CN105732417B - 一种含偶氮苯结构的引发剂单体的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种偶氮苯化合物及其合成方法。技术方案首先是以4‑硝基苯酚、卤代醇和氢氧化钾为原料合成对硝基苯氧醇；对硝基苯氧醇与铁粉，氯化铵反应得到对氨基苯氧醇；再通过典型的重氮偶合反应得到固体产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇脂基‑4’‑氧乙醇基‑偶氮苯，最后以上产物与2‑溴代异丁酰溴，三乙胺反应得到最终产物4‑丙烯酸(N‑甲基氨基)乙醇酯基‑4，‑溴代异丁酸醇酯基‑偶氮苯，洗涤、真空干燥。本发明的偶氮化合物既含有偶氮苯光致变色基团同时含有碳碳双键、活泼末端溴原子。可作为自引发单体原子转移自由基聚(ATRP)法合成含功能性偶氮苯结构的支化聚合物，具有潜在应用光响应聚合物。

Description

一种含偶氮苯结构的引发剂单体的制备方法
技术领域
本发明涉及含偶氮苯结构的引发剂单体的合成，具体为4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4,-溴代异丁酸醇酯基-偶氮苯。
背景技术
芳香环通过氮氮双键(-N＝N-)连接而成的这类化合物统称为偶氮苯化合物。该化合物具有光学活性基团，这种基团在光或者热的作用下可以发生顺反异构变化。当受到紫外光或热的作用时，偶氮苯的曲棍状顺式(cis)异构体与棒状反式(trans)异构体可以发生可逆性的转变，称为反式-顺式-反式异构化转变(trans-cis-transisomerization)。
由于偶氮苯化合物这种独特的光致可逆异构化性能，科研工作者将其作为光致变色材料研究，近年来越来越受关注。研究结果显示，偶氮苯化合物反式(trans,E)构型的能级较顺式构型(cis,Z)低，在低波长紫外光照射下，偶氮苯基团会从反式结构变为顺式结构；顺式结构在可见光或热的作用下又会回复到反式结构。此外，偶氮苯化合物经过偏振光辐射后可以将信息重复的写入、读出和擦除。其非破坏性的读出，较短的开关时间以及优异的超高存储密度等特点，使其具有更加广阔的潜在应用前景。但是偶氮苯有机小分子的稳定性能和材料的加工性较差。
相对于偶氮苯小分子材料而言，偶氮苯聚合物具有优异的热稳定性、光学透明性、成膜特性以及加工和力学性能，是一种理想的基质材料，在光信息存储材料、纳米材料、非线性光学材料等领域都有重要的应用价值。在紫外光照下，聚合物中的偶氮苯基团发生光致异构化过程，同时伴随着分子几何尺寸和偶极距的变化。由于聚合物分子量的不同、聚合物的结晶性(无定形、半结晶形、结晶形)以及分子链的刚性等因素，导致偶氮苯基团的异构化反应不同于有机小分子偶氮苯。因此，聚合物中的偶氮苯重复单元的光致异构化过程会引起一系列的聚合物链段和生色团的运动。即使偶氮苯分子没有连接到聚合物链上，它们的异构化过程也会影响周围聚合物链的环境。因此，根据这些运动的不同空间范围，可以从空间尺度上分为三类。第一是分子尺度的生色团运动；第二是纳米尺度的运动；第三是微米尺度的物质运动。几乎所有偶氮苯聚合物材料的研究和实验都可以纳入这三个种类当中。
随着科学研究的不断深入，偶氮苯聚合物的种类越来越多，性能也得到更大挖掘。
目前报道的偶氮苯聚合物主要包括四种类型：(1)主链型的偶氮苯聚合物，偶氮苯化合物与高分子参与化学反应或者是通过共缩聚方法把偶氮苯结构引入到聚合物的主链中；(2)侧链型偶氮苯聚合物，如：合成含有偶氮苯基团的乙烯衍生物，均聚可以制得侧链含有偶氮苯基团的聚合物；(3)在链端基含偶氮苯基团，聚合物的链端基直接将含有偶氮苯基团小分子参与聚合，引入到聚合物端基上，或者通过后修饰法引入偶氮苯基团以实现端基功能化；(4)掺杂型的偶氮苯聚合物，则是将偶氮苯小分子掺入聚合物或偶氮苯聚合物与其它聚合物的共混体系中。
Tripathy等(Lee,T.S.；Kim,D.；Jiang,X.L.；Li,L.；Kumar,J.；Tripathy,S.Photoinduced Surface Relief Gratings in High-Tg Main-Chain AzoaromaticPolymer Films.J.Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.,1998,36,283-289.)和Natansohn等(Xu,Z.；Drnoyan,V.；Natanshn,A.；Rochon,P.Novel Polyesters with Amino-SulfoneAzobenzene Chromophores in the Main Chain.J.Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.,2000,38,2245-2253.)分别报道了聚脲类和聚酯类主链型光动力高分子，主链型偶氮苯聚合物，有可能导致更显著的光动力效应和热稳定性。
本发明提供了一种4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸醇酯基-偶氮苯的制备方法。
为实现本发明采用的技术方案是
(1)重氮组分的制备
①、以对硝基苯酚、卤代醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1-1.5：1-1.5，水为溶剂，85℃反应6-8小时得到对硝基苯氧醇。
②、将步骤①得到的产物与铁粉、氯化铵摩尔比1：3-3.5：4-5反应5-7小时得到对氨基苯氧醇。
③、将步骤②得到的产物与体积分数为30％的盐酸溶液混合，置于0-5℃的冰浴中搅拌，再将体积分数为12％的亚硝酸钠溶液滴加到上述苯胺溶液中，反应1-2小时得到③溶液。
④、将尿素加到③溶液中，搅拌、反应除去亚硝酸钠后得到重氮组分溶液。
(2)偶合组分的合成
⑤、以2-(甲基(苯基)胺)乙醇、三乙胺、丙烯酰氯为原料，摩尔比1：1-2：1-2，无水四氢呋喃为溶剂，0-5℃反应5-7小时，得到偶合组分。
(3)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯的合成
⑥、配制醋酸/醋酸钠缓冲溶液pH在5-7。将偶合组分的甲醇溶液加到缓冲溶液中作为偶合组分。置于0-5℃冰浴中。
⑦、重氮组分溶液过滤后缓慢滴加到偶合组分中，0-5℃搅拌2-3小时。在反应完全后，将溶液pH调节至碱性，有固体析出。即得到4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯。
(4)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸醇酯基-偶氮苯的合成
⑧、将步骤(3)中得到的4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯与三乙胺、α-溴代异丁酰溴，摩尔比1：1-2:1-2，无水四氢呋喃为溶剂，0-5℃反应5-6小时，得到4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸醇酯基-偶氮苯。
本发明含偶氮苯结构的化合物制备方法及优点是：
1、本发明采用的反应条件简单，原料价格较低。
2、本发明制备的偶氮化合物含有碳碳双键以及活泼卤原子,可以作为引发剂单体。
附图说明
图1是本发明所述的偶氮化合物的制备流程。以4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸乙醇酯基-偶氮苯的合成为例。
图2是本发明所述的偶氮化合物的反应方程式。以4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸乙醇酯基-偶氮苯的合成为例。
图3是本发明所述的偶氮苯化合物的液相图。纯度为98％。
图4是本发明所述的偶氮苯化合物的核磁氢谱图。以4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸乙醇酯基-偶氮苯为例。
图4中，显示了合成化合物中含有偶氮苯基团，含有碳碳双键。
具体实施方式
实施例1
(1)重氮组分的制备
①、以对硝基苯酚、2-溴乙醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.2：1.5，水为溶剂，85℃反应7小时得到对硝基苯氧乙醇，溶液冷却后，先抽滤，得到的固体用碱液洗去除残留的硝基苯酚，至基本无黄色后抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
②、将步骤①得到的产物与铁粉、氯化铵摩尔比1：3：5反应7小时，停止反应后，趁热抽滤，得到浅绿色溶液，避光，旋干部分溶剂，乙酸乙酯萃取，干燥，旋干溶剂，得到对氨基苯氧乙醇，整个过程避光。
③、将步骤②得到的产物与体积分数为30％的盐酸溶液混合，置于0℃的冰浴中搅拌，再将体积分数为12％的亚硝酸钠溶液快速滴加到上述苯胺溶液中，反应1.3小时得到③溶液。
④、将少量尿素加到③溶液中，搅拌反应除去亚硝酸钠后得到重氮组分溶液。
(2)偶合组分的合成
⑤、以2-(甲基(苯基)胺)乙醇、三乙胺、丙烯酰氯为原料，摩尔比1：1.2：1.5，无水四氢呋喃为溶剂，0℃反应6小时，停止反应后，抽滤，旋大部分四氢呋喃，再用乙酸乙酯、水萃取，无水硫酸镁干燥，过滤得偶合组分的乙酸乙酯溶液，旋干溶剂，得到偶合组分。
(3)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧乙醇基-偶氮苯的合成
⑥、配制醋酸/醋酸钠缓冲溶液pH在5-7,缓冲剂与反应物摩尔比2:1。将偶合组分的甲醇溶液加到缓冲溶液中作为偶合组分，搅拌均匀。置于0℃冰浴中。
⑦、重氮组分溶液用漏斗过滤缓慢滴加到偶合组分中，0℃搅拌2.5小时。当反应完全后，将溶液PH用氢氧化钾碱溶液调节至碱性，有固体析出，置于真空烘箱中干燥。烘干后即得到4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧乙醇基-偶氮苯
(4)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸乙醇酯基-偶氮苯的合成
⑧、将步骤(3)中得到的4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧乙醇基-偶氮苯真空干燥后与三乙胺、α-溴代异丁酰溴，摩尔比1：1.5:1.5，无水四氢呋喃为溶剂，无水环境下0℃反应6小时，抽滤，旋干部分四氢呋喃，乙酸乙酯、水萃取，无水硫酸镁干燥，过滤得液体旋干溶剂，得到产物。
实施例2
①、以对硝基苯酚、3-溴丙醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.2：1.5，水为溶剂，85℃反应6小时得到对硝基苯氧丙醇，溶液冷却，先抽滤后，得到的固体用碱洗去除残留的硝基苯酚，抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
重复实施例1中②③④⑤⑥⑦⑧相同的操作步骤。
实例3
①、以对硝基苯酚、4-溴-1-丁醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.1：1.2，水为溶剂，85℃反应7小时得到对硝基苯氧丁醇，待溶液冷却后，先抽滤，得到的固体用碱洗去除残留的硝基苯酚，抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
重复实施例1中②③④⑤⑥⑦⑧相同的操作步骤。
实施例4
①、以对硝基苯酚、5-溴-1-戊醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.3：1.2，水为溶剂，85℃反应6.5小时得到对硝基苯氧戊醇，溶液冷却之后，先抽滤，得到的固体用碱洗去除残留的硝基苯酚，抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
重复实施例1中②③④⑤⑥⑦⑧相同的操作步骤。
实施例4
①、以对硝基苯酚、6-溴正己醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.3：1.5，水为溶剂，85℃反应6小时得到对硝基苯氧己醇，溶液冷却至室温，先抽滤后，得到的固体用碱洗去除残留的硝基苯酚，抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
重复实施例1中②③④⑤⑥⑦⑧相同的操作步骤。
实施例5
①、以对硝基苯酚、6-氯己醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1.2：1.3，水为溶剂，85℃反应6小时得到对硝基苯氧己醇，先抽滤后，得到的固体用碱洗去除残留的硝基苯酚，抽滤，将固体置于真空烘箱中干燥，得到产物。
重复实施例1中②③④⑤⑥⑦⑧相同的操作步骤。
本发明所提出的一种含偶氮苯结构的化合物的合成方法，并不局限于上述实施例中的描述方法，上述描述方法只是说明性的，非限制性。本发明的权限由权利要求所限定，基于本技术领域人员依据本发明所能够变化、重组等方法得到的与本发明的技术，都在本发明的权利保护范围之内。

Claims (1)

1.一种偶氮苯化合物的制备方法，其特征如下：
(1)重氮组分的制备
①、以对硝基苯酚、卤代醇和氢氧化钠为原料，摩尔比1：1-1.5：1.1-1.5，水为溶剂，85℃反应6-8小时得到对硝基苯氧醇，用碱液洗，抽滤得淡米黄色固体；
②、将步骤①得到的产物与铁粉、氯化铵摩尔比1：3-3.5：4-5反应6-7小时得到对氨基苯氧醇，抽滤，萃取，干燥，旋蒸，得淡红棕色固体，过程避光；
③、将步骤②得到的产物与体积分数30％的盐酸溶液混合，置于0-5℃的冰浴中搅拌，再将体积分数12％的亚硝酸钠溶液滴加到上述苯胺溶液中，反应1-2小时得到③溶液；
④、将尿素加到③溶液中，搅拌反应除去亚硝酸钠后得到重氮组分溶液；
(2)偶合组分的合成
⑤、以2-(甲基(苯基)胺)乙醇、三乙胺、丙烯酰氯为原料，摩尔比1：1-2：1-2，无水四氢呋喃为溶剂，0-5℃反应5-7小时，抽滤，萃取，旋蒸，得到偶合组分，过程避光；
(3)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯的合成
⑥、配制醋酸/醋酸钠缓冲溶液pH在5-7；将偶合组分的甲醇溶液加到缓冲溶液中作为偶合组分,置于0-5℃冰浴中；
⑦、重氮组分溶液缓慢滴加到偶合组分中，0-5℃搅拌2-3小时；当反应完全后，将溶液pH调节至碱性，有固体析出，即得到4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯,置于真空烘箱中干燥即可；
(4)4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸氧醇酯基-偶氮苯的合成
⑧、将步骤(3)中得到的4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-氧醇基-偶氮苯与三乙胺、α-溴代异丁酰溴，摩尔比1：1-2:1-2，无水四氢呋喃为溶剂，0-5℃反应5-6小时，抽滤收集溶液，萃取后，旋干溶剂，真空干燥得到4-丙烯酸(N-甲基氨基)乙醇酯基-4，-溴代异丁酸醇酯基-偶氮苯。
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