CN105801637B - 化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法与应用 - Google Patents

化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有肿瘤抑制活性的化合物及其制备方法与应用。该化合物为二糖苷，且为一个位置同时连接两分子糖，其具体结构式为4(S)‑4,5‑二羟基‑α‑四氢萘酮 5‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖(1→6)‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。实验表明本发明化合物对人宫颈癌细胞、肺癌细胞具有较好的抑制作用。

Description

化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖 (1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制备方法与应用
技术领域
本发明具体涉及一种具有癌细胞抑制作用的新化合物。
背景技术
目前为止，肿瘤的常用治疗方法为化疗。根据其化学药品来源分类，一般可分为烷化剂、抗代谢药物、抗生素、激素等。这些药物对原发灶，转移灶和亚临床转移灶均有治疗作用，但缺点也是十分明显的，如对细胞无特异性，有强大的毒副作用，产生抗药性等。因此开发新的优效药物来满足临床治疗的需要是摆在医药工作者面前一项十分迫切的任务。近年来，经大量的临床实验证实核桃青皮可以缓解肿瘤病人的症状，减轻其痛苦，对于提高生存质量，延长生命，降低死亡率，均具有重要意义。而核桃青皮每年大多数以废物丢弃了，不但污染环境还浪费了宝贵的药用资源。因此，挖掘并核桃青皮中的抗肿瘤药效物质基础是符合当前临床医疗上急需的，也有利于此项资源的可持续性发展。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺陷，对核桃青衣中抗癌成分进行研究，扩大治疗肿瘤药物的资源、来源，提供一种新的具有肿瘤细胞抑制作用的化合物。
为了达到上述目的，本发明提供了化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构式如下：
本发明还提供了化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法：以核桃青皮为原料，依次通过醇提、柱层析制备得到。
上述柱层析依次包括大孔树脂柱、正相硅胶柱、反相硅胶柱和HPLC。
本发明化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷具体制备步骤如下：
（1）醇提：以核桃青皮为原料，采用95%乙醇冷浸14-21天，过滤得乙醇提取液，减压回收溶剂，干燥，得粉末状提取物；优选冷浸方法为采用95%乙醇冷浸提取3次，每次七天，每次95%乙醇的用量与原料的比例为6L:1kg，合并提取液过滤即得上述乙醇提取液；
（2）富集纯化：将步骤（1）所得粉末状提取物用水分散至相对密度为1.25±0.05的溶液，经AB-8型大孔树脂柱色谱富集纯化，分别以水、30%乙醇、95%乙醇依次洗脱，收集30%乙醇洗脱液，减压回收溶剂得30%乙醇洗脱部分；
（3）正相硅胶柱层析：取步骤（2）所得30%乙醇洗脱部分采用正相硅胶柱，依次采用体积比为5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、0:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液进行系统梯度洗脱，收集馏分，经薄层色谱层析检识后相近者合并，根据洗脱顺序依次得到Fr.1、F.2、Fr.3、Fr.4四部分；
（4）反相硅胶柱层析：取Fr.3部分减压回收溶剂，通过反相硅胶ODS柱色谱，依次以体积比为1:1的甲醇和水混合溶液、体积比为1:2的甲醇和水混合溶液进行洗脱，收集体积比为1:2的甲醇和水混合溶液洗脱部分，回收溶剂，得粗品；
（5）制备型HPLC纯化：将步骤（4）所得粗品采用甲醇溶解进入制备型HPLC，流动相为体积比为33:67的甲醇和水混合溶液，流速为3mL/min，收集馏分后，回收干燥即得。
本发明还提供了化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备预防和治疗肿瘤药物方面的应用。优选为在制备预防和治疗宫颈癌、肺癌药物方面的应用。
本发明相比现有技术具有以下优点：从核桃青皮中提取的天然化合物，具有较好的肿瘤细胞抑制率，其中，对人宫颈癌HeLa细胞、人肺癌细胞A549细胞作用IC50值分别为69.31 μM和77.20 μM，具有制备临床肿瘤预防和治疗药物的前景，扩大了药物来源。同时提取采用的原料为核桃外壳的青衣，通常被当做废物抛弃，以此为原料进行化合物提取，能有效合理利用资源，且能有效防止治疗肿瘤药物资源的短缺、枯竭。
附图说明
图1为本发明化合物的化学结构式；
图2为本发明化合物的正性HR-ESI-MS谱图；
图3为本发明化合物的1H-NMR谱图；
图4为本发明化合物的13C-NMR谱图；
图5为本发明化合物的DEPT谱图；
图6为本发明化合物的HSQC谱图；
图7为本发明化合物的HMBC谱图；
图8为本发明化合物的HMBC谱主要相关关系图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
制备方法：
（1）取核桃青皮干燥品5kg，采用95%乙醇冷浸7天，每次七天，每次95%乙醇的用量为30 L，过滤，合并提取液得乙醇提取液，减压回收溶剂，-60℃～-50℃真空条件下冷冻干燥成粉末状，得到乙醇提取物320g；
（2）分离：将步骤（1）所得乙醇提取物用水分散至相对密度为1.25±0.05（35℃）的溶液，经AB-8型大孔树脂（色谱柱内径5cm长1.2m，其中树脂有效高度0.8m）柱色谱富集纯化，分别以水（用量4.5个柱体积）、30%乙醇（6个柱体积）、95%乙醇（5个柱体积）依次洗脱，收集30%乙醇洗脱液，减压回收溶剂，干燥后得30%乙醇洗脱部分26g；
（3）正相硅胶柱纯化：取步骤（2）所得30%乙醇洗脱部分采用正相硅胶柱（色谱柱内径3cm长1.5m，其中硅胶有效高度1m），依次采用二氯甲烷-甲醇（5：1，V/V，1柱体积）→二氯甲烷-甲醇（4：1，V/V，2柱体积）→二氯甲烷-甲醇（3：1，V/V，1.5柱体积）→氯甲烷-甲醇（2：1，V/V，1.5柱体积）→二氯甲烷-甲醇（1：1，V/V，1.5柱体积）→二氯甲烷-甲醇（1：2，V/V，0.5柱体积）→甲醇（1个柱体积）进行系统梯度洗脱，每150mL（补充各馏分体积）收集馏分，经薄层色谱层析检识后相近者合并，根据洗脱顺序依次得到Fr.1、F.2、Fr.3、Fr.4四部分；
（4）反相硅胶柱纯化：取Fr.3部分减压回收溶剂，干燥后得3.2g，通过反相硅胶ODS柱色谱（色谱柱内径2cm，长0.8m，其中反相硅胶有效高度0.5m），以甲醇：水=1：1（V/V）洗脱3个柱体积，弃去。然后更换至甲醇：水=1：2（V/V）洗脱3个柱体积，收集洗脱液，回收至干称重0.24g；
（5）HPLC纯化：将步骤（4）反相硅胶柱纯化后的产物用甲醇溶解（进样浓度不超过30mg/mL）进入制备型HPLC（Waters，515-2414，SunFireTM Prep C18，250 mm×10 mm i.d.，5μm），以流动相（MeOH:H2O= 33:67，V/V，流速3mL/min）得到本发明化合物（4.7 mg，tR=24min）。
实施例2
化合物鉴定：
实施例1所得化合物为黄色无定形粉末(MeOH)。UV光谱(MeOH)在254 nm处呈现最大吸收。正性HR-ESI-MS谱中，如图2所示，在m/z 525.1657处可见[M+Na]+离子峰，表明该化合物的分子量为502。结合1H-NMR、13C-NMR及DEPT谱等推测其分子式为C22H30O13，计算其不饱和度为8。
在该化合物的1H-NMR (CD3OD, 400MHz)谱中，如图3所示，低场区δ7.58 (1H, dd,J=8.0, 0.9 Hz)、7.45 (1H, t, J=8.0 Hz)和7.66 (1H, dd, J=8.0, 0.9 Hz)为一组ABX偶合系统的芳香质子信号。在高场区δ2.26 (2H, m)、3.00 (1H, ddd, J=17.0, 12.4, 5.6Hz)和2.51 (1H, brd, J=17.0 Hz)处为萘环上的两个亚甲基质子信号。在δ5.33 brs处为一个次甲基质子信号。在δ4.98 (1H, d, J=7.5 Hz)和4.37 (1H, d, J=7.6 Hz)处分别为两个葡萄糖端基质子信号，根据其偶合常数判断其糖苷键为β构型。
在该化合物的13C-NMR (CD3OD, 100MHz)谱及DEPT谱中，如图4、5所示，显示有22个碳信号，包括4个亚甲基、14个次甲基、4个季碳。在δ200.0 (C)、33.7 (CH2)、30.7 (CH2)、61.4 (CH)、156.9 (C)、122.8 (CH)、130.8 (CH)、121.6 (CH)、133.7 (C)和134.9 (C)处归属于四氢萘酮上的碳信号。可明显观察到在δ103.0 (CH)、75.2 (CH)、77.8 (CH)、71.3(CH)、77.7 (CH)和69.9 (CH2)处为一组β-D-吡喃葡萄糖的碳信号；δ104.8 (CH)、75.2(CH)、78.0 (CH)、71.7 (CH)、78.0 (CH)和62.8 (CH2)处为另一组β-D-吡喃葡萄糖的碳信号。
在该化合物的HMBC谱中，如图7所示，可明显观察到H-6′ (δ4.18)与C-1′′ (δ104.8)有远程相关；H-1′′ (δ4.37)与C-6′ (δ69.9)有远程相关，说明两个葡萄糖的连接方式为1→6。H-1′ (δ4.98)与C-5 (δ156.9)有远程相关，表明两个葡萄糖连接在C-5位上，如图8所示。
结合图5、图6、图7，对该化合物的DEPT、HSQC和HMBC等谱图综合解析，将该化合物的1H-NMR和13C-NMR谱的全部信号进行了相应归属(见下表1)。同时，对该苷类化合物水解后苷元测定CD谱，其中吸收峰的位置和强度如下：231nm (+9.12)，262 nm (−0.80)。与文献对照（Koichi, Machida; Erika, Matsuoka; Takayuki, Kasahara; Masao, Kikuchi. .Studies on the constituents of Juglans species. I. Structural Determinationof (4S)- and (4R)-4-Hydroxy-α-tetralone derivatives from the Fruit of Juglans mandshurica MAXIM. var. sieboldiana MAKINO.Chem. Pharm. Bull. 2005, 53(8):934-937.），C-4为S构型。综上，本发明化合物的化学结构确定为4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷，化学结构式如图1所示。
表1 本发明化合物NMR信号归属
效果实施例
（1）试验设计
使用人宫颈癌HeLa、人肺癌细胞A549细胞株对化合物进行活性测试。
实验分组：
本发明化合物组：5、10、20、40、80、160 μM；
阳性对照组：5-氟尿嘧啶组：5.3、10.5、23.8、47.5、95、190 μM；
空白对照组：细胞培养液。
（2）试验方法：
肿瘤细胞培养于RPMI 1640基质中（含有10% L-谷氨酰胺的胎牛血清，100 μg·mL−1盘尼西林，100 μg·mL−1链霉素）。取处于对数生长期的肿瘤细胞，加入0.25%胰蛋白酶消化，以浓度为10×104个mL-1，取180 μL的细胞悬液置于96孔板中，于37℃、5%CO2条件下培养24h后，在培养液中加入待测样品（样品溶解于DMSO中，用培养基逐步稀释，加入细胞中药液的DMSO终浓度低于1%），使细胞液终浓度达到5、10、20、40、80、160 μM；5-氟尿嘧啶终浓度为5.3、10.5、23.8、47.5、95、190 μM每组均设3个平行孔。溶液继续在37℃ 5% CO2培养箱中共同培养48h。每孔加入20 μL MTT 溶液（5 mg/mL，溶解于PBS中，继续培养4 h后，终止培养。小心吸弃上清液，每孔加入150 μL DMSO，摇床上震荡10min，使结晶物完全充分溶解。用酶标仪在550nm 处测每孔的吸光值（A），计算出细胞存活抑制率：细胞存活抑制率%=[1-(实验组A-空白组A)/（对照组A-空白组A）]×100%。数据使用SPSS软件分析系统进行处理。
（3）结果
结果表明，该本发明制备得到的化合物对人宫颈癌HeLa细胞、人肺癌细胞A549细胞的生长均有一定的抑制作用，且对肿瘤细胞的存活抑制率随着药物组浓度的升高而增加，不同浓度的各组与空白组比较均有显著性差异。经线性回归计算IC50值显示该化合物对人宫颈癌HeLa细胞、人肺癌细胞A549细胞作用IC50值分别为69.31 μM和77.20 μM，5-氟尿嘧啶对人宫颈癌HeLa细胞、人肺癌细胞A549细胞作用IC50值分别为49.44 μM 和51.47 μM。如表2、表3所示。
表2 不同浓度本发明化合物和5-氟尿嘧啶对人宫颈癌HeLa细胞存活抑制率的影响
表3 不同浓度本发明化合物和5-氟尿嘧啶对人肺癌细胞A549细胞存活抑制率的影响
综上所述，本发明从青龙衣中分离得到的新化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷具有制备临床肿瘤预防和治疗药物的前景。

Claims (6)

1.化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷，其结构式如下：
。
2.权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于：所述化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷以核桃青皮为原料，依次通过醇提、柱层析制备得到。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷以核桃青皮为原料，依次通过醇提、大孔树脂柱、正相硅胶柱、反相硅胶柱和HPLC制备得到。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷通过以下步骤制备：
（1）醇提：以核桃青皮为原料，采用95%乙醇冷浸14-21天，过滤得乙醇提取液，减压回收溶剂，干燥，得粉末状提取物；
（2）富集纯化：将步骤（1）所得粉末状提取物用水分散至相对密度为1.25±0.05的溶液，经AB-8型大孔树脂柱色谱富集纯化，分别以水、30%乙醇、95%乙醇依次洗脱，收集30%乙醇洗脱液，减压回收溶剂得30%乙醇洗脱部分；
（3）正相硅胶柱层析：取步骤（2）所得30%乙醇洗脱部分采用正相硅胶柱，依次采用体积比为5:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液、体积比为4:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液、体积比为3:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液、体积比为2:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液、体积比为1:1的二氯甲烷和甲醇混合溶液、体积比为1:2的二氯甲烷和甲醇混合溶液、甲醇进行系统梯度洗脱，收集馏分，经薄层色谱层析检识后相近者合并，根据洗脱顺序依次得到Fr.1、F.2、Fr.3、Fr.4四部分；
（4）反相硅胶柱层析：取Fr.3部分减压回收溶剂，通过反相硅胶ODS柱色谱，依次以体积比为1:1的甲醇和水混合溶液、体积比为1:2的甲醇和水混合溶液进行洗脱，收集体积比为1:2的甲醇和水混合溶液洗脱部分，回收溶剂，得粗品；
（5）制备型HPLC纯化：将步骤（4）所得粗品采用甲醇溶解进入制备型HPLC，流动相为体积比为33:67的甲醇和水混合溶液，流速为3mL/min，收集馏分后，回收干燥即得。
5.权利要求1所述化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备预防和治疗肿瘤药物方面的应用。
6.权利要求1所述化合物4(S)-4,5-二羟基-α-四氢萘酮 5-O-β-D-吡喃葡萄糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷在制备预防和治疗宫颈癌、肺癌药物方面的应用。
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