CN105669485B - 一种酰胺化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：将胺化合物、酰肼化合物、过硫酸钾和酞菁铜加入溶剂中，于95～100℃反应，获得酰胺化合物；本发明使用胺化合物、酰肼化合物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，产物收率高，适合于规模生产。

Description

一种酰胺化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种酰胺化合物的制备方法。
背景技术
酰胺键也称肽键，是形成蛋白质分子的基本结构单元，各种蛋白质是保持生命体一切生理功能的重要物质。含有酰胺键且具有合适分子结构、合适脂溶性的有机小分子，能对某种或一类蛋白质施加影响的有机小分子都具有一定的生理作用。青霉素、头孢类抗生素具有酰胺键，作为药物已得到了广泛的使用；甲草胺、乙草胺、萘丙酰草胺等具有酰胺键，它们作为除草剂在农业生产中得到了普遍的使用；另外有大量的药物中含有酰胺键，如抗菌药物吗啉噁酮Linezolid、抗病毒药物硫酸茚地那韦Indinavir Sulfate、奈韦拉平Nevirapine、磷酸奥司他韦Oseltamivir Phosphate、局部麻醉剂盐酸罗哌卡因Ropivacaine Hydrochloride、易激性胃肠综合征药MKC-733、镇痛药Tonabersat等（参见：钱清华，张萍，《药物合成技术》，化学化工出版社，2009年12月）。
现有技术中，酰胺化合物的制备方法主要有以下几类：
1、酸与胺在脱水剂存在下制备酰胺。该方法存在脱水剂价格贵、反应条件苛刻、产率低等不足。Mukhopadhyay公开了在活性氧化铝催化下，由酸与胺反应制备酰胺化合物的方法（参见：Sabari Ghosh, Asim Bhaumik, John Mondal, Amit Mallik, SumitaSengupta and Chhanda Mukhopadhyay Green Chem., 2012, 14, 3220–3229）；该方法存在底物适用范围较窄、反应温度较高、催化剂活性难以保持稳定等不足；其技术路线如下：
2、酰氯与胺反应制备酰胺。该方法存在酰氯腐蚀性强、难以保存、反应过程和后处理过程污染大等不足。Choudhary公开了由加热分解产生的Ni-Fe共催化剂催化的酰氯与胺反应制备酰胺化合物的方法（参见：V. R. Choudhary D. K. Dumbre CatalysisCommunications 12 (2011) 1351–1356）；该方法需要使用酰氯这种强腐蚀性的原料、同时存在催化剂活性难以保持稳定等不足；其技术路线如下：
3、酯与胺反应制备酰胺。Varma公开了微波条件下，由酸与胺反应制备酰胺化合物的方法（参见：Rajender S. Varma ，and Kannan P. Naicker Tetrahedron Letters 40(1999) 6177-6180）；该方法存在底物适用范围窄、难以放大的不足；其技术路线如下：
4. 伯酰胺或仲酰胺的烷基化或芳基化制备酰胺。Wolf公开了铜催化下卤代烃与酰胺反应制备其他酰胺的方法（参见：Hanhui Xu, Christian Wolf, Chem. Commun.,2009, 1715–1717）；该方法存在底物适用范围窄、底物难以得到、反应条件苛刻等不足；其技术路线如下：
已公开的制备酰胺的方法中存在底物腐蚀性大、底物适用范围窄、催化剂活性难以保持稳定、反应条件苛刻、污染大、操作不便、反应规模难以放大等不足。因此，寻找一种符合绿色化学要求、反应条件温和、普适性好、适合于规模化生产的方法很重要。
发明内容
本发明的发明目的是提供一种酰胺化合物的制备方法。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：一种酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：将胺化合物、酰肼化合物、过硫酸钾和酞菁铜加入溶剂中，于95～100℃反应，获得酰胺化合物；
所述胺化合物选自间氨基乙酰苯胺、N-乙酰对氨基酚、N-（3-羟基苯基）乙酰胺、N-苯基苯甲酰胺中的一种；
所述酰肼化合物为草氨酰肼、丁二酰肼、戊二酰肼、己丁二酰肼、卞氧基甲酰肼、丁烯二酰肼中的一种；
所述溶剂选自乙酸丁酯、异丁醇、甲苯中的一种。
上述技术方案中，反应在空气中进行；利用薄层色谱（TLC）跟踪反应直至完全结束。本发明通过简单的酰胺化合物的制备方法制备得到结构多样的酰胺化合物，反应条件简单，适合工业化应用。
上述技术方案中，按摩尔比，胺化合物∶酰肼化合物∶过硫酸钾∶酞菁铜为1∶1∶9∶0.12～0.15。
上述技术方案中，反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理；洗脱剂为石油醚、乙酸乙酯混合物。
本发明还公开了根据上述制备方法制备的酰胺化合物。
上述技术方案的反应过程可表示为：
本发明首次使用胺化合物、酰肼化合物为起始物，在氧化剂、催化剂存在下，进行胺的酰胺化反应，所用原料易得、种类很多，制备的酰胺化合物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；并且本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，产物收率高，适合于规模生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述：
实施例一
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.06mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 12:1)，得到目标产物（产率68%）。
实施例二
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.075 mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 12:1)，得到目标产物（产率75%）。
实施例三
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.06mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 12:1)，得到目标产物（产率72%）。
实施例四
在反应瓶中加入N-乙酰对氨基酚（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.06mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率74%）。
实施例五
在反应瓶中加入N-（3-羟基苯基）乙酰胺（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07 mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率76%）。
实施例六
在反应瓶中加入N-苯基苯甲酰胺（0.5 mmol）、草氨酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和8毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 13:1)，得到目标产物（产率75%）。
实施例七
在反应瓶中加入N-苯基苯甲酰胺（0.5 mmol）、己二酸二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和12毫升异丁醇，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率77%）。
实施例八
在反应瓶中加入N-苯基苯甲酰胺（0.5 mmol）、卞氧基甲酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.075 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和12毫升异丁醇，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率78%）。
实施例九
在反应瓶中加入N-苯基苯甲酰胺（0.5 mmol）、丁烯二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07 mmol）、过硫酸钾（4.5mmol）和10毫升甲苯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率76%）。
实施例十
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、丁烯二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和10毫升甲苯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率74%）。
实施例十一
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、丁二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.065 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和8毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 12:1)，得到目标产物（产率69%）。
实施例十二
在反应瓶中加入间氨基乙酰苯胺（0.5 mmol）、戊二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和8毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 14:1)，得到目标产物（产率75%）。
实施例十三
在反应瓶中加入N-乙酰对氨基酚（0.5 mmol）、卞氧基甲酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.06 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和8毫升乙酸丁酯，100℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 12:1)，得到目标产物（产率72%）。
实施例十四
在反应瓶中加入N-乙酰对氨基酚（0.5 mmol）、卞氧基甲酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.075 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和8毫升异丁醇，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率76%）。
实施例十五
在反应瓶中加入N-（3-羟基苯基）乙酰胺（0.5 mmol）、丁烯二酰肼（0.5 mmol）、酞菁铜（0.07 mmol）、过硫酸钾（4.5 mmol）和10毫升乙酸丁酯，95℃反应；TLC跟踪反应直至完全结束；反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯 = 15:1)，得到目标产物（产率77%）。
以上实施例中的反应都在空气中进行，可以看出，利用本发明的方法，可以在室温条件下，简易、高效的制备结构多样的酰胺化合物。

Claims (5)

1.一种酰胺化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将胺化合物、酰肼化合物、过硫酸钾和酞菁铜加入溶剂中，于95～100℃反应，获得酰胺化合物；
所述胺化合物选自间氨基乙酰苯胺、N-乙酰对氨基酚、N-（3-羟基苯基）乙酰胺、N-苯基苯甲酰胺中的一种；
所述酰肼化合物为草氨酰肼、丁二酰肼、戊二酰肼、己丁二酰肼、苄氧基甲酰肼、丁烯二酰肼中的一种；
所述溶剂选自乙酸丁酯、异丁醇、甲苯中的一种；
按摩尔比，胺化合物∶酰肼化合物∶过硫酸钾∶酞菁铜为1∶1∶9∶0.12～0.15。
2.根据权利要求1所述酰胺化合物的制备方法，其特征在于：利用薄层色谱跟踪反应直至完全结束。
3.根据权利要求1所述酰胺化合物的制备方法，其特征在于：所述反应在空气中进行。
4.根据权利要求1所述酰胺化合物的制备方法，其特征在于：反应结束后对产物进行柱层析分离提纯处理。
5.根据权利要求4所述酰胺化合物的制备方法，其特征在于：柱层析时，洗脱剂为石油醚、乙酸乙酯混合物。
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