CN105541754B - 三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法 - Google Patents

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Abstract

三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其步骤为：将方酸菁染料溶于有机溶液中，获得方酸菁有机溶液；将N，N‑二(2‑氨乙基)‑1，2‑乙二胺溶于有机溶液中，获得N，N‑二(2‑氨乙基)‑1，2‑乙二胺有机溶液；将方酸菁有机溶液滴加到N，N‑二(2‑氨乙基)‑1，2‑乙二胺有机溶液中，在室温环境下搅拌，去除有机溶液，经柱色谱分离提纯，获得三磷酸腺苷近红外荧光探针；本发明制备的近红外荧光探针能够对ATP快速、灵敏地分析，并克服现有荧光探针的缺点，高效检测ATP，具有合成步骤简单，荧光法分析快捷方便，干扰较小的特点。

Description

三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法
技术领域
本发明涉及小分子荧光探针技术领域，特别涉及三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法。
背景技术
三磷酸腺苷(简称ATP)是一类高能磷酸化合物。在细胞中它与二磷酸腺苷(简称ADP)的相互转化实现储能和放能，从而保证细胞各项生命活动的能量供应；对ATP的检测有利于我们了解生命体新陈代谢过程，为与ATP相关的疾病诊断提供帮助。开发新型的ATP分子荧光探针具有非常重要的现实意义和应用前景。
荧光探针具有高度灵敏性，优良的选择性，反应时间短以及易于操作等优点；在ATP的检测中，荧光探针是一种有效的检测方法。方酸菁染料(SQ)作为一种近红外吸收的染料，具有优越的光学性能，即它能降低生物体内物质的自吸收和自发荧光的干扰，提高检测的灵敏度和选择性，降低对生命体的损伤，肉眼即可观察颜色的变化，所以近红外染料在生活中发挥着重要的作用。
三磷酸腺苷广泛存在于动植物的细胞中，其直接为生命活动提供能量。目前检测ATP的探针多为有机荧光染料，如：喹琳类、荧光素、罗丹明、芳烃类及其衍生物等，但是这些荧光染料存在着一些不足，如：对样品激发光的散射光敏感，这会使探针的检测灵敏度下降。此外，在一定范围内，荧光分子在被测分子上标记的数目越多，其荧光强度会下降，这对ATP检测是不利的。尽管有很多探针可被用于ATP的检测，但是一部分探针的灵敏度不高，或者不能够区分与ATP性质相似的分子。而近红外荧光染料是采用近红外光谱分析的，其本身具有很强的穿透能力，在检测样品时，不需要对样品进行繁琐的处理，使用方便快捷，并可以降低生物体内物质的自吸收和自发荧光的干扰，所以近红外荧光探针具有很好的应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，能够对ATP快速、灵敏地分析，并克服现有荧光探针的缺点，高效检测ATP，具有合成步骤简单，荧光法分析快捷方便，干扰较小的特点。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其步骤为：
S1、将方酸菁染料溶于有机溶液中，获得方酸菁有机溶液；
S2、将N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺溶于有机溶液中，获得N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液；
S3、将方酸菁有机溶液滴加到N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液中，在室温环境下搅拌2小时，然后去除有机溶液，经柱色谱分离提纯，获得三磷酸腺苷近红外荧光探针。
所述有机溶液包括二氯甲烷溶液，特别包括无水二氯甲烷。
所述方酸菁有机溶液的浓度为4.19mM。
所述N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液的浓度为24.07mM。
所述方酸菁染料与N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺的摩尔比为1：6。
所述室温环境为18-25℃。
所述三磷酸腺苷近红外荧光探针的分子结构式为：
本发明的工作原理为：
将方酸菁染料与N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺在有机溶剂——二氯甲烷溶液中进行反应，反应生成三磷酸腺苷近红外荧光探针。
本发明的有益效果为：
本发明可以克服现有荧光探针性能上的不足，能够高效、灵敏的在缓冲体系中检测ATP；探针在与ATP作用后，会不断使探针的荧光增强，并可极大地减少外界的干扰，达到理想的效果，这是该近红外荧光探针优势所在。本发明具有合成步骤简单，荧光法分析快捷方便，干扰较小等优点。
附图说明
图1是本发明制备的近红外荧光探针的缓冲溶液中逐渐加入ATP后的紫外吸收谱图。
图2是本发明制备的近红外荧光探针的缓冲溶液中逐渐加入ATP后的荧光谱图。
图3是本发明制备的近红外荧光探针的荧光强度与ATP之间的线性关系图。
图4是本发明制备的近红外荧光探针的检测专一性的实验图。
图5是本发明制备的近红外荧光探针对不同的核苷磷酸的响应图。图中，■为ATP，●为ADP，▲为AMP，为CTP，为GTP，为TTP，◆为UTP。
图6是本发明制备的近红外荧光探针与不同的核苷磷酸作用后所呈现的颜色变化图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步详细说明。
参见附图，本发明为三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其步骤为：
S1、将方酸菁染料溶于有机溶液中，获得方酸菁有机溶液；
S2、将N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺溶于有机溶液中，获得N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液；
S3、将方酸菁有机溶液滴加到N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液中，在室温环境下搅拌2小时，然后去除有机溶液，经柱色谱分离提纯，获得三磷酸腺苷近红外荧光探针。
所述有机溶液包括二氯甲烷溶液，特别包括无水二氯甲烷。
所述方酸菁有机溶液的浓度为4.19mM。
所述N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液的浓度为24.07mM。
所述方酸菁染料与N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺的摩尔比为1：6。
所述室温环境为18-25℃。
所述三磷酸腺苷近红外荧光探针的分子结构式为：
近红外荧光探针的制备可详见公式1
公式1
实施例一：三磷酸腺苷近红外荧光探针。
本实施例包括以下步骤：
S1、将250mg的方酸菁染料溶于100mL的无水二氯甲烷中，获得方酸菁有机溶液；
S2、将360μL的N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺溶于无水二氯甲烷中，获得N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液；
S3、将方酸菁有机溶液滴加到N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液中，在室温环境下剧烈搅拌2小时，然后去除无水二氯甲烷，获得近红外染料粗品，然后经柱色谱分离提纯，获得蓝紫色固体粉末状的三磷酸腺苷近红外荧光探针。
获得的三磷酸腺苷近红外荧光探针的分子结构如下所示：
ATP分子荧光探针结构表征数据如下：
1H NMR(DMSO-d6,500MHz),δ(ppm)8.68(s,2H),7.78(s,2H),7.72(d,2H,J＝7.5),7.46(d,2H,J＝8.0),7.42(dd,4H,J1＝7.5,J2＝14.0),7.26(t,2H,J＝7.5),7.208(t,2H,J＝9.0),6.88(t,2H,7.5),6.10(s,2H),5.80(s,2H),4.26(dd,4H,J1＝7.0,J2＝14.0),3.75(s,4H),3.00(t,2H,J＝6.0),2.92(t,4H,J＝5.0),2.85(t,2H,J＝6.5),1.23-1.17(m,18H).13C NMR(DMSO-d6,125MHz),δ(ppm)173.36,163.09,160.94,159.62,157.58,156.02,140.07,128.20,127.91,122.24,119.66,113.06,112.56,86.42,85.99,12.83.MS(ESI+)found 1125.66.[M-CF3SO3]+,calcd for 1125.29.
ATP分子荧光探针性能实验
将已合成好的ATP分子荧光探针配成含有1％的二甲基亚砜(DMSO)缓冲溶液，然后将缓冲溶液稀释到检测所需要的浓度，对探针的性能进行检测。
(1)ATP分子荧光探针的缓冲溶液中不断加入ATP，对该探针的紫外吸收进行分析。
参见图1，图1所示的为本发明制备的近红外荧光探针的缓冲溶液中逐渐加入ATP后的紫外吸收谱图；图中，横坐标为波长(wavelength)，单位为nm；纵坐标为吸光度(absorption)。
将ATP不断地加入到溶有近红外荧光探针的缓冲液中，探针的浓度为5微摩尔每升，如图所示，随着ATP的不断加入，590nm处的聚集体的吸收峰开始逐渐减弱，在710nm处的聚集体的吸收分开始逐渐的增强，实验结果表明，当ATP分子与近红外荧光探针作用后，染料的紫外吸收发生了显著的变化。图中，在波长等于600nm处从下向上每条曲线对应的ATP浓度为：0，5，10，20，30，40，50，60，70，80，90，100，110，120，130，140，150微摩尔每升。
(2)ATP分子荧光探针的缓冲溶液中不断加入ATP，对该探针的荧光强度进行分析。
参见图2，图2所示的为，本发明制备的近红外荧光探针的缓冲溶液中逐渐加入ATP后的荧光谱图；图中，横坐标为波长(wavelength)，单位为nm；纵坐标为荧光强度(FLintensity)，单位为(a.u.)。
将ATP不断地加入到溶有近红外荧光探针的缓冲液中，探针的浓度为5微摩尔每升，如图所示，随着ATP的不断加入，该探针的荧光强度不断增强。图中，从下向上每条曲线对应的ATP浓度为：0.005，0.015，0.15，0.225，0.300，0.375，0.450，0.600，0.750，0.900，1.050，1.250，1.400，1.550，1.700，1.850，2.000，2.200，2.400毫摩尔每升。
(3)ATP分子荧光探针的缓冲溶液中不断加入ATP，对该探针灵敏度进行分析。
参见图3，图3为本发明制备的近红外荧光探针的荧光强度与ATP之间的线性关系图；图中横坐标为ATP分子的浓度[ATP concentration]，单位为微摩尔每升，纵坐标为荧光强度(FL intensity)，单位为(a.u.)，其中近红外探针的荧光强度(y)与ATP分子的浓度(x)满足一元线性方程：y＝2.13977*x+175.0816，相关系数r＝0.98884；
将ATP加入到溶有近红外荧光探针的缓冲溶液中，探针的浓度为5μM，由图3可以看出，探针的荧光强度与ATP的浓度在5μM到230μM范围内有较好的线性关系，这使得定量地检测ATP成为可能，经过计算分析可得，ATP分子荧光探针的最低检测限(DL)为1.1816μM。
(4)ATP分子荧光探针的选择性分析
参见图4，图4本发明制备的近红外荧光探针的检测专一性的实验图，图中，横坐标为二十中不同的干扰物质，纵坐标为近红外荧光探针的荧光强度比；干扰物质分别为：
1：CH3COO-，2：Cl-，3：CO3 2-，4：F-，5：HCO3 -，6：NO2 -，7：Pi，8：PPi，9：SO4 2-，10：SO3 2-，11：Cu2+，12：Al3+，13：Ca2+，14：Fe2+，15：Zn2+，16：GSH，17：Ala，18：Lys，19：Leu，20：Tyr；
先测得溶有近红外荧光探针的缓冲液的荧光强度，再将等浓度的不同阴离子、阳离子以及蛋白质分别加入到溶有近红外荧光探针的缓冲溶液中，测得其荧光强度，后再分别向检测体系中加入等量的ATP，测得其荧光强度，将后两次测得的荧光强度与第一次测得的荧光强度的比值作为纵坐标值，各干扰物质作为横坐标，得图4，由图4可以看出，外加的干扰物质对探针特异性检测ATP是没有干扰的；从而说明该近红外探针检测时，具有较好的专一性。
(5)探针对不同核苷磷酸的响应
参见图5，图5为本发明制备的近红外荧光探针对不同的核苷磷酸的响应图，图中，横坐标为各核苷酸的浓度，单位为微摩尔每升；纵坐标为荧光强度，单位为(a.u.)；被检测的核苷包括：ATP，ADP，AMP，CTP，GTP，TTP与UTP；
将ATP溶液逐渐加入到溶有探针的缓冲液中，同时测得每次的荧光强度，以每次加入ATP后测得的荧光强度与未加ATP时探针的荧光强度比值作为纵坐标，以ATP的浓度为横坐标作图，单位为微摩尔每升；ADP，AMP，CTP，GTP，TTP与UTP与探针的相互作用，按照ATP的检测步骤操作；可以看出，该探针在核苷磷酸的浓度大于100μL时可以将ATP与其他核苷磷酸区分开。
(6)探针与不同的核苷磷酸作用后颜色的变化图
参见图6，图6为本发明制备的近红外荧光探针与不同的核苷磷酸作用后所呈现的颜色变化图。将探针配成30μL的溶液，后分别向溶液中加入ATP、ADP、AMP、GTP、UTP、CTP、TTP，观测颜色变化，该图中1-8号瓶中的物质分别为：1、30μM探针溶液8mL，2、30μM探针与80μM的ATP的混合液8mL，3、30μM探针与80μM的ADP的混合液8mL，4、30μM探针与80μM的AMP的混合液8mL，5、30μM探针与80μM的GTP的混合液8mL，6、30μM探针与80μM的UTP的混合液8mL，7、30μM探针与80μM的CTP的混合液8mL，8、30μM探针与80μM的TTP的混合液8mL。
从该图可以看出探针对不同的核苷三磷酸作用会呈现不同的颜色变化。
综上所述，本发明的ATP分子荧光探针，具有较高的灵敏度以及较好的专一性，探针的合成较为简单，检测样品的前处理十分简便，并且检测波长在近红外区，可以有效地避免生物分子的自发荧的干扰。
本发明是基于方酸菁染料(SQ)为母体的近红外染料，其可特异性地检测ATP，并且对抗外界干扰的能力较强，灵敏度较好，同时在检测过程中，荧光强度与ATP的浓度存在一定的线性关系，可用于ATP的定量分析；在有外界干扰物质加入时，其荧光强度不受影响，由于该荧光探针在近红外区发光，所以存在的背景干扰较小，是较为理想的探针。
本发明所附权利要求概括了本发明的范围，在该发明的构思下，基于本发明的改进物质，都将被该发明所涵盖。

Claims (8)

1.三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，其步骤为：
S1、将方酸菁染料溶于有机溶剂中，获得方酸菁有机溶液，所述方酸菁染料为：
S2、将N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺溶于有机溶剂中，获得N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液；
S3、将方酸菁有机溶液滴加到N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液中，在室温环境下搅拌2小时，然后去除有机溶剂，经柱色谱分离提纯，获得三磷酸腺苷近红外荧光探针，所述三磷酸腺苷近红外荧光探针的分子结构式为：
2.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为无水二氯甲烷。
4.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述方酸菁有机溶液的浓度为4.19mM。
5.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液的浓度为24.07mM。
6.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述方酸菁染料与N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺的摩尔比为1：6。
7.根据权利要求1所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：所述室温环境为18-25℃。
8.根据权利要求3-5或7中任意一项所述的三磷酸腺苷近红外荧光探针的制备方法，其特征在于：
S1、将250mg的方酸菁染料溶于100mL的无水二氯甲烷中，获得方酸菁有机溶液；
S2、将360μL的N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺溶于无水二氯甲烷中，获得N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液；
S3、将方酸菁有机溶液滴加到N，N-二(2-氨乙基)-1，2-乙二胺有机溶液中，在室温环境下剧烈搅拌2小时，然后去除无水二氯甲烷，获得近红外染料粗品，然后经柱色谱分离提纯，获得蓝紫色固体粉末状的三磷酸腺苷近红外荧光探针。
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