CN105777576A - 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 - Google Patents

十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有如下结构的双偶氮缩合化合物及其制备方法，

Description

十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化学染料领域，具体涉及一种双偶氮缩合化合物及其制备方法。
背景技术
双乙酰乙酰苯胺偶氮缩合颜料在双乙酰乙酰苯胺类颜料分子基础上通过酰胺键在分子两端再联接一取代芳环。此类颜料，其分子量大，着色力及牢度性能较强，尤其引入更多的酰胺基团，使化合物更易形成分子内及分子间氢键，这样的分子结构大大改善了颜料的各项牢度性能，特别是耐热性及耐溶剂性能。在塑料着色中，耐迁移性有很大提高。但由于生产成本较高，因此价格高，主要用于高档的场合。其中颜料黄93显示一种艳绿光黄色，由于其卓越的耐热性、耐晒性和良好的耐迁移性，在高档印刷油墨、轿车面漆中有较好的应用，在塑料PVC、PP及LDPE中也有广泛应用。
专利US3413279公开了一种黄93的制备方法，该方法将重氮组分3-氨基-4氯苯甲酸的重氮盐与偶合组分2-氯-5-甲基双乙酰乙酰对苯二胺在105-110℃下邻二氯苯中偶合制得双偶氮二羧酸中间体，由于此方法为非均相反应，导致反应难以进行完全，产率较低。
专利US5194088中公开了颜料黄93的颜料化方法。该方法中将颜料粗品、无水硫酸钠及钢珠置于球磨罐中，室温下球磨48h。待球磨完毕，室温下将球磨粗品在二甲基亚砜中处理2h，经热水打浆洗涤、干燥可得颜料黄93产品。
根据市场调查，尽管黄93具有高耐热性、好的耐迁移性，颜料黄93的透明度需要改善性，目前的黄93采用上述发明中公开的制备方法及颜料化方法，得到的产品透明性仍不让人满意，对于双偶氮缩合类颜料，其通过自身的粒子调整，在透明性上很难有突破性的进展。本发明引入混晶的合成方式，以得到高透明性，同时耐热性有大幅提高的优良衍生物。
发明内容
为了克服上述问题，本发明人对双偶氮颜料及其制备方法进行了锐意研究，得到一种绿光更强、透明性显著提高的双偶氮缩合化合物，其耐热性、耐溶剂性、分散性、油墨上流变性均与现有的颜料黄93相当，适用于高透明度的印墨中。
本发明的目的在于提供以下方面：
(1)结构如式(Ⅰ)所示的双偶氮缩合化合物，
其中，X、Y为脂肪胺基或芳胺基；
(2)如上述(1)所述的化合物，其特征在于，
所述脂肪胺基为直链饱和脂肪胺基，优选为C6～C22的直链烷胺基，更优选为C12～C18的直链烷胺基，和/或
所述芳胺基为取代或未取代的苯胺基，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺基，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺基；
(3)如上述(1)或(2)所述的化合物，其特征在于，
式(Ⅰ)中，X、Y选自如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示基团，且X、Y不同时为式(Ⅱ)所示基团，
(4)如上述(1)～(3)之一所述的化合物，其特征在于，
式(Ⅰ)中，X为如式(Ⅲ)所示基团且Y为式(Ⅱ)所示基团，或者，X为如式(Ⅱ)所示基团且Y为式(Ⅲ)所示基团，
优选地，式(Ⅰ)为如下所示的化合物：
(5)一种制备如上述(1)～(4)之一所述化合物的方法，将如式(Ⅳ)所示的化合物与脂肪胺和芳胺进行缩合反应，得到所述双偶氮缩合化合物，
(6)如上述(5)所述的方法，其特征在于，
所述脂肪胺为直链饱和脂肪胺，优选为C6～C22的直链烷胺，更优选为C12～C18的直链烷胺，例如为十八烷胺，和/或
所述芳胺为取代或未取代的苯胺，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺，例如3-甲基-2-氯苯胺；
(7)如上述(5)或(6)所述的方法，其特征在于，
所述脂肪胺的摩尔量为芳胺摩尔量的1～50％，优选3～30％，更优选5～20％；
(8)如上述(5)～(7)之一所述的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
将如式(Ⅳ)所示的化合物溶于溶剂中，
向其中加入脂肪胺和芳胺，加热下保温反应，
反应结束后降温、过滤，得到所述化合物；
(9)如上述(8)所述的方法，其特征在于，
所述溶剂为卤代苯或烷基苯，优选为二氯苯、三氯苯、二甲基苯或三甲基苯，和/或
优选先加入脂肪胺，再加入芳胺；
(10)如上述(5)至(9)之一所述的方法，其特征在于，
在100～200℃下反应0.5～10小时，优选在120～180℃下反应1～6小时，更优选在140～160℃下反应2～4小时。
本发明所具有的有益效果包括：
(1)本发明在颜料黄93缩合酰胺化的过程中加入特定的脂肪胺，混晶合成一种双偶氮缩合化合物，其绿光更强，透明性显著提高，耐热性、耐溶剂性、分散性、油墨上流变性均与现有的颜料黄93相当，适用于高透明度的印墨中；
(2)本发明提供的双偶氮缩合化合物的制备方法简单，反应条件易控制，原料廉价易得，适于大规模工业生产；
(3)本发明提供的双偶氮缩合化合物可以特定比例与颜料黄93混合，得到颜料组合物，显著提高了颜料的透明度，且其绿光更强，可作为着色剂用于多种体系中。
附图说明
图1示出固美透黄3GNP的电子显微镜测试图；
图2示出实施例1制得的双偶氮缩合化合物的电子显微镜测试图；
图3示出固美透黄3GNP的X射线衍射图谱；
图4示出实施例1制得的双偶氮缩合化合物的X射线衍射图谱；
图5示出对比例制得的颜料黄93的红外光谱图；
图6示出实施例1制得的双偶氮缩合化合物的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过附图、实验例和实施例对本发明进一步详细说明。通过这些说明，本发明的特点和优点将变得更为清楚明确。
根据本发明的第一方面，提供一种双偶氮缩合化合物，其结构如式(Ⅰ)所示，
其中，X、Y为脂肪胺基或芳胺基。
在根据本发明的优选实施方式中，所述脂肪胺基为直链饱和脂肪胺基，优选为C6～C22的直链烷胺基，更优选为C12～C18的直链烷胺基，和/或
所述芳胺基为取代或未取代的苯胺基，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺基，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺基。
优选地，式(Ⅰ)中，X、Y选自如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示基团，且X、Y不同时为式(Ⅱ)所示基团，
更优选地，式(Ⅰ)中，X为如式(Ⅲ)所示基团且Y为式(Ⅱ)所示基团，或者，X为如式(Ⅱ)所示基团且Y为式(Ⅲ)所示基团。
最优选地，式(Ⅰ)为如下所示的化合物：
本发明提供的上述双偶氮缩合化合物的绿光更强，透明性显著提高，其耐热性、耐溶剂性、分散性、油墨上流变性均与现有的颜料黄93相当，可应用于高透明度的印墨中。
根据本发明的第二方面，提供一种制备如上所述双偶氮缩合化合物的方法，将如式(Ⅳ)所示的化合物与脂肪胺和芳胺进行缩合反应，得到所述双偶氮缩合化合物，
其中，所述脂肪胺为直链饱和脂肪胺，优选为C6～C22的直链烷胺，更优选为C12～C18的直链烷胺，例如为十八烷胺，和/或
所述芳胺为取代或未取代的苯胺，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺，例如3-甲基-2-氯苯胺，和/或
所述脂肪胺的摩尔量为芳胺摩尔量的1～50％，优选3～30％，更优选5～20％。
该方法具体包括以下步骤：将如式(Ⅳ)所示的化合物溶于溶剂中，向其中加入脂肪胺和芳胺，加热下保温反应，反应结束后降温、过滤，得到所述化合物。
其中，所述溶剂为卤代苯或烷基苯，优选为二氯苯、三氯苯、二甲基苯或三甲基苯，和/或
优选先加入脂肪胺，再加入芳胺，和/或
在100～200℃下反应0.5～10小时，更优选在120～180℃下反应1～6小时，最优选在140～160℃下反应2～4小时。
在根据本发明的优选实施方式中，所述方法包括：将如式(Ⅳ)所示的中间体溶于二氯苯，顺次向其中滴加脂肪胺和芳胺的二氯苯溶液，滴加完毕后加热至140～160℃，保温反应2～4小时，反应结束后降温、过滤，滤饼用甲醇和水洗涤后干燥，得到所述化合物。
本发明还提供一种含有如上所述双偶氮缩合化合物的颜料组合物，其含有至少一种如式(Ⅰ)所示化合物和颜料黄93，所述颜料黄93如式(Ⅴ)所示，
式(Ⅰ)中，X、Y选自如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示基团，且X、Y不同时为式(Ⅱ)所示基团，
在根据本发明的优选实施方式中，上述颜料组合物中，如式(Ⅰ)所示化合物的摩尔量为颜料黄93摩尔量的1～50％，优选3～30％，更优选5～20％，其中，颜料黄93可以额外添加，也可以与式(Ⅰ)所示化合物一起反应合成获得。
本发明提供的上述颜料组合物可作为着色剂用于油墨、涂料及塑料制品中，其绿光更强，且透明度显著提高。
实施例
实施例1
将30g酰氯化物(0.0144mol)投入含100g二氯苯的250ml四口烧瓶中，油浴升温至130℃，滴加0.77g(0.00288mol)十八烷胺，以及3.67g(0.02592mol)3-氯-2-甲基苯胺的二氯苯溶液，滴加30min，滴加完毕后升温至150℃保温3小时。降温过滤，甲醇洗涤后水洗，溶剂回收，滤饼烘干，得到所述双偶氮缩合化合物。
其电子显微镜观察结果如图2所示；其X射线衍射结果如图4所示；其红外光谱图如图6所示；其元素分析结果见后面的表1。
实施例2
将30g酰氯化物(0.0144mol)投入含100g二氯苯的250ml四口烧瓶中，油浴升温至130℃，滴加1.16g(0.00432mol)十八烷胺，以及3.46g(0.02448mol)3-氯-2-甲基苯胺的二氯苯溶液，滴加30min，滴加完毕后升温至150℃保温3小时。降温过滤，甲醇洗涤后水洗，溶剂回收，滤饼烘干，得到所述双偶氮缩合化合物。
其电子显微镜观察结果、X射线衍射图和红外光谱图与实施例1所得产品类似，其元素分析结果见后面的表1。
对比例
将30g酰氯化物(0.0144mol)投入含100g二氯苯的250ml四口烧瓶中，油浴升温至130℃，滴加4.08g(0.0288mol)3-氯-2-甲基苯胺的二氯苯溶液，滴加30min，滴加完毕后升温至150℃保温3小时。降温过滤，甲醇洗涤后水洗，溶剂回收，滤饼烘干，得到如式(Ⅴ)所示化合物，即为颜料黄93。
其红外光谱图如图5所示，其元素分析结果见后面的表1。
实验例
所有检验测试标准为Ciba公司固美透黄3GNP。
实验例1电子显微镜分析
采用电子显微镜，分别对固美透黄3GNP、实施例1制得的双偶氮缩合化合物进行测试，结果见图1～2。
如图1～2所示，本发明制得的产品其粒子结晶状态明确发生变化。
实验例2X射线衍射分析
采用X射线衍射仪，分别对固美透黄3GNP、实施例1制得的双偶氮缩合化合物进行测试，结果见图3～4。
对比图3和图4可知，本发明实施例1制得的产品其结晶形态有别于标准品固美透黄3GNP，其区别特征在于X射线衍射图2θ角为44.5°、64.8°、78.2°处有3个较弱吸收峰成倍数减弱，由此可见，本发明制得的产品其微观结构明确发生改变。
实验例3红外光谱检测
采用红外光谱仪，分别对对比例制得的颜料黄93、实施例1制得的双偶氮缩合化合物进行红外光谱测试，结果见图5～6。
由式(Ⅴ)结构可知，对比例制得的颜料黄93中只有少量亚甲基、甲基存在，其红外光谱图(图5)在vas≈2925cm-1和vs≈2850cm-1处只有不明显的亚甲基伸缩振动吸收峰；
而实施例1中由于引入十八烷胺，使得产品中有多个亚甲基存在，其红外光谱图(图6)在vas≈2925cm-1和vs≈2850cm-1处有明显的亚甲基伸缩振动吸收峰，说明实施例1制得了理论产物，本发明提供的制备方法稳定、可靠。
实验例4元素分析
对实施例1～2、对比例制得的产品进行元素分析，结果见表1。
表1.元素分析结果
C H CI N O 分子式
对比例 42.71 34.85 5.07 7.86 6 C43H35N8O6Cl5
实施例1 44.11 37.89 4.88 8.22 6 C44.1H38.1N8.1O6Cl4.9
实施例2 44.56 38.99 4.80 8.07 6 C44.65H39.65N8.15O6Cl4.85
如表1所示，经计算，实施例1～2制得的产品中C、H元素含量增加，Cl元素含量减少，符合改性后结构的分子组成。
实验例5油墨体系中比较色光、着色强度和透明度
色光比较方法：将实施例1～2制得的颜料样品0.200g均匀分散至0.600亚麻油中，平磨仪5次共250圈分散，与对比例制得的颜料黄93相同油墨分散刮板比较颜料差异。
着色强度比较方法：将实施例1～2制得的颜料样品0.050g，以及1.000g钛白粉(R902)均匀分散至1.000g亚麻油中，平磨仪5次共250圈分散，与对比例制得的颜料黄93相同油墨分散刮板比较颜料差异。
透明度比较方法：以印有黑色带状线的纸作为背景，肉眼判断的方法进行比较。
表2.油墨体系中色光、着色强度和透明度比较结果
固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
色相 标准 稍红 稍绿 较绿
遮盖力 标准 微高 较透 较透
强度 标准 100 104 106
由表2可知，本发明实施例1～2制得的产品与标准品比较，其色光明显偏绿，透明度大幅提高，而对比例制得的颜料黄93与标准品比较则明显稍红，遮盖更高，透明度较低。
实验例6油墨流动度比较
将实验例5中进行色光比较时制备的含有颜料样品的色光分散墨0.100g置于金属固定盘内的圆玻璃片中心，将上圆玻璃片放在金属固定盘内的圆玻璃片上，使中间有墨部分重叠，立即压上200g砝码(注意金属固定盘保持水平)，开始计时；
15min后移去砝码，用透明量尺测量油墨圆柱体直径的最大值和最小值，如果最大值和最小值之差大于等于2mm，则实验重新进行。
测量结果的算术平均值即为流动度的数值，结果见表3。
表3.油墨流动度测量结果
固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
流动度/mm 23.2 18.9 20.5 21.5
如表3所示，实施例1～2制得的产品其油墨流动度有明显改善。
实验例7塑料(LDPE)体系比较色光、着色强度和遮盖力
本色：称量实施例1～2制得的颜料样品和对比例制得的颜料黄93各0.1500g，LDPE树脂放在二辊机(120℃)后，开启马达，预塑化约1分钟(在二辊机滚动时，树脂应粘附在前辊上，从二辊间掉落的物料必须重新倒回二辊之间)，待树脂完全塑化后，将称好的上述颜料样品缓慢均匀地加入塑化好的塑料中，在二辊机上进行混炼，待树脂与颜料完全混合后，开始计时，并用竹片刮刀不间断的进行翻转6分钟，关闭马达，调辊间距为5mm，开启马达，继续混炼0.5分钟(色片应粘附在前辊上)后出膜，比较实施例与对比例所得压片。
冲淡色：称量实施例1～2制得的颜料样品和对比例制得的颜料黄93各0.0250g、0.2500g钛白粉，LDPE树脂放在二辊机上热20秒后，开启马达，预塑化约1分钟(在二辊机滚动时，树脂应粘附在前辊上，从二辊间掉落的物料必须重新倒回二辊之间)，待树脂完全塑化后，将称量好的颜料及钛白粉缓慢均匀地加入塑化好的塑料中，在二辊机上进行混炼，待树脂与颜料完全混合后，开始计时，并用竹片刮刀不间断的进行翻转6分钟，关闭马达，调辊间距为5mm，开启马达，继续混炼0.5分钟(色片应粘附在前辊上)后出膜；标准品固美透黄3GNP按照上述方法单独压片。
以标准品固美透黄3GNP为参照，通过电脑测色仪评价试样的着色强度。
表4.塑料(LDPE)体系中色光和遮盖力比较结果
名称 固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
色相 标准 2级红 2级绿 3级绿
遮盖力 标准 1级高 2级透 3级透
表5.塑料(LDPE)体系中着色强度比较结果
固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
相对强度 100.000 98.962 97.926 95.368
表6.塑料(LDPE)体系中耐热性测试结果
上述结果显示，实施例1～2所制备的改性颜料在塑料体系中应用色光偏绿，但没有油墨体系中绿相明显，遮盖力偏透，也没有油墨体系中明显，强度略微下降。
实验例8在NC墨中的应用
向玻璃瓶内依次加入28.8g硝酸纤维素漆、32.0g无水乙醇、120g玻璃珠、19.2g颜料，密封后用振荡箱振荡50分钟，振好后取下静置15分钟，得到分散体。
本色：取12.0g上述分散体于塑料杯中，加入18.0gLetdownVarnish用胶头搅匀，用一次性滴管将实施例1～2、对比例制得的颜料样品与标准样品滴加少许于PP膜上，用丝棒(12μm)刮成均匀的膜，放置10分钟后即干燥成膜(评价透明性)。
用一次性滴管将将实施例1～2、对比例制得的颜料样品与标准样品滴加少许于带黑杠铜版纸上，放上75μm湿膜制备器，用自动涂膜器刮出漆片，放置10分钟后即干燥成膜(评价色光和光泽度)。
冲淡色：取1.50g上述分散体于塑料杯中，加入13.5g白墨，用胶头搅匀，用一次性滴管将将实施例1～2、对比例制得的颜料样品与标准样品滴加少许于带黑杠铜版纸上，放上75μm湿膜制备器，用自动涂膜器刮出漆片，放置10分钟后即干燥成膜，用测色仪测色。
表7.NC墨体系中色光和遮盖力测试结果
名称 固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
色相 标准 2级红 2级绿 2级绿
遮盖力 标准 2级高 3级透 4级透
表8.NC墨体系中着色强度测试结果
名称 固美透黄3GNP 对比例 实施例1 实施例2
相对强度 100.000 99.321 97.021 98.706
上述结果表明，在N/C体系下，实施例1～2制得的颜料样品色光明显偏绿，微黄，遮盖力显著变透，强度略微下降。
以上结合优选实施方式和范例性实例对本发明进行了详细说明。不过需要声明的是，这些具体实施方式仅是对本发明的阐述性解释，并不对本发明的保护范围构成任何限制。在不超出本发明精神和保护范围的情况下，可以对本发明技术内容及其实施方式进行各种改进、等价替换或修饰，这些均落入本发明的保护范围内。本发明的保护范围以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.结构如式(Ⅰ)所示的双偶氮缩合化合物，
其中，X、Y为脂肪胺基或芳胺基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
所述脂肪胺基为直链饱和脂肪胺基，优选为C6～C22的直链烷胺基，更优选为C12～C18的直链烷胺基，和/或
所述芳胺基为取代或未取代的苯胺基，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺基，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，
式(Ⅰ)中，X、Y选自如式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示基团，且X、Y不同时为式(Ⅱ)所示基团，
4.根据权利要求1至3之一所述的化合物，其特征在于，
式(Ⅰ)中，X为如式(Ⅲ)所示基团且Y为式(Ⅱ)所示基团，或者，X为如式(Ⅱ)所示基团且Y为式(Ⅲ)所示基团，
优选地，式(Ⅰ)为如下所示的化合物：
5.一种制备如权利要求1至4之一所述化合物的方法，其特征在于，如式(Ⅳ)所示的化合物与脂肪胺和芳胺进行缩合反应，得到所述双偶氮缩合化合物，
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，
所述脂肪胺为直链饱和脂肪胺，优选为C6～C22的直链烷胺，更优选为C12～C18的直链烷胺，例如为十八烷胺，和/或
所述芳胺为取代或未取代的苯胺，优选为被烷基、烷氧基或卤原子之一或多个所取代的苯胺，更优选为被甲基和/或氯原子所取代的苯胺，例如3-甲基-2-氯苯胺。
7.根据权利要求5或6所述的方法，其特征在于，
所述脂肪胺的摩尔量为芳胺摩尔量的1～50％，优选3～30％，更优选5～20％。
8.根据权利要求5至7之一所述的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
将如式(Ⅳ)所示的化合物溶于溶剂中，
向其中加入脂肪胺和芳胺，加热下保温反应，
反应结束后降温、过滤，得到所述化合物。
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，
所述溶剂为卤代苯或烷基苯，优选为二氯苯、三氯苯、二甲基苯或三甲基苯，和/或
优选先加入脂肪胺，再加入芳胺。
10.根据权利要求5至9之一所述的方法，其特征在于，
在100～200℃下反应0.5～10小时，优选在120～180℃下反应1～6小时，更优选在140～160℃下反应2～4小时。
CN201610130650.7A 2016-03-08 2016-03-08 十八胺基双偶氮缩合化合物及其制备方法 Active CN105777576B (zh)

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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936306A (en) * 1957-05-17 1960-05-10 Ciba Ltd Azo-dyestuffs
US3413279A (en) * 1965-01-25 1968-11-26 Ciba Ltd Disazo pigments
US4065448A (en) * 1970-02-03 1977-12-27 Ciba-Geigy Ag Tertiary alkyl substituted disazo pigments
CS257028B1 (cs) * 1986-06-30 1988-04-15 Jan Dobrovolny Směsné azokondenzační pigmenty žlutých odstínů a způsob jejich přípravy
US4946948A (en) * 1988-09-07 1990-08-07 Ciba-Geigy Corporation Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals
JPH03269068A (ja) * 1990-03-19 1991-11-29 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 画像記録用着色組成物
US5298609A (en) * 1991-07-11 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Disazo compounds containing cycloalkyl ester or cycloalkylamide groups
CN103097341A (zh) * 2010-08-27 2013-05-08 佳能株式会社 偶氮化合物、包含偶氮化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂
CN103792803A (zh) * 2012-10-31 2014-05-14 京瓷办公信息系统株式会社 单层型电子照相感光体以及图像形成装置

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936306A (en) * 1957-05-17 1960-05-10 Ciba Ltd Azo-dyestuffs
US3413279A (en) * 1965-01-25 1968-11-26 Ciba Ltd Disazo pigments
US4065448A (en) * 1970-02-03 1977-12-27 Ciba-Geigy Ag Tertiary alkyl substituted disazo pigments
CS257028B1 (cs) * 1986-06-30 1988-04-15 Jan Dobrovolny Směsné azokondenzační pigmenty žlutých odstínů a způsob jejich přípravy
US4946948A (en) * 1988-09-07 1990-08-07 Ciba-Geigy Corporation Mono and disazo compounds based on b-hydroxy-naphthoic acid derivatives or acetoacetarylide derivatives containing long-chain alkyl ester or alkylamide radicals
JPH03269068A (ja) * 1990-03-19 1991-11-29 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 画像記録用着色組成物
US5298609A (en) * 1991-07-11 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Disazo compounds containing cycloalkyl ester or cycloalkylamide groups
CN103097341A (zh) * 2010-08-27 2013-05-08 佳能株式会社 偶氮化合物、包含偶氮化合物的颜料分散剂、颜料组合物、颜料分散体和调色剂
CN103792803A (zh) * 2012-10-31 2014-05-14 京瓷办公信息系统株式会社 单层型电子照相感光体以及图像形成装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACT SERVICE: "RN 146004-06-0，RN 15005-49-9，RN 10423-95-7，RN 10423-94-6", 《CA网络版STN REGISTRY数据库》 *

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