CN105669342B - 一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法 - Google Patents

一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，包括如下制备步骤：(1)先将甲苯加入反应釜中，然后加入的己内酰胺类离子液体，最后加入异丁烯或叔丁醇；(2)调节并控制反应温度和时间；(3)静置分层，分离上层液，精馏得到产物对叔丁基甲苯；(4)将步骤(3)中的下层液用甲苯洗涤，真空干燥除去甲苯，即得可循环使用的己内酰胺类离子液体。本发明所采用的己内酰胺类离子液体价格便宜、合成条件温和，可适用于大规模工业化生产；产物的分离及后处理工艺非常简单，可省略传统工艺中的碱洗工序，从而简化工艺，提高生产效率，且无废水产生；己内酰胺类离子液体经简单处理后即可用于下次反应，可有效地降低生产成本。

Description

一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的 方法
技术领域
本发明属于化工原料合成领域，特别涉及一种采用己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法。
背景技术
对叔丁基甲苯(PTBT)是一种重要的化工原料，是生产对叔丁基苯甲酸、对叔丁基苯乙醛、对叔丁基苯甲醚的中间体，也是香料、塑料、树脂工业中的重要中间体。根据原料的不同，生产对叔丁基甲苯的方法可分由三条路线：(1)甲苯与异丁烯烷基化法，该法一般采用浓硫酸为催化剂，反应产率在95％以上，适用于原料异丁烯易得的企业生产；(2)甲苯与叔丁醇烷基化法，工业上该法一般采用尿素/硫酸或氢氟酸/氟磺酸为催化剂，反应产率在44-85％之间；(3)甲苯与氯代叔丁烷烷基化法，该法一般采用无水三氯化铝为催化剂，反应可采用溶剂，也可不采用溶剂，反应产率为73％左右。以上三条合成路线采用的催化剂大部分为浓硫酸或氢氟酸，存在对生产设备腐蚀严重，催化剂不能循环使用，反应后的三废会带来环境污染等问题。
为了克服和解决这些问题，近年来很多研究者尝试采用固体超强酸、分子筛以及杂多酸催化剂，如H型丝光沸石分子筛、HY型沸石分子筛、大孔丝光沸石分子筛、活性炭负载的磷钨酸催化剂等，以取代浓硫酸或氢氟酸催化剂。例如，中国专利CN 102199068 A公开了一种采用介微孔复合型分子筛(其中微孔分子筛为beta沸石，介孔分子筛为MCM-41)催化甲苯与叔丁醇生产对叔丁基甲苯的方法。在甲苯与叔丁醇摩尔比为1:2～6，催化剂投加量为甲苯重量的5～30％，160～240℃的条件下，反应2～8小时，甲苯转化率64～72％，对叔丁基甲苯选择性82～89％。中国专利CN 102557858 A公开了一种采用丝光沸石为催化剂，在固定床反应器中气相催化甲苯与叔丁醇生产对叔丁基甲苯的方法，在反应温度150～190℃，液空速1～8ml/g cat×h，甲苯/叔丁醇摩尔比为1:1～1:6的条件下，甲苯转化率为10～33％，对叔丁基甲苯的选择性达35～75％。这些固体催化剂具有易分离、环境污染小等优势，但就目前来说，采用这些催化剂需要较高的反应温度和较长的反应时间，且PTBT收率相对较低。另外，固体催化剂还普遍存在稳定性差，易失活，寿命短等缺陷。
离子液体具有宽的液态范围、低的蒸汽压、高催化活性、低腐蚀性、可重复使用、以及分子结构可设计性等优点，作为新型的绿色催化剂或溶剂已引起了广泛的研究兴趣，在酰基化、聚合、异构化、烷基化等有机合成中得到了广泛应用。尤其是酸性离子液体，它与固体酸相似，没有挥发性、环境友好、易回收利用，且其酸性和酸强度可灵活调节，另外还具有液体材料的优势，如流动性好、酸强度分布均匀等，因此，酸性离子液体具有取代工业酸催化剂的潜力。但是，传统的酸性离子液体大多是以咪唑类、吡啶类、吡唑类等为阳离子，这些离子液体的合成原料毒性较高、且价格昂贵，导致离子液体的合成成本很高，很难实现工业化生产。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种反应条件温和、工艺简单、成本低廉、环境友好且适于大规模工业化生产的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法。
为达到上述目的，本发明采用下述技术方案：
一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，包括如下制备步骤：
(1)先将甲苯加入反应釜中，然后加入的己内酰胺类离子液体，最后加入异丁烯或叔丁醇；先加甲苯和己内酰胺类离子液体，再加异丁烯或叔丁醇，使价格相对比较低廉的甲苯过量，确保异丁烯或叔丁醇完全反应。
(2)调节并控制反应温度和时间；
(3)静置分层，分离上层液，精馏得到产物对叔丁基甲苯；
(4)将步骤(3)中的下层液用甲苯洗涤，真空干燥除去甲苯，即得可循环使用的己内酰胺类离子液体。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(1)中：甲苯与异丁烯或叔丁醇的摩尔比为2～6:1。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(1)中：己内酰胺类离子液体的添加量为甲苯质量的10～20％。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(2)中：反应温度为30-80℃。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(2)中：反应时间为0.5-4h。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(1)中：所述己内酰胺类离子液体是由阳离子X+和阴离子Y-组成的，其中阳离子X+为己内酰胺阳离子，阴离子Y-可为硫酸氢根、对甲基苯磺酸、甲基磺酸根、磷酸二氢根、氯铁酸根、氯锌酸根中的一种。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(1)中：所述己内酰胺类离子液体的化学结构通式如下：
其中n为0～8的整数。
上述以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，在步骤(4)中：下层液体用甲苯洗涤2-3次。
本发明的有益效果如下：
(1)本发明所采用的己内酰胺类离子液体催化剂具有可循环使用、不腐蚀设备、成本低、操作简单、产品收率高、易于工业化实施等特点，为对叔丁基甲苯的合成提供一条环境友好的工艺路线。
(2)本发明所采用的己内酰胺类离子液体价格便宜、合成条件温和，可适用于大规模的工业化生产；己内酰胺类离子液体与产物不相混溶，经静置后即可与产物进行分离，使产物的分离及后处理工艺非常简单，可省略传统工艺中的碱洗工序，从而简化工艺，提高生产效率，且无废水产生，绿色环保。
(3)本发明方法所使用的己内酰胺类离子液体可重复使用，重复使用的典型过程是将上次烷基化反应后的反应液静置分层，上层液为产物，下层液为离子液体，经离之后用甲苯洗涤下层液数次，再经真空干燥除去甲苯后即可用于下次反应。重复使用10次以上，对叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
(4)本发明克服以浓硫酸或氢氟酸为催化剂合成对叔丁基甲苯中存在的对生产设备腐蚀严重，催化剂不能循环使用，反应后的三废会带来环境污染等问题。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
以下实施例的己内酰胺类离子液体的回收率均在99％以上，经实际试验，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降；出于节约时间的原因，没有做更多的反复试验，因此回收的己内酰胺类离子液体重复使用次数并未在本发明专利申请体现。
实施例1
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、7.5kg异丁烯和7.5kg的[CP]HSO4离子液体催化剂，于45℃下搅拌反应1小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到19.2kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂离心后经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.6％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[CP]HSO4(己内酰胺硫酸氢盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例2：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、8kg异丁烯和8kg的[CP]pTSA离子液体催化剂，于35℃下搅拌反应2.5小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到18.8kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.8％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[CP]pTSA(己内酰胺对甲基苯磺酸盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例3：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、7.5kg异丁烯和8.5kg的[CP]MSA离子液体催化剂，于40℃下搅拌反应2小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到18.0kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.8％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[CP]MSA(己内酰胺甲磺酸盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例4：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、8kg异丁烯和7.5kg的[HSO3C3CP]HSO4离子液体催化剂，于45℃下搅拌反应1小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到19.8kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.9％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[HSO3C3CP]HSO4(1-(3-磺酸基)-丙基-己内酰胺硫酸氢盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例5：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、8.5kg异丁烯和7.5kg的[HSO3C4CP]HSO4离子液体催化剂，于45℃下搅拌反应1小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到21.5kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.4％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[HSO3C4CP]HSO4(1-(4-磺酸基)-丁基-己内酰胺硫酸氢盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例6：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、12kg叔丁醇和8kg的[CP]Fe2Cl7离子液体催化剂，于65℃下搅拌反应2小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到18.5kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.3％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[CP]Fe2Cl7(己内酰胺氯铁酸盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例7：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、12kg叔丁醇和8kg的[CP]Zn2Cl5离子液体催化剂，于65℃下搅拌反应2小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到17.2kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.5％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[CP]Zn2Cl5(己内酰胺氯锌酸盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
实施例8：
在100L的反应釜中，抽真空并充氮气保护，加入50kg甲苯、12kg叔丁醇和8kg的[HSO3C4CP]Fe2Cl7离子液体催化剂，于65℃下搅拌反应2小时，反应完后静置分层。上层液经精馏后，得到17.2kg对叔丁基甲苯。下层液的离子液体催化剂经甲苯洗涤、真空干燥后可循环使用，回收率可达99.4％，反复使用10次，叔丁基甲苯的收率未见明显下降。
本实施例中[HSO3C4CP]Fe2Cl7(1-(4-磺酸基)-丁基-己内酰胺氯铁酸盐)离子液体催化剂的化学结构式为：
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定，对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动，这里无法对所有的实施方式予以穷举，凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。

Claims (6)

1.一种以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，包括如下制备步骤：
(1)先将甲苯加入反应釜中，然后加入的己内酰胺类离子液体，最后加入异丁烯或叔丁醇；所述己内酰胺类离子液体的化学结构通式如下：
其中n为0～8的整数；阴离子Y-可为硫酸氢根、对甲基苯磺酸根、甲基磺酸根、磷酸二氢根、氯铁酸根和氯锌酸根中的一种；
(2)调节并控制反应温度和时间；
(3)静置分层，分离上层液，精馏得到产物对叔丁基甲苯；
(4)将步骤(3)中的下层液用甲苯洗涤，真空干燥除去甲苯，即得可循环使用的己内酰胺类离子液体。
2.根据权利要求1所述的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，在步骤(1)中：甲苯与异丁烯或叔丁醇的摩尔比为2～6:1。
3.根据权利要求1所述的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，在步骤(1)中：己内酰胺类离子液体的添加量为甲苯质量的10～20％。
4.根据权利要求1所述的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，在步骤(2)中：反应温度为30-80℃。
5.根据权利要求1所述的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，在步骤(2)中：反应时间为0.5-4h。
6.根据权利要求1所述的以己内酰胺类离子液体为催化剂合成对叔丁基甲苯的方法，其特征在于，在步骤(4)中：下层液体用甲苯洗涤2-3次。
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