CN105675557B - 基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法 - Google Patents

基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法 Download PDF

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    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
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    • G01N21/643—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes" non-biological material

Abstract

本发明公开了一种基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法。该检测方法的制备,包括以下步骤：利用1.4‑二对甲氧基苯、三甲基硅基乙炔、4‑碘苯甲酸甲酯在实验条件下分布反应制得苯炔化合物p‑酸；将p‑酸在含有溴化钾的反应液中进行溴代，制得荧光试剂；将制得的荧光试剂与待测样品反应，在有硫脲存在的情况下会产生很强的荧光；利用荧光分光光度计进行检测。本发明的检测方法特异性强，灵敏度高，操作简单，线性范围宽，检测限低。

Description

基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法
技术领域
本发明涉及硫脲检测技术领域，更具体的说是一种苯炔荧光试剂的制备，本发明还涉及采用所述的苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法。
背景技术
硫脲是一种含硫的有机化合物，硫脲及其衍生物被广泛应用于各个领域,包括工业、医学、农业和化学。硫脲与过氧化氢的反应在一定条件下产生一个强大的还原漂白剂,通常用于纺织工业。硫脲及其衍生物可以用作缓蚀剂。例如，硫脲通常是用于电沉积金属、橡胶硫化、清洗、检测和浸出的黄金产业。在农业中，硫脲及其衍生物也用作肥料，一些水果的杀菌剂、缓蚀剂、使种子和块茎进入休眠。因此，硫脲可能出现在工业废水、河水、雨水，甚至在果汁中。虽然硫脲在许多领域有着重要的作用，但是由于硫脲对环境和人类健康严重的毒性被确认为一个环境中典型的污染物和禁止排放物。虽然硫脲比氰化物的毒性较小，但它仍然是一种有毒物质，对碳水化合物代谢危险的影响，还可能会引起过敏。硫脲一次作用时毒性小，反复作用时可抑制甲状腺和造血器官的机能。可经皮肤吸收，可引起变态反应。该品粉尘对眼和上呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、胸部不适。口服刺激胃肠道，慢性影响，长期接触出现头痛、嗜睡、无力、面色苍白、面部虚肿、基础代谢降低、血压下降、脉搏变慢、白细胞减少等。对皮肤有损害，出现皮肤瘙痒、手掌出汗、皮炎、皲裂等。
由于硫脲及其衍生物的毒性，因此，有必要开发一种对硫脲及其衍生物在现实样本中的测定方法，比如水、土壤或水果。拉曼光谱、质谱、傅里叶变换红外光谱学、高效液相色谱法等一直是测定硫脲的常用方法。但是这些传统分析方法一般耗时较长并且拥有实验前复杂的预处理等操作过程，可能对操作的人员的身体健康造成危害。而且有些测定速度快、灵敏度高、检测限低的检测手段需要仪器昂贵，不能在发展中国家普及。在荧光检测中，有机共轭化合物备受人们的关注，由于它们高的光吸收系数和荧光效率，因此在荧光传感器中被广泛的应用。苯乙炔类有机物是一种有趣的刚性杆分子结构，苯乙炔在溶液和固态时都拥有可调光学性质，因此可用于制备光电传感器组件。在传感器应用方面，苯乙炔的自组装是非常重要的环节，这种相互作用在很大程度上影响着传感器的性能。有必要发现一种高效率的荧光探针，发现在苯乙炔对位上含有羧基的共轭化合物具有很高的荧光效率。
基于以上技术，我们需要找一种廉价简单的操作方法，实现对环境和人体中硫脲高灵敏度、低检测限、高选择性的检测。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供了一种灵敏度高、检测速度快、试剂用量少，用苯乙炔荧光试剂的检测硫脲含量的新方法。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下措施来实现的：一种基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成苯炔有机物p-酸，分子式为C26H18O6；
（3）将合成的p-酸进行溴代，分子式为C26H16O4Br2，苯炔荧光试剂合成完毕；
（4）将待测样品进行预处理；
（5）将制备好的苯炔荧光试剂与待测液体混合反应，检测荧光强度。
苯炔有机物p-酸、溴代p-酸制备方法及对硫脲含量的检测包括如下步骤：
（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023 g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）取处理过的待测样品5 mL，分别向其中加入0.1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
本发明所述的待测样品有河水、海水、池塘水、雨水、生活污水、工厂污水、地下污水、土壤、橙汁、柠檬汁。
本发明的有益效果：
（1）本发明利用荧光分光光度计的方法进行测定操作快速简单，反应及结果均由仪器自动完成和记录，避免了主观因素的影响，并保证有很好的重复性，便于现场检测；
（2）利用苯炔荧光试剂p-酸-Br与硫脲的结合量产生的荧光信号强度来定量检测硫脲的含量；
（3）本发明方法检测硫脲含量准确性好，灵敏度高，选择性好，检测限低。
附图说明
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步详细描述。
【图1】苯炔有机物p-酸的结构式。
【图2】苯炔荧光试剂p-酸-Br的结构式。
具体实施方式
一种基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的新方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成苯炔有机物p-酸；
（3）将合成的p-酸进行溴代，苯炔荧光试剂合成完毕；
（4）将待测样品进行预处理；
（5）将制备好的苯炔荧光试剂与待测样品混合反应，检测荧光强度。
苯炔有机物p-酸、溴代p-酸制备方法及对硫脲含量的检测包括如下步骤：
（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27 g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）取处理过的待测样品5 mL，分别向其中加入0.1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
实施例1（自然水类，如河水）
（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27 g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）将河水进行过滤预处理，取5 mL处理过的河水，向其中加入0.5 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
实施例2（污水类，如工厂废水）
（（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、3.27 g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）将工厂废水进行过滤预处理，取5 mL处理过的工厂废水，向其中加入0.1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
实施例3（果汁类，如橙汁）
（（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27 g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）将橙汁进行过滤预处理，取5 mL处理过的橙汁，向其中加入1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
实施例4（土壤）
（（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后的分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27 g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）将土壤分散到10 % N’N-二甲基甲酰胺溶液中，过滤待用；
（9）取5 mL（8）处理好的土壤溶液，向其中加入1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（10）将反应后的（9）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。

Claims (1)

1.一种基于苯炔荧光试剂检测硫脲含量的方法，其包括以下步骤：
（1）将实验所需要的有机试剂进行蒸馏纯化；
（2）合成苯炔有机物p-酸,分子式为C26H18O6，结构式为；
（3）将合成的p-酸进行溴代，分子式为C26H16O4Br2，苯炔荧光试剂合成完毕；
（4）将二次蒸馏水、河水、雨水、生活污水、工厂污水、橙汁进行预处理；
（5）将制备好的苯炔荧光试剂与待测液体混合反应，检测荧光强度
其特征是，所述方法包括如下步骤：
（1）将2.76 g 1,4-二甲氧基苯、20 mL乙酸、2 mL蒸馏水、1 mL浓硫酸、9.22 g高碘酸钠和10.22 g碘混匀，加热到70 ℃，冷凝回流36 h，然后过滤，用二氯甲烷洗涤溶解固体，饱和亚硫酸钠溶液洗至二氯甲烷颜色不变，再用氯化钠洗涤有机相，干燥、过滤、旋蒸、重结晶得到产品2；
（2）将1.17 g（1）所得产品2与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02 g Pd(pph3)2Cl2、0.023 g 碘化亚铜混匀，用恒压漏斗加入0.9 mL三甲基硅基乙炔，70 ℃冷凝回流3 h，过夜，用饱和氯化铵溶液洗涤，分液去水，然后用饱和氯化钠洗涤，二氯甲烷洗涤分液，将得到的液体用无水硫酸钠干燥过滤，加入2药匙硅胶粉，旋蒸，得到产品3；
（3）将0.58 g（2）所得产品3与5 mL甲醇、5 mL四氢呋喃、0.79 g碳酸钾混合，70 ℃冷凝回流10 h，旋蒸，二氯甲烷洗涤旋蒸后得到的液体，分液，氯化钠洗涤分液，再用无水硫酸钠干燥洗涤后得分液，过滤、旋蒸、过硅胶柱子，得到产品4；
（4）将1.16 g（3）所得产品4与5 mL三乙胺、15 mL四氢呋喃、0.02g Pd(pph3)2Cl2、3.27g 4-碘苯甲酸甲酯混匀，加热到75 ℃冷凝回流10 h，饱和氯化铵洗涤反应液，无水硫酸钠除水，然后旋蒸除杂，乙醚洗涤旋蒸液，再进行旋蒸，得到产品5；
（5）将0.1 g（4）所得产品5与8 mL甲醇、15 mL四氢呋喃、1.0 g氢氧化钾混合，75 ℃冷凝回流5 h，冷却后向反应液中加入10 mL 10 % 的盐酸、50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品6，即p-酸；
（6）将0.1 g（5）所得产品6与8 mL甲醇、15mL四氢呋喃、1.0 g溴化钾混匀，75 ℃冷凝回流10 h，冷却后向反应液中加入50 mL蒸馏水，三氯甲烷洗涤旋蒸干燥后得到产品7，即溴代p-酸，苯炔荧光试剂合成完毕；
（7）将（6）所得溴代p-酸溶解于10 % N’N-二甲基甲酰胺中待用；
（8）取处理过的待测样品5 mL于烧杯中，向其中加入0.1 mL（7）制备的溶液，在室温下反应5 h；
（9）将反应后的（8）溶液倒在石英皿中，利用荧光分光光度计测定其荧光值。
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