CN105801379B - 分离2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚的方法 - Google Patents

分离2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种分离2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚的方法，属于精细化工技术领域。所述方法通过离解、萃取、带水、沉淀、过滤等操作将2,5‑二氯苯酚分离出来后，再通过氨水成盐、重结晶等步骤，将2,4‑二氯苯酚分离出来，并通过各工序的特定的参数设置，从而实现将2,5‑二氯苯酚与2,4‑二氯苯酚的完全分离的目的，具有操作简便、成本低的优点。

Description

分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法
技术领域
本发明涉及一种分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
二氯苯酚是一类重要的有机中间体，在众多二氯苯酚的化合物中，2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚的作用极为突出。2,5-二氯苯酚是除草剂麦草畏的关键中间体，同时也是氮肥增效剂和皮革防霉剂。2,4-二氯苯酚是一种重要精细化工产品，主要用于农药、医药、助剂产品。
由1,2,4-三氯苯水解产生的二氯苯酚有2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚及3,4-二氯苯酚这三种异构体。3,4-二氯苯酚由于其沸点比2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚高40℃左右，可通过精馏分开，而2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚由于沸点很接近（只差1℃）难以通过精馏分离开。
公开号为CN101412664的发明专利，公开了一种2，4-二氯苯酚和2，5-二氯苯酚混合物的分离方法，该方法是述基于超分子组装的基本原理，利用主体分子与客体分子之间拓扑学的相匹配，以分子识别的方法来分离2，4/2，5-混合二氯苯酚。由于2，4-二氯苯酚和2，5-二氯苯酚在分子空间结构不同，在极性上存在一定的差异，从而存在着特有的主体分子间不同的识别能力，而与吗啡啉或其他杂环化合物的分子间相互作用难易不同，通过分子识别作用，从而达到分离的目的。该方法虽然能实现两种二氯苯酚的分离，但其工艺过程冗长，反应不易控制，且分离成本高，不利于实现工业化。
又如，公开号为US 3463498的美国专利，该专利公开了采用尿素与2,5-二氯苯酚加成得到2,5-二氯苯酚尿素加成物，再通过结晶析出，将尿素加成物分离出来，最后通过水解得到纯的2,5-二氯苯酚。该方法虽然能分离得到纯的2,5-二氯苯酚，但滤液中含2,4-二氯苯酚的同时仍含少量的2,5-二氯苯酚，不能实现将2,4-二氯苯酚和2,5-二氯苯酚完全分离的目的。
发明内容
本发明旨在解决现有技术中不能将2,4-二氯苯酚和2,5-二氯苯酚完全分离以及分离成本高，工艺复杂的问题，提出一种新的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，具有操作简便、成本低的优点。
为了实现上述发明目的，本发明的技术方案如下：
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入有机溶剂，然后滴加碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液，并于40～80℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量低于1000ppm，冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼；所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经减压蒸馏回收有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱有机溶剂后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入有机溶剂重结晶，得2,4-二氯苯酚。
需要说明的是，本发明中脱有机溶剂的方法采用常规的常压蒸馏即可，这里不再详细说明。
所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯或氯苯中的一种。
步骤A中，所述滴加的碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液中碱金属的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的0.8～1.2倍；既能其与2,5-二氯苯酚及2,4-二氯苯酚充分成盐，又能避免用量过多而增加生产成本。
步骤A中，所述碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的滴加速度为1～10秒/滴。
步骤A中，所述碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的质量浓度为10～50%。
上述的碱金属优选为钠、钾，能达到反应目的的同时，原料成本更低。
步骤A中，所述40～80℃下保温搅拌的时间为1～3h。
步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为5～15秒/滴。
步骤B中，所述氨水溶液的质量浓度为5%～25%。
步骤B中，所述重结晶的温度为40～80℃。
本发明的有益效果：
（1）本发明利用2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚在酸碱性上的差异，以及反应生成的2,5-二氯苯酚碱金属盐在选定的有机溶剂内的溶解度低可沉淀分离等特点，通过离解、萃取、带水、沉淀、过滤等操作将2,5-二氯苯酚分离出来后，再通过氨水成盐、有机溶剂重结晶等步骤，将2,4-二氯苯酚分离出来，并通过各工序的特定参数设置，尤其是分水至体系中水分含量低于1000ppm，保证反应体系中基本无水，以使生成的2,5-二氯苯酚碱金属盐充分沉淀析出，以达到分离的目的。本发明能将2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚完全分离，具有操作简便、成本低的优点。
（2）本发明步骤A中的有机溶剂选用2，5-二氯苯酚的碱金属盐在其中的溶解度低的惰性有机溶剂均可，本发明优选为苯、甲苯、二甲苯或氯苯中的一种，具有来源广泛，成本低的优点。
（3）本发明步骤A中，碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的滴加速度为1～10秒/滴，缓慢滴加，可以让碱金属氢氧化物充分与酸性相对较强的2,5-二氯苯酚优先反应，生成2,5-二氯苯酚的碱金属盐。
（4）本发明步骤A中，碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的浓度为10～50%，既能保证碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液与2,5-二氯苯酚的反应选择性，又能兼顾反应浓度及速度。
（5）本发明步骤A中， 40～80℃下保温搅拌的时间为1～3h，为2，5-二氯苯酚和碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液充分反应的较佳条件。
（6）本发明步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为5～15秒/滴，以让2，5-二氯苯酚尽可能优先与氨水反应。
（7）本发明步骤B中，所述氨水溶液的质量浓度为5%～25%，既能保证氨水与2,5-二氯苯酚的反应选择性，又能兼顾反应浓度及速度。
（8）本发明步骤B中，所述重结晶的温度为40～80℃，可保证少量未与氨水反应的2，5-二氯苯酚充分溶解在溶剂中，从而实现分离的目的。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步地详细说明，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入二甲苯，然后滴加氢氧化钠溶液，并于40℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为900ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱二甲苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入二甲苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
实施例2
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入甲苯，然后滴加氢氧化钾溶液，并于80℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为800ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱甲苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入甲苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，氢氧化钾溶液的质量浓度为10%，氢氧化钾的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的0.8倍。
实施例3
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入苯，然后滴加碳酸钾溶液，并于60℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为860ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，碳酸钾溶液的质量浓度为50%，碳酸钾溶液中钾的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1.2倍。
本实施例中，碳酸钾的滴加速度为3～4秒/滴。
实施例4
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加碳酸钠溶液，并于55℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为770ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，碳酸钠溶液的质量浓度为35%，碳酸钠溶液中钠的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1倍。
本实施例中，碳酸钠的滴加速度为1～3秒/滴；步骤A中，所述55℃下保温搅拌的时间为3h。
实施例5
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加碳酸钠溶液，并于55℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为770ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入氯苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，碳酸钠溶液的质量浓度为35%，碳酸钠溶液中钠的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1倍。
本实施例中，碳酸钠的滴加速度为8～10秒/滴；步骤A中，所述55℃下保温搅拌的时间为1h。
实施例6
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加碳酸钠溶液，并于45℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为690ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入氯苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，碳酸钠溶液的质量浓度为20%，碳酸钠溶液中钠的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1倍。
本实施例中，碳酸钠的滴加速度为8～10秒/滴；步骤A中，所述45℃下保温搅拌的时间为3h；步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为5～8秒/滴，氨水的质量浓度为20%。
实施例7
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加氢氧化钠溶液，并于55℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为820ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入氯苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，氢氧化钠溶液的质量浓度为20%，氢氧化钠的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的0.9倍。
本实施例中，氢氧化钠的滴加速度为5～7秒/滴；步骤A中，所述55℃下保温搅拌的时间为2h；步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为12～15秒/滴；步骤B中，所述氨水溶液的质量浓度为25%。
实施例8
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加氢氧化钠溶液，并于70℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为890ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入氯苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，氢氧化钠溶液的质量浓度为20%，氢氧化钠的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1.1倍。
本实施例中，氢氧化钠的滴加速度为6～8秒/滴；步骤A中，所述70℃下保温搅拌的时间为1.5h；步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为8～10秒/滴；步骤B中，所述氨水溶液质量浓度为15%；步骤B中，所述重结晶的温度为40℃。
实施例9
分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入氯苯，然后滴加氢氧化钾溶液，并于75℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量为930ppm。冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼，所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经脱有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱氯苯后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入氯苯重结晶，得2,4-二氯苯酚。
本实施例中，氢氧化钾溶液的质量浓度为20%，氢氧化钾的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的1倍。
本实施例中，氢氧化钾的滴加速度为4～6秒/滴；步骤A中，所述75℃下保温搅拌的时间为3h；步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为10～12秒/滴；步骤B中，所述氨水溶液的质量浓度为5%；步骤B中，所述重结晶的温度为80℃。
实施例10
本实施例以处理121.4g 2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液为例，对本发明作进一步说明。
取2,5和2,4-二氯苯酚混合物121.4g（经检测，其中2,5-二氯苯酚占80%，2,4-二氯苯酚占16%），加入485.g二甲苯作为溶剂。在常温下滴加质量浓度为30%氢氧化钠溶液81.6g，滴加速度为5～7秒/滴。滴加完毕后，加热至50℃保温搅拌1h。随后将反应体系升温分水至体系含水量为850ppm。搅拌冷却至常温，然后进行抽滤，得到滤液和滤饼，滤饼即为2,5-二氯苯酚钠盐，将该滤饼烘干后并加入一定量的盐酸调节其pH值为5～6，分液，即得到2,5-二氯苯酚88.9g，经检测，纯度为98.4%。
所得滤液脱溶回收二甲苯后得到2,5-二氯苯酚和2,4-二氯苯酚混合物约30g，向混合物内加入30g水，然后滴加质量浓度为15%氨水8.5g，滴加速度为8～10秒/滴。滴加完毕后，在常温下搅拌反应1小时，抽滤，将所得滤饼加入等质量的二甲苯，升温至50～60℃，保温搅拌0.5h，随后将反应体系冷却至常温，抽滤，即得到2,4-二氯苯酚15g，经检测，纯度为97.6%。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明做任何形式上的限制，凡是依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化，均落入本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：包括以下步骤：
A. 向2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的混合液中加入有机溶剂，所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯或氯苯中的一种；然后滴加碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液，所述滴加的碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液中碱金属的物质的量为2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚物质的量之和的0.8～1.2倍，所述碱金属为钠、钾；并于40～80℃下保温搅拌，然后升温分水至体系水分含量低于1000ppm，冷却至室温后，抽滤，得滤液和滤饼；所述滤饼酸化后得到2,5-二氯苯酚；所述滤液经减压蒸馏回收有机溶剂后，得混合液，备用；
B、向步骤A脱有机溶剂后得到的混合液中滴加氨水溶液，搅拌后抽滤，然后向滤饼中加入有机溶剂重结晶，得2,4-二氯苯酚。
2.如权利要求1所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤A中，所述碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的滴加速度为1～10秒/滴。
3.如权利要求1所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤A中，所述碱金属氢氧化物溶液或碱金属的弱酸强碱盐溶液的质量浓度为10～50%。
4.如权利要求1所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤A中，所述40～80℃下保温搅拌的时间为1～3h。
5.如权利要求1所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤B中，所述氨水溶液的滴加速度为5～15秒/滴。
6.如权利要求5所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤B中，所述氨水溶液的质量浓度为5%～25%。
7.如权利要求1所述的分离2,5-二氯苯酚与2,4-二氯苯酚的方法，其特征在于：步骤B中，所述重结晶的温度为40～80℃。
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