CN105585595A - 制备含铂组合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及制备配制物的方法、用该方法获得的配制物及其用途，所述配制物包含一种或多种式(X)的单核铂络合物、作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子以及至少两个氧原子的一种或多种化合物，以及作为来自化合物类别III的化合物的选自烯烃1与烯烃2的一种或多种烯属不饱和化合物，其通过使来自化合物类别II与化合物类别III每类的至少一种化合物与作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种双核铂(II)化合物接触，所述方法特征在于其包括通过进行以下步骤制备所述配制物：一起添加选自两个不同化合物类别的至少两种化合物而制备混合物的第一步，以及将在第一步中获得的混合物与尚未出现的化合物类别的一种或多种化合物相混合的后续步骤。

Description

制备含铂组合物的方法
本发明涉及制备配制物的方法，所述配制物包含如下定义的式(X)的一种或多种单核铂络合物、作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子以及至少两个氧原子的一种或多种化合物，以及作为来自化合物类别III的化合物的选自烯烃1与烯烃2的一种或多种烯属不饱和化合物，其通过使来自化合物类别II与化合物类别III每类的至少一种化合物与作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种双核铂(II)化合物接触，所述方法的特征在于其包括通过以下步骤制备所述配制物：一起添加选自两个不同化合物类别的至少两种化合物而制备混合物的第一步，以及将在第一步中获得的混合物与尚未出现的化合物类别的一种或多种化合物相混合的后续步骤；本发明还涉及用这种方法可获得的配制物及其用途。
由于其广泛可调的表面活性剂特性，SiC键合的有机改性硅氧烷，特别是聚醚硅氧烷在工业上是非常重要的物质类别。制备这些物质的既定路线是：铂金属催化的带SiH基团的硅氧烷以及硅烷加成到烯属官能化化合物上，例如烯丙基聚醚上。
铂催化剂在将含有SiH基团的硅烷或硅氧烷加成到包含一个或多个烯属双键的化合物(硅氢加成)上的用途是已知的，并且例如被描述于"ChemieundTechnologiederSilicone",VerlagChemie,1960,第43页，以及专利文献，例如DE-A-2646726、EP-A-0075703和US-A-3775452中。在目前的工业实践中，主要已经确定六氯铂酸和顺二氨基铂(II)氯化物。
近来常用的铂催化剂是Karstedt型催化剂(US3814730)。在制备有机改性硅氧烷(特别是烯丙基聚醚硅氧烷)中采用时，这些都容易发生失活和停止工作的现象，因此所述加成反应常常需要后催化(postcatalysis)和/或甚至急剧的温度上升。
WO-A-98/00463描述了具有高分解温度(144.3℃与138.4℃)的确定的固体化合物，通过将选择的贫电子烯烃加成到Karstedt催化剂，据说其为同质硅氢加成提供既活泼又稳定的催化剂体系。增强的活性是由于引入强的π酸性配体(π-acidicligand)，例如，特别是甲萘醌和四乙基四羧乙烯(tetraethyltetracarboxylatoethylene)。所报告的实例包括将三乙基硅烷加成到乙烯基三甲基硅烷，采用100％过量的烯烃组分。尽管大量过量，并考虑到不同于烯丙基，乙烯基不是异构化活性的，在50℃下2小时后此催化剂由于失活而停止工作，达到仅为68％的SiH转化率。在73℃下，这种催化剂体系立即分解，使得SiH转化率仅为18％(PSteffanut等人，Chem.Eur.J.1998,4,No.10，第2014页)。
EP1520870描述了催化剂，其克服了所述问题中的一些问题。催化剂通过混合铂(0)络合物催化剂溶液而制备，特别是那些基于市售的Karstedt络合物的催化剂，在将这些添加到硅氢加成基质之前，其具有有效量的活化C2-6烯烃，然后在优选在约20℃至约150℃之间的中等温度下进行硅氢加成。
未公开的申请DE102014213507.9描述了稳定储存的配制物的获得，特别是在使用二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)(di-μ-chlorobis[chloro(cyclohexene)platinum(II)])(Pt92)时，要求铂化合物接触包含至少两个氧原子并且还具有可测量的烯属不饱和含量(olefinicunsaturationcontent)的至少一种化合物。
在Modic的US3.516.946中描述了：可以有利地用于制备硅橡胶(LSR系统)的催化剂可以通过使[PtCl2烯烃]2或者H[PtCl2烯烃]类型的络合物与式[(CH2＝CH)(R)SiO]n的环状烷基乙烯基聚硅氧烷反应，从而实现存在于起始络合物中的烯烃的热消除和置换而制得。这些特定的催化剂的合成是费时的，并且，即使在容易置换的乙烯的情况下，也必须在60℃下进行超过六小时的反应。估计更难以置换的环己烯同样地需要六小时，但却是在70℃下。从商业角度而言，此方法为新的催化剂体系提供的路线既不简单，也不具有成本效益。
本发明的目的是提供制备包含一种或多种铂(II)化合物的简单方法，制物，并且具有可能的最高储存稳定性。
出乎意料地发现，这一目的通过在权利要求书和说明书中更详细地描述的方法/配制物来实现。
因此，本发明提供了制备配制物的方法，所述配制物包含作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种铂(II)化合物、作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子以及至少两个氧原子并且任选地包含烯属不饱和度(olefinicunsaturation)的一种或多种化合物，以及作为来自化合物类别III的化合物的包含少于两个氧原子的一种或多种烯属至少单不饱和化合物，其包括通过以下步骤制备组合物：一起添加选自两个不同化合物类别的至少两种化合物而制备混合物的第一步，以及将在第一步中获得的混合物与尚未出现的化合物类别的一种或多种化合物混合的后续步骤。
同样，本发明提供了通过这种方法可获得的配制物以及这种配制物在包含H-Si基团的化合物与包含烯属双键的化合物反应的方法中优选作为催化剂的用途。
根据本发明的配制物的优点是可以无尘储存和计量加入常常有毒和/或致癌的催化剂。
以根据本发明的配制物的形式加入催化剂具有额外的优点：由于防止了灰尘沉积在管道上等积聚，其可以将催化剂更精确地计量加入到反应混合物中。
出乎本领域技术人员的意料，基于所采用的铂，根据本发明的配制物的稳定仅仅需要小摩尔过量的烯烃。因此，例如，基于二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)(Pt92)中的铂总摩尔量，将在丁基二甘醇中包含0.6重量％的铂的配制物稳定一星期仅仅需要添加两倍摩尔量的环己烯。如果不添加环己烯，在丁基二甘醇中的二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)(Pt92)配制物甚至在避光储存一天后即发生铂沉淀的劣化(实施例1)。
与硅氢加成反应中惯用的粉状催化剂相比，根据使采用的铂化合物，根据本发明的配制物的使用还可以提高活性，其表现在比较早的澄清点，并且SiH转化率可以相对于时间来测量。
采用包含相对高价的铂(II)化合物的配制物有利于所期望的形成SiC键产物的质量，特别是聚醚硅氧烷的质量，其被用作例如聚氨酯泡沫稳定剂或者涂料添加剂，因为在间歇过程中使用所述配制物避免了在硅氢加成反应器的引入点的铂的局部浓度过高，其可能导致不希望的铂沉淀与凝胶形成。
在下文中通过举例的方式描述根据本发明的用于制备所述配制物的方法、根据本发明的配制物以及根据本发明的用途，并没有任何意图将本发明局限于这些示例性实施方案。在下文提到范围、通式或化合物类别时，它们不仅包括明确提到的相关范围或化合物的组，还包括所有通过提取单个值(范围)或化合物而获得的化合物的所有子范围和子组。当在本说明书的上下文中援引文献时，它们的内容充分属于本发明的公开内容，特别是对于所述文献被援引的上下文的实际位置。除非另有说明，下文指定百分数均以重量计。下文指定的平均值是平均数，除非另有说明。在下文中涉及诸如粘度的材料的特性时，这些都是材料在25℃下的特性，除非另有说明。当在本发明中使用化学式(经验式)时，所给下标可以是绝对值或平均值。有关多聚化合物的下标优选是平均值。
根据本发明的用于制备配制物的方法，所述配制物包含一种或多种式(X)的单核铂络合物
[烯烃1]x[烯烃2]yPt2+Hal- 2，
其中Hal＝F、Cl、Br或I，优选为Cl、Br或I，优选Cl，x＝1或2，y＝0或1，烯烃1＝包含至少一个烯属不饱和度、氧原子少于两个且优选没有硅原子的化合物，烯烃2＝包含烯属不饱和度、氧原子少于两个且优选没有硅原子的化合物，其前提条件是：当烯烃1包含至少两个烯属不饱和度时，x＝1且x+y＝1，并且当烯烃1只包含一个烯属不饱和度时，x+y＝2；作为来自化合物类别II的化合物、包含碳原子、氢原子以及至少两个氧原子的任选包含一个或多个(优选一个)烯属不饱和度的一种或多种化合物；以及作为来自化合物类别III的化合物的选自烯烃1和烯烃2的一种或多种烯属不饱和化合物，
其通过使来自化合物类别II与化合物类别III每类的化合物与作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种双核铂(II)化合物接触，其包括通过进行以下步骤制备组合物：一起添加选自两个不同化合物类别的至少两种化合物而制备混合物的第一步，以及将在第一步中获得的混合物与尚未出现的化合物类别的一种或多种化合物混合的后续步骤。
作为来自化合物类别III的化合物，即作为烯烃2和烯烃1，其仅包含一个烯属不饱和度，可以存在/采用相同或不同的化合物，优选其选自包含2-30个碳原子的烯属单不饱和烃，其可以任选地在烯属双键上不仅带有氢，而且还带有其他取代基，例如脂族、脂环族和/或芳族基团、羟基、羟基烷基、甲硅烷基和/或硅氧烷基。优选地，包含仅一个烯属不饱和度的烯烃2和烯烃1选自烯丙醇；链烯醇(alkenol)，例如丁烯醇、戊烯醇、已烯醇；烯烃，特别是乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式丁烯、反式丁烯、异丁烯、戊烯、己烯、辛烯、壬烯、癸烯、十一碳烯、十二碳烯、环戊烯、乙烯基环己烷、烯丙基氯、甲代烯丙基氯、甲代烯丙基醇、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、茚、顺式均二苯乙烯(cis-stilbene)、反式均二苯乙烯以及1,1-二苯乙烯。优选地，仅包含一个烯属不饱和度的烯烃2和烯烃1是乙烯或环己烯，更优选地，仅包含一个烯属不饱和度的烯烃2或烯烃1是乙烯，最优选地，仅包含一个烯属不饱和度的烯烃2与烯烃1是乙烯。
作为包括至少两个烯属不饱和度的烯烃1，可存在/采用包含至少两个非共轭的烯属不饱和度的任何化合物。优选的化合物选自1,5-环辛二烯、降冰片二烯、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,5-己二烯、1,2-二乙烯基环己烷、1,2-二乙烯基苯、二环戊二烯以及二烯丙基醚。
所述配制物的制备优选包括：制备来自化合物类别I和III的化合物的混合物的第一步以及将第一步中得到的混合物与来自化合物类别II的化合物相混合的后续步骤，或者包括制备化合物类别II和III的化合物的混合物的第一步以及将第一步中得到的混合物与来自化合物类别I的化合物相混合的后续步骤。
优选地，第一步不包括制备包含来自化合物类别I和II的化合物的混合物。
制备根据本发明的配制物可能需要在顺序制备的各个步骤中处理和混合气体、液体和/或固体。所述混合能够以任何可能想到的方式实现。优选使用常规搅拌装置的短时进料(short-durationintroduction)。
优选如下实施根据本发明的方法，使得所采用的来自化合物类别I的化合物的量是这样的：基于所采用的来自化合物类别I、II和III的化合物的总量，来自化合物类别I的化合物的比例是0.1-50.0重量％，优选0.2-25重量％，优选为0.3-10重量％，更优选为0.3-1.0重量％。
所采用的来自化合物类别III的化合物的量优选这样选择：使得配制物具有的烯属不饱和含量为至少0.05g碘/100g配制物，对应于至少0.002meq/g。所述烯属不饱和含量可以通过碘量滴定装置或者通过定量1HNMR确定。确定烯属不饱和聚氧化烯化合物的含量的合适的方法的实例是用于碘值确定的Hanus法，其是本领域技术人员所熟知的，并作为德国油脂科学学会(theGermanSocietyofFatScience)的DGFC-V11a(53)方法而为人所知。根据DGFC-V11a(53)的碘值表示在确定重量的物质中的双键浓度。同样合适的是ASTM测试方法D-2849-69。定量1H核磁共振波谱法特别适合于精确地测定聚氧化烯中的非常小量的烯属不饱和基团，特别是当内标物被添加到待分析样品中时。高分辨率的NMR仪可用于定量测定所述样品中存在的烯属不饱和基团的比例，并相应地以碘值当量报告所述比例。NMR光谱法是用于表征有机金属化合物的有效方法，例如式(X)的单核铂络合物。1H、13C和195PtNMR光谱法可用于表征铂键合的烯属配体及其键合场景。可以使用化学位移值来区分游离配体和键合配体，并量化其各自的比例。还可以利用铂-碳偶合和铂-氢偶合来实现与金属中心发生相互作用的π-配体的一对一的分配。
在根据本发明的方法中可以采用的来自化合物类别II的化合物可以包含一个或多个烯属不饱和度，或者可以不含烯属不饱和度。在根据本发明的方法中，也可以采用来自化合物类别II的混合物，其包含有含一个或多个烯属不饱和度的化合物类别II的化合物以及不含烯属不饱和度的来自化合物类别II的化合物。根据本发明的方法优选采用式(IV)的化合物作为来自化合物类别II的化合物：
A[-O-(CH2-CHR'-O-)m-(CH2-CH2-O-)n-(CH2-CH(CH3)-O-)o-Z]a(IV)
其中：
A是氢或含至少一个碳原子的饱和或不饱和有机基团，优选用于制备所述化合物的有机起始化合物(startercompound)的含至少一个碳原子的有机基团，更优选甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基或烯丙基，
R'每次出现时是饱和的含2-18个碳原子的烷基或芳基，分别优选乙基或苯基，
Z是氢、直链或支链的饱和或不饱和的含1-18个碳原子的烃基，优选甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基或烯丙基，或者
式-C(＝O)-ZE的有机酸的基团，其中ZE是有机基团，优选直链或支链的、饱和或烯属不饱和的含1-17个碳原子的烃基，优选甲基，或含6-20个碳原子的芳烃基团，优选苯基，或者
式-C(＝O)-O-ZC的基团，其中ZC是有机基团，优选直链或支链的饱和或烯属不饱和的含1-18个碳原子的烃基，优选甲基、乙基或者含6-20个碳原子的芳烃基团，优选苯基，
m等于0-50，优选为0-30，更优选0-20，
n等于0-250，优选为3-220，更优选5-200，
o等于0-250，优选为3-220，更优选5-200，
a等于1-8，优选大于1至6，更优选1、2、3或4，
其前提条件是m、n和o之和不小于1。
优选采用式(IV)的化合物，其仅包含氢原子、氧原子以及碳原子。
在本文中列出的下标值以及指定的下标的数值范围可被理解为表示实际存在的结构和/或它们的混合物的可能的统计分布的平均值(加权平均)。这也适用于从表面上看以其准确的术语再现的结构式，例如对于式(IV)和(VI)。
以m、n和o标记的单元可以在统计学上混合，或者可以形成链上的嵌段式排列(blockwisearrangement)。统计分布可以具有任何数目的嵌段与任何序列的嵌段式结构，或者可以进行随机分布，它们也可以具有交替结构，或者形成沿着链的梯度，特别地，它们也可以形成这些的任何杂合物(hybrid)，其中不同分布的基团可以互相跟随。统计分布可能受到具体的实施方案所产生的限制。对于没有受到限制影响的所有范围，其统计分布没有变化。
在本发明的上下文中，基团A优选应被理解为是指形成待制备的式(IV)的化合物的起始的物质的基团，其是通过加成环氧烷得到的。优选地，起始化合物选自醇、聚醚醇和酚。优选使用单官能聚醚醇或多官能聚醚醇和/或单官能或多官能醇或其任何期望的混合物作为包括基团A的起始化合物。在多种起始化合物A作为混合物被采用的情况下，下标a也可能受到统计分布。Z也可以是起始化合物Z-OH的基团。
优选在烷氧基化反应中使用的单体包括环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷和/或氧化苯乙烯以及这些环氧化物的任何期望的混合物。不同的单体能够以纯净形式或作为混合物使用。此外，也可以向已经存在于反应混合物中的环氧化物连续计量地添加其他环氧化物，以便提高连续添加的环氧化物的浓度梯度。因此，所形成的聚氧化烯在最终产物中受到统计分布，限制可以通过计量添加来确定。在本文所指的向已经存在于反应混合物中的环氧化物连续添加其他环氧化物的情况下，沿所述链的长度的结构梯度是可以预期的。计量添加和产物结构之间的相关性是本领域技术人员已知的。
优选地，在根据本发明的方法中采用来自化合物类别II的化合物，其重均摩尔质量是76-10,000g/mol，优选100-8,000g/mol，更优选200-6,000g/mol。
可以采用的来自化合物类别II的化合物优选是衍生自式(VI)的化合物的化合物：
A[-OH]a(VI)
其中基团A衍生自选自单官能单体和多官能单体、低聚和多聚醇、酚、碳水化合物以及碳水化合物衍生物的化合物，其中特别优选使用式(VI)的化合物，其中基团A衍生自选自丁醇、1-己烯醇、辛醇、十二醇、硬脂醇、乙烯氧基丁醇(vinyloxybutanol)、2-乙基己醇、环己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇和聚乙二醇、1,2-丙二醇、二丙二醇和聚丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、山梨糖醇、烯丙醇、乙烯醇的一种或多种醇，或者基于天然产物的含羟基化合物。
特别优选使用来自化合物类别II的化合物，其在101,325Pa压力与23℃的温度下为液体。其中，非常特别优选的是丁基二甘醇、二丙二醇以及丙二醇。
根据本发明可以作为来自化合物类别II的化合物被采用的式(IV)的化合物以及其制备的方法在例如EP1520870、EP0075703、US3775452以及EP1031603中被描述。例如，合适的方法利用碱性催化剂，例如碱金属氢氧化物和碱金属甲醇盐。KOH的使用特别普遍，并且多年来已被公知。这样的方法一般包括让诸如丁醇、烯丙醇、丙二醇或甘油的通常低分子量(即低于200g/mol)的羟基官能起始物质与诸如环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或不同烯烃氧化物(alkyleneoxide)的混合物的烯烃氧化物在碱性催化剂的存在下反应，得到聚氧化烯聚醚(polyoxyalkylenepolyether)。在这种所谓的活性聚合中的强碱性反应条件促进多种副反应。式(IV)的化合物也可以通过双金属氰化物催化制备。双金属氰化物催化制备的聚醚通常具有每克聚醚化合物中不超过0.02毫克当量(meq/g)、优选不超过0.015meq/g、更优选不超过0.01meq/g的特别低的不饱和端基的含量(测试方法ASTMD2849-69)，其包括明显较少的一元醇，并且通常具有小于1.5的低的多分散性。多分散性(PD)可以通过本身为本领域技术人员公知的方法来确定，其通过凝胶渗透色谱法(GPC)确定数均分子量(Mn)以及重均分子量(Mw)。多分散性定义为PD＝Mw/Mn。这样的聚醚的制备例如记载在US-A5,158,922和EP-A0654302中。
不管制备路线如何，优选多分散性Mw/Mn为1.0-1.5，优选为1.0-1.3的式(IV)的化合物优选是合适的。
可以在根据本发明的方法中采用的来自化合物类别I的化合物包括所有的至少双核的铂络合物。优选地，采用的来自化合物类别I的化合物是二-μ-卤双(1,2-η)烯烃铂(II)卤化物(di-μ-halogenobis(1,2-η)alkeneplatinum(II)halide)，优选二-μ-氯双(1,2-η)烯烃铂(II)氯化物(di-μ-chlorobis(1,2-η)alkeneplatinum(II)chloride)，更优选二-μ-氯双(1,2-η)环己烯铂(II)氯化物(di-μ-chlorobis(1,2-η)cyclohexeneplatinum(II)chloride)。例如，相关的络合物可从JohnsonMatthey或Heraeus获得。根据HandbookofPharmaceuticalCatalysis的第46页(2009)，JohnsonMatthey也将这种络合物称为Pt-92[PtCl2(环己烯)]2([PtCl2(cyclohexene)]2)，并且Heraeus将其称为二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)，CAS12176-53-3。AlfaAesar以CAS60134-75-0销售二-μ-氯二氯双(环己烯)二铂(II)(di-μ-chlorodichlorobis(cyclohexene)diplatinum(II))。
当所采用的来自化合物类别III的化合物是在101,325Pa的压力和23℃的温度下是气体或固体的化合物，例如乙烯、丙烯和/或丁烯/反式均二苯乙烯时，第一步包括将来自化合物类别III的化合物与来自化合物类别II的化合物一起添加可能是有利的。当所采用的来自化合物类别III的化合物是在101,325Pa的压力和23℃的温度下是液体的化合物时，优选第一步包括与来自化合物类别I的化合物一起优选在搅拌下添加所述化合物。
优选在搅拌下向在第一步中得到的混合物中添加剩余的化合物类别。
必须严格遵守这些步骤(procedure)的顺序，因为否则铂沉淀可能会导致形成具有受损的活性和/或特别是或多或少着色的铂配制物，其外观表示所述配制物的储存稳定性不足。
优选这样选择在根据本发明的方法中采用的来自化合物类别III的化合物的量，使得在配制物中的烯属不饱和度的总摩尔量，特别是有效的烯属不饱和度(即非共轭的那些)，是存在于所述配制物中的铂的总摩尔量的至少2-200倍，优选至少3-150倍，最优选至少4-40倍。配制物中的烯属不饱和度的总摩尔量等于通过来自化合物类别I的化合物而引入的烯属不饱和度的总和(当采用二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)作为来自化合物类别I的化合物时，环己烯的比例)加上通过来自化合物类别III的化合物而引入的烯属不饱和度的总和。
如上文所述，根据本发明，尽管不那么优选，可以首先将作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种铂(II)化合物与不含烯属不饱和度的来自化合物类别II的化合物一起添加，并通过这样做而良好地溶解，然后用作为来自化合物类别III的化合物的具有少于两个氧原子的一种或多种烯属至少单不饱和化合物来处理所得到的混合物。这种方法是不太优选的，因为在添加来自化合物类别III的烯属不饱和化合物之前，形成容易发生铂沉淀的较不稳定的系统(参见实施例1)，为了避免所述沉淀，其需要尽快地用来自化合物类别III的化合物处理(实施例7，二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)的配制物-首先在丁基二甘醇中，并用乙烯进行后续处理)。
根据本发明，尽管不那么优选，这样的方法也是可以的，其中，首先作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种铂(II)化合物用来自化合物类别III的化合物处理，即其中特别用每分子包含至少一个烯属不饱和度并且少于两个氧原子的烯属不饱和化合物处理，然后与来自化合物类别II的一种和/或多种化合物相混合，特别是不含烯属不饱和度的那些。除其他之外，这种不太优选的实施方案的实际限制是由于要组合的来自化合物类别I和III的组分在23℃-40℃的温度范围内的相态，例如Pt92(固态)加上乙烯(气态)，或者Pt92(固态)加反式均二苯乙烯(固态)。即使在23℃-40℃的温度范围内为液态的来自化合物类别III的化合物的情况下，在包含至少一个烯属不饱和度以及少于两个氧原子并且特别是不包含羟基/羟烷基的纯烯属不饱和化合物中，实验观察表明Zeise盐二聚体类型的铂(II)化合物(例如Pt92)的溶解度非常有限。
问题较小、也因此在本发明的教导的背景下特别优选的方法包括：可以首先将作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种铂(II)化合物与包含烯属不饱和度的来自化合物类别II的一种或多种化合物一起添加，并通过这样做而良好地溶解，然后用作为来自化合物类别III的化合物的含有少于两个氧原子的一种或多种烯属的至少单不饱和化合物来处理所得到的混合物。烯属不饱和度即使在制备来自化合物类别I的化合物与来自化合物类别II的一种或多种化合物的预混物时也存在的这一事实似乎可以补救所述系统发生不希望的铂沉淀的倾向。
根据本发明的配制物的根据本发明的制备优选在15℃-60℃，优选25℃-40℃的温度下进行。
根据本发明的方法使得可以获得根据本发明的配制物，其在下文中描述。
包含作为来自化合物类别V的化合物的一种或多种铂(II)化合物以及作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子与至少两个氧原子的以及任选的一个或多个烯属不饱和度的，优选没有烯属不饱和度的一种或多种化合物，以及作为来自化合物类别III的化合物的一种或多种含至少一个烯属不饱和度、少于两个氧原子的一种或多种烯属不饱和化合物的根据本发明的配制物包含一种或多种式(X)的铂络合物作为来自化合物类别V的化合物：
[烯烃1]x[烯烃2]yPt2+Hal- 2，
其中Hal＝F、Cl、Br或I，x＝1或2，y＝0或1，烯烃1＝包含至少一个烯属不饱和度并且优选不含硅原子的化合物，烯烃2＝包含烯属不饱和度并且优选不含硅原子的化合物，其前提条件是当烯烃1包含至少两个烯属不饱和度时，x＝1且x+y＝1，并且当烯烃1只包含一个烯属不饱和度时，x+y＝2，并且其前提条件是烯属不饱和度的总摩尔量是存在于配制物中的铂的总摩尔量的2-200倍，优选3-150倍，优选4-40倍。优选的铂络合物是来自于上述优选实施方案的并且优选为Hal、x、y、烯烃1和烯烃2的优选实施方案的组合的那些。特别优选的配制物是包含式(X)的铂络合物的那些，其中Hal＝Cl，烯烃1＝乙烯，烯烃2＝环己烯并且x和y＝1。当根据本发明的配制物包含环己烯作为具有烯属不饱和度的化合物时，在配制物中的环己烯的摩尔含量至少等于铂的摩尔浓度。
根据本发明的配制物优选包含在根据本发明的上述方法中优选的化合物以及这些优选化合物的组合作为来自化合物类别II和III的化合物。根据本发明的特别优选的配制物是包括不含烯属不饱和度的化合物作为来自化合物类别II的化合物，优选丁基二甘醇、二丙二醇和/或丙二醇，以及乙烯和/或环己烯作为来自化合物类别III的化合物的那些。
基于所述配制物，根据本发明的优选配制物是铂浓度为0.1-1.5重量％、优选为0.5-1重量％铂的那些。
基于铂的总量，根据本发明的优选配制物是含有的元素铂少于5摩尔％，优选少于0.5摩尔％的那些。特别优选的是不含可检测量的元素铂和/或铂(0)(络合物)化合物的根据本发明的配制物。
在总配制物中，根据本发明的配制物优选具有的来自化合物类别II和化合物类别III的所有化合物的比例是98.5-99.9重量％，优选99.0-99.5重量％。
在根据本发明的配制物中的组分优选均匀分布。例如，所述配制物可以是溶液、悬浮液、分散体或糊剂的形式，或者它也可以由这些相的混合物组成。
根据本发明的配制物可以在含有H-Si基团的化合物与包含烯属双键的化合物反应的方法中采用。根据本发明的这些配制物优选被用作催化剂/催化剂配制物。所述方法优选被称为硅氢加成方法。例如，含有SiH基团的合适的硅烷或硅氧烷在"ChemieundTechnologiederSilicone",VerlagChemie,1960中描述。
根据本发明的用途优选采用以下作为带H-Si基团的化合物：
单体硅烷，例如R3SiH；R2SiH2；RSiH3；
环状硅烷，例如(RHSiO)4；(RHSiO)3；
直链或支链的低聚或多聚硅氧烷，例如：
R3SiO-(R2SiO-)a(RSi(H)O-)bSiR3，其中a≥0且b≥1；
HR2SiO-(R2SiO-)c(RSi(H)O-)dSiR2H，其中c和d≥0；
通式(III)的化合物：
其中：
e≥0，
f≥1，并且
g≥1，
R是不妨碍加成反应的相同或不同的基团，例如含1-8个碳原子的烷基；取代的含1-8个碳原子的烷基，例如3-氯丙基、1-氯甲基、3-氰丙基；芳基，例如苯基；芳烷基，例如苄基；烷氧基或烷氧基烷基，例如乙氧基或乙氧基丙基。
根据本发明的方法优选采用下式的化合物作为包含烯属双键的化合物：
CH2＝CH-CH2-O-(CH2-CH2O-)x-CH2-CH(R')O-)y-(SO)z-R”
CH2＝CH-O-(CH2-CH2O-)x-CH2-CH(R')O-)y-R”
CH2＝CH-CH2-RIV
CH2＝CH-(O)x'-RIV
其中：
x＝0-100，
x'＝0或1，
y＝0-100，
z＝0-100，
R'是任选取代的含1-4个碳原子的烷基，并且
R”是氢基或含1-4个碳原子的烷基；基团-C(O)-R”'，其中R”'＝烷基；基团-CH2-O-R'；烷芳基，如苄基；基团-C(O)NH-R'，
RIV是任选被取代的烃基，其包含7-47，优选13-37个碳原子，
SO是基团C6H5-CH(-)-CH2-O-(氧化苯乙烯基团)。
优选地，根据本发明的用途包括：将一定量的根据本发明的配制物添加到反应混合物，使得基于反应混合物，铂的量是1-100wppm(质量ppm)。
可以如EP1520870A1中所描述的进行根据本发明的用途的方法。特别地，所述方法可以在其中所述的条件下进行。
例如，根据本发明的用途而可能实现的方法适合于制备SiC键合的系统，其被用于聚氨酯泡沫稳定剂领域(例如：热固化软泡沫、硬质泡沫、冷固化泡沫、酯泡沫等)，被用作脱模剂(例如：硅酮蜡、辐射固化系统，例如硅酮丙烯酸酯等)，被用于涂料添加剂中，作为消泡剂、脱气剂、润滑剂以及流平添加剂，作为防涂鸦添加剂，在润湿剂的施加中，在化妆品配制物中用于增稠剂、乳化剂等。
使用下面的实施例更详细地阐述本发明，而并没有将本发明限制于这些实施例的任何意图。在实施例中报告的百分比SiH转换率是通过用正丁醇中的丁醇钠处理所获得的反应产物并且用体积装置确定仍能被切割掉的氢量而间接确定的。
实施例1(非本发明)：
具有铂浓度0.6重量％的二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)在丁基二甘醇中的铂金属催化剂配制物的制备如下：首先，将4.9457g丁基二甘醇装入可用橡胶隔片密封的玻璃容器中，与粉状二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)(0.0543克)催化剂络合物混合。用隔片帽气密封闭所述容器。将容器的内容物通过振荡均质化。铂金属催化剂配制物是澄清的淡黄色溶液。
催化剂配制物的一部分直接用于实施例2中，另一部分在22℃下避光储存在密封玻璃容器中四个星期之后用于实施例3中。即使在储存一天以后，在所述玻璃容器的底部也观察到细碎黑色贵金属的浓稠沉淀。
实施例2(非本发明)：
首先，在配有KPG搅拌器、回流冷却器和内部温度计的500ml四颈圆底烧瓶中，在搅拌下装入60g以下通式的侧链氢硅氧烷：
(CH3)3Si-(O-Si(CH3)2)20.5-(O-SiH(CH3))5-O-Si(CH3)3,SiH值:2.51val/kg
以及161.3g以下平均式(averageformula)的聚醚：
CH2＝CH-CH2O-(C2H4O)13.5-(C3H6O)3.6-H(根据碘值的摩尔质量：824g/mol)
并快速地加热至70℃。基于刚刚预先制得的实施例1的铂金属催化剂配制物的总批料，在50℃下加入4wppm的铂。两小时的反应时间后，通过气体体积装置(gas-volumetricmeans)确定的SiH转化率(使用量气管，通过添加丁醇钠溶液来分解从反应批料取出的等分试样来测定)为91.9％。4个小时后，气体体积装置确定的SiH转化率已经达到99.3％。冷却到22℃后，得到澄清的淡黄色聚醚硅氧烷。
实施例3(非本发明)：
在保持实施例2中提到的实验参数的同时，进一步进行硅氢加成反应，其中，在50℃下加入一定体积的已经储存四星期并且算术上包含基于总批料的4wppm的铂的实施例1的上述铂金属催化剂配制物。为此，将先前沉积在隔片玻璃容器中的细碎铂金属旋起，然后将该悬浮液的等分试样取出并用注射器加入到反应批料。
两小时之后，以这种方式催化的反应已经取得了由气体体积装置确定的11.5％的SiH转化率。4小时后，气体体积SiH转化率是50.7％，并且5小时后所述转化率是78.1％。所述批次被终止，冷却到22℃后，分离到非常混浊的反应产物。
实施例4(本发明)
具有铂浓度0.6重量％的二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)在丁基二甘醇中的乙烯溶液(0.0212g乙烯在5.0g丁基二甘醇中)中的铂金属催化剂配制物的制备如下：在用橡胶隔片密封的配衡后的玻璃容器内，用充当气体入口和出口的两枚注射针，在22℃下用乙烯气流处理4.9457g丁基二甘醇，使得总共有0.0212g乙烯溶解在其中。将所述隔片帽移除，迅速称量加入0.0543g粉状二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)催化剂络合物，并且用新的隔片帽气密封闭所述容器。将容器内容物通过振荡均质化。铂金属催化剂配制物是澄清的同质的淡黄色溶液。
催化剂配制物的一部分被直接用于实施例5中，而另一部分在22℃下避光储存在密封玻璃容器中四个星期之后用于实施例6中。即使在储存四个星期之后，所述铂金属催化剂配制物还是澄清的同质的淡黄色溶液。
实施例5(本发明)
首先，在配有KPG搅拌器、回流冷却器和内部温度计的500ml四颈圆底烧瓶中，在搅拌下装入60g以下通式的侧链氢硅氧烷：
(CH3)3Si-(O-Si(CH3)2)20.5-(O-SiH(CH3))5-O-Si(CH3)3,SiH值:2.51val/kg
以及161.3g以下平均式的聚醚：
CH2＝CH-CH2O-(C2H4O)13.5-(C3H6O)3.6-H(根据碘值的摩尔质量：824g/mol)
并快速地加热至70℃。基于刚刚预先制得的实施例4的铂金属催化剂配制物的总批料，在50℃下加入4wppm的铂。
两小时的反应时间后，通过气体体积装置确定的SiH转化率(使用丁醇钠溶液和量气管，通过分解等分试样来测定)是92.6％。4个小时后，气体体积装置所确定的SiH转化率(100％)定量(100％)。冷却到22℃后，得到澄清的淡黄色聚醚硅氧烷。
实施例6(本发明)
在保持实施例5中提到的实验参数的同时，进一步进行硅氢加成反应，其中，在50℃下加入基于已经储存四星期的实施例4中的所述铂金属催化剂配制物的总批料的4wppm的铂。两小时之后，以这种溶液催化的反应批料已经取得了由气体体积装置确定的93.4％的SiH转化率。4小时后，SiH转化率事实上已经定量(99.3％)。将所述反应批料冷却到22℃，并且分离到澄清的淡黄色聚醚硅氧烷。
本发明的实施例表明：相比用现有技术的方法制备的配制物，根据本发明的用于制备铂金属催化剂配制物的方法使得可以制备具有显著改善的储存稳定性的配制物。
实施例7(本发明)
类似于实施例1，具有铂浓度0.6重量％的二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)在丁基二甘醇中的铂金属催化剂配制物的制备如下：首先，将4.9457g丁基二甘醇装入可用橡胶隔片密封的玻璃容器中，与0.0543g粉状二-μ-氯双(环己烯)氯铂(II)催化剂络合物混合。用隔片帽气密密封所述容器。将容器的内容物通过振荡均质化。铂金属催化剂配制物是澄清的淡黄色溶液。
1小时后，用充当气体入口和出口的两枚注射针，使乙烯气体通过所述溶液(其在22℃下仍然没有铂沉淀)，使得总共0.0123g乙烯溶解于其中。
催化剂配制物的一部分直接用于实施例8中，另一部分在22℃下避光储存在密封玻璃容器中四个星期之后用于实施例9中。即使在储存四个星期之后，铂金属催化剂配制物还是澄清的同质的淡黄色溶液。
实施例8(本发明)
首先，在配有KPG搅拌器、回流冷却器和内部温度计的500ml四颈圆底烧瓶中，在搅拌下装入60g以下通式的侧链氢硅氧烷：
(CH3)3Si-(O-Si(CH3)2)20.5-(O-SiH(CH3))5-O-Si(CH3)3,SiH值:2.51val/kg
以及161.3g以下平均式的聚醚：
CH2＝CH-CH2O-(C2H4O)13.5-(C3H6O)3.6-H(根据碘值的摩尔质量：824g/mol)
并快速地加热至70℃。基于刚刚预先制得的实施例7的铂金属催化剂配制物的总批料，在50℃下加入4wppm的铂。
两小时的反应时间后，通过气体体积装置确定的SiH转化率(使用量气管和丁醇钠溶液分解等分试样来测定)是91.7％。4个小时后，气体体积装置确定的SiH转化率定量(100％)。冷却到22℃后，得到澄清的淡黄色聚醚硅氧烷。
实施例9(本发明)
在保持实施例8中提到的实验参数的同时，进一步进行硅氢加成反应，其中，在50℃下加入基于已经储存四星期的实施例7的所述铂金属催化剂配制物的总批料的4wppm的铂。
两小时之后，以这种溶液催化的反应已经取得了由气体体积装置确定的90.4％的SiH转化率。4小时后，SiH转化率是99.1％，并且5小时后所述转化率定量。将所述反应批料冷却到22℃，并且分离到澄清的淡黄色聚醚硅氧烷。

Claims (17)

1.制备配制物的方法，所述配制物包含一种或多种式(X)的单核铂络合物：
[烯烃1]x[烯烃2]yPt2+Hal- 2，
其中
Hal＝F、Cl、Br或I，
x＝1或2，
y＝0或1，
烯烃1＝包含至少一个烯属不饱和度、氧原子少于两个的化合物，
烯烃2＝包含烯属不饱和度、氧原子少于两个的化合物，
其前提条件是：当烯烃1包含至少两个烯属不饱和度时，x＝1且x+y＝1，并且当烯烃1只包含一个烯属不饱和度时，x+y＝2；
作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子以及至少两个氧原子的一种或多种化合物；
以及作为来自化合物类别III的化合物的选自烯烃1和烯烃2的一种或多种烯属不饱和化合物，
其通过使来自化合物类别II与化合物类别III每类的至少一种化合物与作为来自化合物类别I的化合物的一种或多种双核铂(II)化合物接触，其特征在于其包括通过进行以下步骤制备所述配制物：一起添加选自两个不同化合物类别的至少两种化合物而制备混合物的第一步，以及将在第一步中获得的混合物与尚未出现的化合物类别的一种或多种化合物相混合的后续步骤。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于其包括通过进行以下步骤制备所述配制物：制备来自化合物类别I和III的化合物的混合物的第一步，以及将第一步中得到的混合物与来自化合物类别II的化合物相混合的后续步骤。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于其包括通过进行以下步骤制备所述配制物：制备化合物类别II和III的化合物的混合物的第一步，以及将第一步中得到的混合物与来自化合物类别I的化合物相混合的后续步骤。
4.如权利要求1-3中至少一项所述的方法，其特征在于所述第一步不包括制备包含来自化合物类别I和II的化合物的混合物。
5.如权利要求1-4中至少一项所述的方法，其特征在于基于所采用的来自化合物类别I、II和III的化合物的总量，来自化合物类别I的化合物的比例是0.1-50.0重量％。
6.如权利要求1-5中至少一项所述的方法，其特征在于所采用的来自化合物类别III的化合物的量使得所述配制物的烯属不饱和含量为至少0.05g碘/100g配制物，对应于至少0.002meq/g。
7.如权利要求1-6中至少一项所述的方法，其特征在于其采用式(IV)的化合物作为来自化合物类别II的化合物：
A[-O-(CH2-CHR'-O-)m-(CH2-CH2-O-)n-(CH2-CH(CH3)-O-)o-Z]a(IV)
其中：
A是氢或含至少一个碳原子的饱和或不饱和有机基团，优选用于制备所述化合物的有机起始化合物的含至少一个碳原子的有机基团，
R'每次出现时是饱和的含2-18个碳原子的烷基或芳基，分别优选乙基或苯基，
Z是氢、直链或支链的饱和或不饱和的含1-18个碳原子的烃基，优选甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基或烯丙基，或者
式-C(＝O)-ZE的有机酸的基团，其中ZE是有机基团，优选直链或支链的、饱和或不饱和的含1-17个碳原子的烃基，优选甲基，或含6-20个碳原子的芳烃基团，优选苯基，或者
式-C(＝O)-O-ZC的基团，其中ZC是有机基团，优选直链或支链的饱和或不饱和的含1-18个碳原子的烃基，优选甲基、乙基或者含6-20个碳原子的芳烃基团，优选苯基，
m等于0-50，优选为0-30，更优选0-20，
n等于0-250，优选为3-220，更优选5-200，
o等于0-250，优选为3-220，更优选5-200，
a等于1-8，优选大于1至6，更优选1、2、3或4，
其前提条件是m、n和o之和不小于1。
8.如权利要求1-7中至少一项所述的方法，其特征在于其采用含有2-6个碳原子的烯烃作为来自化合物类别Ⅲ的化合物，优选乙烯。
9.如权利要求1-8中至少一项所述的方法，其特征在于其采用的来自化合物类别II的化合物的重均摩尔质量是76-10,000g/mol，优选100-8,000g/mol，更优选200-6,000g/mol。
10.如权利要求1-9中至少一项所述的方法，其特征在于其采用衍生自式(VI)的化合物作为来自化合物类别II的化合物：
A[-OH]a(VI)
其中基团A衍生自选自单官能单体和多官能单体、低聚和多聚醇、酚、碳水化合物以及碳水化合物衍生物的化合物。
11.如权利要求10所述的方法，其特征在于基团A衍生自选自丁醇、1-己烯醇、辛醇、十二醇、硬脂醇、乙烯氧基丁醇、2-乙基己醇、环己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇和聚乙二醇、1,2-丙二醇、二丙二醇和聚丙二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇、三羟甲基丙烷、甘油、季戊四醇、烯丙醇、乙烯醇、山梨糖醇的一种或多种醇，或者基于天然产物的含羟基化合物。
12.如权利要求1-11中至少一项所述的方法，其特征在于其采用顺式-(NH3)2PtCl2或者二-μ-氯双(1,2-η)环己烯铂(II)氯化物作为来自化合物类别I的化合物。
13.配制物，其包含作为来自化合物类别IV的化合物的一种或多种铂(II)化合物和作为来自化合物类别II的化合物的包含碳原子、氢原子与至少两个氧原子以及任选存在的一个或多个烯属不饱和度的一种或多种化合物，以及作为来自化合物类别III的化合物的含至少一个烯属不饱和度、少于两个氧原子的一种或多种烯属不饱和化合物，其特征在于其包含式(X)的铂络合物作为来自化合物类别IV的化合物：
[烯烃1]x[烯烃2]yPt2+Hal- 2，
其中
Hal＝F、Cl、Br或I，
x＝1或2，
y＝0或1，
烯烃1＝包含至少一个烯属不饱和度并且优选不含硅原子的化合物，
烯烃2＝包含烯属不饱和度并且优选不含硅原子的化合物，
其前提条件是当烯烃1包含至少两个烯属不饱和度时，x＝1且x+y＝1，并且当烯烃1只包含一个烯属不饱和度时，x+y＝2，
在每种情况下，其前提条件是烯属不饱和度的总摩尔量是存在于所述配制物中的铂的总摩尔量的2-200倍。
14.如权利要求13所述的配制物，其特征在于所述配制物可以通过如权利要求1-12中至少一项所述的方法获得。
15.如权利要求13与14中任意一项所述的配制物在下述方法中作为催化剂的用途：在所述方法中，包含H-Si基团的化合物与包含烯属双键的化合物反应。
16.如权利要求15所述的用途，其特征在于在所述方法中采用的包含H-Si基团的化合物是
-单体硅烷，例如R3SiH；R2SiH2；RSiH3；
-环状硅烷，例如(RHSiO)4；(RHSiO)3；
-直链或支链的低聚或多聚硅氧烷，例如：
R3SiO-(R2SiO-)a(RSi(H)O-)bSiR3，其中a≥0且b≥1；
HR2SiO-(R2SiO-)c(RSi(H)O-)dSiR2H，其中c和d≥0；
通式(III)的化合物：
其中：
e≥0，
f≥1，并且
g≥1，
R是不妨碍加成反应的相同或不同的基团，例如含1-8个碳原子的烷基；取代的含1-8个碳原子的烷基，例如3-氯丙基、1-氯甲基、3-氰丙基；芳基，例如苯基；芳烷基，例如苄基；烷氧基或烷氧基烷基，例如乙氧基或乙氧基丙基，并且所述包含烯属双键的化合物是下式的化合物
CH2＝CH-CH2-O-(CH2-CH2O-)x-CH2-CH(R”)O-)y-(SO)z-R”'
CH2＝CH-O-(CH2-CH2O-)x-CH2-CH(R”)O-)y-R”'
CH2＝CH-CH2-RIV
CH2＝CH-(O)x'-RIV
其中：
x＝0-100，
x'＝0或1，
y＝0-100，
z＝0-100，
R”是任选取代的含1-4个碳原子的烷基，并且
R”'是氢基或含1-4个碳原子的烷基；基团-C(O)-RV，其中RV＝烷基；基团-CH2-O-R”；烷芳基，如苄基；基团-C(O)NH-R”，
RIV是任选被取代的烃基，其包含7-47个碳原子，优选13-37个碳原子，
SO是基团C6H5-CH(-)-CH2-O-(氧化苯乙烯基团)。
17.如权利要求15与16中任意一项所述的用途，其特征在于其包括将一定量的配制物添加到反应混合物，使得基于反应混合物，铂的总浓度是1-100wppm。
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