CN105753752B - 一种手性邻二胺类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
Description
技术领域
本发明属于有机合成和药物化学技术领域，具体涉及一种手性邻二胺类化合物的制备方法。
背景技术
手性邻二胺类化合物是一类在有机合成和药物化学等研究领域具有十分重要地位的分子。一方面，它们作为核心骨架存在于很多都具有重要的生物活性和药用价值：例如用于治疗甲型和乙型流行性感冒的药物Oseltamvir(中文商品名：达菲)；Nutlin-3是一种高效的选择性Mdm2拮抗剂，无细胞试验中IC50为90nM，其中光学纯的(-)-Nutlin-3活性更高，在化学生物学中被广泛作为小分子探针使用且被用于癌症的化疗治疗研究中(Nature,2004,432,307； Science,2004,303,844)。另外一方面，手性邻二胺作为手性配体或催化剂、手性辅基以及合成砌块在不对称合成领域也具有广泛而重要的作用：例如基于光学纯的反式-1,2-二氨基环己烷骨架发展的Salen类配体以及Takemoto硫脲催化剂等。因而，对于此类结构的高效、高立体选择性的构建方法的发展与应用一直是有机合成和不对称催化领域的研究热点之一。
目前，在围绕着手性邻二胺的合成已发展的较为成功的催化的不对称反应体系中，通过氮亲核试剂对吖丙啶环的不对称开环反应是构建此类结构最为高效和直接的方法之一。但是，在这一领域中已知的不对称催化反应体系在底物适用范围和实用性上均有着不同程度的局限。从所使用的吖丙啶环的类型上说，主要为N-酰基或芳基保护的吖丙啶，这类吖丙啶本身的制备较为困难，因而可获得性较差，使得此类方法在有机合成中的实用性大大降低。例如，此领域中早期的工作主要围绕叠氮基(TMSN3)对内消旋吖丙啶的去对称化反应，例如Jacobsen 等人利用手性Cr络合物实现了其对N-烷基保护的内消旋吖丙啶的反应(Org.Lett.1999,56, 872)；Shibasaki和Antilla等人分别利用手性稀土金属配合物和手性膦酸催化剂实现了其对N- 酰基保护的内消旋吖丙啶的反应(J.Am.Chem.Soc.2006,128,6312；J.Am.Chem.Soc.2007, 129,12084.)。RajanBabu等人发展了同核双金属镱配合物催化体系实现了目前唯一一例TMSN3对2-烷基取代的N-酰基保护的外消旋吖丙啶的区域分化的(Regiodivergent)高选择性动力学拆分开环反应(Chem.Sci.2014,5,1102；Science2009,326,1662.)。这类体系主要的缺点是需要使用易爆且较为昂贵的TMSN3为亲核试剂，其产物需要一定转化才能生成手性邻二胺类化合物，主要使用的是内消旋的吖丙啶，且底物的制备较难，因而实用性不强。
之后，Schneider等人利用四叔丁氧基钛(Ti(OtBu)4)与手性联萘酚(R-BINOL)组成的催化体系，实现了目前首例高对映选择性(>95:5er)的直接使用有机胺为亲核试剂对内消旋吖丙啶的去对称化反应(Org.Biomol.Chem.2013,11,2787；Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,4849)。 Kobayashi等人也利用手性Nb(OMe)5或Zr(OtBu)4配合物催化了类似的反应来合成手性邻二胺 (J.Am.Chem.Soc.2007,129,8103；Chem.Commun.2009,5722)。与使用TMSN3为亲核试剂的体系相比，直接使用有机胺来合成手性邻二胺更为方便高效。但是，该类体系目前仅局限于N-芳基或烷基保护的内消旋吖丙啶，而且所使用的有机胺只能为芳香伯胺。
发明内容
根据以上现有技术的不足，本发明所要解决的技术问题是提出一种手性邻二胺类化合物及其催化的不对称的制备方法，目的是在合成原料便宜易得的前提下，构建一种反应条件温和，便捷高效的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种手性邻二胺类化合物的制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15-40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N-磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。所述有机胺可以为伯胺或者仲胺。具体按照下列反应式的方法实现：
所述制备方法具体包括步骤：
步骤一，将一价银盐和手性双膦配体在氩气氛下的有机溶剂中室温搅拌；
步骤二，依次加入取代的外消旋或内消旋的N-磺酰基吖丙啶和有机胺在15-40℃的温度下催化反应；
步骤三，经过萃取、干燥、减压去溶剂得到粗产品；
步骤四，以含有0.5v％三乙胺的混合溶剂作为展开剂，通过层析分离粗产品得到所述手性邻二胺类化合物；所述混合溶剂以石油醚与乙酸乙酯体积比为10-20:1混合制得；产物手性邻二胺类化合物的对映体过量百分率通过高效液相色谱在手性色谱柱上测定；
其中，取代的N-磺酰基吖丙啶为外消旋体时，一价银盐、手性双膦配体、有机胺和取代的N-磺酰基吖丙啶的摩尔比为2.5-10:3.75-12:100:220或2.5:3.75:100:200；取代的N-磺酰基吖丙啶为内消旋体时，一价银盐、手性双膦配体、有机胺和取代的N-磺酰基吖丙啶的摩尔比为2.5:3.75:100:100。
所述步骤三中萃取采用乙酸乙酯萃取；干燥采用无水硫酸钠干燥。
所述一价银盐为三氟磺酸银、四氟硼酸银、六氟磷酸银或六氟锑酸银。优选的，一价银盐为六氟锑酸银。采用六氟锑酸银使得反应产率以及对映选择性高。
所述手性双膦配体的商品名为(S)-(-)-SEGPHOS、(S)-DTBM-SEGPHOS、 (S)-DM-SEGPHOS、(S)-TolBINAP、(S)-BINAP或(R)-XylBINAP。优选的手性双膦配体采用 (S)-DTBM-SEGPHOS。采用(S)-DTBM-SEGPHOS使得反应的对映选择性高。
所述有机溶剂为甲苯、三氟甲苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙酸乙酯、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷或1,2-二氯乙烷。优选的有机溶剂为间二甲苯。采用间二甲苯使得反应的产率和/或对映选择性高。
所述步骤三萃取之前还包括薄板层析(TLC)跟踪的步骤。
所述层析采用300-400目硅胶的硅胶柱层析。
一种手性邻二胺类化合物，其特征在于,采用所述制备方法制得，所述手性邻二胺类化合物的结构式为：
其中R1为烷基或取代芳基；R2为氢或烷基；R3为环状烷基或氢；R4为取代芳基或烷基；所述N-磺酰基吖丙啶为外消旋N-磺酰基吖丙啶时，R1和R4均为取代芳基；所述N-磺酰基吖丙啶为内消旋N-磺酰基吖丙啶时，R3和R4为五-七元环状烷基。R1和R2可以相同或不同， R3和R4可以相同或不同。
所述取代芳基为2-、3-或4-位单取代或多取代芳香基。
所述烷基为乙基或五-七元环状烷基。
本发明有益效果是:本发明利用有机伯或仲胺和取代的N-磺酰基吖丙啶的催化发生不对称开环反应来制备手性的邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N-Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
具体实施方式
下面通过对实施例的描述，对本发明作进一步详细的说明，以帮助本领域技术人员对本发明的发明构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解。
实施例1
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应10个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过 300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：35.5mg，产率：97％，e.r.＝95.5:4.5。
其结构式为：
实施例2
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应10个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：36.9mg，产率：93％，e.r.＝96:4。
其结构式为：
实施例3
反应的操作同实施例2，但所用溶剂不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的二氯甲烷(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥二氯甲烷)，完毕后在15℃搅拌反应12个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：26.6mg，产率：67％，e.r.＝90.5:9.5。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例4
反应的操作同实施例2，但所用溶剂不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的乙酸乙酯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥乙酸乙酯)，完毕后在15℃搅拌反应7个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：37.7mg，产率：95％，e.r.＝95.5:4.5。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例5
反应的操作同实施例2，但所用溶剂不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的乙醚(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥乙醚)，完毕后在15℃搅拌反应7个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过 300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：36.4mg，产率：92％，e.r.＝96:4。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例6
反应的操作同实施例2，但所用溶剂不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应12个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过 300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：36.1mg，产率：91％，e.r.＝95.5:4.5。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例7
反应的操作同实施例6，但所用金属催化剂和手性双膦配体的量不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.005mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS (0.0075mmol)和干燥的甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应12个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：36.9mg，产率： 93％，e.r.＝96:4。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例8
反应的操作同实施例7，但所用金属催化剂和手性双膦配体的量不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.01mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS (0.012mmol)和干燥的甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应6个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：33.7mg，产率： 85％，e.r.＝95.5:4.5。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例9
反应的操作同实施例8，但所用金属催化剂和反应温度不同，具体操作如下：
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入四氟硼酸银(0.01mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS (0.012mmol)和干燥的甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥甲苯)，完毕后在23℃搅拌反应5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：36.1mg，产率： 91％，e.r.＝94.5:5.5。
产物结构式与实施例2中相同。
实施例10
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应9个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：36.1mg，产率：95％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例11
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和3-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应10个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：33.5mg，产率：88％，e.r.＝95:5。
其结构式为：
实施例12
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和2-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应11个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：27.4mg，产率：72％，e.r.＝96.5:3.5。
其结构式为：
实施例13
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和2,4,6-三甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应20个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：38.8mg，产率：95％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例14
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-氯苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应5.5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：38.5mg，产率：96％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例15
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-溴苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应5.5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：42.8mg，产率：96％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例16
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和2-溴苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应10个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：44.1mg，产率：99％，e.r.＝96:4。
其结构式为：
实施例17
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和4-碘苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：48.3mg，产率：98％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例18
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和N-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应10个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：37.3mg，产率：98％，e.r.＝95.5:4.5。
其结构式为：
实施例19
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和二氢吲哚(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：38.5mg，产率：98％，e.r.＝97:3。
其结构式为：
实施例20
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-苯基-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和四氢喹啉(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应5个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：40.2mg，产率：99％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例21
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-(4-氯苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应13个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺) 为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：42.2mg，产率：98％，e.r.＝95:5。
其结构式为：
实施例22
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-(3-氯苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应72个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：39.6mg，产率：92％，e.r.＝92:8。
实施例23
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-(2-氯苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应120个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：38.8mg，产率：90％，e.r.＝94:6。
其结构式为：
实施例24
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-(4-甲基苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于 0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应6个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：37.4mg，产率：91％，e.r.＝96.5:3.5。
其结构式为：
实施例25
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入2-(4-叔丁基苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.2mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应6个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺) 为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：42.5mg，产率：94％，e.r.＝95.5:4.5。
其结构式为：
实施例26
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌20分钟后依次加入2-(4-甲氧基苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应0.6个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺) 为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：39.7mg，产率：93％，e.r.＝97.5:2.5。
其结构式为：
实施例27
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌20分钟后依次加入2-(2-萘基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在23℃搅拌反应48个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：42.0mg，产率：94％，e.r.＝89:11。
其结构式为：
实施例28
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌20分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶苯并环戊烷(0.22mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应3个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：38.8mg，产率：95％，e.r.＝96:4。
其结构式为：
实施例29
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌20分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶四氢萘(0.2mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应32个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：41.0mg，产率：97％，e.r.＝92:8。
其结构式为：
实施例30
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌20分钟后依次加入2-(4-甲氧基苯基)-N-对甲苯磺酰基吖丙啶(0.2mmol)和二乙基胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在23℃搅拌反应48个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：34.3mg，产率：91％，e.r.＝86.5:13.5。
其结构式为：
实施例31
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环戊烷(0.1mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在23℃搅拌反应120个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：33.5mg，产率：93％，e.r.＝92.5:7.5。
其结构式为：
实施例32
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应48个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：36.7mg，产率：98％，e.r.＝98.5:1.5。
其结构式为：
实施例33
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和3-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应35个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：32.3mg，产率：90％，e.r.＝98:2。
其结构式为：
实施例34
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和2-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应35个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝20:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：32.3mg，产率：93％，e.r.＝93.5:6.5。
其结构式为：
实施例35
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和2,4,6-三甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应82个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：32.5mg，产率：84％，e.r.＝99.5:0.5。
其结构式为：
实施例36
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和N-甲基苯胺(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应25个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：35.1mg，产率：98％，e.r.＝98:2。
其结构式为：
实施例37
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和吲哚啉(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应34个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：34.8mg，产率：94％，e.r.＝98.5:1.5。
其结构式为：
实施例38
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环己烷(0.1mmol)和四氢喹啉(0.1mmol溶于0.25mL 干燥间二甲苯)，完毕后在15℃搅拌反应48个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC 法测定，产量：35.4mg，产率：92％，e.r.＝98:2。
其结构式为：
实施例39
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)， (S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环庚烷(0.1mmol)和对甲氧基苯胺(0.1mmol溶于0.25 mL干燥间二甲苯)，完毕后在40℃搅拌反应96个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的 HPLC法测定，产量：10.1mg，产率：26％，e.r.＝97:3。
其结构式为：
实施例40
氩气氛下，向一干燥Schlenk管中依次加入六氟锑酸银(0.0025mmol)，(S)-DTBM-SEGPHOS(0.00375mmol)和干燥的间二甲苯(0.25mL)，室温下搅拌30分钟后依次加入N-对甲苯磺酰基-1,2-吖丙啶环庚烷(0.1mmol)和吗啉(0.1mmol溶于0.25mL干燥间二甲苯)，完毕后在40℃搅拌反应45个小时(TLC监测)。反应完成后加入饱和碳酸氢钠水溶液(5mL)终止反应，以乙酸乙酯萃取(5mL×3)，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂得到粗产品，以石油醚：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂(含0.5v％三乙胺)为展开剂，通过 300-400目的硅胶柱层析分离得到产物，其对映体比例(e.r.值)通过手性固定相的HPLC法测定，产量：21.3mg，产率：63％，e.r.＝94:6。
其结构式为：
上面对本发明进行了示例性描述，显然本发明具体实现并不受上述方式的限制，只要采用了本发明的方法构思和技术方案进行的各种非实质性的改进，或未经改进将本发明的构思和技术方案直接应用于其它场合的，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围应该以权利要求书所限定的保护范围为准。
Claims (5)
1.一种手性邻二胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15-40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N-磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物,所述一价银盐为四氟硼酸银或六氟锑酸银；所述手性双膦配体为(S)-DTBM-SEGPHOS。
2.根据权利要求1所述手性邻二胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体包括步骤：
步骤一，将一价银盐和手性双膦配体在氩气氛下的有机溶剂中室温搅拌；
步骤二，依次加入取代的外消旋或内消旋的N-磺酰基吖丙啶和有机胺在15-40℃的温度下催化反应；
步骤三，经过萃取、干燥、减压去溶剂得到粗产品；
步骤四，以含有0.5v％三乙胺的混合溶剂作为展开剂，通过层析分离粗产品得到所述手性邻二胺类化合物；所述混合溶剂以石油醚与乙酸乙酯体积比为10-20:1混合制得；
其中，取代的N-磺酰基吖丙啶为外消旋体时，一价银盐、手性双膦配体、有机胺和取代的N-磺酰基吖丙啶的摩尔比为2.5-10:3.75-12:100:220或2.5:3.75:100:200；取代的N-磺酰基吖丙啶为内消旋体时，一价银盐、手性双膦配体、有机胺和取代的N-磺酰基吖丙啶的摩尔比为2.5:3.75:100:100。
3.根据权利要求2所述手性邻二胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为三氟甲苯、甲苯、对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、乙酸乙酯、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、或1,2-二氯乙烷。
4.根据权利要求2所述手性邻二胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤三萃取之前还包括薄板层析跟踪的步骤。
5.根据权利要求2所述手性邻二胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述层析采用300-400目硅胶的硅胶柱层析。
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