CN105777715A - 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物、有机电致发光器件和显示装置。根据本发明的化合物如式I所示：其中，R1和R2各自独立地选自碳原子数为6‑30的芳基和碳原子数为3‑29的氮杂芳基。根据本发明的有机电致发光器件的电子传输层包括根据本发明的化合物。根据本发明的显示装置，包括根据本发明的有机电致发光器件。将本发明的化合物用于有机电致发光器件，提高了有机电致发光器件的发光效率，降低了有机电致发光器件的驱动电压。

Description

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示领域，尤其涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点。OLED正是由于具有其它显示器不可比拟的优势以及美好的应用前景得到了产业界和科学界的极大关注。
早在二十世纪三十年代就已经发现了电致发光现象，最初的发光材料为硫化锌(ZnS)粉末，由此发展了LED技术，现在LED技术广泛地应用在节能光源上。在1963年Pope等人最早发现了有机电致发光现象，他们发现了蒽的单层晶体在100V以上电压驱动下，可以发出微弱的蓝光。直到1987年，柯达公司的邓青云博士等人将有机荧光染料以真空蒸镀的方式制成双层器件，在驱动电压小于10V的电压下，外量子效率(External quantum efficiency，简称EQE)达到了1％，使得有机电致发光材料及其器件具有了实用性的可能，从此大大推动了OLED材料及其器件的研究。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光二极体的发光原理和无机发光二极体相似，当元件受到直流电所衍生的顺向偏压时，外加的电压能量将驱动电子(Electron)与空穴(Hole)分别由阴极与阳极注入元件，当两者在发光层中相遇、结合时，即形成所谓的电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级(Highest Occupied Molecular Orbital，简称HOMO)来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入并且促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(EmittingLayer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的电子传输层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的电子传输层用到的材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，R1和R2各自独立地选自碳原子数为6-30的芳基和碳原子数为3-29的氮杂芳基。
可选地，根据本发明的化合物，当R1选自所述芳基时，R2选自所述氮杂芳基。
可选地，根据本发明的化合物，所述芳基为碳原子数为6-18的芳基，所述氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基。
可选地，根据本发明的化合物，当R1选自所述氮杂芳基时，R2选自所述芳基。
可选地，根据本发明的化合物，所述氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基，所述芳基为碳原子数为6-18的芳基。
可选地，根据本发明的化合物，R1和R2均选自所述氮杂芳基。
可选地，根据本发明的化合物，所述芳基和/或氮杂芳基上包含碳原子数为1-20的烷基取代基。
可选地，根据本发明的化合物，所述化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中的电子传输层包括根据本发明的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的电子传输层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，R1和R2各自独立地选自碳原子数为6-30的芳基和碳原子数为3-29的氮杂芳基。
将根据本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的电子传输层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。根据本发明的化合物中，R1和R2中选自的芳基，包括稠环芳基(如：萘基和蒽基)，也包括取代芳基(如：甲苯基)；R1和R2选自的氮杂芳基，包括含有氮的芳基，如吡啶基(含有5个碳)、三嗪基(含有3个碳)、咪唑基、苯并咪唑基，也包括在这些基团以及类似基团上连接有烷基，或者连接有芳基的基团。
根据本发明的化合物，当R1选自芳基时，R2选自氮杂芳基。
根据本发明的化合物，芳基为碳原子数为6-18的芳基，氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基。
根据本发明的化合物，当R1选自氮杂芳基时，R2选自芳基。
根据本发明的化合物，氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基，芳基为碳原子数为6-18的芳基。
根据本发明的化合物，R1和R2均选自氮杂芳基。
根据本发明的化合物，芳基和/或氮杂芳基上包含碳原子数为1-20的烷基取代基。
根据本发明的化合物，化合物选自：
为了更加详细的说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
关于化合物P1的合成：
首先进行P1-1的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，加入200毫升甲苯，27克FeCl3.6H2O，6.65克四氢喹啉，然后缓慢升温至85℃反应2小时，降温，将反应液倾入1000毫升25％的氨水中，用二氯甲烷提取，将有机层水洗后用无水硫酸镁干燥，然后用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯(体积比10：2)洗脱，得到式P1-1所示化合物4.49克，收率68％。产品的熔点为127.5℃，质谱MS(m/e)为264。
然后进行中间体P1-2的合成，合成的反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，2.64克式P1-1所示化合物，5.6克2-碘-5-溴吡啶，2.88克叔丁醇钠，0.01克双(二亚苄基丙酮)钯，0.04克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应8小时，降至室温，加入稀醋酸，分液，有机层用水洗涤至中性、用无水硫酸镁干燥后，用硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯(体积比6：4)洗脱，得到式P1-2所示的产品2.8克，收率为49.1％。质谱MS(m/e)：576。
最后进行化合物P1的合成，反应方程式如下所示：
在500毫升三口瓶中，氮气保护，加入80毫升甲苯，60毫升乙醇，60毫升水，加入5.76克式P1-2的化合物，然后加入2.6克苯硼酸，2.1克碳酸钠，0.11克四(三苯基磷)钯，加热回流反应6小时后降温，水洗分液，有机层用硫酸镁干燥，硅胶柱层析，用石油醚和二氯甲烷(体积比8：2)洗脱，得到式P1所示化合物4.6克，收率81％。将得到的化合物做了质谱和氢核磁检测，结果为：质谱(m/e)570；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.45(d，2H)，δ7.80(m，4H)，δ7.31～7.60(m，16H)，δ3.81(m，4H)，δ2.80(t，4H)，δ1.98(m，4H)。
参照化合物P1的合成方法，只将合成中用到的苯硼酸换成表1中相应种类的其它硼酸，可以合成化合物P2-P5，P11，P12。
表1
关于化合物P6的合成。
首先进行中间体P6-1的合成，反应方程式如下所示：
在1000毫升三口瓶中，氮气保护，加入300毫升甲苯，200毫升乙醇，200毫升水，加入28.4克2-碘-5-溴吡啶，然后加入12.2克苯硼酸，21.2克碳酸钠，1.1克四(三苯基磷)钯，加热回流反应6小时，降温，水洗分液，有机层硫硫酸镁干燥，硅胶柱层析，用石油醚和二氯甲烷(体积比4：1)洗脱，得到式P6-1所示化合物16.7克，收率71.4％；产品质谱：(m/e)：233。
然后进行化合物P6的合成，反应方程式如下所示：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，5.0克式P6-1所示化合物，2.64克式P1-1所示化合物，2.88克叔丁醇钠，0.05克双(二亚苄基丙酮)钯，0.2克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应4小时，降至室温，加入稀醋酸，分液，有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比8：2)洗脱，得到式P6所示的化合物4.6克，收率80.7％。将得到的化合物做了质谱和氢核磁检测，结果为：质谱MS(m/e)570；1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.33(m，4H)，δ7.85(d，2H)，δ7.78(d，2H)，δ7.62(d，2H)，δ7.60～7.32(m，10H)，δ6.85(m，2H)，δ3.55(t，2H)，δ3.41(t，2H)，δ2.80(t，4H)，δ1.98(m，4H)。
参照化合物P6的合成方法，只将合成中用到的苯硼酸换成表2中相应种类的其它硼酸，合成P7，P8，P13，P14。
表2
关于化合物P9的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，8.0克2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，2.64克式P1-1所示化合物，2.88克叔丁醇钠，0.05克双(二亚苄基丙酮)钯，0.2克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应4小时，降至室温，加入稀醋酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比8：2)洗脱，得到式P9所示的化合物7.0克，收率87.4％。将得到的化合物做了质谱和氢核磁检测，结果为：质谱MS(m/e)：800。1HNMR(500MHz，CDCl3)：δ8.56(m，2H)，δ8.01(m，4H)，δ7.85～7.75(m，4H)，δ7.70～7.33(m，20H)，δ3.54(t，2H)，δ3.43(t，2H)，δ2.80(t，4H)，δ1.96(m，4H)。
参照化合物P9的合成方法，将合成中用到的2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑换成表3中相应种类的其它溴代物，合成化合物P10。
表3
关于化合物P15的合成
首先进行中间体P15-1的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，5.6克对溴碘苯，2.64克式P1-1所示化合物，2.88克叔丁醇钠，0.001克双(二亚苄基丙酮)钯，0.04克10％的三叔丁基膦甲苯溶液，加热至回流反应10小时，降至室温，加入稀醋酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯(体积比为8：2)洗脱，得到式P15-1所示的化合物4.1克，收率71.4％，质谱MS(m/e)：574。
然后进行化合物P15-2的合成，化学反应方程式如下所示：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入100毫升干燥的四氢呋喃，5.74克式P15-1所示化合物，降温至-78℃，缓慢滴加14.4毫升1.6M的丁基锂的正己烷溶液，加毕于-70℃保温反应30分钟，加入4.5克硼酸三异丙酯，然后缓慢升至室温，加入氯化铵水溶液淬灭，分液，用乙酸乙酯提取有机层，有机层浓缩至干后，得到式P15-2所示化合物粗品，未经提纯直接进行下步反应。
最后进行化合物P15的合成，反应方程式如下所示：
在500毫升三口瓶中，氮气保护，加入100毫升甲苯，100毫升乙醇，60毫升水，加入上面所得到的式P15-2所示化合物粗品，然后加入3.2克2-溴吡啶，2.1克碳酸钠，0.1克四(三苯基磷)钯，加热回流反应6小时，降温，水洗分液，有机层硫酸镁干燥，硅胶柱层析，用石油醚和二氯甲烷(体积比4：1)进行洗脱，得到式P15的化合物3.3克，收率57.9％。将得到的化合物做了质谱和氢核磁检测，结果为：质谱(m/e)：570；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.37(m，2H)，δ8.19(m，4H)，δ7.81(d，2H)，δ7.48～7.33(m，10H)，δ7.15(m，2H)，δ6.91(m，2H)，δ3.56(t，2H)，δ3.43(t，2H)，δ2.82(t，4H)，δ2.02(m，4H)。
参照化合物P15的合成方法，只将合成中用到的2-溴吡啶换成表4中相应种类的其它溴代物，合成化合物P16，P17，P19，P20。
表4
关于化合物P18的合成，反应方程式如下所示；
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，6.0克2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，2.64克式P1-1所示化合物，2.88克叔丁醇钠，0.05克双(二亚苄基丙酮)钯，0.2克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应4小时，降至室温，加入稀醋酸，分液，有机层用水洗涤到中性，用无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比为8：2)洗脱，得到如式P18所示的产品5.8克，收率79.8％。将得到的化合物做了质谱和氢核磁检测，结果为：质谱MS(m/e)726；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ8.38(m，8H)，δ7.75(d，2H)，δ7.55～7.34(m，16H)，δ4.15(t，2H)，δ3.85(t，2H)，δ2.79(t，4H)，δ1.99(m，4H)。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件中的电子传输层包括根据本发明的化合物。
有机电致发光器件的典型结构为：基片/阳极/空穴注入层/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/电子注入层/阴极。有机电致发光器件结构可以为单发光层也可以是多发光层。
其中，基片可以使用传统有机电致发光器件中的基板，如：玻璃或塑料。阳极可以采用透明的高导电性材料，如：铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)。
空穴注入层的空穴注入材料(Hole Injection Material，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。空穴传输层可以采用N,N’-二(3-甲苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二苯基-N,N’-二(1-萘基)-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPB)等三芳胺类材料。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。电子传输层采用Alq3(8-羟基喹啉铝)或者TAZ(3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯-1,2,4-三唑)或者TPBi(1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯)或者取自这三种材料的任意两种的搭配。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，该显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
在实施例1-20中制备了根据本发明的有机电致发光器件，其中，电子传输层分别选用本发明中的化合物P1～P20作为电子传输层的材料。在对比例1中选用Alq3作为电子传输层材料。
在实施例1-20和对比例1中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，HIL02作空穴注入层，NPB作空穴传输材料，EM1作有机发光层的主体材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。其中，EM1及HIL02的具体结构见下：
在实施例1-20和对比例1中制备的有机电致发光器件的结构为：ITO/HIL02(100nm)/NPB(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例1-20和对比例1的制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在实施例1～20中的有机发光层之上分别真空蒸镀本发明化合物P1～P20作为有机电致发光器件的电子传输层，在对比例1中的有机发光层之上真空蒸镀Alq3作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
在实施例1-20中得到的有机电致发光器件标记为A1-A20，对比例1的有机电致发光器件标记为A21，将实施例1～20和对比例1中的得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率进行检测，检测结果如表5所示。
表5
根据表5可以看出，在相同的亮度条件下，采用本发明的化合物作为电子传输层制得的有机电致发光器件A1-A20与采用Alq3作为电子传输层制得的有机电致发光器件A21相比，具有较低的驱动电压和较高的电流效率。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，该化合物如式I所示：
其中，R1和R2各自独立地选自碳原子数为6-30的芳基和碳原子数为3-29的氮杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，当R1选自所述芳基时，R2选自所述氮杂芳基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述芳基为碳原子数为6-18的芳基，所述氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，当R1选自所述氮杂芳基时，R2选自所述芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述氮杂芳基为碳原子数为3-25的氮杂芳基，所述芳基为碳原子数为6-18的芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2均选自所述氮杂芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述芳基和/或氮杂芳基上包含碳原子数为1-20的烷基取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，该有机电致发光器件中的电子传输层包括权利要求1-8任一项所述的化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，该显示装置包括权利要求9所述的有机电致发光器件。
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