CN105622655A - 一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法 - Google Patents
一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法，配合物通式为REX-(LUT)Y-(IM)Z，通式中RE为稀土离子，LUT为第一配体代表木犀草素，IM为第二配体代表咪唑，其中，X=1-5；Y=0.1-1；Z=1-3。本发明的有益效果是：该三元配合物表现出优良的抗炎、抗菌、抗癌、抗氧化等生物活性，与稀土离子、稀土氧化物、稀土-木犀草素二元配合物相比，由于增加了咪唑作为配体，显著提高了抗菌活性，并且能避免直接利用稀土离子或稀土氧化物对生物体或细胞的氧化损害作用，提高药物的脂溶性，从而促进细胞对药物的吸收，降低细胞毒性，提高药物疗效。三元配合物表现出优良的生物活性和较小的细胞毒性。
Description
技术领域
本发明涉及生物技术领域，特别涉及一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法。
背景技术
稀土是有效的杀菌剂，经常用于生物活性剂改善药物的性能，但是直接利用稀土氧化物或稀土离子对生物体或细胞有氧化损害作用。
金银花是名贵中药材，含有多种有效成分，木犀草素作为一种黄酮单体，具有抗炎、抗菌、抗癌、抑酶、抗氧化、利胆利尿等多种作用。金银花叶作为金银花的一种副产物，产量较大，而且常常被浪费掉，研究表明，金银花叶中木犀草素的含量平均是花中的2.8倍，但目前对于金银花叶中木犀草素的研究仅限于含量测定，对于木犀草素产品的分离、纯化并用于与稀土及咪唑合成具有生物活性的三元配合物还未见报道。本发明采用超声提取，石油醚回流脱色、大孔树脂柱和聚酰胺柱分离相结合的方法从金银花叶中分离出黄酮单体木犀草素，并与稀土和咪唑在特定溶液中按一定配比生成一系列配合物，该类配合物表现出优良的抗炎、抗菌、抗癌、抗氧化等生物活性。
咪唑是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。作为医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等。
针对稀土氧化物或稀土离子对生物体或细胞有氧化损害作用的问题，提高稀土配合物的生物活性。本发明提供一种稀土三元配合物；降低直接利用稀土氧化物或稀土离子对生物体或细胞的氧化损害作用。充分利用当地金银花资源，利用稀土离子的强配位作用，选择具有特定生物活性的配体木犀草素和咪唑，与具有较好生理生化性能的稀土络合，生成稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，由于三者之间发生协同作用，使该三元配合物的生物活性得到显著提高。
发明内容
为了降低直接利用稀土氧化物或稀土离子对生物体或细胞的氧化损害作用，充分利用当地金银花资源，提高稀土配合物的生物活性，提高咪唑的抗菌活性，本发明实施例提供了一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法。
为了实现上述发明目的，本发明提供了一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，所述配合物通式为REX-(LUT)Y-(IM)Z，通式中RE为稀土离子，LUT为第一配体代表木犀草素，IM为第二配体代表咪唑，其中，X=1-5；Y=0.1-1；Z=1-3。
所述RE为La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb、Y中的任意一种三价离子。
所述三价离子，由La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb、Y的三价离子的醋酸盐提供。
所述通式中的第一配体LUT木犀草素由金银花的叶中提取获得。
为了更好地实现发明目的，本发明还提供一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，包括下列步骤：
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量20（15-25）倍质量的醇体积含量为50-60%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为10-20：1的比例混入80-100目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色10（5-15）次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集得到洗脱液，洗脱液浓缩成膏后得到木犀草素备用；
所述大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:3-10；
所述分离富集包括：先用2-5倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇，收集2-8倍柱体积的洗脱液，
步骤二，稀土-木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入有机溶剂，木犀草素完全溶解配制成木犀草素的溶液，将稀土醋酸盐加入有机溶剂，完全溶解后配制成稀土醋酸盐的溶液，在不断搅拌下将稀土醋酸盐的溶液与木犀草素的溶液混合，得混合溶液一，所述混合溶液中稀土离子：木犀草素摩尔比为1-5：0.1-1，在55-65℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用5-10%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至8-10，再升高温度至75-85℃,水浴回流磁力搅拌4-5h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤数次，将沉淀于35-45℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到稀土-木犀草素二元配合物晶体，所述稀土-木犀草素二元配合物晶体中稀土离子：木犀草素摩尔比为1-5：0.1-1；
步骤三，稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取步骤二合成的稀土-木犀草素二元配合物晶体，完全溶于有机溶剂中配制成溶液A，将咪唑加入有机溶剂中完全溶解配成溶液B,取溶液A在55-65℃水浴搅拌回流2-3h后，取溶液B加入到溶液A，继续搅拌回流，反应5-6h，后转移至水浴中蒸发浓缩、真空干燥后得到稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，所述稀土-木犀草素-咪唑三元配合物中稀土离子：木犀草素：咪唑的摩尔比为1-5：0.1-1：1-3。
所述步骤二中的有机溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇和二甲亚砜中的一种或多种的混合物。
所述步骤三中的有机溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇和二甲亚砜中的一种或多种的混合物。
所述步骤一中大孔树脂柱的柱径与柱长比为1：3-8。
为了更好地实现发明目的，本发明还提供一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的应用，所述稀土-木犀草素-咪唑三元配合物用于抑菌剂、抗炎药和抗氧化剂。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：该三元配合物表现出优良的抗炎、抗菌、抗癌、抗氧化等生物活性。与稀土离子、稀土氧化物、稀土-木犀草素二元配合物相比，由于增加了咪唑作为配体，显著提高了抗菌活性，并且能避免直接利用稀土离子或稀土氧化物对生物体或细胞的氧化损害作用，提高药物的脂溶性，从而促进细胞对药物的吸收，降低细胞毒性，提高药物疗效。三元配合物表现出优良的生物活性和较小的细胞毒性。
具体实施方式
针对直接利用稀土氧化物或稀土离子对生物体或细胞的氧化损害作用，现有咪唑的抗菌活性需要进一步提高的问题，本发明提供一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物及其制备方法。
实施例1
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量20倍质量的醇体积含量为50%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为15：1的比例混入100目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色10次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集，所述大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:4，大孔树脂柱为柱径与柱长比为1：4的HPD100型，先用3倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇以最大流速洗脱，收集3倍柱体积的洗脱液，浓缩成膏后得到木犀草素备用；
步骤二，镧-木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入乙醇完全溶解并配制成0.025mol/L木犀草素的乙醇溶液，将醋酸镧加入乙醇完全溶解后，形成0.025mol/L的醋酸镧的乙醇溶液，在不断搅拌下将0.025mol/L醋酸镧的乙醇溶液100ml滴加到100ml、0.025mol/L木犀草素的乙醇溶液中，得混合溶液一，在60℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用10%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至10，再升高温度至80℃水浴回流磁力搅拌5h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤5次，将沉淀于35℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到镧-木犀草素二元配合物晶体；
步骤三，镧-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取的步骤二合成的镧-木犀草素二元配合物晶体，完全溶于乙醇中配制成0.01mol/L的溶液A，取150ml溶液A在55℃水浴搅拌回流2h后，加入含有0.020mol/L咪唑的乙醇溶液100mL，继续搅拌回流，反应5-6h，后转移至水浴中缓慢蒸发浓缩、真空干燥后得到镧-木犀草素-咪唑三元配合物。
实验表明该三元配合物具有良好的抑菌作用。镧-木犀草素-咪唑三元配合物的对大肠杆菌的最低抑菌浓度为2.0g/L，抑菌能力均优于镧-木犀草素二元配合物及镧-咪唑对大肠杆菌的最低抑菌浓度（分别为2.2g/L和2.1g/L），单独咪唑对大肠杆菌的最低抑菌浓度为2.2g/L。由此可见，镧-木犀草素-咪唑三元配合物较二元配合物及咪唑的抑菌能力更强、更持久，显示镧-木犀草素-咪唑三元配合物在杀菌、消炎等应用方面具有很大的潜在应用价值。
实施例2
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量20倍质量的醇体积含量为50%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为10：1的比例混入90目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色10次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集，所述大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:8，大孔树脂柱为柱径与柱长比为1：5的HPD100型，先用4倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇以最大流速洗脱，收集6倍柱体积的洗脱液，浓缩成膏后得到木犀草素备用；
步骤二，镝--木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入甲醇完全溶解，配制成0.025mol/L木犀草素的甲醇溶液，将醋酸镝加入甲醇完全溶解后，形成0.025mol/L的醋酸镝的甲醇溶液，在不断搅拌下将0.025mol/L醋酸镝的甲醇溶液100ml滴加到50ml、0.025mol/L木犀草素的甲醇溶液中，得混合溶液一，在60℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用8%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至10，再升高温度至80℃,水浴回流磁力搅拌4.5h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤4次，将沉淀于45℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到镝--木犀草素二元配合物晶体；
步骤三，镝-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取步骤二合成的镝--木犀草素二元配合物晶体，完全溶于甲醇中配制成0.2mol/L的溶液A，将咪唑加入甲醇中完全溶解配成咪唑含量为0.6mol/L的溶液B，取100ml溶液A在60℃水浴搅拌回流3h后，加入溶液B100mL，继续搅拌回流，反应6h，后转移至水浴中缓慢蒸发浓缩、真空干燥后得到镝-木犀草素-咪唑三元配合物。
实验表明，当镝-木犀草素-咪唑三元配合物的浓度为10g/L时，对金黄色葡萄球菌的菌落抑制率达100%，镝-木犀草素二元配合物及镝-咪唑对金黄色葡萄球菌的菌落抑制率分别为84.2%和74.1%，单独咪唑对金黄色葡萄球菌的菌落抑制率为53.2%，说明由于协同效应，镝-木犀草素-咪唑三元配合物的抑菌效果更强。
实施例3
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量25倍质量的醇体积含量为50%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为20：1的比例混入100目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色15次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集，大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:10，大孔树脂柱为柱径与柱长比为1：8的HPD100型，先用5倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇以最大流速洗脱，收集8倍柱体积的洗脱液，浓缩成膏后得到木犀草素备用；
步骤二，钇--木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入溶剂四氢呋喃完全溶解，配制成0.025mol/L木犀草素的四氢呋喃溶液，将醋酸钇加入四氢呋喃中，完全溶解后配制成0.025mol/L醋酸钇的四氢呋喃溶液，在不断搅拌下将0.025mol/LY(Ac)3醋酸钇的四氢呋喃溶液300ml滴加到100ml、0.025mol/L木犀草素的四氢呋喃溶液中，得混合溶液一，在65℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用10%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至9.6，再升高温度至85℃,水浴回流磁力搅拌5h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤6次，将沉淀于45℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到钇-木犀草素二元配合物晶体；
步骤三，钇-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取步骤二合成的钇-木犀草素二元配合物晶体，溶于四氢呋喃中配制成0.25mol/L溶液A，将咪唑加入四氢呋喃中完全溶解配成0.25mol/L的溶液B,取100ml溶液A在65℃水浴搅拌回流2.5h后，加入200ml溶液B，继续搅拌回流，反应6h，后转移至水浴中缓慢蒸发浓缩、真空干燥后得到钇-木犀草素-咪唑三元配合物。
实验表明，当选择天然黄酮木犀草素作为配体，即可中和咪唑杂环N的碱性，又未破坏咪唑五元杂环杀菌抗炎作用，同时还增强了稀土与咪唑杀菌的协同作用。以ρ(配合物)=10g·L-1用药，24h后钇-木犀草素-咪唑三元配合物对大肠杆菌的菌落抑制率均为100%，48h后有极少的菌落生成,但菌落抑制率仍可达95%,而对比实验显示，相同浓度时，24h后钇-木犀草素及钇-咪唑二元配合物对大肠杆菌的菌落抑制率分别为80.2%和74.5%，单独咪唑对大肠杆菌的菌落抑制率为68.2%。说明由于协同效应，钇-木犀草素-咪唑三元配合物表现出优良的抑菌活性。
实施例4
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量15倍质量的醇体积含量为60%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为20：1的比例混入100目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色5次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集得到洗脱液，洗脱液浓缩成膏后得到木犀草素备用；
大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:3；
大孔树脂柱为柱径与柱长比为1：3的HPD100型，
分离富集包括：先用2倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇以最大流速洗脱，收集2倍柱体积的洗脱液，
步骤二，钐-木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入二甲亚砜完全溶解，配制成0.025mol/L木犀草素的溶液，将醋酸钐加入二甲亚砜完全溶解配制成0.025mol/L的醋酸钐的溶液，在不断搅拌下将10ml木犀草素溶液滴加到500ml的醋酸钐溶液中，得混合溶液一，在55℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用5%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至8，再升高温度至75℃,水浴回流磁力搅拌4h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤6，将沉淀于45℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到钐-木犀草素二元配合物晶体；
步骤三，钐-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取步骤二合成的钐-木犀草素二元配合物晶体，溶于二甲亚砜中配制成0.1mol/L的溶液A，溶液A在65℃水浴搅拌回流3h后，将咪唑加入二甲亚砜中配成0.1mol/L的溶液B,将100ml溶液B加入到100ml溶液A，继续搅拌回流，反应6h，后转移至水浴中缓慢蒸发浓缩、真空干燥后得到钐-木犀草素-咪唑三元配合物。
实验表明，当选择天然黄酮木犀草素作为配体，即可中和咪唑杂环N的碱性，又未破坏咪唑五元杂环杀菌抗炎作用，同时还增强了稀土与咪唑杀菌的协同作用。以ρ(配合物)=10g·L-1用药，24h后钐-木犀草素-咪唑三元配合物对大肠杆菌的菌落抑制率均为100%，48h后有极少的菌落生成,但菌落抑制率仍可达95%,而对比实验显示，相同浓度时，24h后钐-木犀草素及钐-咪唑二元配合物对大肠杆菌的菌落抑制率分别为79.3%和69.2%，单独咪唑对大肠杆菌的菌落抑制率为65.3%。说明由于协同效应，钐-木犀草素-咪唑三元配合物表现出优良的抑菌活性。
经试验证明步骤二和步骤三中的有机溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇和二甲亚砜中的一种或多种的混合物时都可以。
经试验证明稀土-木犀草素-咪唑三元配合物中稀土离子：木犀草素：咪唑的摩尔比为1-5：0.1-1：1-3时其应用时效果较好。
所述稀土离子为La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb、Y中的任意一种的三价离子。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，其特征在于，所述配合物通式为REX-(LUT)Y-(IM)Z，通式中RE为稀土离子，LUT为第一配体代表木犀草素，IM为第二配体代表咪唑，其中，X=1-5；Y=0.1-1；Z=1-3。
2.根据权利要求1所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，其特征在于，所述RE为La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb、Y中的任意一种三价离子。
3.根据权利要求1或2所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，其特征在于，所述三价离子，由La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Yb、Y的三价离子的醋酸盐提供。
4.根据权利要求1-3任一所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，其特征在于，所述通式中的第一配体LUT木犀草素由金银花的叶中提取获得。
5.根据权利要求1-4任一所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，其特征在于，包括下列步骤：
步骤一，木犀草素的提取
取金银花叶干粉，用金银花叶干粉量15-25倍质量的醇体积含量为50-60%的乙醇超声浸提黄酮后，将提取液浓缩成膏，然后按照金银花叶干粉和聚酰胺粉的质量比为10-20：1的比例混入80-100目的聚酰胺粉，得混合物一，使混合物一保持松散，不结块，将此混合物一放在索氏提取器中用石油醚回流脱色5-15次后取出，挥干石油醚，即得黄酮粗品拌料，然后将黄酮粗品拌料经过大孔树脂柱进一步分离富集得到洗脱液，洗脱液浓缩成膏后得到木犀草素备用；
步骤二，稀土-木犀草素二元配合物的合成
取步骤一中的木犀草素加入有机溶剂，木犀草素完全溶解配制成木犀草素的溶液，将稀土醋酸盐加入有机溶剂，完全溶解后配制成稀土醋酸盐的溶液，在不断搅拌下将稀土醋酸盐的溶液与木犀草素的溶液混合，得混合溶液一，所述混合溶液中稀土离子：木犀草素摩尔比为1-5：0.1-1，在55-65℃下搅拌溶解至混合溶液一完全澄清；用5-10%NaOH溶液调节混合溶液一的pH值至8-10，再升高温度至75-85℃,水浴回流磁力搅拌4-5h,产生沉淀,静置过滤，沉淀用乙醇洗涤数次，将沉淀于35-45℃真空干燥得固体一，将固体一分别用丙酮和冰醋酸进行重结晶得到稀土-木犀草素二元配合物晶体，所述稀土-木犀草素二元配合物晶体中稀土离子：木犀草素摩尔比为1-5：0.1-1；
步骤三，稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的合成
先准确称取步骤二合成的稀土-木犀草素二元配合物晶体，完全溶于有机溶剂中配制成溶液A，将咪唑加入有机溶剂中完全溶解配成溶液B,取溶液A在55-65℃水浴搅拌回流2-3h后，取溶液B加入到溶液A，继续搅拌回流，反应5-6h，后转移至水浴中缓慢蒸发浓缩、真空干燥后得到稀土-木犀草素-咪唑三元配合物，所述稀土-木犀草素-咪唑三元配合物中稀土离子：木犀草素：咪唑的摩尔比为1-5：0.1-1：1-3。
6.根据权利要求5所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，其特征在于，所述大孔树脂柱中黄酮粗品拌料与大孔树脂质量比为1:3-10。
7.根据权利要求5或6所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，其特征在于，所述分离富集包括以下步骤：先用2-5倍柱体积的蒸馏水洗掉蛋白和糖类大分子杂质，再用70%的乙醇洗脱，收集2-8倍柱体积的洗脱液。
8.根据权利要求5-7任一所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤二和所述步骤三中的有机溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇和二甲亚砜中的一种或多种的混合物。
9.根据权利要求6任一所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的制备方法，其特征在于，所述步骤一中大孔树脂柱的柱径与柱长比为1：3-8。
10.一种权利要求1-9中任一所述的稀土-木犀草素-咪唑三元配合物的应用，其特征在于，所述稀土-木犀草素-咪唑三元配合物用于抑菌剂、抗炎药和抗氧化剂。
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |