CN105777628B - 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 - Google Patents

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 Download PDF

Info

Publication number
CN105777628B
CN105777628B CN201610201038.4A CN201610201038A CN105777628B CN 105777628 B CN105777628 B CN 105777628B CN 201610201038 A CN201610201038 A CN 201610201038A CN 105777628 B CN105777628 B CN 105777628B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
organic electroluminescence
electroluminescence device
present
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610201038.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105777628A (zh
Inventor
王占奇
郭林林
洪豪志
姜坤
刘杰
韩耀华
李江涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd filed Critical Fuyang Sineva Material Technology Co Ltd
Priority to CN201610201038.4A priority Critical patent/CN105777628B/zh
Publication of CN105777628A publication Critical patent/CN105777628A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105777628B publication Critical patent/CN105777628B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D215/06—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms having only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to the ring nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明公开了一种化合物、有机电致发光器件和显示装置。根据本发明的化合物如式I所示：其中，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6‑30的芳基。根据本发明的有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。根据本发明的显示装置包括根据本发明的有机电致发光器件。根据本发明的化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层，均可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率。

Description

一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
技术领域
本发明涉及显示领域，尤其涉及一种化合物、有机电致发光器件及显示装置。
背景技术
有机电致发光器件(Organic Light Emitting Display，简称OLED)作为新型的平板显示器与液晶显示器(Liquid Crystal Display，简称LCD)相比，具有薄、轻、宽视角、主动发光、发光颜色连续可调、成本低、响应速度快、能耗小、驱动电压低、工作温度范围宽、生产工艺简单、发光效率高及可柔性显示等优点。OLED正是由于具有其它显示器不可比拟的优势以及美好的应用前景得到了产业界和科学界的极大关注。
早在二十世纪三十年代就已经发现了电致发光现象，最初的发光材料为硫化锌(ZnS)粉末，由此发展了LED技术，现在LED技术广泛地应用在节能光源上。在1963年Pope等人最早发现了有机电致发光现象，他们发现了蒽的单层晶体在100V以上电压驱动下，可以发出微弱的蓝光。直到1987年，柯达公司的邓青云博士等人将有机荧光染料以真空蒸镀的方式制成双层器件，在驱动电压小于10V的电压下，外量子效率(External quantumefficiency，简称EQE)达到了1％，使得有机电致发光材料及其器件具有了实用性的可能，从此大大推动了OLED材料及其器件的研究。
相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的方法在任何基板上成膜；有机分子结构的多样性使得可以通过分子结构设计及修饰的方法来调节有机材料的热稳定性、机械性能、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。
有机电致发光二极体的发光原理和无机发光二极体相似，当元件受到直流电所衍生的顺向偏压时，外加的电压能量将驱动电子(Electron)与空穴(Hole)分别由阴极与阳极注入元件，当两者在发光层中相遇、结合时，即形成所谓的电子-空穴复合激子，激子通过发光弛豫的形式回到基态，从而达到发光的目的。
有机电致发光的产生靠的是在有机半导体材料中传输的载流子(电子和空穴)的重组。众所周知，有机材料的导电性很差，与无机半导体不同的是，有机半导体中没有延续的能带，载流子的传输常用跳跃理论来描述，即在电场的驱动下，电子在被激发或注入至分子的LUMO能级中，经由跳跃至另一个分子的LUMO能级(Highest Occupied MolecularOrbital，简称HOMO)来达到电荷传输的目的。为了能使有机电致发光器件在应用方面达到突破，必须克服有机材料电荷注入及传输能力差的困难。科学家们通过器件结构的调整，例如增加器件有机材料层的数目，并且使不同的有机层扮演不同的器件层，例如有的功能材料可以促进电子从阴极注入并且促进空穴从阳极注入，有的材料可以促进电荷的传输，有的材料则能起到阻挡电子及空穴传输的作用，当然在有机电致发光器件里最重要的各种颜色的发光材料也要达到与相邻功能材料相匹配的目的，因此，效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。
现有的有机电致发光器件一般包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层(Electron transport Layer，简称ETL)、有机发光层(Emitting Layer，简称EML)、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。有机电致发光器件效率的提高，主要是在有机发光层内尽量提高激子的形成几率，因此有机电致发光器件的有机发光层和与之相邻的空穴传输层和空穴注入层的材料对有机电致发光器件的发光效率和亮度起到至关重要的作用。而现有技术中的有机电致发光器件中的空穴传输层或空穴注入层用到的材料使有机电致发光器件具有较高的驱动电压和较低的发光效率。
发明内容
本发明提供了一种化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及具有该有机电致发光器件的显示装置，用以解决现有技术中有机电致发光器件的高驱动电压和低发光效率的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基。
可选地，根据本发明的化合物，所述成环碳原子数为6-24。
可选地，根据本发明的化合物，未取代的所述成环碳原子数为6-30的芳基选自：苯基、联苯基、萘基和蒽基。
可选地，根据本发明的化合物，所述烷基的碳原子数为1～12。
可选地，根据本发明的化合物，被烷基取代的所述成环碳原子数为6-30的芳基选自：烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基和烷基取代的蒽基。
可选地，根据本发明的化合物，所述化合物选自：
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，包括根据本发明的有机电致发光器件。
本发明的有益效果如下：
将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基。
将本发明提供的化合物用在有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层，提高了有机电致发光器件的发光效率、降低了有机电致发光器件的驱动电压。
在该技术方案中，“分别独立地选自”是指基团可以相同或者不同，均可以独立选择，例如，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基，即R1、R2和R3均为被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基，并且R1、R2和R3可以相同，也可以不相同。未取代的成环碳原子数为6-30的芳基，即没有取代基的具有芳香性质的成环碳原子数为6-30的化合物，如苯基、萘基、联苯基、蒽基等；被烷基取代的成环碳原子数为6-30的芳基，如烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基和烷基取代的蒽基。
根据本发明的化合物，成环碳原子数为6-24。
根据本发明的化合物，未取代的成环碳原子数为6-30的芳基选自：苯基、联苯基、萘基和蒽基。
根据本发明的化合物，烷基的碳原子数为1～12。
烷基的碳原子数为1～12，即碳原子总数为1-12的直链或支链的烷基，如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和异丁基。
根据本发明的化合物，被烷基取代的所述成环碳原子数为6-30的芳基选自：烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基和烷基取代的蒽基。
根据本发明的化合物选自：
为了更加详细的说明本发明的化合物，下面将列举上述具体化合物的合成方法对本发明进行进一步的描述。
化合物P1的合成
首先进行中间体P1-1的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，加入200毫升甲苯，27克FeCl3.6H2O，6.65克四氢喹啉，然后缓慢升温至85℃反应2小时，降温，将反应液倾入1000毫升25％的氨水中，用二氯甲烷提取，将有机层水洗后，用无水硫酸镁干燥，进行硅胶柱分离，用石油醚和乙酸乙酯(体积比为10：2)进行洗脱，得到式P1-1所示化合物4.49克，收率68％。产品熔点127.5克，质谱MS(m/e)：264。
然后进行化合物P1的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入200毫升干燥的甲苯，2.64克式P1-1所示化合物，6.8克4-溴三苯胺，2.88克叔丁醇钠，0.05克双(二亚苄基丙酮)钯，0.2克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应6小时，降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤至中性，无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比为6：4)进行洗脱，得到化合物6.0克，收率80％。所得化合物经质谱和核磁检测，质谱MS(m/e)：750；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ 7.78(d，2H)，δ 7.45(m，2H)，δ 7.37(m，2H)，δ 7.31～7.20(m，8H)，δ7.14(s，8H)，δ 6.95～7.08(m，12H)，δ 3.5(m，4H)，δ 2.8(t,，4H)，δ 2.01(m，4H)。
参照P1的合成方法，采用式P1-1所示化合物和表1所示的不同的相应的溴代物反应，合成P2-P12的化合物和P16-P22的化合物，列表如下：
表1
关于化合物P13的合成
首先进行中间体P13-1的合成，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，氮气保护下，加入300毫升干燥的甲苯，5.28克式P1-1所示化合物，8.3克1-溴萘，6克叔丁醇钠，0.1克双(二亚苄基丙酮)钯，0.4克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应6小时，降至室温，加入稀盐酸，分液，有机层用水洗涤到中性，无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比为6：4)进行洗脱，得到产品9.6克，收率93％。，质谱MS(m/e)：516。
然后合成化合物P13-2，反应方程式如下：
在500毫升三口瓶中，加入8克式P13-1所示化合物，100毫升N，N-二甲基甲酰胺，于25℃滴加3.03克N-溴代丁二酰亚胺的15毫升DMF溶液，加毕反应5小时，倾入100毫升水中，过滤所得到的固体，干燥，得到产品9.4克，收率90％，质谱MS(m/e)：674。
最后化合物P13的合成，反应方程式如下：
在1000毫升三口瓶中，氮气保护下，加入500毫升干燥的甲苯，6.7克式P13-2所示化合物，8.3克1-溴萘，4.2克4，4’-二甲基二苯胺，3克叔丁醇钠，0.05克双(二亚苄基丙酮)钯，0.2克10％的三叔丁基膦的甲苯溶液，加热至回流反应6小时，降至室温，加入稀盐酸，分液，将有机层用水洗涤至中性，用无水硫酸镁干燥后，硅胶柱分离，用石油醚和二氯甲烷(体积比为6：4)洗脱，得到化合物7.1克，收率78.3％。所得化合物经质谱和核磁检测，质谱MS(m/e)：906；1HNMR(500MHz，CDCl3)δ 8.22(m，4H)，δ 7.78(d，2H)，δ 7.56(s，4H)，δ 7.47(m，6H)，δ 7.37(d，2H)，δ 7.15(m，16H)，δ 3.82(t，2H)，δ 3.66(t,，2H)，δ 2.81(t，4H)，δ 3.03(s，12H)，δ 1.02(m，4H)。
关于化合物P14的合成
首先合成中间体P14-1，反应方程式如下：
然后合成中间体P14-2，反应方程式如下：
最后合成化合物P14，反应方程式如下：
化合物P14的合成方法和化合物P13的合成方法类似，仅将1-溴萘换成9-溴蒽，得到产品P14，经质谱检测，质谱MS(m/e)：1006。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物。
在有机电致发光器件中，空穴注入层的空穴注入材料(Hole InjectionMaterial，简称HIM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，与阳极或者空穴注入材料有较小的势垒，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
空穴传输层的空穴传输材料(Hole Transport Material，简称HTM)，要求具有高的热稳定性(高的Tg)，较高的空穴传输能力，能真空蒸镀形成无针孔薄膜。常用的HTM均为芳香多胺类化合物，主要是三芳胺类衍生物。
电子传输层的电子传输材料(Electron transport Material，简称ETM)要求ETM有可逆而且足够高的电化学还原电位，合适的HOMO能级和LUMO(Lowest UnoccupiedMolecular Orbital，最低未占分子轨道)能级值使得电子能够更好地注入，而且最好具有空穴阻挡能力；较高的电子传输能力，有好的成膜性和热稳定性。ETM一般为具有缺电子结构的共轭平面的芳香化合物。
有机发光层包括主体材料(host)和客体材料，其中客体材料为发光材料，例如染料，主体材料需要具备以下特点：可逆的电化学氧化还原电位，与相邻的空穴传输层及电子传输层相匹配的HOMO能级及LUMO能级，良好且相匹配的空穴及电子传输能力，良好的高的热稳定性及成膜性，以及合适的单线态或者三线态能隙用来控制激子在发光层，还有与相应的荧光染料或者磷光染料间良好的能量转移。
有机发光层的发光材料，以染料为例，需要具备以下特点：具有高的荧光或者磷光量子效率；染料的吸收光谱与主体的发射光谱有好的重叠，即主体与染料能量适配，从主体到染料能有效地能量传递；红、绿、蓝的发射峰尽可能窄，以获得好的色纯度；稳定性好，能够进行蒸镀等。
本发明中，不限定有机电致发光器件的类型，即有机电致发光器件可以为顶发射有机电致发光器件，也可以为底发射有机电致发光器件。有机电致发光器件，包括从上至下依次排列的阴极、电子注入层、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基底。
根据本发明的有机电致发光器件中的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为根据本发明的化合物，可以降低有机电致发光器件的驱动电压，提高有机电致发光器件的发光效率。
根据本发明的另一方面，提供了一种显示装置，包括根据本发明的有机电致发光器件。
由此可见，根据本发明的化合物、有机电致发光器件和显示装置的可选因素较多，根据本发明的权利要求可以组合出不同的实施例。本发明的实施例仅作为对本发明的具体描述，并不作为对本发明的限制。下面将结合含有本发明的化合物的有机电致发光器件作为实施例对本发明进行进一步描述。
在实施例1-18中制备了根据本发明的有机电致发光器件，其中，分别选用本发明中的化合物作为空穴传输层的材料。在对比例1中选用NPB作为空穴传输层材料。
在实施例1-18和对比例1中的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料，HIL02作空穴注入层，EM1作有机发光层的主体材料，LiF/Al作电子注入层/阴极材料。其中，EM1及HIL02的具体结构见下：
在实施例1-18和对比例1中制备的有机电致发光器件的结构为：ITO/HIL02(100nm)/HTL(40nm)/EM1(30nm)/ETL(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例1-18和对比例1的制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s,蒸镀膜厚为100nm。
在实施例1-18中，在空穴注入层上真空蒸镀本发明的化合物作为空穴传输层，在对比例1中真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上真空蒸镀TAZ作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为50nm。
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层；
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的铝(Al)作为阴极。
在实施例1-18中得到的有机电致发光器件标记为A1-A18，对比例1的有机电致发光器件标记为A19，将实施例1～18和对比例1中的得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率采用常规方法进行检测，检测结果如表2所示。
表2
根据表2可以看出，利用本发明的化合物作为空穴传输层可以提高有机电致发光器件的发光效率，降低有机电致发光器件的驱动电压。
本发明实施例19～29的化合物在有机电致发光器件中作为空穴注入层，有机发光器件为绿色磷光有机电致发光器件；对比例2采用HIL02作为空穴注入层材料，有机发光器件为绿色磷光有机电致发光器件。
制备的有机电致发光器件B1-B12的结构为：ITO/HIL(100nm)/NPB(50nm)/CPB：Ir(ppy)3[7％](30nm)/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件B1-B12制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的表面性质，提高与空穴传输层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在实施例19～29中在阳极上分别真空蒸镀本发明的化合物作为空穴注入层，在对比例2中真空蒸镀HIL02作为空穴注入层，蒸镀速率0.1nm/s，蒸镀膜厚为100nm。
在空穴注入层上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀发光主体材料CBP和客体材料Ir(ppy)3作为有机电致发光器件的绿光有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3作为电子传输层，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF作为电子注入层。
在电子注入层之上真空蒸镀150nm的Al作为阴极。
在实施例19-29中得到的有机电致发光器件标记为B1-B18，对比例2的有机电致发光器件标记为B12，将实施例19～29和对比例2中的得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率进行检测，检测结果如表3所示。
表3
根据表3可知，在同样的要求亮度的条件下，在实施例19-29采用本发明的化合物作为空穴注入层制得的磷光主体的有机电致发光器件与对比例2采用HIL02作为空穴注入层制得的磷光主体的有机电致发光器件相比，获得了更高的电流效率和较低的驱动电压。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (8)

1.一种化合物，其特征在于，该化合物如式I所示：
其中，R1、R2和R3分别独立地选自被烷基取代的或未取代的成环碳原子数为6-30的芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述成环碳原子数为6-24。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，未取代的所述成环碳原子数为6-30的芳基选自：苯基、联苯基、萘基和蒽基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述烷基的碳原子数为1～12。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，被烷基取代的所述成环碳原子数为6-30的芳基选自：烷基取代的苯基、烷基取代的联苯基、烷基取代的萘基和烷基取代的蒽基。
6.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自：
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，该有机电致发光器件的空穴传输层和/或空穴注入层的材料为权利要求1-6任一所述的化合物。
8.一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求7所述的有机电致发光器件。
CN201610201038.4A 2016-03-30 2016-03-30 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置 Active CN105777628B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610201038.4A CN105777628B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610201038.4A CN105777628B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105777628A CN105777628A (zh) 2016-07-20
CN105777628B true CN105777628B (zh) 2018-06-26

Family

ID=56394580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610201038.4A Active CN105777628B (zh) 2016-03-30 2016-03-30 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105777628B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109678799B (zh) * 2018-12-18 2020-12-22 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109721540A (zh) * 2018-12-18 2019-05-07 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109503487B (zh) * 2018-12-18 2020-12-22 阜阳欣奕华材料科技有限公司 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4088985B2 (ja) * 1997-05-09 2008-05-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子
CN100590931C (zh) * 2005-06-14 2010-02-17 日本化药株式会社 色素增感的光电变换元件
CN100384944C (zh) * 2006-04-04 2008-04-30 大连理工大学 一类含有噻吩桥链的四氢喹啉功能染料
KR20100048203A (ko) * 2008-10-30 2010-05-11 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR101226700B1 (ko) * 2009-08-21 2013-01-25 에스에프씨 주식회사 아민 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN105777628A (zh) 2016-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5202051B2 (ja) 有機電界発光素子
TW201030122A (en) Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
CN112679548A (zh) 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料
CN108218721A (zh) 一种苯基茚类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN105777628B (zh) 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109503487A (zh) 二氢苯并吲唑类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN109206368A (zh) 一种二氢苯并吲唑类有机电致发光材料
CN109206367A (zh) 一种有机电致发光器件及显示器
CN104513245B (zh) 6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物及其应用
CN108623515A (zh) 含有不饱和含氮杂环的二氢蒽类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108586314A (zh) 二氢蒽类化合物、有机电致发光器件及显示装置
WO2020211128A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
WO2020211123A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN106170477B (zh) 2-氨基嘧啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN108822016A (zh) 一种联吲哚类材料的合成方法
CN104513243B (zh) 6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物及其应用
CN105859687B (zh) 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
CN105777715B (zh) 一种化合物、有机电致发光器件及显示装置
WO2020211127A1 (zh) 热活化延迟荧光材料及其制备方法与有机电致发光二极管器件
CN108892633A (zh) 一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置
CN108912034A (zh) 一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置
CN108892632A (zh) 一种联吲哚类材料
CN104513244B (zh) 6‑氢异吲哚并[2,1‑a]吲哚类化合物及其应用
CN108794374A (zh) 一种联吲哚类材料、有机电致发光器件及显示装置
CN108440410A (zh) 吖啶类化合物、有机电致发光器件及显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant