CN105924638B - 一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种去除聚2,6‑二苯基对苯醚中杂质的方法，属于化学领域。所述方法为：将聚2,6‑二苯基对苯醚和杂质3,3’,5,5‑四苯基联苯醌混合溶解在有机溶剂中得到原料溶液，加入还原剂，在保护气体下，10～70℃搅拌还原反应；搅拌，分液，取上层溶液A，边搅拌边向上层溶液A中加入沉淀剂，过滤，清洗，干燥，得到去除所述杂质的聚2,6‑二苯基对苯醚。所述方法通过将杂质还原为3,3’,5,5‑四苯基联苯酚后，易溶于沉淀剂，在沉淀聚2,6‑二苯基对苯醚过程中并不析出，聚2,6‑二苯基对苯醚沉淀中夹带的3,3’,5,5‑四苯基联苯酚经过清洗即可除去，能快速、彻底去除所述杂质。

Description

一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法
技术领域
本发明涉及一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，具体地说，涉及一种采用还原法去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质3,3’,5,5-四苯基联苯醌的方法，属于化学领域。
背景技术
聚2,6-二苯基对苯醚是一种聚苯醚类树脂，其结构具有很高的热稳定性。聚2,6-二苯基对苯醚作为吸附材料应用在有机物采样分析方面，具有吸附效率高并且可以再生的优点；此外，聚2,6-二苯基对苯醚还被用作色谱填料。
现有技术中，聚2,6-二苯基对苯醚通常采用2,6-二苯基苯酚在铜胺络合物催化剂存在下经氧化偶合反应(简称氧化偶合法)制得，所述方法是目前唯一具有工业意义的制备方法；其他制备聚2,6-二苯基对苯醚的方法还有卤素置换法和三甲酚聚合法。
采用氧化偶合法制得的产物中除了主产物聚2,6-二苯基对苯醚外，还存在副产物3,3’,5,5-四苯基联苯醌，所述联苯醌几乎不溶于沉淀剂，在沉淀时会与主产物聚2,6-二苯基对苯醚共沉淀；目前采用溶剂清洗去除所述联苯醌，但是清洗效果不佳，影响聚2,6-二苯基对苯醚的质量。
现有文献(Polymerization by Oxidation Coupling.I.A Study of theOxidation of 2,6-Di-phenyelphenol to Poly(2,6-diphenye-1,4-phenylneether.Journal of polymer science,VOL.8.1970)中，采用甲醇沉淀氧化偶合法制得的产物，再用丙酮清洗，清洗后聚2,6-二苯基对苯醚中仍存在较高含量的3,3’,5,5-四苯基联苯醌。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷，本发明目的在于提供一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，所述方法能快速、彻底去除所述杂质3,3’,5,5-四苯基联苯醌。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的。
一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其中，所述杂质为3,3’,5,5-四苯基联苯醌，分子式如下式所示：
其中，R为苯基；
所述方法步骤包括：
将原料溶解在有机溶剂中制成原料溶液，然后加入还原剂进行还原反应，反应温度为10℃～70℃，搅拌反应30min以上，所述还原反应在保护气体的保护下进行，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边搅拌边向上层溶液A中加入沉淀剂，过滤，清洗，干燥，得到去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
其中，所述有机溶剂为苯、甲苯、氯苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中的一种以上，优选为苯或甲苯中的至少一种。
所述还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、连二亚硫酸钠、连四亚硫酸钠、水合肼或甲醛；优选为硼氢化钠、硼氢化钾、连二亚硫酸钠、水合肼或甲醛；所述还原剂用量为相对于3,3’,5,5-四苯基联苯醌反应过量，用于将3,3’,5,5-四苯基联苯醌全部还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚。
所述保护气体为氮气或惰性气体。
所述沉淀剂为甲醇、乙醇和丙酮中的一种以上，沉淀剂与原料溶液的体积比大于等于1:1，优选为1:1～1:5；加入沉淀剂可使聚2,6-二苯基对苯醚沉淀析出。
所述清洗可采用索氏抽提器，用甲醇或丙酮抽提完成。
所述原料为聚2,6-二苯基对苯醚和3,3’,5,5-四苯基联苯醌的混合物，优选以所述原料的总体质量为100％计，其中，3,3’,5,5-四苯基联苯醌的质量百分含量在5％～10％。
所述原料溶液还可以通过采用2,6-二苯基苯酚在铜胺络合物催化剂存在下经氧化偶合反应完全后的产物，经过酸处理后得到。
所述酸处理为：向所述产物中加入酸，搅拌，分液，取上层溶液B，上层溶液B即为本发明所述原料溶液。
所述酸为盐酸、硫酸和醋酸中的一种以上，酸与铜胺络合物反应，可破坏铜胺络合物，通过分液将铜胺络合物清除；优选所述酸为质量浓度5％～25％的酸溶液，溶剂为水。
优选酸与所述产物的体积比为1:50～1:20。
采用2,6-二苯基苯酚在铜胺络合物催化剂存在下经氧化偶合反应完全的方法具体如下：
将2,6-二苯基苯酚溶于有机溶剂中，加入作为催化剂的铜胺络合物，在50℃～55℃，通入过量氧气，搅拌下反应完全。
其中，所述有机溶剂为苯、甲苯、氯苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中的一种以上，优选为苯或甲苯中的至少一种。
所述铜胺络合物由等物质的量的卤化亚铜与二胺形成。
所述卤化亚铜为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜。
所述二胺为乙二胺、1,3-丙二胺、1,3-丁二胺或1,4-丁二胺。
有益效果
本发明提供了一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质3,3’,5,5-四苯基联苯醌的方法，所述方法通过将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚后，易溶于甲醇、乙醇或丙酮一种以上混合沉淀剂，在沉淀聚2,6-二苯基对苯醚过程中并不析出，聚2,6-二苯基对苯醚沉淀中夹带的3,3’,5,5-四苯基联苯酚经过清洗即可除去，能快速、彻底去除所述杂质。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步描述本发明，但本发明不限于下述实施例。
实施例1
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、0.006mol的溴化亚铜、0.006mol的1,3-丁二胺以及15g的2,6-二苯基苯酚，加热至55℃，以100mL/min流量通入氧气，搅拌反应3h，得到约150mL溶液，为氧化耦合反应完全后的产物；向所述产物中加入5mL质量浓度为15％的盐酸水溶液，搅拌15min，清除所述产物中溴化亚铜以及1,3-丁二胺，分液，取上层溶液B，从上层溶液B中采样5mL，烘干，得到0.5g干物质，溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外可见分光光度计上采用比色法分析，可知聚2,6-二苯基对苯醚特征吸收峰在347nm，含量为0.47g，3,3’,5,5-四苯基联苯醌特征吸收峰在256nm，含量为0.03g，将145mL上层溶液B作为原料溶液，加入1.5mL质量浓度为37％的甲醛水溶液进行还原反应，在氮气保护下加热至70℃搅拌30min，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边剧烈搅拌上层溶液A边向其中缓慢加入300mL丙酮进行沉淀，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用甲醇抽提24h，干燥，得产品14g，为去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，在221nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯酚。
实施例2
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、0.006mol的氯化亚铜、0.006mol的乙二胺以及15g的2,6-二苯基苯酚，加热至55℃，以100mL/min流量通入氧气，搅拌反应3h，得到约150mL溶液，为氧化耦合反应完全后的产物；向所述产物中加入7.5mL质量浓度为25％的醋酸水溶液，搅拌15min，清除所述产物中氯化亚铜以及乙二胺，分液，取上层溶液B，从上层溶液B中采样5mL，烘干，得到0.5g干物质，溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外可见分光光度计上采用比色法分析，可知聚2,6-二苯基对苯醚特征吸收峰在347nm，含量为0.45g，3,3’,5,5-四苯基联苯醌特征吸收峰在256nm，含量为0.05g，将145mL上层溶液B作为原料溶液，加入2mL质量浓度为20％的水合肼水溶液进行还原反应，在氮气保护下10℃搅拌30min，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边剧烈搅拌上层溶液A边向其中缓慢加入150mL的甲醇进行沉淀，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用甲醇抽提24h，干燥，得产品13.4g，为去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，在221nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯酚。
实施例3
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、0.006mol的碘化亚铜、0.006mol的1,3-丙二胺以及15g的2,6-二苯基苯酚，加热至55℃，以100mL/min流量通入氧气，搅拌反应3h，得到约150mL溶液，为氧化耦合反应完全后的产物；向所述产物中加入7.5mL质量浓度为15％的醋酸水溶液，搅拌15min，清除产物中碘化亚铜和1,3-丙二胺，分液，取上层溶液B，从上层溶液B中采样5mL，烘干，得到0.5g干物质，溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外可见分光光度计上采用比色法分析，可知聚2,6-二苯基对苯醚特征吸收峰在347nm，含量为0.44g，3,3’,5,5-四苯基联苯醌特征吸收峰在256nm，含量为0.06g，将145mL上层溶液B作为原料溶液，将0.31g硼氢化钠溶于10mL质量浓度为5％的氢氧化钠水溶液配成还原剂，加入原料溶液中进行还原反应，在氮气保护下38℃搅拌30min，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边剧烈搅拌上层溶液A边向其中缓慢加入450mL沉淀剂进行沉淀，所述沉淀剂由体积比为1:9的甲醇和丙酮混合而成，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用丙酮抽提24h，干燥，称重得产品13.2g，为去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，在221nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯酚。
实施例4
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、0.006mol的溴化亚铜、0.006mol的1,4-丁二胺以及15g的2,6-二苯基苯酚，加热至55℃，以100mL/min通入氧气，搅拌反应3h，得到约150mL溶液，为氧化耦合反应完全后的产物；向所述产物中加入7.5mL质量浓度为15％的醋酸水溶液，搅拌15min，清除产物中溴化亚铜和1,4-丁二胺，分液，取上层溶液B，从上层溶液B中采样5mL，烘干，得到0.5g干物质，溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外可见分光光度计上采用比色法分析，可知聚2,6-二苯基对苯醚特征吸收峰在347nm，含量为0.46g，3,3’,5,5-四苯基联苯醌特征吸收峰在256nm，含量为0.04g，将145mL上层溶液B作为原料溶液，将3.2g连二亚硫酸钠溶于10mL水配成还原剂，加入原料溶液中进行还原反应，在氮气保护下50℃搅拌30min，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边剧烈搅拌上层溶液A边向其中缓慢加入750mL的乙醇进行沉淀，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用丙酮抽提24h，干燥，称重得产品13.8g，为去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，在221nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯酚。
实施例5——对比例
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、0.006mol的溴化亚铜、0.006mol的1,3-丁二胺以及15g的2,6-二苯基苯酚，加热至55℃，以100mL/min通入氧气，搅拌反应3h，得到约150mL溶液，为氧化耦合反应完全后的产物；向所述产物中加入5mL质量浓度为15％的盐酸水溶液，搅拌15min，清除产物中溴化亚铜和1,3-丁二胺，分液，取上层溶液B，从上层溶液B中采样5mL，烘干，得到0.5g干物质，溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外可见分光光度计上采用比色法分析，可知聚2,6-二苯基对苯醚特征吸收峰在347nm，含量为0.47g，3,3’,5,5-四苯基联苯醌特征吸收峰在256nm，含量为0.03g，将145mL上层溶液B作为原料溶液，边剧烈搅拌原料溶液边向其中缓慢加入300mL丙酮进行沉淀，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用甲醇抽提24h，干燥，称重得产品14.15g。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌含量为0.33％。
实施例6
在250mL三口烧瓶内加入150mL的苯、14.1g的聚2,6-二苯基对苯醚、0.9g的3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，加热至55℃搅拌15min溶解，得到约150mL原料溶液，加入1.5mL质量浓度为37％的甲醛水溶液进行还原反应，在氮气保护下加热至70℃搅拌30min，将3,3’,5,5-四苯基联苯醌还原为3,3’,5,5-四苯基联苯酚；搅拌，分液，取上层溶液A，边剧烈搅拌上层溶液A边向其中缓慢加入300mL的丙酮进行沉淀，过滤，将沉淀放入索氏抽提器，用甲醇抽提24h，干燥，称重得产品14g，为去除3,3’,5,5-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚。
将0.5g产品溶于5mL氯仿，在岛津UV-1501紫外-可见分光光度计上采用比色法分析，在256nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，在221nm特征峰未检出3,3’,5,5’-四苯基联苯酚。

Claims (10)

1.一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，所述杂质为3,3’,5,5’-四苯基联苯醌，分子式如下式所示：
R为苯基；
其特征在于：所述方法步骤包括：
将原料溶解在有机溶剂中制成原料溶液，然后加入还原剂进行还原反应，在10℃～70℃，搅拌反应30min以上，所述还原反应在保护气体的保护下进行；搅拌，分液，取上层溶液A，边搅拌边向上层溶液A中加入沉淀剂，过滤，清洗，干燥，得到去除3,3’,5,5’-四苯基联苯醌后的聚2,6-二苯基对苯醚；
有机溶剂为苯、甲苯、氯苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中的一种以上；
还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、连二亚硫酸钠、连四硫酸钠、水合肼或甲醛；用量为相对于3,3’,5,5’-四苯基联苯醌反应过量；
保护气体为氮气或惰性气体；
沉淀剂为甲醇、乙醇和丙酮中的一种以上，沉淀剂与原料溶液的体积比大于等于1:1；
原料为聚2,6-二苯基对苯醚和3,3’,5,5’-四苯基联苯醌的混合物。
2.根据权利要求1所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：有机溶剂为苯或甲苯中的至少一种；还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、连二亚硫酸钠、水合肼或甲醛。
3.根据权利要求1所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：沉淀剂与原料溶液的体积比为1:1～5:1。
4.根据权利要求1所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：清洗采用索氏抽提器，用甲醇或丙酮抽提完成。
5.根据权利要求1所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：以所述原料的总体质量为100％计，3,3’,5,5’-四苯基联苯醌的质量百分含量为5％～10％。
6.根据权利要求1所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：有机溶剂为苯或甲苯中的至少一种；
还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、连二亚硫酸钠、水合肼或甲醛；
沉淀剂与原料溶液的体积比为1:1～5:1；
清洗采用索氏抽提器，用甲醇或丙酮抽提完成；
以所述原料的总体质量为100％计，3,3’,5,5’-四苯基联苯醌的质量百分含量为5％～10％。
7.根据权利要求1～6任一项所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：原料溶液为采用2,6-二苯基苯酚在铜胺络合物催化剂存在下经氧化偶合反应完全后的产物，经过酸处理后得到。
8.根据权利要求7所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：酸处理为：向所述产物中加入酸，搅拌，分液，取上层溶液B，上层溶液B即为原料溶液；酸为盐酸、硫酸和醋酸中的一种以上；
采用2,6-二苯基苯酚在铜胺络合物催化剂存在下经氧化偶合反应完全具体为：
将2,6-二苯基苯酚溶于有机溶剂中，加入作为催化剂的铜胺络合物，在50℃～55℃，通入过量氧气，搅拌下反应完全；
有机溶剂为苯、甲苯、氯苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯中的一种以上；
铜胺络合物由等物质的量的卤化亚铜与二胺形成；
卤化亚铜为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜；
二胺为乙二胺、1,3-丙二胺、1,3-丁二胺或1,4-丁二胺。
9.根据权利要求8所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：酸为质量浓度5％～25％的酸溶液，溶剂为水；酸与所述产物的体积比为1:50～1:20。
10.根据权利要求8所述的一种去除聚2,6-二苯基对苯醚中杂质的方法，其特征在于：有机溶剂为苯或甲苯中的至少一种。
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