其结构中不含金属的结构的、除联乙酰以外的有机光敏分子,
所述有机光敏分子(A)选自苊衍生物、蒽衍生物、二苯基乙炔衍生物、二氢吖啶衍生物、吖啶衍生物、吖啶酮衍生物、硫代吖啶酮衍生物、蒽醌衍生物、苯偶酰衍生物、咔唑衍生物、亚联苯基衍生物、芴衍生物、苝衍生物、菲衍生物、吩嗪衍生物、二苯甲酮衍生物、芘衍生物、联蒽衍生物、衍生物、姜黄素衍生物、丹酰胺衍生物、黄酮衍生物、芴酮衍生物、荧光素衍生物、螺烯衍生物、吩噻嗪衍生物、吩嗪衍生物、苉衍生物、苯基酮衍生物、茋衍生物、噻吨衍生物、苯并菲衍生物、三苯甲烷衍生物、三芳基衍生物、呫吨衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、三联苯衍生物、低聚芳基衍生物、含14族元素稠合多环芳香族化合物衍生物、稠合多环杂芳香族化合物衍生物,
所述有机光敏分子(A)的极大吸收波长在250~499nm的范围内,其中,关于所述有机光敏分子(A)的极大吸收波长,在存在多个极大吸收波长的情况下,是指它们中波长最长的极大吸收波长,并且
所述有机发光分子(B)的极大发光波长在400nm以下的范围内。
2.如权利要求1所述的光波长转换元件,其特征在于,所述有机光敏分子(A)为下述通式(1)所示的化合物,
式中,R1~R8各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R1~R8之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,X表示硫基(-S-)、亚磺酰基(-S(=O)-)、磺酰基(-S(=O)2-)、-N(R9)-所示的二价基团或者-C(R10)(R11)-所示的二价基团,R9~R11各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基。
3.如权利要求2所述的光波长转换元件,其特征在于,所述通式(1)的X为硫基,R1~R8各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基。
4.如权利要求1所述的光波长转换元件,其特征在于,所述有机发光分子(B)为下述通式(2)所示的化合物,
式中,Z表示-C(R18)=Y-所示的二价基团、-N(R20)-所示的二价基团、氧基(-O-)或硫基,Y表示=C(R19)-所示的三价基团或氮杂基(=N-),R12~R20各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R12~R20之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环。
5.如权利要求4所述的光波长转换元件,其特征在于,所述通式(2)的R12~R19各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基,所述通式(2)的R20为氢原子、烷基、烯基、炔基、杂环基、烷基芳基、芳基或杂芳基。
6.如权利要求1所述的光波长转换元件,其特征在于,所述有机发光分子(B)为下述通式(6)所示的化合物,
式中,R33~R42各自独立地表示包括氢原子在内的任意的取代基,可以相同也可以不同,R33~R42之中彼此相邻的两个可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,R33与R42可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环,R37与R38可以相互连接而形成具有包括氢原子在内的任意的取代基的五元环或六元环。
7.如权利要求6所述的光波长转换元件,其特征在于,所述通式(6)的R33~R42各自独立地为氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氰基、硝基、芳基或杂芳基。
8.如权利要求1所述的光波长转换元件,其特征在于,还包含胶凝剂(D)。
9.如权利要求8所述的光波长转换元件,其特征在于,所述光波长转换元件呈凝胶状态。
10.如权利要求8所述的光波长转换元件,其特征在于,所述胶凝剂(D)为离子型胶凝剂。
11.如权利要求8所述的光波长转换元件,其特征在于,所述胶凝剂(D)为非离子型聚合物。
12.一种太阳能电池,其使用了权利要求1~11中任一项所述的光波长转换元件。
13.一种光催化剂,其使用了权利要求1~11中任一项所述的光波长转换元件。
14.一种光催化剂型氢氧发生装置,其使用了权利要求1~11中任一项所述的光波长转换元件。
15.一种光上转换滤光器,其是将光转换成更短波长的光的光上转换滤光器,其特征在于,
所述光上转换滤光器具备
权利要求1~11中任一项所述的光波长转换元件、和
单元室,并且
所述光波长转换元件被封入所述单元室中。
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