CN105777578A - 一种酰腙类氰根离子传感器分子及其合成及在含水体系中检测氰根离子的应用 - Google Patents

一种酰腙类氰根离子传感器分子及其合成及在含水体系中检测氰根离子的应用 Download PDF

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Abstract

本发明计合成了一种酰腙类氰根离子传感器分子，是以2‑羟基‑3‑萘甲酸，通过酯化、肼解，再与2‑羟基‑1‑萘甲醛反应而得。通过比色法、荧光光谱法研究了其对F‑、Cl‑、Br‑、I‑、AcO‑、H2PO4 ‑、HSO4 ‑、ClO4 ‑、CN‑、SCN‑十种阴离子的识别效果，表明该传感器分子在含水体系中能够单一选择性识别氰根离子，而且对CN‑的检测具有很高的灵敏度，并且这一识别过程不受其它阴离子的干扰。另外，本发明还制备了基于该传感器分子的CN‑检测试纸，可方便快捷的含水中介质中的CN‑。另外，本发明设计合成的传感器分子HY的结构简单，合成方法简便，成本低，在CN−的检测中具有很好的应用前景。

Description

一种酰腙类氰根离子传感器分子及其合成及在含水体系中检 测氰根离子的应用
技术领域
本发明涉及一种氰根离子传感器分子，尤其涉及一种酰腙类氰根离子传感器分子及其合成方法；本发明同时还涉及该传感器分子的合成以及在含水体系中检测氰根离子的应用，属于化学合成技术领域和离子检测技术领域。
背景技术
氰化物被广泛应用于黄金采矿、电镀、冶金等方面，在工业生产上具有很重要的作用。但是，氰化物具有很强的毒性，并且非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。根据世界卫生组织规定，正常饮用水中CN－的含量应低于1. 9 μM，过量的CN－会导致呕吐、抽搐、失去意志最终导致死亡。由于具有很强的毒性，氰根离子的识别与检测在生命科学、环境科学等领域具有重要的意义。在众多的氰根离子检测方法中，基于主客体作用的氰根离子比色、荧光传感器由于其方法简单和灵敏度高、操作简便、成本较低等优点，逐渐成为人们关注的焦点。
酰腙类化合物是由酰肼化合物改性而成的一类席夫碱化合物，作为一种特殊的席夫碱，因为其有很强的配位能力、多样的配位形式和良好的生物药理活性，因此在新材料、农业、医药分析试剂等领域具有广阔的应用前景。近些年，国内外研究学者对酰腙进行了许多全面研究，发现酰腙类化合物不但延续了酰肼类化合物具有非常好的化学活性的特点，而且也降低了酰肼结构中因为存在-NH-NH2 基团存在而对生物机体带来的毒性。它具有杀菌、消炎等生物活性，一些酰腙类化合物还具有抑制癌症作用。近年来，酰腙类化合物由于-NH-N=的结构，作为识别位点应用于一些离子传感器的合成已经屡见报道。但是，目前将酰肼类与醛类结合作为CN-传感器分子的文献中还报道较少。
本文设计合成了一种新型的化合物在含水介质中能高选择，高灵敏性地比色、荧光检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种酰腙类氰根离子传感器分子；
本发明的另一目的是提供一种上述酰腙类氰根离子传感器分子的合成方法；
本发明还有一个目的，就是提供上述酰腙类氰根离子传感器分子在含水介质中检测氰根离子的应用。
一、酰腙类氰根离子传感器分子
本发明的酰腙类氰根离子传感器分子，是以2-羟基-1-萘甲醛为荧光信号基团，酰腙为识别位点的传感器，其化学名称为3-羟基-N'-（（2-羟基萘-1-基）甲基）-2-萘基酰肼，标记为HY。其结构式如下：
。
二、酰腙类氰根离子传感器分子的合成
本发明酰腙类氰根离子传感器分子的合成，是以2-羟基-3-萘甲酸为原料，通过酯化、肼解，再与2-羟基-1-萘甲醛反应而得到，其具体合成工艺如下：
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：以甲醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸与浓硫酸以10:1~10:2的摩尔比，于60~65℃搅拌回流6~8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：以乙醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸酯与水合肼以1:1~1:3的摩尔比在75~80℃搅拌回流16~24h，冷却到室温，用蒸馏水中洗涤，得到淡黄色粉末的2-羟基-3-萘甲酰肼；
（3）氰根离子传感器分子的合成：是以乙醇为溶剂，冰醋酸（冰醋酸的用量为2-羟基-1-萘甲醛摩尔量的5~10%）为催化剂，中间体2-羟基-3-萘甲酰肼和2-羟基-1-萘甲醛以1:1~1:2的摩尔比，于85~90℃回流反应30~36h；反应完成后冷却至室温，抽滤，干燥后用乙醇重结晶，得到酰腙类氰根离子传感器分子HY。其合成路线如下：
。
三、传感器分子对阴离子的识别性能
1、对阴离子识别性能实验
分别移取0.5 mL传感器分子HY的DMSO溶液(2×10-4 mol·L-1)于一系列10mL比色管中，然后再分别加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，HSO4 -，H2PO4 -，ClO4 -，CN-，SCN-的DMSO溶液(0.01mol·L-1)0.5mL，再依次加入0.5mLDMSO溶液，用蒸馏水稀释至5mL。此时传感器分子浓度为2×10-5mol·L-1，阴离子浓度为传感器分子浓度的50倍。观察传感器分子对各阴离子的响应。
结果发现，在紫外光谱中，只有CN-的加入使得HY的溶液（DMSO/H2O=3:7）的紫外吸收峰明显红移，在自然光下可以明显看见溶液由无色变为黄色（图1）。在荧光光谱中，只有CN-的加入使得HY溶液的溶液在512nm处的最大荧光发射峰（λex=378nm）变弱。在紫外灯下，只有CN-的加入使得HY溶液发生淡黄色荧光猝灭，而其它阴离子的加入，HY溶液的颜色及荧光光谱没有任何明显的变化（图2)，说明该传感器分子对CN-表现出很强的专一选择性，因此可高选择性比色、荧光识别CN-。
试验表明，在DMSO-H2O溶液中，DMSO与H2O的体积比为1:2~1:4，传感器分子HY对CN-均能够专一选择性比色、荧光识别CN-。
2、抗干扰性能检测
为了测定HY对CN-的检测效果，我们又进行了如下抗干扰测试：取两组10mL比色管分别加入0.5mLHY的DMSO溶液，再分别加入0.5mL各种阴离子的DMSO溶液(0.01mol·L−1)，再依次加入0.5mLDMSO溶液，然后用蒸馏水稀释至5mL刻度；在其中一组中先分别加0.5mLCN-，再在每一个比色管中分别加入0.5mL其它九种阴离子，然后用蒸馏水稀释至5mL刻度。将上述溶液混合均匀后进行观察。
上述溶液静置后于25℃测其紫外吸收光谱和荧光发射光谱。结果发现，加入九种阴离子后，只有加入CN-后在紫外吸收光谱中HY的紫外吸收光谱出现明显的红移，在自然光下呈现出黄色，这与CN-对受体的影响是一致的（图3）。在紫外灯下，只有CN-的加入使得HY的溶液发生的淡黄色荧光猝灭，这与CN-对受体的影响是一致的（图4）。由此可见，HY对CN-的检测不受其它阴离子的影响。
3、受体的滴定
移取2.0mL HY的溶液（DMSO/H2O=3:7）（2.0×10-5mol/L）于石英池中，用累积加样法逐渐加入CN-的水的溶液。于25℃测其紫外吸收光谱和荧光发射光谱。滴定实验说明HY的紫外吸收强度受到氰根浓度的影响，伴随着氰根浓度的增加而增强（图5），并且根据紫外滴定实验得到了HY对氰根的紫外吸收光谱的检测限为8.34×10−7mol/L。在荧光光谱实验中，HY的荧光强度伴随着氰根的加入逐渐变弱（图6），并且根据荧光滴定实验得到HY对氰根的荧光发射光谱的检测限为2.85 ×10-8 mol/L，这均远低于WHO规定的饮用水中CN-的最高含量（1.9×10-6 mol·L-1）。由此说明，化合物HY在含水体系中能单一选择性比色、荧光识别氰根离子，而且对CN-的检测灵敏度很高，因此，HY在氰根检测方面有潜在的应用价值。
四、基于传感器分子HY的CN-检测试纸及应用
1、CN-检测试纸的制备
将处理过的滤纸在传感器分子的溶液中浸润一段时间，使传感器受体分子均匀吸附在滤纸上，取出晾干。剪取若干长约5cm、宽约2cm的长条。该滤纸在自然光下表现为无色，在紫外灯照射下发出淡黄色荧光。
2、CN-检测试纸的应用
将上述滤纸分别浸润于F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-，SCN-的DMSO溶液中，发现只有浸润在CN-溶液中的滤纸在自然光下表现为黄色，在紫外灯照射下荧光淬灭，而浸润在其它阴离子溶液中的滤纸在荧光灯照射下的荧光没有发生变化（变现为原来的淡黄色荧光）。
综上所述，本发明设计合成的传感器分子HY能够单一选择性、高灵敏度的识别水相中的氰根离子，而其它阴离子对这一检测过程没有干扰。另外，本发明设计合成的传感器分子HY的结构简单，合成方法简便，成本低，在CN−的检测中具有很好的应用前景。
附图说明
图1为HY以及其加入50倍的阴离子时的紫外吸收光谱。
图2为HY以及其加入50倍的阴离子时的荧光发射光谱（激发波长：378nm，发射波长512nm）。
图3为HY对氰根离子紫外吸收光谱识别的抗干扰性能。
图4为HY对氰根离子荧光发射光谱识别的抗干扰性能。
图5为不同浓度的CN-(0~20倍) 存在下受体HY的紫外吸收光谱滴定实验。
图6为不同浓度的CN-(0~0.4倍) 存在下受体HY的荧光发射光谱滴定实验。（激发波长：378nm，发射波长：512nm）。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明传感器分子的结构、合成及应用作进一步说明。
1、传感器分子HY的合成及表征
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：将2-羟基-3-萘甲酸(0.94g，5mmol)和98%H2SO4(30µL，10mol%)加入到40 mL甲醇中，于65℃回流8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：取2-羟基-3-萘甲酸酯(2.02g，10mmol)和水合肼(0.5g，10mol)，加入到30mL乙醇中，于80℃搅拌回流12h，冷却至室温，用200mL蒸馏水洗涤，析出淡黄色粉末中间体；
（3）传感器分子HY的合成：取中间体淡黄色粉末(1.01g，5mmol)，2-羟基-1萘甲醛(0.86 g，5mmol)，加入到30mL乙醇中，再加入3ml冰醋酸，于80℃搅拌回流36h，冷却至室温，析出黄色固体，抽滤，用乙醇洗涤三次，得到黄色粉末即为传感器HY(1.63g)，产率：87.4%。
HY：m. p. >300 ℃.1H NMR (600 MHz, DMSO–d6) δ 12.75 (s, 1H), 12.23 (s,1H), 11.29 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.34 (d, J = 8.6 Hz, 1H),7.98 – 7.86 (m, 3H), 7.78 (t, J = 9.3 Hz, 1H), 7.61 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.53(t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.46 – 7.32 (m, 3H), 7.25 (d, J = 8.9 Hz, 1H).13C NMR(101 MHz, DMSO–d6) δ 163.09 (s), 158.11 (s), 153.93 (s), 147.58 (s), 135.95(s), 132.85 (s), 131.67 (s), 130.57 (s), 128.86 (s), 128.65 (s), 128.29 (s),127.77 (s), 127.66 (s), 126.79 (s), 125.82 (s), 123.82 (s), 123.49 (s),120.92 (s), 119.70 (s), 118.84 (s), 110.64 (s), 108.59 (s). ESI–MS m/z: (M+ H+)Calcd for C22H16N2O3 356.12; Found 357.2127。
2、CN-的溶液检测
CN-的检测：移取传感器分子HY的DMSO溶液（2×10-4 mol·L-1）于一系列10 mL 比色管中，分别加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，HSO4 -，H2PO4 -， ClO4 -，CN-、SCN-的DMSO溶液(0.01 mol·L-1)0.5 mL，再加入0.5mLDMSO溶液，用水稀释至5mL。若溶液自然光下颜色变黄，并且淡黄色荧光猝灭，则说明加入的是CN-；若溶液自然光下颜色未变，并且荧光颜色同样不发生变化，说明加入的是其它阴离子。
3、CN-的试纸检测
检测试纸的制备：将传感器分子HY配制成2×10-4 mol·L−1的水溶液；将处理过的滤纸剪成长约4cm，宽约1cm的长方形，浸润在HY的（DMSO/H2O=3:7）溶液中40分钟左右，取出晾干，得到检测试纸。该试纸自然光下表现为无色，在紫外灯照射呈现淡黄色荧光。
CN-的检测：将滤纸分别浸润于F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，HSO4 -，H2PO4 -， ClO4 -，CN-，SCN-的DMSO溶液中，在自然光下，若滤纸由无色变为黄色，说明滴加的是CN-溶液；若滤纸不变色，则说明滴加是其它阴离子的溶液。在荧光灯下，若滤纸原来的淡黄色荧光消失了，说明滴加的是CN-的溶液；若滤纸的淡黄色荧光没有变化，则说明滴加是其他阴离子的溶液。

Claims (10)

1.一种酰腙类氰根离子传感器分子，其结构式为：
。
2.如权利要求1所述酰腙类氰根离子传感器分子的合成，包括以下工艺步骤：
（1）2-羟基-3-萘甲酸酯的合成：以甲醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸与浓硫酸以10:1~10:2的摩尔比，于60~65℃搅拌回流6~8h，得到2-羟基-3-萘甲酸酯；
（2）中间体2-羟基-3-萘甲酰肼的合成：以乙醇为溶剂，2-羟基-3-萘甲酸酯与水合肼以1:1~1:3的摩尔比在75~80℃搅拌回流16~24h，冷却到室温，用蒸馏水中洗涤，得到淡黄色粉末的中间体2-羟基-3-萘甲酰肼；
（3）氰根离子传感器分子的合成：以乙醇为溶剂，冰醋酸为催化剂，中间体2-羟基-3-萘甲酰肼和2-羟基-1-萘甲醛以1:1~1:2的摩尔比，于85~90℃回流反应30~36h；反应完成后冷却至室温，抽滤，干燥后用乙醇重结晶，得到酰腙类氰根离子传感器分子。
3.如权利要求2所述酰腙类氰根离子传感器分子的合成，其特征在于：冰醋酸的用量为2-羟基-1-萘甲醛摩尔量的5~10%。
4.如权利要求1所述酰腙类氰根离子传感器分子在含水体系中检测氰根离子的应用。
5.如权利要求4所述所述酰腙类氰根离子传感器分子在含水体系中检测氰根离子的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO-H2O溶液中，加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，HSO4 -，H2PO4 -，ClO4 -，CN-，SCN-的溶液，在自然光下，若传感器分子的DMSO-H2O溶液由无色变为黄色，说明加入的是CN-，若传感器分子的DMSO-H2O溶液的颜色没有发生变化，则说明加入的是其它阴离子。
6.如权利要求4所述酰腙类氰根离子传感器分子在含水体系中检测氰根离子的应用，其特征在于：在传感器分子的DMSO-H2O溶液中，加入F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液时，在紫外灯下，若传感器分子的DMSO-H2O溶液的淡黄色荧光发生猝灭，则说明加入的是CN-，若传感器分子的DMSO-H2O溶液的荧光没有发生变化，则为其它阴离子。
7.如权利要求5或6所述酰腙类氰根离子传感器分子在含水体系中检测氰根离子的应用，其特征在于：DMSO-H2O溶液中，DMSO与H2O的体积比为1:2~1:4。
8.一种吸附有如权利要求1所述酰腙类氰根离子传感器分子的CN-检测试纸。
9.如权利要求8所述的CN-检测试纸用于检测水相中的CN-，其特征在于：分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液，在自然光下，若滤纸由无色变为黄色，说明滴加的是CN-溶液；若滤纸不变色，则说明滴加是其它阴离子的溶液。
10.如权利要求8所述的CN-检测试纸用于检测水相中的CN-，其特征在于：分别在滤纸上滴加F-，Cl-，Br-，I-，AcO-，H2PO4 -，HSO4 -，ClO4 -，CN-、SCN-的溶液，在荧光灯下，若滤纸原来的黄色荧光消失了，说明滴加的是CN-的溶液；若滤纸的黄色荧光没有变化，则说明滴加是其它阴离子的溶液。
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