CN105601486A - 一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，包括合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、烷四塔精馏、二次皂化和粗醇酮连续精馏得到环己酮工序，其特征在于上述工序的顺序依次为合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、二次皂化、烷四塔精馏和粗醇酮连续精馏得到环己酮。本发明能充分分解环己基过氧化氢，大幅降低环己酮中醛、酯、杂酮类杂质，提升环己酮质量，具有工艺简单、投资少，成本低、分离效果好，杂质去除明显的优点。

Description

一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法
技术领域
本发明属于石化新材料领域，具体涉及一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法。
背景技术
环己酮是一种重要的有机化工产品，也是重要的有机化工原料，还是制备己内酰胺和己二酸的主要中间体。世界上环己酮工业生产工艺主要有苯酚加氢法、环己烷液相氧化法、环己烯水合法。其中，环己烷液相氧化法因工艺成熟、起始原料苯来源丰富，产品质量品质好，是目前工业生产环己酮的主要方法。
现有的环己烷液相氧化法制备环己酮的生产工艺，依次包括合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、烷四塔精馏、二次皂化、粗醇酮连续精馏，得到环己酮，其工艺流程如图2所示。
环己烷经空气氧化生成环己酮和环己醇、以及后续的氧化分解反应中副反应多而杂，不可避免地还要生成一些过氧化物、酸、酯、杂酮、醛类等杂质。在后续己内酰胺的生产中，杂质中的己醛和酯类等对己内酰胺质量影响较大。分析发现，经氧化分解、水洗后的环己烷氧化液，经过精馏除烷后，精馏塔釜的环己基过氧化氢含量仍然在0.05％～0.1％之间，这些过氧化物在后续分离环己酮操作时会继续分解产生杂质，致使环己酮产品中己醛含量仍然会有几十ppm，还会含有微量的酯，从而影响了产品环己酮的质量。另外，原有的杂酮与醛类等副产物也难以在精馏过程中分离出来，最终进一步影响了产品环己酮的质量。
发明内容
本发明针对现有技术的不足之处，提供一种工艺简单，成本低，能有效去环己酮中醛、酯、杂酮类等杂质含量，提升环己酮质量的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，包括合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、烷四塔精馏、二次皂化和粗醇酮连续精馏得到环己酮工序，上述工序的顺序依次为合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、二次皂化、烷四塔精馏和粗醇酮连续精馏得到环己酮。
进一步的：
所述的二次皂化包括以下步骤：
(1)将三效烷塔精馏得到的醇酮烷混合液加热至93～95℃后，再与质量百分浓度为30～32％的碱液混合经第一静态混合器依次进入第一皂化塔和第二皂化塔进行皂化反应，得到第二皂化反应液，所述第一皂化塔和第二皂化塔温度分别为91～95℃和90～94℃；
(2)将步骤(1)得到的第二皂化反应液进入第一分离器分离，得到油相和水相；
(3)将步骤(2)得到的油相与水混合后经第二静态混合器进入第三皂化塔皂化，得到第三皂化反应液，所述第三皂化塔温度为83～87℃；
(4)将步骤(3)得到的第三皂化反应液进入第二分离器分离，得到油相和水相；
(5)将第二分离器得到的油相加热至76～80℃后进入烷四塔精馏。
步骤(1)中所述的碱液加入量优选为所述的醇酮烷混合液体积的0.25～0.8％。
步骤(1)中所述的碱液优选为氢氧化钠溶液。
所述的第一分离器和第二分离器优选为卧式罐分离器。
步骤(3)所述的水的加入量优选为步骤(1)中所述的醇酮烷混合液体积的5～7.5％。
作为本发明的优选实施方式，可将步骤(2)中第一分离器得到的水相的85～90％循环到第一静态混合器中，剩余的送至三效烷塔精馏工序。
作为本发明的优选实施方式，可将步骤(4)中第二分离器得到的水相按流量比1:2～3分别循环到第一静态混合器和第二静态混合器中。
所述二次皂化工序的压力优选为0.08～0.15MPa。
本发明的优点为：
1、工艺简单、成本低，设备少。本发明在保持原有的环己烷液相氧化生产环己酮工艺技术的基础上，通过对部分工艺流程的延伸，将二次皂化置于烷四塔精馏步骤前，对醇酮烷混合液进行处理，添设少量设备，达到运行效果。
2、物料中的油相与碱水分离彻底，后工序运行稳定。大量模拟实验证明醇酮烷混合液中含烷越高，油相与碱水分离效果越佳。现有技术采用含烷较低的醇酮烷混合液(烷四塔塔釜出料，含烷0.01wt％)进行皂化反应，分离时间较长且不彻底，碱相含粗醇酮较多，引起物耗偏高。本发明通过将二次皂化置于烷四塔精馏步骤前，即通过采用烷三塔塔釜出料，含烷较高的醇酮烷混合液(含烷约50wt％的醇酮烷)进行皂化反应，油相与碱水分离彻底，后工序带水较少，后续烷分离运行稳定，物耗理想。
3、二次皂化采用罐式静压分离碱水方法，操作简便，分离效果更佳。现有技术采用大直径碱洗塔洗涤方式分离碱相与油相，洗涤过程耗费大量工艺水，虽然可以达到分离效果，但是固定投资大，废水处理成本增加。本发明采用罐式静压分离碱水方法，固定投资少，操作简便，分离效果更佳。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图，如图所示：1为进料加热器，2为第一静态混合器，3为循环泵，4为第一皂化塔，5为第二皂化塔，6为第一分离器、7为输送泵，8为第二静态混合器，9为冷却器，10为第三皂化塔，11为第二分离器，12为出料加热器；
图2为现有技术的工艺流程图。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明并不限于所述的实施例。
如图1所示，本发明的具体实施流程为：工艺顺序依次为合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、二次皂化、烷四塔精馏、粗醇酮连续精馏得到环己酮。其中二次皂化工序操作流程为：将三效烷塔精馏工序得到的醇酮烷混合液经进料加热器1加热后，再与新鲜碱液一起经第一静态混合器2混合后从底部依次进入第一皂化塔4和第二皂化塔5进行皂化反应，得到第二皂化反应液。得到的第二皂化反应液依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6分离，得到油相和水相，水相为碱液，经循环泵3大部分循环加至第一静态混合器2，小部分用以控制第一分离器6碱油界面，送至三效烷塔精馏工序。第一分离器6气相外排。将第一分离器6得到的油相与水混合后经第二静态混合器8进入第三皂化塔10皂化，得到第三皂化反应液。将得到的第三皂化反应液进入第二分离器11分离，得到油相和水相，第二分离器11底部水相一部分循环进入第一静态混合器2，另一部分经冷却器9进入输送泵7进口，将第二分离器11得到的油相经出料加热器12加热后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，烷四塔塔釜的粗醇酮经粗醇酮连续精馏工序，得到所需纯度的环己酮产品。
实施例1
将三效烷塔精馏工序得到的含烷50wt％的醇酮烷混合液以40m3/h进入进料加热器1加热，加热至94.5℃后与流量为0.3m3/h的新鲜氢氧化钠溶液一起进入第一静态混合器2中，再从底部依次进入第一皂化塔4(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为91.0℃)，第二皂化塔5(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为90.0℃)，依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6(卧式罐分离器，Φ3200×7000，V＝65.5m3)。第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)底部碱液，经循环泵3，大部分(8m3/h)循环加至第一静态混合器2，小部分(1.2m3/h)用以控制第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)碱油界面，送至前工序。第一分离器6气相外排，以控制系统压力为0.089MPa。第一分离器6上层油相经内部隔板溢流后，与流量为2m3/h的水经输送泵7一起进入第二静态混合器8，油水再次充分混合后从底部进入第三皂化塔10(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为85.1℃)，然后从第三皂化塔10顶部进入第二分离器11(卧式罐分离器，Φ3200×6500，V＝61.5m3)。第二分离器11底部水相经冷却器9冷却后，一部分(流量为2.6m3/h)循环进入第一静态混合器2，一部分(流量为6m3/h)进入输送泵7进口。第二分离器11上层油相经出料加热器12加热至77.9℃后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，再经粗醇酮连续精馏工序，得到高纯度环己酮。产品取样分析，2-己酮+己醛27ppm，2-庚酮15ppm、戊醛6ppm、环己醇50ppm、醇类10ppm，总甲基环己酮37ppm。均达到优级品指标。
实施例2
将三效烷塔精馏工序得到的含烷55wt％的醇酮烷混合液以42m3/h进入进料加热器1加热，加热至93.5℃后与流量为0.28m3/h的新鲜氢氧化钠溶液一起进入第一静态混合器2中，再从底部依次进入第一皂化塔4(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为93.8℃)，第二皂化塔5(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为93℃)，依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)。第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)底部碱液，经循环泵3，大部分(8.2m3/h)循环加至第一静态混合器2，小部分(1.0m3/h)用以控制第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)碱油界面，送至前工序。第一分离器6(卧式罐分离器，Φ3200×7000，V＝65.5m3)气相外排，以控制系统压力为0.085MPa。第一分离器6上层油相经内部隔板溢流后，与流量为2.5m3/h的水经输送泵7一起进入第二静态混合器8，油水再次充分混合后从底部进入第三皂化塔10(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为86℃)，然后从第三皂化塔10顶部进入第二分离器11(卧式罐分离器，Φ3200×6500，V＝61.5m3，)。第二分离器11底部水相经冷却器9冷却后，一部分(流量为2.5m3/h)循环进入第一静态混合器2，一部分(流量为5.8m3/h)进入输送泵7进口。第二分离器11上层油相经出料加热器12加热至78℃后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，再经粗醇酮连续精馏工序，得到高纯度环己酮。产品取样分析，2-己酮+己醛26ppm，2-庚酮18ppm、戊醛5ppm、环己醇60ppm、醇类20ppm，总甲基环己酮42ppm。均达到优级品指标。
实施例3
将三效烷塔精馏工序得到的含烷53wt％的醇酮烷混合液以39m3/h进入进料加热器1加热，加热至93.0℃后与流量为0.25m3/h的新鲜氢氧化钠溶液一起进入第一静态混合器2中，再从底部依次进入第一皂化塔4(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为93.4℃)，第二皂化塔5(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为92.5℃)，依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)。第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)底部碱液，经循环泵3，大部分(7.9m3/h)循环加至第一静态混合器2，小部分(0.9m3/h)用以控制第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)碱油界面，送至前工序。第一分离器6(卧式罐分离器，Φ3200×7000，V＝65.5m3)气相外排，以控制系统压力为0.1MPa。第一分离器6上层油相经内部隔板溢流后，与流量为2.2m3/h的水经输送泵7一起进入第二静态混合器8，油水再次充分混合后从底部进入第三皂化塔10(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为84.8℃)，然后从第三皂化塔10顶部进入第二分离器11(卧式罐分离器，Φ3200×6500，V＝61.5m3)。第二分离器11底部水相经冷却器9冷却后，一部分(流量为2.3m3/h)循环进入第一静态混合器2，一部分(流量为6.1m3/h)进入输送泵7进口。第二分离器11上层油相经出料加热器12加热至77.5℃后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，再经粗醇酮连续精馏工序，得到高纯度环己酮。产品取样分析，2-己酮+己醛28ppm，2-庚酮20ppm、戊醛7ppm、环己醇45ppm、醇类30ppm，总甲基环己酮40ppm。均达到优级品指标。
实施例4
将三效烷塔精馏工序得到的含烷60wt％的醇酮烷混合液以41m3/h进入进料加热器1加热，加热至94.2℃后与流量为0.29m3/h的新鲜氢氧化钠溶液一起进入第一静态混合器2中，再从底部依次进入第一皂化塔4(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为94.5℃)，第二皂化塔5(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为93.6℃)，依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)。第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)底部碱液，经循环泵3，大部分(8.3m3/h)循环加至第一静态混合器2，小部分(1.1m3/h)用以控制第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)碱油界面，送至前工序。第一分离器6(卧式罐分离器，Φ3200×7000，V＝65.5m3)气相外排，以控制系统压力为0.093MPa。第一分离器6上层油相经内部隔板溢流后，与流量为2.4m3/h的水经输送泵7一起进入第二静态混合器8，油水再次充分混合后从底部进入第三皂化塔10(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为85.9℃)，然后从第三皂化塔10顶部进入第二分离器11(卧式罐分离器，Φ3200×6500，V＝61.5m3)。第二分离器11底部水相经冷却器9冷却后，一部分(流量为2.2m3/h)循环进入第一静态混合器2，一部分(流量为6.2m3/h)进入输送泵7进口。第二分离器11上层油相经出料加热器12加热至79℃后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，再经粗醇酮连续精馏工序，得到高纯度环己酮。产品取样分析，2-己酮+己醛24ppm，2-庚酮17ppm、戊醛8ppm、环己醇70ppm、醇类15ppm，总甲基环己酮45ppm。均达到优级品指标。
实施例5
将三效烷塔精馏工序得到的含烷58wt％的醇酮烷混合液以39.5m3/h进入进料加热器1加热，加热至95℃后与流量为0.31m3/h的新鲜氢氧化钠溶液一起进入第一静态混合器2中，再从底部依次进入第一皂化塔4(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为94.2℃)，第二皂化塔5(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为93.1℃)，依靠压差从第二皂化塔5顶部溢流出来后进入第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)。第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)底部碱液，经循环泵3，大部分(8.1m3/h)循环加至第一静态混合器2，小部分(1.3m3/h)用以控制第一分离器6(Φ3200×7000，V＝65.5m3)碱油界面，送至前工序。第一分离器6(卧式罐分离器，Φ3200×7000，V＝65.5m3)气相外排，以控制系统压力为0.096MPa。第一分离器6上层油相经内部隔板溢流后，与流量为2.95m3/h的水经输送泵7一起进入第二静态混合器8，油水再次充分混合后从底部进入第三皂化塔10(Φ800×15000，鲍尔环填料，操作温度为84℃)，然后从第三皂化塔10顶部进入第二分离器11(卧式罐分离器，Φ3200×6500，V＝61.5m3)。第二分离器底部水相经冷却器9冷却后，一部分(流量为2.4m3/h)循环进入第一静态混合器2，一部分(流量为5.9m3/h)进入输送泵7进口。第二分离器11上层油相经出料加热器12加热至78.5℃后进入烷四塔精馏工序，得到含烷小于0.01wt％的醇酮混合液，再经粗醇酮连续精馏工序，得到高纯度环己酮。产品取样分析，2-己酮+己醛25ppm，2-庚酮19ppm、戊醛9ppm、环己醇54ppm、醇类25ppm，总甲基环己酮39ppm。均达到优级品指标。

Claims (9)

1.一种环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，包括合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、烷四塔精馏、二次皂化和粗醇酮连续精馏得到环己酮工序，其特征在于上述工序的顺序依次为合成环己烷氧化反应液、氧化液分解水洗、三效烷塔精馏、二次皂化、烷四塔精馏和粗醇酮连续精馏得到环己酮。
2.根据权利要求1所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于所述的二次皂化包括以下步骤：
(1)将三效烷塔精馏得到的醇酮烷混合液加热至93～95℃后，再与质量百分浓度为30～32％的碱液混合经第一静态混合器依次进入第一皂化塔和第二皂化塔进行皂化反应，得到第二皂化反应液，所述第一皂化塔和第二皂化塔温度分别为91～95℃和90～94℃；
(2)将步骤(1)得到的第二皂化反应液进入第一分离器分离，得到油相和水相；
(3)将步骤(2)得到的油相与水混合后经第二静态混合器进入第三皂化塔皂化，得到第三皂化反应液，所述第三皂化塔温度为83～87℃；
(4)将步骤(3)得到的第三皂化反应液进入第二分离器分离，得到油相和水相；
(5)将第二分离器得到的油相加热至76～80℃后进入烷四塔精馏。
3.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于步骤(1)中所述的碱液加入量为所述的醇酮烷混合液体积的0.25～0.8％。
4.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于步骤(1)中所述的碱液为氢氧化钠溶液。
5.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于所述的第一分离器和第二分离器为卧式罐分离器。
6.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于步骤(3)所述的水的加入量为步骤(1)中所述的醇酮烷混合液体积的5～7.5％。
7.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于将步骤(2)中第一分离器得到的水相的85～90％循环到第一静态混合器中，剩余的送至三效烷塔精馏工序。
8.根据权利要求2所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于将步骤(4)中第二分离器得到的水相按流量比1:2～3分别循环到第一静态混合器和第二静态混合器中。
9.根据权利要求1所述的环己烷液相氧化法制备环己酮的方法，其特征在于所述二次皂化工序的压力为0.08～0.15MPa。
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