CN105801396A - 松香烷型二萜对映体化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药技术领域,涉及新的松香烷型二萜对映体化合物及其制备方法和用途,具体涉及二萜化合物sessilifols F、I和P及其制备方法和在制备治疗神经退行性疾病的药物中的用途,本发明从植物四川金粟兰(Chloranthus sessilifolius)中提取分离得到如下所示结构式的新型松香烷型二萜对映体化合物sessilifols F、I和P,经药理实验证明,所述二萜化合物具有显著的抑制神经炎症活性(IC50均小于10μM),且对细胞存活均没有毒性影响,可应于制备预防和/或治疗神经退行性疾病的药物,所述神经退行性疾病包括但不限于阿尔茨海默病(Alzheimer’s disease,AD)和帕金森氏病(Parkinsonˊs disease,PD)。
Description
技术领域
本发明涉及医药技术领域,涉及新的松香烷型二萜对映体化合物及其制备方法和用途,具体涉及二萜化合物sessilifolsF、I和P及其制备方法和在制备治疗神经退行性疾病的药物中的用途,所述的包括神经退行性疾病阿尔茨海默病、帕金森氏病、中风等。
背景技术
目前神经退行性紊乱(neurodegenerativedisorder,ND)的病理机制仍然不是很清楚,尽管如此,它是以大脑中神经元的变性及缺失为特征,这一点不容置疑。在神经病紊乱(ND)的病理过程中神经炎症表现是很复杂的,如家族性神经自主异常(dysautonomia)、阿尔茨海默症(AD)、帕金森症(PD)和中风(stroke)等。研究发现,炎症在中枢神经系统退行性疾病中起重要作用,且非甾体抗炎药如布洛芬、吲哚美辛等非选择性环氧酶抑制剂可改善本类疾病症状,延缓病程。小神经胶质细胞(microglia)是中枢神经系统中固有的免疫细胞,并且在激发状态下其在大脑的炎症反应过程中起着非常重要的作用,这些都说明其激发对或者至少部分对神经退行性疾病起着重要作用。脂多糖(LPS)为革兰氏阴性菌细胞壁主要成分,它在炎症激发中起着非常重要的作用,其促使炎症细胞释放致炎因子如一氧化氮(NO)、环氧合酶-2(cyclooxygenase-2)和肿瘤坏死因子-α(tumornecrosisfactor-α,TNF-α)等。同时,这些致炎因子也出现在小胶质细胞介导的炎症反应中。因此,寻找和研究脑内神经炎症抑制剂,对于开发具有治疗多种神经退行性疾病的新型药物具有重要的意义。
中草药在治疗神经退行性疾病方面体现出多成分、多靶点、低毒性的独特优势。四川金粟兰(Chloranthussessilifolius)为金粟兰科(Chloranthaceae)金粟兰属植物,主要分布在四川和相邻西南地区、海拔1000–2000米林下湿地。民间以根部入药,具有祛风散寒、舒筋强骨、活血散瘀和消肿止痛等功效,但其化学成分及生物活性尚未见任何报道。本申请的发明人从该植物中分离得到了三个新型松香烷型二萜对映体化合物sessilifolsF、I和P,并经体外活性筛选实验证实该化合物均具有显著的抗神经炎症活性(IC50均小于10μM)。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的松香烷型二萜对映体化合物及其制备方法和用途,具体涉及二萜化合物sessilifolsF、I和P及其制备方法和在制备治疗神经退行性疾病的药物中的用途,所述的神经退行性疾病包括阿尔茨海默病、帕金森氏病、中风等。
本发明涉及的sessilifolsF、I和P从四川金粟兰中提取和分离获得。
本发明所述化合物具有如下化学结构式:
本发明所述化合物由四川金粟兰全草经由本领域所涉常规的方法制备而得,其步骤如下:首先以四川金粟兰全草为原料,采用溶剂提取法制成浓缩提取物;所采用的溶剂提取法中,可以选用水、甲醇、乙醇、丙酮等单一溶剂或多种溶剂的混和溶剂;在室温下浸渍提取或加热条件下回流提取,提取次数为2~3次。提取液浓缩后,先用石油醚进行色素去除,之后乙酸乙酯萃取2~3次;经过多次柱层析,从四川金粟兰的乙酸乙酯层组分中制备到单体化合物sessilifolsF、I和P。
本发明对sessilifolsF、I和P的抗神经炎症活性进行了测试实验,结果显示,所述的化合物对脂多糖(LPS)诱导的BV-2小胶质细胞中NO的释放均具有显著的抑制作用(IC50均小于10μM),且对细胞存活率没有毒性影响,因而可应用于制备预防和/或治疗多种神经退行性疾病的药物。
本发明中,松香烷型二萜对映体化合物sessilifolF,其中的Me-18羟基化后,或sessilifolI,其中的OH-13甲基化后,或sessilifolP,其中的OH-3或者OH-7甲基化后,均显示对脂多糖(LPS)诱导的BV-2小胶质细胞中NO的释放具有显著的抑制作用,且对细胞存活率没有毒性影响,可用于制备预防和/或治疗多种神经退行性疾病的药物。
本发明所述的神经退行性疾病包括阿尔茨海默病、帕金森氏病、中风等。
本发明所述化合物sessilifolsF、I和P可分别单独应用或者合用,或与适宜的赋形剂结合,按照常规方法制成口服或者非口服剂型应用于神经退行性疾病的治疗,优选制成片剂、胶囊、颗粒或针剂。
本发明具有如下优点:
为治疗神经退行性疾病提供了新的化学结构的化合物药物SessilifolsF、I和P,所述SessilifolsF、I和P具有显著的抗神经炎症活性,对神经退行性疾病,尤其是严重影响老年人生活质量的阿尔茨海默病和帕金森氏病具有应用前景。
具体实施方式
下面实施例对本发明作进一步阐述,但这些实施例绝非对本发明有任何限制。本领域技术人员在本说明书的启示下对本发明实施中所作的任何变动都将落在权利要求书的范围内。
实施例1:
四川金粟兰全草6.8千克,用20L的纯甲醇室温冷浸24小时,共3次。之后合并3次提取液,减压浓缩,得到463克总浸膏。将得到的浸膏用2L的水分散,然后依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取。将全部的乙酸乙酯部分248克全部的用大硅胶柱(10×80cm;100-200mesh)进行初步分段,洗脱剂为石油醚和丙酮(从9:1到0:1,v/v),得到6个组分Fr.A-Fr.F。Fr.A之后用硅胶柱多次的分离之后用半制备HPLC进行最后纯化,得到sessilifolF(1.8mg,tR=19.1min)和sessilifolI(1.7mg,tR=22.8min)。Fr.D采用MCI柱(6.0×30cm)进行进一步分段,洗脱剂为甲醇和水(从50%到100%,v/v)。将70-80%甲醇部分用硅胶柱(4×60cm;100-200mesh)进行梯度洗脱,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯(从2:1到1:2,v/v),得到5个小组分FrDB1-DB5。最后,将Fr.DB4用硅胶柱(2.5×40cm,200-300mesh)分离纯化,洗脱剂为二氯甲烷和乙酸乙酯(1:1,v/v),之后用半制备HPLC进一步纯化得到化合物sessilifolP(21.5mg,tR=16.5min)。
化合物sessilifolsF、I和P均为新化合物,其光谱及理化数据如下:
SessilifolF:白色无定型固体;[α]D 25–7.2(c=0.18,MeOH);UV(MeOH)λmax(logε):242.5nm(3.69);IR(film):νmax3421(br.),2945,2932,1704,1614,1458,1387,1073cm-1;1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.84(ddd,J=13.5,3.5,3.5Hz,H-1α),1.27(ddd,J=13.1,13.1,5.3Hz,H-1β),1.65and1.73(m,H2-2),3.31(dt,J=10.8,3.6,3.6Hz,H-3),1.53(dd,J=13.5,4.9Hz,H-5),2.41(dd,J=18.9,13.5Hz,H-6α),2.60(dd,J=18.9,4.9Hz,H-6β),1.92(m,H-9),1.51(m,H-11α),1.66(m,H-11β),1.72(m,H-12α),1.38(m,H-12β),6.79(brs,H-14),2.08(m,H-15),0.77(d,J=7.0Hz,Me-16),0.99(d,J=7.0Hz,Me-17),0.99(s,Me-18).0.88(s,Me-19),0.86(s,Me-20),3.19(s,OMe)ppm;13C-NMR(100MHz,CDCl3):δ=36.8(C-1),27.3(C-2),78.6(C-3),38.9(C-4),49.5(C-5),37.1(C-6),200.0(C-7),140.1(C-8),50.1(C-9),36.0(C-10),18.6(C-11),26.9(C-12),75.5(C-13),139.3(C-14),32.6(C-15),15.8(C-16),17.5(C-17),27.4(C-18),14.7(C-19),14.0(C-20),51.2(OMe)ppm;ESIMSm/z357.2[M+Na]+;HR-ESIMSm/z357.2400(calcdforC21H34O3Na,357.2400,Δ=0.0ppm).
SessilifolI:白色无定型固体;[α]D 25–7.5(c=0.08,CHCl3).UV(MeOH)λmax(logε):244.0nm(3.67);IR(film):νmax3416(br.),2940,2928,2871,1781,1614,1454,1384,1042cm-1;1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.84(ddd,J=13.0,3.0,3.0Hz,H-1α),1.12(ddd,J=13.0,13.0,3.5Hz,H-1β),1.62(m,H2-2),1.36and1.51(m,H2-3),1.90(dd,J=13.5,4.9Hz,H-5),2.31(dd,J=18.8,13.5Hz,H-6α),2.52(dd,J=18.8,4.9Hz,H-6β),2.03(m,H-9),1.46(m,H-11α),1.75(m,H-11β),1.73(m,H-12α),1.46(m,H-12β),6.73(brs,H-14),1.86(m,H-15),0.87(d,J=7.0Hz,Me-16),0.96(d,J=7.0Hz,Me-17),3.31and3.37(ABq,J=10.9Hz,H2-18).0.85(s,Me-19),0.87(s,Me-20)ppm;13C-NMR(100MHz,CDCl3):δ=38.5(C-1),18.0(C-2),35.2(C-3),37.9(C-4),42.7(C-5),37.2(C-6),200.4(C-7),138.7(C-8),51.7(C-9),35.7(C-10),18.5(C-11),29.7(C-12),71.9(C-13),139.8(C-14),37.9(C-15),16.3(C-16),17.5(C-17),71.0(C-18),17.2(C-19),14.8(C-20)ppm;ESIMSm/z343.2[M+Na]+;HR-ESIMSm/z343.2251(calcdforC20H32O3Na,343.2244,Δ=+2.1ppm).
SessilifolP:白色无定型固体;[α]D 250.0(c=0.23,MeOH);UV(MeOH)λmax(logε):218.0nm(5.83);1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=2.31(ddd,J=13.0,3.5,3.5Hz,H-1α),1.55(ddd,J=13.0,13.0,3.8Hz,H-1β),1.82(m,H2-2),3.36(dd,J=11.3,5.1Hz,H-3),1.68(dd,J=10.0,4.5Hz,H-5),2.00(overlapped,H2-6),4.86(t,J=3.3Hz,H-7),7.19(d,J=8.3Hz,H-11),7.13(dd,J=8.2,2.0Hz,H-12),7.19(d,J=2.0Hz,H-14),2.88(m,H-15),1.24(d,J=7.0Hz,Me-16),1.24(d,J=7.0Hz,Me-17),1.10(s,Me-18).0.91(s,Me-19),1.14(s,Me-20)ppm;13C-NMR(100MHz,CDCl3):δ=36.6(C-1),28.0(C-2),78.7(C-3),38.5(C-4),43.9(C-5),28.4(C-6),68.5(C-7),135.9(C-8),146.6(C-9),37.7(C-10),124.5(C-11),126.7(C-12),146.7(C-13),127.7(C-14),33.5(C-15),23.9(C-16),24.0(C-17),27.9(C-18),15.5(C-19),24.0(C-20)ppm;ESIMSm/z325.2[M+Na]+;HR-ESIMSm/z325.2149(calcdforC20H30O2Na,325.2144,Δ=+0.6ppm).。
实施例2:抗神经炎症活性测试
小鼠小胶质BV-2细胞购自美国典型培养物保藏中心(Manassas,VA,USA),培养在DMEM(Dulbecco'smodifiedEagle'smedium)培养基(包括1800mg/LNaHCO3,10%(v/v)热灭活的胎牛血清(FBS),100unit/mL青霉素G钠盐和100μg/mL链霉素),37℃,5%CO2环境,培养箱中。NO的产生量通过Griess试剂盒(BeyotimeBiotechnology,China)测定,即BV-2细胞用不同浓度待测化合物预处理4h,然后加入脂多糖(LPS,1μg/ml,Sigma-Aldrich)孵育24h(空白组不加LPS)。吸取培养上清液,与等量的Griess试剂混合,室温避光静置10分钟,用酶标仪(M200,TECAN,AustriaGmbH,Austria)于540nm波长处测定各组的OD值,用NaNO2绘制标准曲线,计算样品中NO的含量。数据使用单向方差分析法(ANOVA)进行分析并以平均值±SD表示,P<0.05。以L-NMMA为阳性对照,测试结果如表1所示:
表1.所测化合物对LPS诱导的BV-2细胞中NO释放的抑制作用
aIC50valueofeachcompoundwasdefinedastheconcentrationμMofindicatedcompoundthatcaused50%inhibitionofNOproductioninLPS-stimulatedBV-2cells.
bTheresultsareaveragesofthreeindependentexperiments,andthedatawereexpressedasmean±SD.
cCellviabilityaftertreatmentwith50μMofeachcompoundwasexpressedasapercentage%ofuntreatedcontrolcells.
Claims (9)
1.松香烷型二萜对映体化合物,其特征在于,所述化合物为sessilifolsF、I和P,具有如下结构式;
2.权利要求1所述的松香烷型二萜对映体化合物的制备方法,其特征在于,通过下述步骤:
首先以四川金粟兰全草为原料,采用溶剂提取法制成浓缩提取物;其中采用的溶剂选自水、甲醇、乙醇或丙酮溶剂或多种溶剂的混和溶剂;在室温下浸渍提取或加热条件下回流提取2~3次;提取液浓缩后,用石油醚进行色素去除后,乙酸乙酯萃取2~3次;经多次柱层析,从乙酸乙酯层组分中制备到单体化合物sessilifolsF、I和P。
3.权利要求1的松香烷型二萜对映体化合物在制备预防或治疗神经退行性疾病药物中的用途。
4.按权利要求3所述的用途,其中所述的神经退行性疾病包括阿尔茨海默病(AD)、帕金森氏病(PD)及中风(Stroke)。
5.按权利要求3所述的用途,其中的松香烷型二萜对映体化合物为sessilifolF,其中的Me-18羟基化。
6.按权利要求3所述的用途,其中的松香烷型二萜对映体化合物为sessilifolI,其中的OH-13甲基化。
7.按权利要求3所述的用途,其中的松香烷型二萜对映体化合物为sessilifolP,其中的OH-3或者OH-7甲基化。
8.按权利要求3所述的用途,其特征在于,所述的松香烷型二萜对映体化合物sessilifolsF、I和P单独或者合用。
9.按权利要求3所述的用途,其特征在于,所述的松香烷型二萜对映体化合物sessilifolsF、I和P分别与赋形剂结合制成片剂、胶囊、颗粒或针剂。
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