CN105688738A - 二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂，化学名称为1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐，是以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成的二聚Gemini季铵盐阳离子表面活性剂，大大提高了表面活性，为二聚Gemini阳离子表面活性剂的家族增加了新的类别。

Description

二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及胶体与界面化学中表面活性剂的制备领域，尤其是涉及一种新的二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法。
背景技术
二聚（Gemini）季铵盐表面活性剂是20世纪70年代初出现的一类新型的阳离子双子表面活性剂。这一类新型表面活性剂是由两个亲水头基和两个疏水尾基通过一个连接基在其亲水头基或靠近亲水头基处连接而成。与对应的传统表面活性剂相比，双子表面活性剂独特的分子结构具有能高效降低水的表面张力、更低的临界胶束浓度(CMC)、特殊的流变学性质等更为优异的独特性能，极大地促进其“单体”表面活性剂在界面或分子聚集体中的紧密排列，体系表面活性能提高1-3个数量级、与其他表面活性剂混合复配时能表现出良好的协同效应。理论上，其取代传统的表面活性剂与清水或复合型洗消剂复配，可以产生洗消效率更好，环境更加友好的多元复合型洗消剂。同时二聚阳离子表面活性剂还在杀菌、乳化、分散、防腐以及化妆品、印染、三次采油等传统领域具有较大的应用潜力而被誉为新一代表面活性剂。此外，双子表面活性剂在一些特殊领域的应用同样值得人们关注，如在制备有序介孔新材料、治理污水与土壤、抗菌和抗HIV、基因转换等不同领域的应用。
表面活性剂通常被表示为m-s-m'，其中m，m'，s分别代表两侧疏水链及中间连接基上的碳原子个数。当若m＝m'，这种表面活性剂即为对称型双子表面活性剂；反之，m≠m'时，则为不对称型双子表面活性剂。正是由于Gemini表面活性剂不同于传统单链季铵盐的这些结构特征，使得Gemini表面活性剂的品种更加丰富，也更加吸引研究者去研究合成新品种，以及将其开发应用于不同领域。目前已合成出一系列阴离子、阳离子、非离子以及两性型等品种，在组成上有不同疏水链长的对称及不对称结构，有不同连接基团以及不同反离子结构的产品等。由于具有代表性的季铵盐双子表面活性剂具有和单链季铵盐表面活性剂具有类似的结构使其应用更加广泛，发展比较迅速，对这类表面活性剂的理论和应用研究也比较集中。然而，由于Gemini表面活性剂合成和分离、纯化比较困难，价格昂贵，这是一个一直困扰从事表面活性剂研究工作者的难题，绝大多数产品限制在实验室合成阶段，大大阻碍了它们在工业和日常生活等领域中的推广和使用，也是阻碍对该类表面活性剂进行深入研究和广泛应用的一个关键因素。目前解决的途径有两个：其一，与普通表面活性剂复配，寻找一些协同效应好即相互作用参数（b）非常低的体系；其二，从合成角度，应用廉价原料，采用环境友好的工艺路线。两者相比，后者是主要的，这将有助于促进Gemini表面活性剂在我国的推广和应用。因此尝试不同双子表面活性剂的合成及其方法研究，利用廉价原料，探索简单的合成路线，可为该类表面活性剂的研究和应用提供更多的样品，从而推动Gemini表面活性剂研究和应用更加深入而广泛的开展。
现有的二聚季铵盐双子阳离子表面活性剂中，公开号CN104226188A（申请号201410535244.X）的专利公开了一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂的化学名称为N-(间甲氧基苄基)-N，N-二甲基-N-烷基卤化铵。公开号CN104437236A（申请号201410622284.8）的专利公开了一种季铵盐型双子表面活性剂的制备及提纯方法，将α-卤代烷和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺按2-3：1的摩尔比混合后，于50-90℃下搅拌8-16h，即得季铵盐型双子表面活性剂。对于大部分合成的Gemini季铵盐表面活性剂来说，阴离子部分一般为无机反离子，如Cl-，Br-，这是因为起活性作用的是阳离子基团，人们关注的也较多。然而实验研究表明：不同的反离子不仅反映在表面活性上，在某些特殊性能中起到关键作用，如流变性能、形成智能聚集结构的能力等，这对于Gemini季铵盐表面活性剂的实际应用非常重要。鉴于这些原因，研究和开发新型的品种有着重要意义。经检索，1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N，N’，N’四甲基）-二氯化物的合成方法已有不少研究，但阴离子为有机水杨酸根的二聚Gemini阳离子表面活性剂合成及性能测定还未见报道。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种二聚Gemini季铵盐阳离子表面活性剂二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂，化学名称为1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐，结构式如下：
。
本发明的另一目的是提供上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，是以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠作为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，步骤如下：
A、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物的合成：
（1）在室温下，向四口瓶中依次加入正丙醇、十六烷基二甲基叔胺两种反应物，并不断搅拌，同时滴加盐酸并出现白色烟雾，8-9分钟之后，再滴加正丙醇，冷水冷却，到反应液呈透明无色状态，用pH计测其pH值近中性；
（2）待四口瓶内白色烟雾消失后，滴加环氧氯丙烷，装上冷凝管，电热套加热至回流15-20分钟，然后滴加十六烷基二甲基叔胺，35-40分钟滴加完毕，再滴加正丙醇，控制温度99-100℃，保持回流，调节电压125-135伏，反应4-5小时，当观察到反应液呈茶水色时停止加热，稍冷却，旋转蒸发，待溶剂蒸发至白色粘稠状且有气泡产生、同时旋转蒸发仪不滴溶剂为止；
（3）将（2）中产物移出并转移至四口烧瓶，加入丙酮，加热回流15-20分钟，进行热抽滤，待滤液冷却析出白色固体，进行冷抽滤，然后再次重结晶，后经减压抽滤得到白色固体；
（4）将（3）中产物转移至真空干燥箱中，干燥23-25小时，然后得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物固体；
B、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的合成：
（5）将步骤A中合成的1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物转移至四口瓶中，同时加入无水乙醇，搅拌均匀，再加入水杨酸钠溶液，搅拌均匀，且在80℃±5℃温水浴中反应回流3.5h-4.5h；
（6）反应完毕后，冷却静置，将沉淀过滤，得到上清液并移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪蒸发出溶剂；再加入其体积量5-10倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，继续加热搅拌回流，得到部分含有少量沉淀的混合溶液，继续过滤得到上清液，再转移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪继续蒸发出乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，得到白色固体，真空干燥即得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐；
C、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的纯化：
（7）将步骤B所得1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐转移至四口瓶中，加入丙酮，搅拌均匀，重结晶；
（8）重结晶后的产品进行真空干燥，制得纯品1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（1）优选盐酸：十六烷基二甲基叔胺以摩尔比计为0.04-0.05∶0.04，更加优选盐酸：十六烷基二甲基叔胺以摩尔比计为0.045∶0.04。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（2）十六烷基二甲基叔胺∶环氧氯丙烷以摩尔比计为2:1。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（3）优选丙酮的用量为步骤（2）中环氧氯丙烷的14-16倍，更加优选丙酮的用量为步骤（2）中环氧氯丙烷的15倍，以摩尔质量计。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（5）优选在80℃±2℃温水浴中反应回流3.8h-4.2h，更加优选在80℃温水浴中反应回流4.0h。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（5）1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二氯化物∶水杨酸钠溶液以摩尔比计为1∶1。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（6）所述的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂中乙酸乙酯与丙酮比例为2:1。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（6）优选加入其体积量7-9倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，更加优选加入其体积量8倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂。
上述二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，优选的方案在于：步骤（7）优选丙酮的用量为步骤B所得1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二水杨酸盐体积量的3-10倍，更加优选丙酮的用量为步骤B所得1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二水杨酸盐体积量的7倍。
本发明的有益效果主要体现在：
1、本发明使用易购普通的原料十六烷基二甲基叔胺和价廉的环氧氯丙烷以及盐酸，合成反离子为氯的二聚Gemini季铵盐阳离子表面活性剂，在将该活性剂与水杨酸钠进行反应，得到水杨酸根离子为反离子的新型Gemini季铵盐阳离子表面活性剂，从而大大提高了表面活性，为二聚Gemini阳离子表面活性剂的家族增加了新的类别。
2、本发明所合成的季铵盐阳离子表面活性剂的产率较高，提纯后最高为98%。
3、本发明的合成方法步骤简捷，反应条件便于控制。
4、产物易于提纯。
5、本发明研究的二聚季铵盐阳离子表面活性剂利用低成本的合成原料，运用简单的合成路线。该表面活性剂由于具有很低的临界胶束浓度，溶于水后可以在某些特定浓度下形成囊泡，因此可用于医药胶囊制备。另外该活性剂具有特殊的乳化性还可以作为乳化剂和分散剂用于乳液合成和皮革处理中。
具体实施方式
下面结合实施例和实验例详细说明本发明的技术方案，但保护范围不被此限制。
本发明所用原料和试剂：十六烷基二甲基叔胺；环氧氯丙烷；盐酸；正丙醇；乙酸乙酯；丙酮；无水乙醇。
合成路线如下：
（1）
（2）
（3）
实施例1二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐是以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠作为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成，步骤如下：
A、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物的合成：
（1）在室温下，向250ml四口瓶中依次加入20ml正丙醇、0.04mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺可稍稍过量1%），并不断搅拌，同时滴加0.04mol（4.6ml）盐酸并出现白色烟雾，8分钟之后再滴加20ml正丙醇，冷水冷却，到反应液呈透明无色状态，用pH计测其pH值为6；
（2）待四口瓶内白色烟雾消失后，滴加0.04mol环氧氯丙烷（约3.24ml），装上冷凝管，电热套加热至回流15分钟，然后滴加0.08mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺需过量30%），35分钟滴加完毕，再滴加10ml正丙醇，控制温度99℃，保持回流，调节电压125伏，反应4小时，当观察到反应液呈茶水色时停止加热，稍冷却，旋转蒸发，待溶剂蒸发至白色粘稠状且有气泡产生、同时旋转蒸发仪不滴溶剂为止；
（3）将（2）中产物移出并转移至四口烧瓶，加入0.55mol（60ml）丙酮，加热回流15分钟，进行热抽滤，待滤液冷却析出白色固体，进行冷抽滤，然后再次重结晶，后经减压抽滤得到白色固体即为产品；
（4）将（3）中产物转移至真空干燥箱中，干燥23小时，然后得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物固体；
B、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的合成：
（5）将步骤A中合成的1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物转移至500ml的四口瓶中，同时加入无水乙醇90ml，加热搅拌使其溶解，再加入水杨酸钠溶液，搅拌均匀，且在78℃温水浴中反应回流3.5h；其中1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二氯化物∶水杨酸钠溶液以摩尔比计为1∶1；
（6）反应完毕后，冷却静置，将沉淀过滤，得到上清液并移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪蒸发出溶剂；再加入其体积量7倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂（混合溶剂中乙酸乙酯与丙酮比例为2:1），继续加热搅拌回流，得到部分含有少量沉淀的混合溶液，继续过滤得到上清液，再转移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪继续蒸发出乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，得到白色固体，真空干燥即得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐；
C、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的纯化：
（7）将步骤B所得1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐转移至四口瓶中，加入其体积量5倍的丙酮，搅拌均匀，重结晶；
（8）重结晶后的产品进行真空干燥，制得纯品1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐。
实施例2二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐是以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠作为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成，步骤如下：
A、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物的合成：
（1）在室温下，向250ml四口瓶中依次加入30ml正丙醇、0.04mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺可稍稍过量1%），并不断搅拌，同时滴加0.05mol（4.8ml）盐酸并出现白色烟雾，9分钟之后再滴加20ml正丙醇，冷水冷却，到反应液呈透明无色状态，用pH计测其pH值为7；
（2）待四口瓶内白色烟雾消失后，滴加0.04mol环氧氯丙烷（约3.24ml），装上冷凝管，电热套加热至回流20分钟，然后滴加0.08mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺需过量30%），40分钟滴加完毕，再滴加10ml正丙醇，控制温度100℃，保持回流，调节电压135伏，反应5小时，当观察到反应液呈茶水色时停止加热，稍冷却，旋转蒸发，待溶剂蒸发至白色粘稠状且有气泡产生、同时旋转蒸发仪不滴溶剂为止；
（3）将（2）中产物移出并转移至四口烧瓶，加入0.65mol（70ml）丙酮，加热回流20分钟，进行热抽滤，待滤液冷却析出白色固体，进行冷抽滤，然后再次重结晶，后经减压抽滤得到白色固体即为产品；
（4）将（3）中产物转移至真空干燥箱中，干燥25小时，然后得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物固体；
B、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的合成：
（5）将步骤A中合成的1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物转移至500ml的四口瓶中，同时加入无水乙醇100ml，加热搅拌使其溶解，再加入水杨酸钠溶液，搅拌均匀，且在82℃温水浴中反应回流4.5h；其中1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二氯化物∶水杨酸钠溶液以摩尔比计为1∶1；
（6）反应完毕后，冷却静置，将沉淀过滤，得到上清液并移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪蒸发出溶剂；再加入其体积量9倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂（混合溶剂中乙酸乙酯与丙酮比例为2:1），继续加热搅拌回流，得到部分含有少量沉淀的混合溶液，继续过滤得到上清液，再转移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪继续蒸发出乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，得到白色固体，真空干燥即得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐；
C、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的纯化：
（7）将步骤B所得1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐转移至四口瓶中，加入其体积量9倍的丙酮，搅拌均匀，重结晶；
（8）重结晶后的产品进行真空干燥，制得纯品1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐。
实施例3二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐是以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠作为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成，步骤如下：
A、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物的合成：
（1）在室温下，向250ml四口瓶中依次加入25ml正丙醇、0.04mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺可稍稍过量1%），并不断搅拌，同时滴加0.045mol（4.7ml）盐酸并出现白色烟雾，9分钟之后再滴加20ml正丙醇，冷水冷却，到反应液呈透明无色状态，用pH计测其pH值为6.5；
（2）待四口瓶内白色烟雾消失后，滴加0.04mol环氧氯丙烷（约3.24ml），装上冷凝管，电热套加热至回流18分钟，然后滴加0.08mol十六烷基二甲基叔胺（加入的十六烷基叔胺需过量30%），38分钟滴加完毕，再滴加10ml正丙醇，控制温度99.5℃，保持回流，调节电压130伏，反应4.5小时，当观察到反应液呈茶水色时停止加热，稍冷却，旋转蒸发，待溶剂蒸发至白色粘稠状且有气泡产生、同时旋转蒸发仪不滴溶剂为止；
（3）将（2）中产物移出并转移至四口烧瓶，加入0.6mol（65ml）丙酮，加热回流18分钟，进行热抽滤，待滤液冷却析出白色固体，进行冷抽滤，然后再次重结晶，后经减压抽滤得到白色固体即为产品；
（4）将（3）中产物转移至真空干燥箱中，干燥24小时，然后得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物固体；
B、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的合成：
（5）将步骤A中合成的1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物转移至500ml的四口瓶中，同时加入无水乙醇95ml，加热搅拌使其溶解，再加入水杨酸钠溶液，搅拌均匀，且在80℃温水浴中反应回流4h-4.5h；其中1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二氯化物∶水杨酸钠溶液以摩尔比计为1∶1；
（6）反应完毕后，冷却静置，将沉淀过滤，得到上清液并移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪蒸发出溶剂；再加入其体积量8倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂（混合溶剂中乙酸乙酯与丙酮比例为2:1），继续加热搅拌回流，得到部分含有少量沉淀的混合溶液，继续过滤得到上清液，再转移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪继续蒸发出乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，得到白色固体，真空干燥即得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐；
C、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的纯化：
（7）将步骤B所得1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐转移至四口瓶中，加入其体积量7倍的丙酮，搅拌均匀，重结晶；
（8）重结晶后的产品进行真空干燥，制得纯品1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐。
试验例：对得到的产品（实施例1-3）进行了元素分析和1HNMR光谱测定并求均值，为了方便，将1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物简写为16-3(OH)-16(2Cl)，1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐简写为16-3(OH)-16(2Sal)。具体结果见表1
表1.16-3(OH)-16(2Sal)的核磁及元素分析数据
表2：一些表面活性参数的比较，具体情况见表2所示：
表2.表面活性参数（25oC）
cmc1用电导法测定，cmc2用表面张力法测定。
由表1-2可以明显看出，对比反离子为氯的16-3(OH)-16(2Cl)的cmc1为0.085mmol·L-1，cmc2为1.00mmol·L-1，新合成的表面活性剂由于有机反离子的引入，使表面活性提高近3倍，即cmc1由0.085mmol·L-1降低到0.029mmol·L-1。化合物的熔点从90-91℃减低到85-86℃。临界胶束浓度时的表面张力γcmc升高至50.05mN·mL-1。饱和吸附量也增加。
最后应说明的是，实施例只是本发明最优的具体实施方式而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
本发明由国家自然科学基金（No：21473084，21073081）和聊城大学重点科研基金（318011402），重点教研课题（311161518）资助完成。

Claims (10)

1.二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂，其特征是，化学名称为1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐，结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的二聚水杨酸盐阳离子偶联表面活性剂的制备方法，其特征是，以十六烷基二甲基叔胺、盐酸、环氧氯丙烷、水杨酸钠为原料，采用相转移法和水解法相结合的方法合成，步骤如下：
A、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物的合成：
（1）在室温下，向四口瓶中依次加入正丙醇、十六烷基二甲基叔胺两种反应物，并不断搅拌，同时滴加盐酸并出现白色烟雾，8-9分钟之后，再滴加正丙醇，冷水冷却，到反应液呈透明无色状态，用pH计测其pH值近中性；
（2）待四口瓶内白色烟雾消失后，滴加环氧氯丙烷，装上冷凝管，电热套加热至回流15-20分钟，然后滴加十六烷基二甲基叔胺，35-40分钟滴加完毕，再滴加正丙醇，控制温度99-100℃，保持回流，调节电压125-135伏，反应4-5小时，当观察到反应液呈茶水色时停止加热，稍冷却，旋转蒸发，待溶剂蒸发至白色粘稠状且有气泡产生、同时旋转蒸发仪不滴溶剂为止；
（3）将（2）中产物移出并转移至四口烧瓶，加入丙酮，加热回流15-20分钟，进行热抽滤，待滤液冷却析出白色固体，进行冷抽滤，然后再次重结晶，后经减压抽滤得到白色固体；
（4）将（3）中产物转移至真空干燥箱中，干燥23-25小时，然后得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物固体；
B、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的合成：
（5）将步骤A中合成的1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二氯化物转移至四口瓶中，同时加入无水乙醇，搅拌均匀，再加入水杨酸钠溶液，搅拌均匀，且在80℃±5℃温水浴中反应回流3.5h-4.5h；
（6）反应完毕后，冷却静置，将沉淀过滤，得到上清液并移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪蒸发出溶剂；再加入其体积量5-10倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，继续加热搅拌回流，得到部分含有少量沉淀的混合溶液，继续过滤得到上清液，再转移至梨型瓶中，用旋转蒸发仪继续蒸发出乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，得到白色固体，真空干燥即得到1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐；
C、1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐的纯化：
（7）将步骤B所得1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐转移至四口瓶中，加入丙酮，搅拌均匀，重结晶；
（8）重结晶后的产品进行真空干燥，制得纯品1，3-丙二胺N，N’-二（十六烷基N，N’二甲基）二水杨酸盐。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（1）优选盐酸：十六烷基二甲基叔胺以摩尔比计为0.04-0.05∶0.04，更加优选盐酸：十六烷基二甲基叔胺以摩尔比计为0.045∶0.04。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（2）十六烷基二甲基叔胺∶环氧氯丙烷以摩尔比计为2:1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（3）优选丙酮的用量为步骤（2）中环氧氯丙烷的14-16倍，更加优选丙酮的用量为步骤（2）中环氧氯丙烷的15倍，以摩尔质量计。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（5）优选在80℃±2℃温水浴中反应回流3.8h-4.2h，更加优选在80℃温水浴中反应回流4.0h。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（5）1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二氯化物∶水杨酸钠溶液以摩尔比计为1∶1。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（6）所述的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂中乙酸乙酯与丙酮比例为2:1。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（6）优选加入其体积量7-9倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂，更加优选加入其体积量8倍的乙酸乙酯/丙酮混合溶剂。
10.根据权利要求2所述的制备方法，其特征是，步骤（7）优选丙酮的用量为步骤B所得1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二水杨酸盐体积量的3-10倍，更加优选丙酮的用量为步骤B所得1,3-丙二胺N,N’-二（十六烷基N,N’二甲基）二水杨酸盐体积量的7倍。
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