CN105510509B - 一种3‑氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法 - Google Patents

一种3‑氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于药物分析技术领域，具体涉及一种3‑氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法。本发明采用(R)‑(+)‑1‑苯基乙磺酰氯为衍生化试剂与3‑氨基哌啶进行快速单衍生化反应，然后使用普通反相HPLC‑UV对(R)‑(+)‑1‑苯基乙磺酰‑3‑氨基哌啶进行定性、定量分析和对映体过量率的测定。该方法操作简单、快速、重现性好、灵敏度高、易于标准化操作。

Description

一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法
技术领域
本发明属于药物分析技术领域，具体涉及一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法。
背景技术
3-氨基哌啶虽然分子结构中有两个氮原子，但由于氮原子的孤对电子能量较低，所以3-氨基哌啶在紫外区几乎无吸收，因此采用传统的HPLC-UV方法对3-氨基哌啶进行准确可靠的定性和定量就变得无力。
王灿辉等（CN103435538 B）采用3-氨基哌啶的1,3位氮上分别用叔丁氧羰基取代，采用chiralpark AD-H 4.6×250手性色谱柱在215nm对其进行分析，流动相为正己烷，流速1.0 mL/min，出峰时间未报道。Meek等(WO2011160037)采用CrownpakTM CR+(150×4.6mm)手性柱，示差折光检测器直接对3-氨基哌啶进行检测，其流动相为95:5（V:V）的HClO4 (pH=1) : MeOH，柱温0℃，流速0.6mL/min，(S)-3-氨基哌啶3.0min出峰，(R)-3-氨基哌啶3.7min出峰。但实际上示差折光检测器对分析的样品量要求很大。Watanabe等人（TetsuyaAssignee Sumitomo Chemical Co.,Ltd., Japan 2009）采用氯甲酸丙酯为衍生化试剂对3-氨基哌啶进行衍生，采用CHIRALCEL AS-RH (150×4.6mm)手性柱在254nm下对衍生物进行分析，其流动相组成为70:30（V:V）的水:乙腈，流速1.0mL/min，(S)-衍生物19.1min出峰，(R)-衍生物31.5min出峰。孙凤霞等(CN104007202A CN104034814A)采用苯甲酰氯为衍生化试剂对3-氨基哌啶分别进行单衍生化和双衍生化，使用CHIRAL-AGP(150×4.6mm)手性柱，在254nm下对衍生物进行分析。
3-氨基哌啶是利拉利汀的重要中间体，建立并确定3-氨基哌啶的定性、定量以及对应异构体的分离检测方法对3-氨基哌啶的检测和监测具有重要意义。HPLC检测法具有检测灵敏度高、精确度高，检测所需时间少，检测结果重复性高等优点，是当前分析化学中常用检测手段。
相比示差折光检测器，紫外检测器具有更高的灵敏度和稳定性。但由于3-氨基哌啶及其手性异构体紫外吸收很弱，使用常规的紫外检测存在末端吸收干扰等问题，通常采用衍生化方法使之紫外吸收增强从而提高检测灵敏度。而通过与带紫外吸收的手性试剂进行选择性衍生化，得到既有紫外吸收又带有两个手性基团的衍生物，直接在反相高效液相上进行对应体过量率的分析。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷，提供一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，可以快捷准确的实现定性、定量和对映体过量率分析。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，具体包含如下步骤：
步骤一、衍生化
将3-氨基哌啶溶于有机溶剂中，在低温条件下，以(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯为衍生化试剂，控制3-氨基哌啶和(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯的摩尔比，进行单衍生化反应，得到衍生化后的3-氨基哌啶，反应式见式I；
式I
步骤二、分离检测
采用反相高效液相色谱-紫外检测器对衍生化后的3-氨基哌啶进行定性、定量和对映体过量率测定。
所述的有机溶剂选自石油醚、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷和己烷中的一种或两种以上的组合。
所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比为5~400:1，优选的体积比范围为5~30:1。
所述的低温条件是指从-20℃~20℃，优选-5℃~5℃。
所述的3-氨基哌啶和(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯的摩尔比为1:0.5~1，优选的摩尔比是1:1。
所述的紫外检测器的检测波长为220~300nm，优选230~260nm。
所述的反相高效液相色谱的色谱柱是普通反相柱，优选的色谱柱为反相C18柱，最优的为迪马反相C18柱（250×4.6mm，5μm，pH范围2.0~8.0）。
所述的反相高效液相色谱的流动相由水和有机溶剂组成，有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇和乙腈中的一种或两种；有机溶剂占流动相的体积比例范围为50%~100%，优选的范围为60%~80%。
所述的流动相流速为0.2~3.0mL/min，优选的流速为1.0mL/min。
本发明中，反相高效液相色谱分析条件优选为：
迪马反相C18柱，流动相为水-乙腈(体积比为30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样量为20μL。
与现有技术相比，本发明所取得的有益效果如下：
本发明给出3-氨基哌啶的衍生化方法，以(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯为衍生化试剂，通过控制反应条件，(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯选择性与3-氨基哌啶的伯胺反生反应，并建立了衍生化后的3-氨基哌啶的定性、定量和手性e.e.值的高效液相色谱分析方法。该方法操作简单、重现性好、灵敏度高、准确性强、便于标准化操作，衍生化产物性质稳定。通过对衍生化后的3-氨基哌啶进行定性、定量和对映体过量率分析，从而实现对3-氨基哌啶的定性、定量和对映体过量率（手性e.e.值）分析。
附图说明
图1：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化后色谱图；
图2：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化后色谱图；
在附图中：1为(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物；2为(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯和(S)-3-氨基哌啶的衍生物。
具体实施方式
以下结合附图对本发明进行进一步详细的叙述。
实施例1：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与3-氨基哌啶衍生物的液相色谱分析
1-1：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于50mL二氯甲烷中，在5℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性纯度分析见表1，其图谱见图1。
1-2：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物的液相色谱分析
取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于50mL二氯甲烷中，在5℃下搅拌，缓慢加入(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性纯度分析见表1，其图谱见图2。
表1 (R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯衍生化后的3-氨基哌啶保留时间和手性e.e.%值
实施例2：3-氨基哌啶与(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯衍生化条件考察
2-1：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于40mL四氢呋喃中，在0℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于50mL甲苯中，在0℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯4.10g(0.02mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(R)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于40mL混合溶剂（石油醚：四氢呋喃）中，在5℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯3.69g(0.018mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(R)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-2。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于60mL己烷中，在-1℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯3.07g(0.015mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS) -3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于50mL二氯甲烷中，在-5℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS) -3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于40mL四氢呋喃中，在-3℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
：(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生化的液相色谱分析
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于40mL石油醚中，在5℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干溶剂得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶的衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙腈(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，保留时间和手性e.e.%值同实施例1-1。
实施例3：色谱条件考察试验
（1）衍生化
称取(RS)-3-氨基哌啶3.09g(0.03mol)，溶于50mL二氯甲烷中，5℃下搅拌，缓慢滴加(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯6.14g(0.03mol)。TLC监测反应，反应结束后蒸干得(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物。
（2）对(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物采用以下不同色谱条件进行分离检测
A．将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-甲醇(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，手性e.e.%值同实施例1-1。
B．将(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-乙醇(体积比25:75)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，手性e.e.%值同实施例1-1。
C．(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-甲醇(体积比25:75)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，手性e.e.%值同实施例1-1。
D．(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯与(RS)-3-氨基哌啶衍生物用流动相溶解后采用高效液相色谱进行检测分析。液相色谱条件：迪马C18色谱柱，流动相为水-异丙醇(体积比30:70)，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样体积20μL，手性e.e.%值同实施例1-1。
以上所述实施方式仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域一般技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (10)

1.一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，具体包含如下步骤：
步骤一、衍生化
将3-氨基哌啶溶于有机溶剂中，在低温条件下，以(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯为衍生化试剂，控制3-氨基哌啶和(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯的摩尔比，进行单衍生化反应，得到衍生化后的3-氨基哌啶，反应式见式I；
式I
步骤二、分离检测
采用反相高效液相色谱-紫外检测器对衍生化后的3-氨基哌啶进行定性、定量和对映体过量率测定；
步骤一所述的有机溶剂选自石油醚、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷和己烷中的一种或两种以上的组合；
所述的低温条件是指从-20℃~20℃；
所述的3-氨基哌啶和(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯的摩尔比为1:0.5~1；
所述的紫外检测器的检测波长为220~300nm；
所述反相高效液相色谱采用普通反相柱；
所述的反相高效液相色谱的流动相由水和有机溶剂组成，有机溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇和乙腈中的一种或两种；有机溶剂占流动相的体积比例范围为50%～100%；
所述的流动相流速在0.2～3.0mL/min。
2.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，步骤一所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比为5~400:1。
3.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，步骤一所述的有机溶剂与3-氨基哌啶的体积比范围为5~30:1。
4.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，所述的低温条件是指从-5℃~5℃。
5.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，所述的3-氨基哌啶和(R)-(+)-1-苯基乙磺酰氯的摩尔比为1:1。
6.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，所述的紫外检测器的检测波长为230~260nm。
7.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，所述普通反相色谱柱为反相C18柱。
8.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于，步骤二中有机溶剂占流动相的体积比例范围为 60%~80%。
9.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于：流动相流速在1.0mL/min。
10.根据权利要求1所述的一种3-氨基哌啶对映异构体过量率的测定方法，其特征在于：流动相条件为：迪马反相C18柱，流动相为水-乙腈30:70，紫外检测波长为254nm，流速为1.0mL/min，柱温为30℃，进样量为20μL。
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