CN105645555A - 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法 - Google Patents

处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105645555A
CN105645555A CN201510839667.5A CN201510839667A CN105645555A CN 105645555 A CN105645555 A CN 105645555A CN 201510839667 A CN201510839667 A CN 201510839667A CN 105645555 A CN105645555 A CN 105645555A
Authority
CN
China
Prior art keywords
isophorone
waste water
cyan
trimethyl cyclohexanone
aforementioned
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510839667.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105645555B (zh
Inventor
M.克雷钦斯基
R.延森
M.沃伊西乔夫斯基
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Priority to CN201910308137.6A priority Critical patent/CN110040837A/zh
Publication of CN105645555A publication Critical patent/CN105645555A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105645555B publication Critical patent/CN105645555B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/02—Treatment of water, waste water, or sewage by heating
    • C02F1/04—Treatment of water, waste water, or sewage by heating by distillation or evaporation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/66—Treatment of water, waste water, or sewage by neutralisation; pH adjustment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
    • C02F1/725—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation by catalytic oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
    • C02F1/722—Oxidation by peroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
    • C02F1/76—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation with halogens or compounds of halogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
    • C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
    • C02F1/78—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation with ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/34—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2101/00—Nature of the contaminant
    • C02F2101/30—Organic compounds
    • C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2103/00—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated
    • C02F2103/34—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32
    • C02F2103/36—Nature of the water, waste water, sewage or sludge to be treated from industrial activities not provided for in groups C02F2103/12 - C02F2103/32 from the manufacture of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
    • C02F2209/02—Temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
    • C02F2209/06—Controlling or monitoring parameters in water treatment pH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
    • C02F2209/08—Chemical Oxygen Demand [COD]; Biological Oxygen Demand [BOD]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02F2209/00—Controlling or monitoring parameters in water treatment
    • C02F2209/44—Time

Abstract

本发明涉及一种处理来自异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺制备的污染废水的方法。

Description

处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法
本发明涉及处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法。
现有技术
由WO2012/076317（PCT/EP2011/070442）已知制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法。
详细描述了用于制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺（下文称为异佛尔酮二胺或简称为IPDA）的三阶段法，其通过
I.通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮；
II.异佛尔酮与氢氰酸反应形成异佛尔酮腈（IPN，3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮）；
III.催化氢化和/或催化还原胺化（也称作胺化氢化）3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮（下文称为异佛尔酮腈或简称为IPN，生成异佛尔酮二胺。
在所有三个阶段结束时，产生包含相应的最终产物以及原材料的废水。
本发明的目的在于找出处理被异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐和可能的其它物质污染的废水的方法，其中由此获得的处理过的废水可以送往生物废水处理。异佛尔酮腈特别表现出差的生物可降解性。按照根据DINENISO9888的降解试验，该异佛尔酮废水被归类为不可生物降解，其CSB降低<15%。
已经发现，本发明的方法解决了该目的。
本发明提供一种处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法，
其中所述废水尤其包含异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐、铵盐，单独地或以混合物形式，
所述方法通过
A)
1.通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃，优选80至180℃，特别优选95至120℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐，处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水
和
2.通过氧化处理来自1.的废水，
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水，
或
C)
通过氧化处理来自1.的废水和来自制备异佛尔酮的废水和/或来自制备异佛尔酮二胺的废水。
本发明优选提供一种处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法，其中通过下述步骤制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺（下文称为异佛尔酮二胺或简称为IPDA）：
I.通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮，
II.使异佛尔酮与氢氰酸反应形成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮（异佛尔酮腈），
III.将3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮（异佛尔酮腈）催化氢化和/或催化还原胺化（也称作胺化氢化）成异佛尔酮二胺，
和
A)
1.通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃，优选80至180℃，特别优选95至120℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐，处理来自步骤II的由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水，
和
2.通过氧化处理来自1.的废水，
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈II.的废水，
或
C)
通过氧化处理来自A)1.的废水和来自步骤I的制备异佛尔酮的废水和/或来自步骤III的制备异佛尔酮二胺的废水。
碱性水解1.的描述
在异佛尔酮腈的制备中产生的具有1至2的pH值的废水除来自该工艺的其它组分外还含有~2000ppm的异佛尔酮腈。
必须除去所包含的异佛尔酮腈，因为绝对不许将该废水引入生物废水净化装置中。
目的是显著降低异佛尔酮腈含量，以能将该废水直接送往生物废水净化装置。
腈碱性水解成相应的羧酸是文献中已知的（GrundlagenderOrganischenChemie,第584页,JoachimBuddrus）。
已经令人惊讶地发现并且对此新认识到，异佛尔酮腈在特定温度范围和特定pH范围内裂解成异佛尔酮。
在60至200℃，优选80至180℃，特别优选95至120℃的温度下进行异佛尔酮腈在12.5至13.7的pH范围内的碱性水解。
在该碱性水解后，在水解塔的塔底物中达到最大5mg/l的异佛尔酮腈含量。形成的异佛尔酮与其它低沸物，例如丙酮一起从水解塔的顶部蒸馏引出，并送回上游工艺。
在这方面合适的碱是所有无机和有机碱，尤其是周期表的第一和第二主族的金属的碱。优选使用碱金属水溶液，尤其是氢氧化钠水溶液。水解过程中的pH值为12.5至13.7，优选13.0至13.5不等。在水解塔塔底中的停留时间取决于异佛尔酮腈的浓度。其通常为10至30分钟。
该处理过的IPN具有极好的可生物降解性，适应时间>30天。在大约55天后达到>90%的CSB降低。可汽提组分为总CSB降低的≤10%。因此，在生物废水处理中的通风阶段期间没有危险的废气排放。
氧化的描述
该方法的特征在于通过氧化如此处理来自1.的废水或来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水（步骤B）或来自1.的废水和来自制备异佛尔酮的废水和/或来自制备异佛尔酮二胺的废水（步骤C），由此显著降低CSB（CSB=化学需氧量，根据DIN38409H41），氧化包含的氢氰酸或其盐形成二氧化碳，可以消除铵化合物，并可以将所得废水引入生物废水净化装置中以进一步处理。与仅通过一个步骤，例如生物净化本身相比，方法步骤的组合能实现更大程度的净化。优选通过氧化实现至少50%，特别优选70%的显著的CSB降低。
该氧化步骤的特征在于可使用下述物质作为氧化剂：如过氧化氢、活化过氧化氢（用铁、UV或臭氧活化）、Karoat，但优选次氯酸钠溶液或通过注氯原位生成的次氯酸盐。此外，可以借助二氧化氯实施氧化。
可以在宽pH范围内，优选在pH11至pH5之间实施氧化，以较高pH值开始，然后在氧化过程中，例如通过3个反应器的级联（在其中随后建立不同的pH值）移向较低pH值。
该氧化方法的特征此外在于，其可以在环境温度下和在用以提高反应速度的升高的温度下进行。氧化过程中的优选温度范围为10至50℃。
本发明还提供一种方法，其特征在于
在上述方法后对所述废水施以生物废水处理。
通过下列实施例详细阐述本发明。
实施例
A)1.的实施例
实施例1
分批水解
在水解塔中，将具有12克异佛尔酮腈的合成废水溶解在1500克水中，用7克NaOH调节至pH值为13并在100℃下在回流下保持2小时。随后的塔底产物的GC分析显示异佛尔酮腈含量为2毫克/升。
在水解过程中，蒸馏出100毫升且馏出物的GC分析显示1385毫克/升的异佛尔酮含量。
由此获得的废水（塔底产物）可以毫无问题地在下游生物废水净化中处理。
实施例2
在pH13.7下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入到水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制，建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20%的NaOH将塔底中的pH值调节至pH13.7。
塔底温度为102℃。
经6.5小时的时间，由此使4875毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有1毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和83毫克/升的异佛尔酮含量。
在6.5小时内，在塔顶引出340毫升馏出物。GC分析显示14900毫克/升的异佛尔酮含量。
质量平衡:
每1000毫克IPN可以形成836毫克IP
IPN输入：4.875l*1885mg/l=9189mgIPN；=>7682mgIP
IP排出
1.在馏出物中：340ml*14900mg/l/1000=5066mgIP
2.在塔底物中：4535ml*83mg/l/1000=376mgIP
分析可检测出理论上可能的异佛尔酮量的70.8%。
实施例3
在pH11下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入到水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制，建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20%的NaOH将塔底物中的pH值调节至pH11。
塔底温度为102℃。
经6.5小时的时间，由此使4500毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有620毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和53毫克/升的异佛尔酮含量。
实施例4
在pH9下的连续水解
将具有1885毫克/升的异佛尔酮腈含量的来自工艺装置的废水以750毫升/小时连续引入水解塔的塔底中。
借助塔底料位控制，建立1.5小时的在塔底中的停留时间并通过计量添加20%的NaOH将塔底物中的pH值调节至pH9。
塔底温度为102℃。
经5.0小时的时间，由此使3750毫升工艺废水流经水解塔。流出的塔底产物的GC分析显示仍有1284毫克/升的残留异佛尔酮腈含量和15毫克/升的异佛尔酮含量。
GC分析:
氧化实施例
实施例5
将以3170毫克/升的CSB浓度为特征的来自生产异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺的废水混合物加热到40℃并与大约10%的次氯酸钠溶液反应。反应开始时该混合物中的pH值为12.9；温度为40℃。在大约3小时的过程中，pH值降至9.3，然后用硫酸降至pH值7.7。在另外1小时的反应时间后，通过用亚硫酸钠破坏剩余的次氯酸钠残留物，停止该反应。在这一实验中，在反应后通过HachLange比色皿试验测得的CSB浓度为1240毫克/升，相当于60.8%的CSB消除率。在随后的用于模拟生物废水净化装置的静态生物降解试验中，可测得46%的改进的CSB降解，与此相比，由未处理的废水混合物测得36%。关于NH4-N（铵-氮）含量，可以在氧化处理范围内将其降至<5mg/lNH4-N的浓度。通过HachLange比色皿试验测量。
对于引入水体中的废水，立法者确定了一定的氮化合物限值。
根据本发明，来自该净化装置的废水中的NH4N限值的目标为小于或等于10毫克/升。通过HachLange比色皿试验测量。
然后，在生物废水净化过程中，通过供氧将NH4-N经NO2-N转化成NO3-N。
实施例6
将以4900毫克/升的CSB含量为特征的来自生产异佛尔酮腈的废水加热到大约40℃并与大约10%的次氯酸钠溶液反应。反应开始时该混合物中的pH值为11.3；温度为40℃。在1小时后和在2小时反应时间后，分别进一步计量加入次氯酸盐溶液并且在需要时，用NaOH朝pH~10的方向校正pH值。在大约3小时反应时间后，用硫酸将该pH值降至pH值7.3。经另外1小时的反应时间进程中，该pH值降至大约6.7。随后，通过用亚硫酸钠破坏剩余的次氯酸钠残留物，停止该反应。在这一实验中，在反应后通过HachLange比色皿试验测得的CSB浓度为1300毫克/升，相当于73%的CSB消除率。在随后的用于模拟生物废水净化装置的静态生物降解试验中，可测得50%的改进的CSB降解，与此相比，由未处理的废水测得14%。
关于NH4-N含量，可以在该氧化处理的范围内将其降至<5mg/lNH4-N的浓度。通过HachLange比色皿试验测量。
试验方法：
HachLange比色皿试验，根据ISO6060-1989,DIN38409-H41-H44测量。

Claims (13)

1.处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法，其通过
A)
通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐，处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水，
和
通过氧化处理来自1.的废水，
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水，
或
C)
通过氧化处理来自1.的废水和来自制备异佛尔酮的废水和/或来自制备异佛尔酮二胺的废水。
2.处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和/或异佛尔酮二胺的污染废水的方法，其中通过下述步骤制备3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺：
I.通过以丙酮作为反应物的催化羟醛缩合制备异佛尔酮，
II.使异佛尔酮与氢氰酸反应形成3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮，
III.将3-氰基-3,5,5-三甲基环己酮催化氢化和/或催化还原胺化成异佛尔酮二胺，
所述方法通过
A)
通过在12.5至13.7的pH范围内和在60至200℃的温度下将异佛尔酮腈碱性水解成异佛尔酮和氢氰酸的盐，处理来自步骤II的由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈的废水，
和
通过氧化处理来自1.的废水，
或
B)
通过氧化处理来自由异佛尔酮与氢氰酸的反应制备异佛尔酮腈II.的废水，
或
C)
通过氧化处理来自A)1.的废水和来自步骤I的制备异佛尔酮的废水和/或来自步骤III的制备异佛尔酮二胺的废水。
3.根据权利要求1或2的方法，其特征在于这种废水包含异佛尔酮、异佛尔酮腈、异佛尔酮二胺、氢氰酸或氢氰酸的盐、铵盐，单独地或以混合物形式。
4.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
1.在80至180℃的温度下进行所述碱性水解。
5.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
A)1.在所述碱性水解后，在水解塔的塔底物中达到最大5mg/l的异佛尔酮腈含量。
6.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
A)1.形成的异佛尔酮与其它低沸物一起从水解塔的顶部蒸馏引出，并送回上游工艺。
7.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
A)1.使用周期表的第一和第二主族的金属的碱。
8.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
通过所述氧化实现至少50%的CSB降低。
9.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
使用选自下述的氧化剂：过氧化氢，用铁、UV或臭氧活化的活化过氧化氢，Karoat、次氯酸钠溶液或通过注氯原位生成的次氯酸盐或二氧化氯。
10.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
在pH11至pH5之间的pH范围内进行所述氧化。
11.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
在pH11至pH5之间的pH范围内进行所述氧化并且在由3个反应器构成的级联中，所述3个反应器中建立了不同的pH值。
12.根据前述权利要求的至少一项的方法，其特征在于
在10至50℃的温度范围内进行所述氧化。
13.根据权利要求1至12的方法，其特征在于随后对所述废水施以生物废水处理。
CN201510839667.5A 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法 Active CN105645555B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910308137.6A CN110040837A (zh) 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14195357.0A EP3026024B1 (de) 2014-11-28 2014-11-28 Verfahren zur aufarbeitung von verunreinigtem abwasser aus der herstellung von isophoronnitril
EP14195357.0 2014-11-28

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910308137.6A Division CN110040837A (zh) 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105645555A true CN105645555A (zh) 2016-06-08
CN105645555B CN105645555B (zh) 2019-08-02

Family

ID=52000708

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910308137.6A Pending CN110040837A (zh) 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法
CN201510839667.5A Active CN105645555B (zh) 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910308137.6A Pending CN110040837A (zh) 2014-11-28 2015-11-27 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法

Country Status (4)

Country Link
US (2) US10144662B2 (zh)
EP (2) EP3026024B1 (zh)
CN (2) CN110040837A (zh)
ES (2) ES2673444T3 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106927597A (zh) * 2015-10-19 2017-07-07 赢创德固赛有限公司 包括中和、过滤和下游的化学氧化法与随后的还原的来自异佛尔酮生产的废水的处理

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3050870A1 (de) 2015-01-30 2016-08-03 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
EP3330247B1 (de) 2016-12-02 2019-05-08 Evonik Degussa GmbH Katalytische oxidation von 3,5,5-trimethylcyclohexa-3-en-1-on (beta-isophoron) mit wasserstoffperoxid zu 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dion (keto-isophoron)
CN106517589A (zh) * 2016-12-07 2017-03-22 云南大地绿坤环保科技有限公司 一种亚氨基二乙腈废液的解毒及脱色方法
US10947137B2 (en) * 2017-12-07 2021-03-16 Teck Resources Limited Process for treatment of mine impacted water
CN112047575B (zh) * 2020-09-10 2022-06-24 江苏润誉环保设备科技有限公司 一种处理均苯四甲酸二酐生产废水的方法及专用装置
WO2022253610A1 (en) 2021-06-02 2022-12-08 Basf Se Method for manufacture of isophoronediamine

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4428413A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Reinigung von Abwässern
WO2012076317A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
CN202529945U (zh) * 2011-12-15 2012-11-14 中国石油天然气股份有限公司 一种丙烯腈和腈纶装置废水处理系统
CN103641277A (zh) * 2013-12-12 2014-03-19 中石化上海工程有限公司 丙烯腈废水的处理方法
CN103663875A (zh) * 2013-12-12 2014-03-26 中石化上海工程有限公司 提高丙烯腈废水脱氮率的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5120453A (en) * 1990-12-24 1992-06-09 Uop Oxidative removal of cyanide from aqueous streams

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4428413A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Reinigung von Abwässern
WO2012076317A1 (de) * 2010-12-08 2012-06-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
CN202529945U (zh) * 2011-12-15 2012-11-14 中国石油天然气股份有限公司 一种丙烯腈和腈纶装置废水处理系统
CN103641277A (zh) * 2013-12-12 2014-03-19 中石化上海工程有限公司 丙烯腈废水的处理方法
CN103663875A (zh) * 2013-12-12 2014-03-26 中石化上海工程有限公司 提高丙烯腈废水脱氮率的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王郁 等: "《水污染控制工程》", 31 December 2007 *
胡玉明 等: "《固化剂》", 30 April 2004 *
闫晓淼 等: "响应面法在催化湿式氧化降解异佛尔酮中的应用", 《环境化学》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106927597A (zh) * 2015-10-19 2017-07-07 赢创德固赛有限公司 包括中和、过滤和下游的化学氧化法与随后的还原的来自异佛尔酮生产的废水的处理
CN106927597B (zh) * 2015-10-19 2020-07-14 赢创运营有限公司 包括中和、过滤和下游的化学氧化法与随后的还原的来自异佛尔酮生产的废水的处理

Also Published As

Publication number Publication date
EP3354624A1 (de) 2018-08-01
ES2746236T3 (es) 2020-03-05
CN110040837A (zh) 2019-07-23
US10882768B2 (en) 2021-01-05
ES2673444T3 (es) 2018-06-21
EP3026024A1 (de) 2016-06-01
US20160152496A1 (en) 2016-06-02
EP3354624B1 (de) 2019-07-10
CN105645555B (zh) 2019-08-02
US10144662B2 (en) 2018-12-04
EP3026024B1 (de) 2018-05-02
US20190002316A1 (en) 2019-01-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105645555A (zh) 处理来自制备异佛尔酮、异佛尔酮腈和异佛尔酮二胺的污染废水的方法
Dantas et al. Sulfamethoxazole abatement by means of ozonation
Wang et al. Achieving stable nitritation for mainstream deammonification by combining free nitrous acid-based sludge treatment and oxygen limitation
Matira et al. Degradation of dimethyl sulfoxide through fluidized-bed Fenton process
CN103304096A (zh) 一种臭氧催化耦合生物硝化处理丙烯腈废水的方法
Chen et al. Factors affecting the formation of nitrogenous disinfection by-products during chlorination of aspartic acid in drinking water
Xu et al. Biotransformation of acyclovir by an enriched nitrifying culture
Chen et al. Performance and microbial ecology of a nitritation sequencing batch reactor treating high-strength ammonia wastewater
Wu et al. Abiotic and biotic processes of diclofenac in enriched nitrifying sludge: kinetics, transformation products and reactions
Oulego et al. Wet oxidation of real coke wastewater containing high thiocyanate concentration
Mamo et al. Fate of NDMA precursors through an MBR-NF pilot plant for urban wastewater reclamation and the effect of changing aeration conditions
Seid et al. Nitrite ion mitigates the formation of N-nitrosodimethylamine (NDMA) during chloramination of ranitidine
JP4901883B2 (ja) ニトロ化用の酸でトルエンをニトロ化してジニトロトルエンを製造する工程からでるプロセス排水中のジニトロトルエンを蒸留的に除去する方法
Schneider et al. Determination of the nitrous oxide emission potential of deammonification under anoxic conditions
Zhang et al. Trichloronitromethane formation from amino acids by preozonation-chlorination: The effects of ozone dosage, reaction time, pH, and nitrite
CN103274543B (zh) 一种分离提取稀土过程的氨氮废水处理方法
JP2008246434A (ja) 水処理方法及び水処理装置
CN103214044A (zh) 一种提高己内酰胺氨肟化工艺生产废水可生化性的方法
Liu et al. Optimization of operation conditions for the mitigation of nitrous oxide (N 2 O) emissions from aerobic nitrifying granular sludge system
Liu et al. Activation of permanganate with hydrogen sulfite for enhanced oxidation of a typical amino acid
EP0432250B1 (en) Process for reducing the cyanide content of a solution
JPWO2004020347A1 (ja) 高濃度硝酸性窒素含有排水の処理方法
Collado et al. Wet oxidation of thiocyanate under different pH conditions: Kinetics and mechanistic analysis
WO2013061752A1 (ja) 廃水処理方法
KR20140037837A (ko) 아민 함유 배수의 생물 처리법 및 처리 장치

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: Essen, Germany

Patentee after: Evonik Operations Limited

Address before: Essen, Germany

Patentee before: EVONIK DEGUSSA GmbH

CP01 Change in the name or title of a patent holder