CN105837588B - 一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法，所述化合物合成方法如下：1)将湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10‑苝四羧酸二酰亚胺溶于有机溶剂中，加入硝酸，常温反应，得到中间产物A；2)将中间产物A溶于有机溶剂中，加入锌粉，醋酸，常温反应，得到中间产物B；3)将中间产物B溶于无水非质子有机溶剂中，加入有机缚酸剂后，加入相应酰氯，反应结束后，除去溶剂，加入二氯甲烷溶解，溶液用饱和碳酸盐水溶液洗涤，得到粗产品，分离提纯后，得到终产物。本发明丰富了苝四羧酸二酰亚胺类衍生物家族，而且反应条件温和，反应步骤简单，产率可达60％以上，该类化合物可用于生物和医学领域对氟离子的检测。

Description

一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰 胺类衍生物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
苝四羧酸二酰亚胺(PBI)是具有平面共轭大π键的稠环大分子，有优异的物理及化学性质，其较高的荧光量子产率、光热稳定性以及溶解度，使其可以作为一类性能优异的荧光团，从而在荧光传感材料、液晶材料、激光材料、有机场效应晶体管、太阳能电池等领域显示了良好的应用前景。因此研究制备苝四羧酸二酰亚胺及其衍生物，丰富苝四羧酸二酰亚胺家族就显得尤为重要，能够为进一步研究其应用打下基础。
氟离子在生物生命过程中扮演着十分重要的角色，是生命活动的必需微量元素，也是有毒有害元素，缺乏或者过量均会使对生命活动产生重大影响。因此，如何快速高效地对生命过程中氟离子含量的检测也就成为氟离子检测领域研究的热点。
发明内容
为克服现有技术的不足，本发明提供了一种湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物及其制备方法和应用，具有合成步骤简单、原料易得以及产率高等优点。
本发明采用的技术方案如下：
一种湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物，其结构为：
式中，R1、R2为不多于12个碳原子的任意烃基，R3、R4为不多于8个碳原子的任意烃基，R5为不多于12个碳原子的任意烃基。
本发明还公开了一种湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物的制备方法，包括如下步骤：
1)将湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺溶于有机溶剂中，加入硝酸，常温反应，得到中间产物A；
2)将中间产物A溶于有机溶剂中，加入锌粉，醋酸，常温反应，得到中间产物B；
3)将中间产物B溶于无水非质子有机溶剂中，加入有机缚酸剂后，加入相应酰氯，反应结束后，除去溶剂，加入二氯甲烷溶解，溶液用饱和碳酸盐水溶液洗涤，得到粗产品，分离提纯后，得到最终产物即湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺衍生物。
所述步骤(1)中，湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺按照专利(ZL201310652963.5)报道方法合成。
优选的，所述步骤1)中，有机溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯，进一步优选为二氯甲烷。
优选的，所述步骤1)中，硝酸为发烟硝酸。
优选的，所述步骤1)中，硝酸与中间产物A的摩尔比为2-10:1。
优选的，所述步骤1)反应完成后，用碳酸盐水溶液洗涤，直到不再有气体产生，以有效去除发烟硝酸。
进一步优选的，所述的碳酸盐水溶液为Na2CO3溶液或K2CO3溶液。
优选的，所述步骤2)中，有机溶剂为THF、二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯，进一步优选为THF。
优选的，所述步骤2)中，锌粉、醋酸与中间产物B的摩尔比为1-10:1-10:1。
优选的，所述步骤3)中，非质子溶剂为二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯或四氢呋喃，进一步优选为THF。
优选的，所述步骤3)中，有机缚酸剂为三乙胺、吡啶、喹啉或乙二胺。
优选的，所述步骤3)中，酰氯为乙酰氯、氯乙酰氯或1-吡啶酰氯。
优选的，所述步骤3)中，反应温度为0-70℃，优选为45-65℃；反应时间为0.5-5h，优选为0.5-1h。使得反应能够充分进行，反应效果最佳。
优选的，所述酰氯、有机缚酸剂和单氨基取代湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的摩尔比为1-10:1-10:1。
本发明化合物的合成路线，如下式 所示：
式中，R1、R2为不多于12个碳原子的任意烃基，R3、R4为不多于8个碳原子的任意烃基，R5为不多于12个碳原子的任意烃基。
本发明还公开了将所述湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物用于生物和医学领域氟离子的检测。
所述湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物因其具有的湾位嵌氧六元杂环结构和酰胺结构，使其分子平面性增强，电子结构、物理与光化学性质均发生了改变，其紫外可见吸收光谱发生了较大红移，使之更适合成为生物和医学检测领域的氟离子分子探针。
本发明的有益效果为：
(1)本发明合成了一类湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物，丰富了苝四羧酸二酰亚胺类衍生物家族，为进一步研究其应用打下基础。
(2)本发明的反应条件温和，反应步骤简单，产率较高，可达到60％以上，便于工业化规模生产。
(3)本发明合成的湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物，由于分子平面性提高使得的苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物可见光吸收发生了较大红移，具有应用于生物组织检测的潜力，实验研究表明所述化合物可用于氟离子的比色法检测，提高了对氟离子的检测效果。
附图说明
图1为本发明的实施例1中产品A的核磁氢谱；
图2为本发明实施例1中的产品A的质谱；
图3为本发明的实施例1中的产品A的UV-vis紫外可见光谱滴定图；
图4为本发明的实施例1中的产品A的荧光滴定图；
图5为本发明的实施例2中产品B的核磁氢谱；
图6为本发明的实施例2中产品B的质谱；
图7为本发明的实施例2中的产品B的UV-vis紫外可见光谱滴定图；
图8为本发明的实施例2中的产品B的荧光滴定图；
图9为本发明的实施例3中产品C的核磁氢谱；
图10为本发明的实施例3中产品C的质谱；
图11为本发明的实施例3中的产品C的UV-vis紫外可见光谱滴定图；
图12为本发明的实施例3中的产品C的荧光滴定图。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明。
以下实施例中所述湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺按照专利(ZL 201310652963.5)报道方法合成。
实施例1
将300毫克湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(结构式如下所示)溶于50 毫升二氯甲烷中，加0.5毫升发烟硝酸，常温条件下，TLC跟踪至反应结束，用饱和碳酸盐水溶液洗涤三次，直到不再有气体产生，分液，收集有机相，除去溶剂得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷；得到中间产物A1；将中间产A1溶于THF中，加入600毫克锌，0.5毫升醋酸，常温反应，TLC跟踪至反应结束，抽滤除去锌粉，旋干溶剂后，真空干燥，得到中间产物B1；将中间产物B1不经进一步分离提纯，溶于50毫升无水四氢呋喃中，加入0.5毫升吡啶，0.5毫升乙酰氯，在回流条件下反应，TLC跟踪反应进程，反应结束后(约反应0.5小时)，旋干溶剂后得到粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷：乙酸乙酯＝20:1。得到最终产物A，195毫克，产物A结构见图1、2，产率约为65％。
产物A与氟离子的识别采用UV-vis紫外可见光谱滴定与荧光滴定的方法测试。所使用为物质量浓度为1×10-5mol·L-1的二氯甲烷溶液测试，氟离子的来源采用的是四丁基氟化胺。加入的量如图3、图4所示，其中每一个Equiv表示加入四丁基氟化胺的浓度为10- 5mol·L-1，当Equiv为0mol·L-1即没有加入氟离子，表示的是产物A本身的UV-vis紫外可见光谱和荧光光谱。由图3、图4可以看出产物A的最大吸收波长为577.00nm，荧光发射波长为613.97，在20Equiv达到饱和。
实施例2
将300毫克湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(结构式如下所示)溶于50 毫升二氯甲烷中，加0.5毫升发烟硝酸，常温条件下，TLC跟踪至反应结束，用饱和碳酸盐水溶液洗涤三次，直到不再有气体产生，分液，收集有机相，除去溶剂得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷；得到中间产物A1；将中间产A1溶于THF中，加入600毫克锌，0.5毫升醋酸，常温反应，TLC跟踪至反应结束，抽滤除去锌粉，旋干溶剂后，真空干燥，得到中间产物B1；将中间产物B1不经进一步分离提纯，溶于50毫升无水四氢呋喃中，加入0.5毫升吡啶，0.5毫升氯乙酰氯，在回流条件下反应，TLC跟踪反应进程，反应结束后(约反应0.5小时)，旋干溶剂后得到粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷：乙酸乙酯＝20:1。得到最终产物B，200毫克，产率约为66.7％。
产物B与氟离子的识别采用UV-vis紫外可见光谱滴定与荧光滴定的方法测试。所使用为物质量浓度为1×10-5mol·L-1的二氯甲烷溶液测试，氟离子的来源采用的是四丁基氟化胺。加入的量如图7、图8所示，其中每一个Equiv表示加入四丁基氟化胺的浓度为10- 5mol·L-1，当Equiv为0mol·L-1即没有加入氟离子，表示的是产物B本身的UV-vis紫外可见光谱和荧光光谱。由图7、图8可以看出产物A的最大吸收波长为577.00nm，荧光发射波长为613.97，在4Equiv达到饱和。
实施例3
将300毫克湾位嵌氧六元杂环3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺(结构式如下所示)溶于50 毫升二氯甲烷中，加0.5毫升发烟硝酸，常温条件下，TLC跟踪至反应结束，用饱和碳酸盐水溶液洗涤三次，直到不再有气体产生，分液，收集有机相，除去溶剂得粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷；得到中间产物A1；将中间产A1溶于THF中，加入600毫克锌，0.5毫升醋酸，常温反应，TLC跟踪至反应结束，抽滤除去锌粉，旋干溶剂后，真空干燥，得到中间产物B1；将中间产物B1不经进一步分离提纯，溶于50毫升无水四氢呋喃中，加入0.5毫升吡啶，0.5毫升1-吡啶酰氯，在回流条件下反应，TLC跟踪反应进程，反应结束后(约反应0.5小时)，旋干溶剂后得到粗产品。粗产品进行硅胶柱层析，淋洗液为二氯甲烷：乙酸乙酯＝20:1。得到最终产物C,190毫克，产率约为63.3％。
产物C与氟离子的识别采用UV-vis紫外可见光谱滴定与荧光滴定的方法测试。所使用为物质量浓度为1×10-5mol·L-1的二氯甲烷溶液测试，氟离子的来源采用的是四丁基氟化胺。加入的量如图11、图12所示，其中每一个Equiv表示加入四丁基氟化胺的浓度为10- 5mol·L-1，当Equiv为0mol·L-1即没有加入氟离子，表示的是产物B本身的UV-vis紫外可见光谱和荧光光谱。由图11、图12可以看出产物C的最大吸收波长为581.00nm，荧光发射波长为613.97，在21Equiv达到饱和。
上述实例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，所属领域技术人员应该明白，在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺类衍生物的合成方法，其特征在于，合成步骤如下：
1)将湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺溶于有机溶剂中，加入硝酸，常温反应，得到中间产物A；
2)将中间产物A溶于有机溶剂中，加入锌粉，醋酸，常温反应，得到中间产物B；
3)将中间产物B溶于无水非质子有机溶剂中，加入有机缚酸剂后，加入相应酰氯，反应结束后，除去溶剂，加入二氯甲烷溶解，溶液用饱和碳酸盐水溶液洗涤，得到粗产品，分离提纯后，得到最终产物即湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺衍生物，所述湾位嵌氧六元杂环的3,4,9,10-苝四羧酸二酰亚胺的单酰胺衍生物其结构为：
其中，R1、R2为不多于12个碳原子的任意烃基，R3、R4为不多于8个碳原子的任意烃基，R5为不多于12个碳原子的任意烃基；
所述步骤1)中，有机溶剂为二氯甲烷；硝酸为发烟硝酸；硝酸与中间产物A的摩尔比为2-10:1；
所述步骤2)中，有机溶剂为THF；锌粉、醋酸与中间产物B的摩尔比为1-10:1-10:1；
所述步骤3)中，非质子溶剂为THF；有机缚酸剂为三乙胺、吡啶、喹啉或乙二胺；反应温度为45-65℃；反应时间为0.5-1h；
所述酰氯、有机缚酸剂和中间产物B的摩尔比为1-10:1-10:1。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤1)反应完成后，用碳酸盐水溶液洗涤，直到不再有气体产生。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述碳酸盐水溶液Na2CO3溶液或K2CO3溶液。
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