CN105699582B - 一种3‑氨基哌啶异构体的hplc检测方法 - Google Patents

一种3‑氨基哌啶异构体的hplc检测方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3‑氨基哌啶异构体的HPLC检测方法。本发明采用(R)‑α‑甲基‑2‑萘乙酰氯为衍生化试剂与3‑氨基哌啶进行快速单衍生化反应,然后使用普通反相HPLC‑UV对3‑氨基哌啶的衍生物进行对映体过量率的测定。该方法操作简单、快速、重现性好、灵敏度高、易于标准化操作,可用于工业化生产中对3‑氨基哌啶的分离检测和质量控制。

Description

一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法
技术领域
本发明属于药物分析技术领域,具体涉及一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法。
背景技术
(R)-3-氨基哌啶是Ⅱ型糖尿病新药利拉利汀、阿格列汀的重要中间体。利拉利汀、阿格列汀分子结构中只有一个手性中心,由中间体(R)-3-氨基哌啶引入,因此 (R)-3-氨基哌啶的光学纯度直接决定了利拉利汀、阿格列汀的光学纯度和药效。
王灿辉等(CN103435538 B)采用3-氨基哌啶的1,3位氮上分别用叔丁氧羰基取代,采用chiralpark AD-H 4.6×250手性色谱柱在215nm对其进行分析,流动相为正己烷,流速1.0 mL/min,保留时间未报道。孙凤霞等(CN104007202A CN104034814A)采用苯甲酰氯为衍生化试剂对3-氨基哌啶分别进行单衍生化和双衍生化,使用CHIRAL-AGP(150×4.6mm)手性柱,在254nm下对衍生物进行分析。Watanabe等人(Tetsuya Assignee Sumitomo ChemicalCo.,Ltd., Japan 2009)采用氯甲酸丙酯为衍生化试剂对3-氨基哌啶进行衍生,采用CHIRALCEL AS-RH (150×4.6mm) 手性柱在254nm下对衍生物进行分析,其流动相组成为70:30(V:V)的水:乙腈,流速1.0mL/min,(S)-衍生物19.1min出峰,(R)-衍生物31.5min出峰。所需检测时间过长及手性柱价格昂贵。Meek等(WO2011160037)采用CrownpakTM CR+(150×4.6 mm)手性柱,示差折光检测器直接对3-氨基哌啶进行检测,其流动相为95:5(V:V)的HClO4 (pH=1) : MeOH,柱温0℃,流速0.6mL/min,(S)-3-氨基哌啶3.0min出峰,(R)-3-氨基哌啶3.7min出峰。但实际上示差折光检测器对分析的样品量要求很大,误差大,手性柱价格昂贵。。而通过与带紫外吸收的手性试剂进行快速衍生化,得到既有紫外吸收又形成两个手性基团的衍生物,能够直接在反相高效液相与紫外联用上进行异构体的分析。
相比示差折光检测器,紫外检测器具有更高的灵敏度和稳定性。但由于3-氨基哌啶及其手性异构体紫外吸收很弱,使用常规的紫外检测存在末端吸收干扰等问题,采用衍生化方法使之紫外吸收增强从而提高检测灵敏度,再通过反相液相色谱进行分析检测。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷,提供一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,使用普通C18柱,可以快捷准确的实现定性、定量和对映体过量率分析。
为了实现上述目的,本发明采取的技术方案如下:
一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,具体包含如下步骤:
步骤一、衍生化
将3-氨基哌啶溶于有机溶剂中,在一定的温度条件下,以(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯为衍生化试剂,控制3-氨基哌啶和(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯的摩尔比,进行单衍生化反应,得到衍生化后的3-氨基哌啶,反应式见式I;
步骤二、分离检测
采用反相高效液相色谱-紫外检测器对衍生化后的3-氨基哌啶进行定性、定量和对映体过量率测定。
所述的有机溶剂选自氯仿、四氯化碳、石油醚、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷和己烷中的一种或两种以上的组合。
所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比为1~300:1,优选的为5~20:1。
所述低温条件下指反应温度为-20℃~20℃,优选的为-5℃~5℃。
所述的3-氨基哌啶和(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯的摩尔比为1:0.5~1。
所述的紫外检测器的检测波长为210~300nm,优选220~260nm。
所述的所述的高效液相使用的色谱柱是普通反相柱,优选的色谱柱为反相C18柱。
所述的反相高效液相色谱的流动相由缓冲盐溶液和有机溶剂组成,有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、四氢呋喃、丙酮和乙腈中的一种或两种以上;有机溶剂占流动相的体积比例范围为20%~80%,优选30%~50%。
所述的流动相缓冲盐选自磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钾和磷酸二氢钾中的一种或两种,所述缓冲盐溶液的质量体积浓度为0.01%~10%,优选0.1%~1%。
所述缓冲盐溶液的pH值为2.0~7.0,优选3.0~5.0。流动相流速在0.2~3.0mL/min,优选1.0mL/min。
本发明中,反相高效液相色谱分析条件优选为:
液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL。与现有技术相比,本发明所取得的有益效果如下:
本发明提供一种衍生化方法,利用反相高效液相色谱与紫外联用对衍生化的3-氨基哌啶进行异构体分析,并建立了对(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯和3-氨基哌啶衍生物的对应异构体测定的高效液相色谱分析方法。通过对(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯和3-氨基哌啶衍生物异构体分析,从而实现对3-氨基哌啶的异构体分析。
附图说明
图1:(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化后色谱图;
图2:(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化后色谱图;
在附图中:1为(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物;2为(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯-和(S)-3-氨基哌啶的衍生物。
具体实施方式
以下结合附图和具体实施例对本发明进行进一步详细的叙述。
实施例1:(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
(1)(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取混旋(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL石油醚中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL。其图谱见图1。
(2)(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL石油醚中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL。其图谱见图2。
表一 (R)-α-甲基-萘基乙酰氯与3-氨基哌啶衍生化物定性分析
实施例2::3-氨基哌啶和(R)-α-甲基-萘基乙酰氯的衍生化条件考察
2-1: (R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL四氢呋喃中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯4.09g(0.02mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
2-2:(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取混旋(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL石油醚中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯3.07g(0.015mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
2-3:(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL混合溶剂(石油醚:四氢呋喃)中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯3.68g(0.018mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-2。
2-4:(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于60mL二氯甲烷中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-2。
2-5:(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL四氢呋喃中,在0℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g (0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
2-6:(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL石油醚中,在-3℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干溶剂得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.1%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,保留时间和手性e.e.%值同实施例1-2。
实施例3:色谱条件考察试验
(1)衍生化
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol),溶于40mL石油醚中,在5℃下搅拌,缓慢滴加(R)-α-甲基-萘基乙酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应,反应结束后蒸干得(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
(2)对(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物采用以下不同色谱条件进行分离检测
A.将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为40%乙腈-60%(0.01%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,手性e.e.%值同实施例1-1。
B.将(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为30%异丙醇-70%(0.05%磷酸二氢钾)水溶液,pH值为4.2,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,手性e.e.%值同实施例1-1。
C.(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为50%乙醇-50%(0.5%磷酸二氢钠)水溶液,pH值为4.0,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,手性e.e.%值同实施例1-1。
D.(R)-α-甲基-萘基乙酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件:迪马1代C18色谱柱,流动相为60%甲醇-40%(0.1%磷酸二氢钾)水溶液,pH值为3.5,紫外检测波长为254nm,流速为1.0mL/min,柱温为30℃,进样体积20μL,手性e.e.%值同实施例1-1。
以上所述实施方式仅为本发明的优选实施例,而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域一般技术人员而言,在不背离本发明原理和精神的前提下对其所作出的任何显而易见的改动,都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (15)

1.一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,具体包含如下步骤:
步骤一、衍生化
将3-氨基哌啶溶于有机溶剂中,在低温度条件下,以(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯为衍生化试剂,控制3-氨基哌啶和(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯的摩尔比,进行单衍生化反应,得到衍生化后的3-氨基哌啶,反应式见式I:
式I
所述的3-氨基哌啶和(R)-α-甲基-2-萘乙酰氯的摩尔比为1:0.5~1;
低温条件下指反应温度为-20℃~20℃;步骤二、分离检测
采用反相高效液相色谱-紫外检测器对衍生化后的3-氨基哌啶进行定性、定量和对映体过量率测定;
所述的反相高效液相色谱使用的色谱柱是普通反相柱;所述的反相高效液相色谱的流动相由缓冲盐溶液和有机溶剂组成,步骤二中有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、正丙醇、四氢呋喃、丙酮和乙腈中的一种或两种以上;有机溶剂占流动相的体积比例范围为20%~80%。
2.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,步骤一中所述的有机溶剂选自氯仿、四氯化碳、石油醚、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷和己烷中的一种或两种以上的组合。
3.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,步骤一中所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比为1~300:1。
4.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,步骤一中所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比为5~20:1。
5.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,低温条件下指反应温度为-5℃~5℃。
6.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述的紫外检测器的检测波长为210~300nm。
7.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述的紫外检测器的检测波长为220~260nm。
8.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述的反相高效液相色谱使用的色谱柱是为反相C18柱。
9.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,步骤二中所述的有机溶剂占流动相的体积比例范围为30%~50%。
10.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述的缓冲盐选自磷酸氢二钠、磷酸二氢钠、磷酸氢二钾和磷酸二氢钾中的一种或两种,所述缓冲盐溶液的质量体积浓度为0.01%~10%。
11.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述缓冲盐溶液的质量体积浓度为0.1%~1%。
12.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述缓冲盐溶液的pH值为2.0~7.0。
13.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述缓冲盐溶液的pH值为3.0~5.0。
14.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述流动相流速在0.2~3.0mL/min。
15.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶异构体的HPLC检测方法,其特征在于,所述流动相流速为1.0mL/min。
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