CN105664873A - 一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法 - Google Patents

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荆鹏飞
袁亚莉
孙允凯
龙威
胡胜勇
冯志远
雷兰林
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Abstract

本发明涉及一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法。该方法合成了6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，然后将其与二苯乙二酮通过反应合成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精桥联二苯乙二酮（BB？β-CD）吸附剂，引入对金属离子具有螯合作用的C=O，从而对钍进行更好的吸附。所用的原材料价格便宜并且容易购买。结果表明，当pH=？3.0时，吸附时间为20？min时，BB？β-CD吸附剂对Th4+的吸附达到平衡，且吸附量最大值高达52.2？mg/g；同时可用Langmuir吸附等温线以及和二级吸附动力学速率方程对吸附过程进行描述。以Mg2+、Pb2+、Zn2+、Fe3+、Cd2+为干扰离子，对Th4+的吸附量几乎不产生影响。

Description

一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法
技术领域
本发明涉及一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法。
背景技术
随着钍的大量开采和能源工业的快速发展，大量含有钍元素的工业废水排到环境中去，导致了大范围的环境污染。因此，对钍的吸附研究引起了有关工作者的高度广泛关注。本方法利用β-环糊精（β-CD）内部空腔疏水的特殊性质，能够选择性的与某些金属螯合物结合形成具有协同吸附作用的桥联β-CD。因此，利用桥联β-环糊精衍生物选择性吸附钍具有积极意义。
发明内容
为解决上述问题，特提出一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法。该方法合成了一种6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精桥联二苯乙二酮（BBβ-CD）吸附剂，引入对金属离子具有螯合作用的C=O，从而对钍Th4+进行更好的吸附。该方法包括如下步骤：
1吸附剂的制备
1.16-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的制备
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
1.2BBβ-CD吸附剂的制备
1.2.1BBβ-CD结合性能测定
配制一系列物质的量浓度的二苯乙二酮/6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的乙醇溶液，摩尔比如下：1:0，1:0.25，1:0.5，1:1，1:1.5，1:2，1:2.5。将以上7组溶液充分混合后冷藏过夜，使得二苯乙二酮与6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精充分结合。利用紫外可见分光光度计对二苯乙二酮与6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的结合情况进行考察。结果表明，当二苯乙二酮与6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精摩尔比为1:2时，结合效果最佳。
1.2.2BBβ-CD结合常数的测定
在10mL无水乙醇中充分溶解0.05gBBβ-CD，利用紫外可见分光光度计在247nm波长处测定BBβ-CD中二苯乙二酮的吸光度，以确定其浓度，进而计算出BBβ-CD的结合常数（实际被包合质量/理论被包合质量），重复3次实验求取平均值。通过计算得结合常数K=95.49%。
1.2.3BBβ-CD吸附剂的制备
采用饱和水溶液法来制备BBβ-CD吸附剂。根据1.2.1及1.2.2的实验结果可知，二苯乙二酮与6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的摩尔比1:2作为最佳结合比。准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于150-200mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在30-50℃条件下磁力搅拌3-5h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为50-60℃充分干燥，得白色BBβ-CD晶体。
（2）将BBβ-CD吸附剂用于吸附钍
用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节钍溶液的酸度为
2-4，备用。量取一系列100mL20mg/LTh4+溶液，分别往其中加入BBβ-CD吸附剂10mg，
常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡10-30min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附钍后剩余溶液中钍的浓度，并计算吸附容量。
利用下式计算吸附量Q：
其中，C0是Th4+的初始浓度，单位：mg/L；C是Th4+的平衡浓度，单位：mg/L；V是Th4+溶液的体积，单位：L；m是BBβ-CD吸附剂的质量，单位：g。
本发明的优点在于：利用桥联β-环糊精衍生物选择性吸附钍具有很高的吸附率。吸附量最大值高达52.2mg/g。
附图说明：
图1是6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的合成图；
图2是6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精桥联二苯乙二酮（BBβ-CD）的合成图。
具体实施方式：
实施例1
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于150mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在30℃条件下磁力搅拌3h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为50℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样1。
将BBβ-CD吸附剂试样1中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为2，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样1，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡10min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为37.4mg/g。
实施例2
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于200mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在40℃条件下磁力搅拌4h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为60℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样2。
将BBβ-CD吸附剂试样2中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为4，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样2，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡20min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为43.8mg/g。
实施例3
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于200mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在50℃条件下磁力搅拌4h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为60℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样3。
将BBβ-CD吸附剂试样3中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为3，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样1，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡20min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为52.2mg/g。
实施例4
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于150mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在40℃条件下磁力搅拌5h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为50℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样4。
将BBβ-CD吸附剂试样4中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为4，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样4，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡10min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为38.6mg/g。
实施例5
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于200mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在30℃条件下磁力搅拌3h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为50℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样5。
将BBβ-CD吸附剂试样5中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为2，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样5，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡10min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为35.8mg/g。
实施例6
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液。在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h。而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜。析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干，制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精。
准确称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于150mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中。该混合溶液在50℃条件下磁力搅拌5h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应。待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过多次洗涤后，控制干燥温度为60℃充分干燥，得BBβ-CD吸附剂试样6。
将BBβ-CD吸附剂试样6中的粉末用于吸附Th4+。用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为3，量取100mL20mg/LTh4+溶液，往其中加入10mgBBβ-CD吸附剂试样6，常温条件下，将上述混合体系在振荡器中振荡中振荡30min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附Th4+后剩余溶液中Th4+的浓度，并计算其吸附容量为45.6mg/g。

Claims (2)

1.一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法，合成一种桥联β-环糊精衍生物吸附剂，对钍Th4+进行吸附，其特征在于，包括如下步骤：
（1）吸附剂的制备
1.16-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的制备
用电子天平分别精确的称量β-CD5.0g和NaOH3.0g，将其依次加入至250mL烧瓶中，再加入去离子水100mL得浑浊液，在冰水浴中，用恒温加热磁力搅拌器搅拌浑浊液至澄清，再往烧瓶中加入1.68g对甲苯磺酰氯，保持低温反应5h，而后，抽滤未反应的对甲苯磺酰氯，并用物质的量浓度为0.1mol/L的HCl调节澄清液的酸度至中性后冷藏过夜，析出的白色晶体三次重结晶后充分烘干制得6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精；
1.2BBβ-CD吸附剂的制备
采用饱和水溶液法来制备BBβ-CD吸附剂，二苯乙二酮与6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精的摩尔比1:2，称取1.2374g6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精，将其溶于150-200mL50℃热水中形成6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液，在10mL无水乙醇中充分溶解0.1g二苯乙二酮，并将其滴入至6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精水溶液中，该混合溶液在30-50℃条件下磁力搅拌3-5h，使6-对甲苯磺酰酯-β-环糊精与二苯乙二酮充分反应，待反应完成后，将其冷藏过夜，析出的白色晶体经过反复洗涤后，控制干燥温度为50-60℃充分干燥，得白色BBβ-CD晶体；
（2）将BBβ-CD吸附剂用于吸附钍
用容量瓶配取质量浓度为20mg/LTh4+溶液，用0.1mol/L的HCl调节Th4+溶液的酸度为2-4，备用，分别量取这些酸度的100mL20mg/LTh4+溶液，分别往其中加入BBβ-CD吸附剂10mg，常温条件下，将上述混合溶液在振荡器中振荡10-30min，然后在离心机中离心，使得吸附后的材料与溶液分离，最后取上清液测定BBβ-CD吸附剂吸附钍后剩余溶液中钍的浓度，并计算吸附容量。
2.根据权利要求1所述的一种利用桥联β-环糊精衍生物吸附钍的方法，其特征在于，所述计算吸附容量，具体是利用下式计算吸附量Q：
其中，C0是Th4+的初始浓度，单位：mg/L；C是Th4+的平衡浓度，单位：mg/L；V是Th4+溶液的体积，单位：L；m是BBβ-CD吸附剂的质量，单位：g。
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