CN105597827A - 一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂及制备与应用 - Google Patents

一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂及制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于催化材料技术领域，公开了一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂及制备与应用。所述制备方法为：将木糖于180～250℃水热碳化，得到木糖水热碳化微球；然后将木糖水热碳化微球分散于甲苯溶液中，加入巯基硅烷偶联剂，60～120℃温度下反应12～24h，得到巯基硅烷改性木糖水热碳化微球；再将其与钯盐加入到溶剂中，50～80℃下反应2～12h，得到木糖水热碳化微球负载钯催化剂。本发明的催化剂可用于催化Suzuki偶联反应，具有催化效果好、分离方便和成本低的优点，应用前景良好。

Description

一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂及制备与应用
技术领域
本发明属于催化材料技术领域，具体涉及一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂及制备与应用。
背景技术
C-C偶联反应是有机合成化学中最为重要的构建分子碳骨架的有效手段之一，其中，Suzuki反应是常见的用于构建C-C键的偶联反应。尽管此类偶联反应具有择性好、产率高等优点，但其常用的钯均相催化剂，存在价格昂贵、用量大(摩尔分数约1％～10％)、难回收、易中毒等缺点，在成本及后处理上限制了工业化的应用，因此提高催化剂的使用效率，简化后处理成为非常有意义的一项研究内容。
将均相催化剂多相化是解决以上问题的一个重要手段。在过去的几年中，很多类型载体被合成，并且应用到均相催化剂中。主要包括活性碳、金属氧化物、介孔硅类、沸石，聚合物等，最后将催化剂过滤分离。然而，这类异相催化剂相对于均相催化剂，不仅催化活性下降了，而且合成这些无机和有机的催化剂载体时，要么需要经过高温煅烧，要么就需要经过复杂的合成步骤。天然产物因为其本身的化学特性和结构特性使得其成为金属催化剂的良好载体。
据估计，截至2030年，生物质能将占可再生能源的70％，纤维素、半纤维素、木质素是天然高分子的典型代表，通常通过热解、水热碳化、气化、急骤碳化等方法来转化成平台化合物。近年来，生物焦的研究吸引了越来越多人的关注，相对于生物质原料来说，生物焦具有热值高、含碳量高、温室气体排放量少等优点，因此在土壤改良材料、育苗容器衬底材料、炭黑、碳封存、固体燃料、吸附剂和一些其他特殊碳基材料的应用中起到了重要的作用。经过水热碳化后的木糖水热焦微球具有核壳的结构，壳层含有大量的羟基、羰基以及羧基，可以吸附并稳定金属粒子，而且水热焦微球粒径小，比表面积大，但其作为催化剂载体还没有得到广泛研究。
发明内容
为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种通过上述方法制备得到的木糖水热碳化微球负载钯催化剂。
本发明的再一目的在于提供上述木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，包括以下制备步骤：
(1)将木糖分散于去离子水中，180～250℃水热碳化2～12h，反应产物经过滤、洗涤、干燥，得到木糖水热碳化微球；
(2)将步骤(1)的木糖水热碳化微球分散于甲苯溶液中得到分散液，然后加入巯基硅烷偶联剂，60～120℃温度下反应12～24h，反应产物经过滤、洗涤、干燥，得到巯基硅烷改性木糖水热碳化微球；
(3)将步骤(2)的巯基硅烷改性木糖水热碳化微球与钯盐加入到溶剂中，50～80℃下反应2～12h，产物经过滤、洗涤、干燥后得到木糖水热碳化微球负载钯催化剂(C-SH-Pd)。
步骤(1)中所述木糖分散于去离子水中的浓度优选为33mg/mL。
所述水热碳化的温度和时间优选为180℃和12h。
所述的洗涤是指用去离子水和无水乙醇洗涤两次；所述的干燥是指真空干燥。
步骤(2)中所述分散液中木糖水热碳化微球的浓度优选为10mg/mL。
所述的巯基硅烷偶联剂优选巯丙基三甲氧基硅烷；所述分散液与巯基硅烷偶联剂的体积比优选为25:1。
所述的反应优选在110℃温度下反应24h。
所述的洗涤是指分别用甲苯、乙醚、丙酮和甲醇洗涤四次；所述的干燥是指真空干燥。
步骤(3)中所述的巯基硅烷改性木糖水热碳化微球与钯盐的质量比优选为10:1。
所述的钯盐优选醋酸钯；所述的溶剂优选无水乙醇。
所述的洗涤是指用无水乙醇洗涤三次；所述的干燥是指真空干燥。
一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂，通过以上方法制备得到。
上述木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用，所述应用包括如下步骤：
将木糖水热碳化微球负载钯催化剂、卤代苯、芳基硼酸和碱加入到溶剂中，40～120℃反应2～6h，离心除去催化剂，上层清液减压蒸馏除去溶剂，柱层析提纯，得到催化合成产物。其催化Suzuki偶联反应的示意图如图1所示。
所述木糖水热碳化微球负载钯催化剂的用量以Pd的摩尔量计优选为卤代苯摩尔量的0.7％～2.1％，更优选为卤代苯摩尔量的1.4％。
所述卤代苯优选碘苯或溴苯衍生物；卤代苯与芳基硼酸的摩尔比优选为1：1.2；所述的碱是指K2CO3、Na2CO3、KOH、K3PO4、三乙胺或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU)；所述的溶剂为无水乙醇、甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、正己烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或水；所述柱层析是指以石油醚:乙酸乙酯的体积比为(10～20):1的混合溶剂为展开剂的硅胶柱层析。
本发明具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的催化剂是一种木糖水热转化糠醛后的水热焦，不仅实现了低价值产物的循环利用，而且有助于清洁生产；
(2)本发明的催化剂不仅属于固体催化剂，而且巯丙基硅烷偶联剂改性后的水热碳化微球含有硫配体，这样不仅有助于催化剂的回收再用，而且催化剂活性高且使用寿命长；
(3)本发明的催化剂无膦配体，对环境友好，且在应用过程中有助于产物的分离提纯；
(4)本发明的制备方法工艺简单，反应条件温和，操作方便，易于工业化。
附图说明
图1为本发明的木糖水热碳化微球负载钯催化剂催化Suzuki偶联反应的示意图；
图2为本发明实施例1～7、实施例9的催化合成产物的1HNMR图；
图3为本发明实施例8和实施例10的催化合成产物的1HNMR图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)将1g木糖溶于30mL去离子水中，180℃水热碳化12h。反应后冷却至室温，将产物过滤，用去离子水和无水乙醇洗涤两次，真空干燥，得到木糖水热碳化微球。
(2)将0.5g木糖水热碳化微球分散在50mL甲苯溶液中，分散均匀后，加入2mL巯丙基三甲氧基硅烷溶液，110℃下反应24h。冷却至室温后，将产物过滤，用甲苯、乙醚、丙酮和甲醇洗涤，真空干燥，得到巯基硅烷改性木糖水热碳化微球。
(3)称取0.3g巯基硅烷改性木糖水热碳化微球(C-SH)与0.03g醋酸钯加入15mL无水乙醇中，60℃下反应12h，过滤，用无水乙醇、乙醚洗涤，真空干燥后得到木糖水热碳化微球负载钯催化剂(C-SH-Pd)。
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的1.4％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，100℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为96.3％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例2
(1)将1g木糖溶于30mL去离子水中，180℃水热碳化12h。反应后冷却至室温，将产物过滤，用去离子水和无水乙醇洗涤两次，真空干燥，得到木糖水热碳化微球。
(2)将0.5g木糖水热碳化微球分散在50mL甲苯溶液中，分散均匀后，加入2mL巯丙基三甲氧基硅烷溶液，110℃下反应24h。冷却至室温后，将产物过滤，用甲苯、乙醚、丙酮和甲醇洗涤，真空干燥，得到巯基硅烷改性木糖水热碳化微球。
(3)称取0.3g巯基硅烷改性木糖水热碳化微球(C-SH)与0.03g醋酸钯加入15mL无水乙醇中，60℃下反应12h，过滤，用无水乙醇、乙醚洗涤，真空干燥后得到木糖水热碳化微球负载钯催化剂(C-SH-Pd)。
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的1.4％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL溶剂中，在耐压瓶中，78℃反应3h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物。当本实施例的溶剂分别选取为无水乙醇、甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、正己烷、DMF和水时，其得率分别为70.1％、60.0％、65.0％、39.1％、52.0％、56.0％和53.0％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例3
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的0.7％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，78℃反应3h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为51.3％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例4
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的2.1％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，78℃反应3h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为70.5％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例5
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的1.4％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，78℃分别反应2h和6h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率分别为66.0％和81.1％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例6
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的1.4％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，分别在40℃和120℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率分别为63.7％和95.4％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例7
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对碘苯甲醚的1.4％)，对碘苯甲醚0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmol碱加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，100℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物。当本实施例的碱分别选取为K2CO3、Na2CO3、K3PO4、KOH、三乙胺和DBU时，其得率分别为96.3％、55.8％、93.2％、62.7％、47.3％和57.1％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例8
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于对乙酰基碘苯的1.4％)，对乙酰基碘苯0.5mmol，苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，100℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝10:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为98.4％。产物1HNMR图如图3所示。
实施例9
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于碘苯的1.4％)，碘苯0.5mmol，对甲氧基苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，100℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝20:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为99.2％。产物1HNMR图如图2所示。
实施例10
本实施例的木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备同实施例1；
本实施例得到的C-SH-Pd催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用：取上述C-SH-Pd催化剂(加入量以Pd的摩尔量计算相对于碘苯的1.4％)，碘苯0.5mmol，对乙酰基苯硼酸0.6mmol，1.0mmolK2CO3作缚酸剂加入2.0mL无水乙醇中，在耐压瓶中，100℃反应4h；将催化剂离心再用无水乙醇洗涤三次，上层清液减压蒸馏除去溶剂；溶剂挥发干后，使用柱层析硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比＝10:1的混合溶剂为展开剂，对产物进行纯化得到白色固体产物，其得率为100％。产物1HNMR图如图3所示。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
(1)将木糖分散于去离子水中，180～250℃水热碳化2～12h，反应产物经过滤、洗涤、干燥，得到木糖水热碳化微球；
(2)将步骤(1)的木糖水热碳化微球分散于甲苯溶液中得到分散液，然后加入巯基硅烷偶联剂，60～120℃温度下反应12～24h，反应产物经过滤、洗涤、干燥，得到巯基硅烷改性木糖水热碳化微球；
(3)将步骤(2)的巯基硅烷改性木糖水热碳化微球与钯盐加入到溶剂中，50～80℃下反应2～12h，产物经过滤、洗涤、干燥后得到木糖水热碳化微球负载钯催化剂。
2.根据权利要求1所述的一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述木糖分散于去离子水中的浓度为33mg/mL；所述水热碳化的温度和时间为180℃和12h。
3.根据权利要求1所述的一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述分散液中木糖水热碳化微球的浓度为10mg/mL；所述的巯基硅烷偶联剂是指巯丙基三甲氧基硅烷；所述分散液与巯基硅烷偶联剂的体积比为25:1；所述的反应是指在110℃温度下反应24h。
4.根据权利要求1所述的一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述的巯基硅烷改性木糖水热碳化微球与钯盐的质量比优选为10:1；所述的钯盐是指醋酸钯；所述的溶剂是指无水乙醇。
5.根据权利要求1所述的一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述的洗涤是指用去离子水和无水乙醇洗涤两次；步骤(2)中所述的洗涤是指分别用甲苯、乙醚、丙酮和甲醇洗涤四次；步骤(3)中所述的洗涤是指用无水乙醇洗涤三次；所述的干燥是指真空干燥。
6.一种木糖水热碳化微球负载钯催化剂，其特征在于：通过权利要求1～5任一项所述的方法制备得到。
7.权利要求6所述的木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用，其特征在于，所述应用包括如下步骤：
将木糖水热碳化微球负载钯催化剂、卤代苯、芳基硼酸和碱加入到溶剂中，40～120℃反应2～6h，离心除去催化剂，上层清液减压蒸馏除去溶剂，柱层析提纯，得到催化合成产物。
8.根据权利要求7所述的木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用，其特征在于：所述木糖水热碳化微球负载钯催化剂的用量以Pd的摩尔量计优选为卤代苯摩尔量的0.7％～2.1％。
9.根据权利要求7所述的木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用，其特征在于：所述卤代苯是指碘苯或溴苯衍生物，卤代苯与芳基硼酸的摩尔比为1：1.2。
10.根据权利要求7所述的木糖水热碳化微球负载钯催化剂在催化Suzuki偶联反应中的应用，其特征在于：所述的碱是指K2CO3、Na2CO3、KOH、K3PO4、三乙胺或1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯；所述的溶剂为无水乙醇、甲醇、乙腈、1,4-二氧六环、正己烷、N,N-二甲基甲酰胺或水；所述柱层析是指以石油醚:乙酸乙酯的体积比为(10～20):1的混合溶剂为展开剂的硅胶柱层析。
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