CN105523903B - 一种七氟烷的纯化方法 - Google Patents

一种七氟烷的纯化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105523903B
CN105523903B CN201610067452.0A CN201610067452A CN105523903B CN 105523903 B CN105523903 B CN 105523903B CN 201610067452 A CN201610067452 A CN 201610067452A CN 105523903 B CN105523903 B CN 105523903B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sevoflurane
rectifying
stainless steel
rectifying column
purification process
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610067452.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105523903A (zh
Inventor
袁民政
薛锋锋
侯海婷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huadong Medicine (xi'an) Bohua Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Huadong Medicine (xi'an) Bohua Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huadong Medicine (xi'an) Bohua Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Huadong Medicine (xi'an) Bohua Pharmaceutical Co Ltd
Priority to CN201610067452.0A priority Critical patent/CN105523903B/zh
Publication of CN105523903A publication Critical patent/CN105523903A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105523903B publication Critical patent/CN105523903B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种七氟烷的纯化方法，该方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，待回流达到稳定后控制回流比为(3～5):1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到53℃～57℃时将回流比降至(1～3):1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料或内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱。本发明通过引入硅胶，利用硅胶对杂质六氟异丙醇的吸附作用，能够很好的迟滞六氟异丙醇的馏出时间，并通过控制精馏釜的温度和回流比，从而实现七氟烷与一般杂质和难除去杂质六氟异丙醇的有效分离。

Description

一种七氟烷的纯化方法
技术领域
本发明属于化学药品的分离纯化技术领域，具体涉及一种七氟烷的纯化方法。
背景技术
七氟烷，化学名：氟甲基-1,1,1,3,3,3-六氟异丙基醚，1955年首次在美国批准上市，是用于全身麻醉诱导和维持的吸入性麻醉药。
在众多已知制备七氟烷的方法中，最常用的方法是以六氟异丙醇(HFIP)和多聚甲醛为原料，在三氯化铝的催化作用下反应，然后经氟化钾氟化制备。但在产物中明显残留有未反应的六氟异丙醇(HFIP)及甲基六氟异丙基醚(MHFIP)、氯甲基六氟异丙基醚、氯甲基-1,1,3,3,3-五氟-2-丙烯基醚、氟甲基-1,1,3,3,3-五氟-2-丙烯基醚、六氟异丙醇和多聚甲醛形成的聚醚[(CF3)2CH(CH2O)nOCH(CF3)2]以及其它一些未知杂质。这些杂质必须从七氟烷粗品中去除才能获得药用级别的原料药。大部分杂质可以通过传统的精馏方法去除，然而六氟异丙醇(HFIP)很难通过传统精馏方法除去，如图1所示，传统精馏方法处理后仍含有不可接受量的六氟异丙醇(HFIP)，这是因为六氟异丙醇(HFIP)和七氟烷的沸点差仅为0.5℃并可形成共沸物。已知的纯化方法包括：按照所存在的六氟异丙醇(HFIP)的量精确控制使用碱的量，并小心控制温度，使用碱水洗七氟烷粗品(WO 99/44978)；通过将七氟烷和六氟异丙醇(HFIP)的粗组合物与改性剂接触而改变醚和/或醇的蒸汽压来纯化七氟烷粗产物，随后蒸馏分离醚和醇(WO 02/50005和US 2004/0124076)；将七氟烷粗品在一定条件下反复用水洗，并持续一段足以将至少一部分六氟异丙醇(HFIP)从七氟烷相中萃取至水相中的时间，随后将多相混合物的多个相分离(CN 102066300 B)；以及其它一些纯化方法。但是，上述这些方法既增加了生产成本和复杂性，分离效果又不是很好，此外还存在环保问题。
因此，仍然迫切需要探索研究更有效分离七氟烷和难除去杂质六氟异丙醇(HFIP)的方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种七氟烷的纯化方法。该方法简单，不需要特殊设备，容易实现。该方法将色谱原理与精馏原理相结合，通过在精馏塔中引入硅胶，利用硅胶对杂质六氟异丙醇的吸附作用，能够很好的迟滞六氟异丙醇的馏出时间，并通过控制精馏釜的温度和回流比，从而实现七氟烷与一般杂质和难除去杂质六氟异丙醇的有效分离。采用该方法对七氟烷粗品进行纯化，经气相色谱检测，纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，七氟烷的质量纯度不低于99.99％，明显优于已报道的纯化方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，该方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为60℃～65℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为(3～5):1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到53℃～57℃时将回流比降至(1～3):1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料或内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，待纯化的七氟烷粗品中含有六氟异丙醇。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，待纯化的七氟烷粗品是以六氟异丙醇和多聚甲醛为原料，在三氯化铝催化作用下反应后经氟化钾氟化制备的产物。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述内嵌硅胶的不锈钢θ环填料包括不锈钢θ环和位于不锈钢θ环内的粗孔硅胶。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述粗孔硅胶的粒度为1.5mm～2.5mm，不锈钢θ环的直径为3mm～5mm，长度为3mm～5mm。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述硅胶柱内的硅胶为粒度4.0mm～8.0mm的粗孔硅胶。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，填充有内嵌硅胶的不锈钢θ环填料的精馏柱的直径为30mm～50mm，长度为800mm～1200mm。
上述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述硅胶柱的长度为300mm～500mm，直径为30mm～50mm，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱的直径与硅胶柱的直径相等，长度为800mm～1200mm。
本发明七氟烷测定的气相色谱条件如下：色谱柱：6％氰丙基苯基-94％甲基聚硅氧烷为固定液的毛细管柱(OV-1301，长：30m，内径：0.32mm，膜厚：3.0μm)。检测器：火焰离子化检测器(FID)。升温程序：起始温度为40℃，保持10min，以10℃/min升温至140℃，保持5min。进样口温度：200℃。检测器温度：220℃。进样体积：1μL。氮气分压：50kPa。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明将色谱原理与精馏原理相结合，通过在精馏塔中引入硅胶，利用硅胶对杂质六氟异丙醇的吸附作用，能够很好的迟滞六氟异丙醇的馏出时间，并通过控制精馏釜的温度和回流比，从而实现七氟烷与一般杂质和难除去杂质六氟异丙醇的有效分离。
2、本发明的方法简单，不需要特殊设备，容易实现。采用该方法对七氟烷粗品进行纯化，经气相色谱检测，纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，七氟烷的质量纯度不低于99.99％，明显优于已报道的纯化方法。
下面通过实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
图1为传统精馏方法精馏所得七氟烷的气相色谱图。
图2为七氟烷粗品的气相色谱图。
图3为本发明实施例1纯化后的七氟烷的气相色谱图。
具体实施方式
实施例1
以六氟异丙醇和多聚甲醛为原料，在三氯化铝催化作用下反应后经氟化钾氟化制备七氟烷粗品，经检测，制备的七氟烷粗品中含有六氟异丙醇，另外含有其他副产物杂质如甲基六氟异丙基醚、氯甲基六氟异丙基醚、氯甲基-1,1,3,3,3-五氟-2-丙烯基醚、氟甲基-1,1,3,3,3-五氟-2-丙烯基醚、六氟异丙醇和多聚甲醛形成的聚醚[(CF3)2CH(CH2O)nOCH(CF3)2]以及其它一些未知杂质。
对制备的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为63℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为4:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到55℃时将回流比降至1:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱，硅胶柱内的硅胶为粒度4.0mm～6.0mm的粗孔硅胶，硅胶柱的长度为300mm，直径为30mm，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱的直径为30mm，长度为800mm。
图2为本实施例的待纯化的七氟烷粗品的气相色谱图，从图中可以看出，待纯化的七氟烷粗品中含有七氟烷、反应副产物和未反应的起始原料六氟异丙醇。图3为本实施例纯化后的七氟烷的气相色谱图，从图中可以看出，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇和反应副产物，七氟烷的质量纯度为99.995％。
实施例2
对实施例1中的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为65℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为5:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到57℃时将回流比降至3:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，所述内嵌硅胶的不锈钢θ环填料包括不锈钢θ环和位于不锈钢θ环内的粗孔硅胶，所述粗孔硅胶的粒度为1.5mm，不锈钢θ环的直径为3mm，长度为3mm，精馏柱的直径为30mm，长度为800mm。
本实施例中，内嵌硅胶的不锈钢θ环填料的制备方法为：将粗孔硅胶装入不锈钢θ环内，然后用不锈钢丝沿不锈钢θ环的轴向缠绕使不锈钢丝在不锈钢θ环的开口处形成阻挡，从而保证粗孔硅胶不会从不锈钢θ环内掉出。
经气相色谱检测，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，纯化后的七氟烷的质量纯度为99.993％。
实施例3
对实施例1中的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为60℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为3:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到53℃时将回流比降至2:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，所述内嵌硅胶的不锈钢θ环填料包括不锈钢θ环和位于不锈钢θ环内的粗孔硅胶，所述粗孔硅胶的粒度为2.5mm，不锈钢θ环的直径为5mm，长度为5mm，精馏柱的直径为50mm，长度为1000mm。
本实施例中，内嵌硅胶的不锈钢θ环填料的制备方法为：将粗孔硅胶装入不锈钢θ环内，然后用不锈钢丝沿不锈钢θ环的轴向缠绕使不锈钢丝在不锈钢θ环的开口处形成阻挡，从而保证粗孔硅胶不会从不锈钢θ环内掉出。
经气相色谱检测，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，纯化后的七氟烷的质量纯度为99.997％。
实施例4
对实施例1中的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为63℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为4:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到55℃时将回流比降至1:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，所述内嵌硅胶的不锈钢θ环填料包括不锈钢θ环和位于不锈钢θ环内的粗孔硅胶，所述粗孔硅胶的粒度为2mm，不锈钢θ环的直径为4mm，长度为4mm，精馏柱的直径为40mm，长度为1200mm。
本实施例中，内嵌硅胶的不锈钢θ环填料的制备方法为：将粗孔硅胶装入不锈钢θ环内，然后用不锈钢丝沿不锈钢θ环的轴向缠绕使不锈钢丝在不锈钢θ环的开口处形成阻挡，从而保证粗孔硅胶不会从不锈钢θ环内掉出。
经气相色谱检测，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，纯化后的七氟烷的质量纯度为99.994％。
实施例5
对实施例1中的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为60℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为3:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到53℃时将回流比降至2:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱，硅胶柱内的硅胶为粒度6.0mm～8.0mm的粗孔硅胶，硅胶柱的长度为500mm，直径为50mm，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱的直径为50mm，长度为1200mm。
经气相色谱检测，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，纯化后的七氟烷的质量纯度为99.997％。
实施例6
对实施例1中的七氟烷粗品进行纯化，纯化方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为63℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为5:1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到57℃时将回流比降至3:1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱，硅胶柱内的硅胶为粒度5.0mm～7.0mm的粗孔硅胶，硅胶柱的长度为400mm，直径为40mm，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱的直径为40mm，长度为1000mm。
经气相色谱检测，本实施例纯化后的七氟烷中未检出六氟异丙醇，纯化后的七氟烷的质量纯度为99.998％。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何限制，凡是根据本发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效变化，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。

Claims (7)

1.一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，该方法包括：将待纯化的七氟烷粗品加入精馏塔的精馏釜内进行精馏纯化，精馏釜的温度为60℃～65℃，使七氟烷粗品沸腾并在精馏柱内回流，待回流达到稳定后控制回流比为(3～5):1，由精馏塔顶端收集前馏分，待精馏塔顶温度达到53℃～57℃时将回流比降至(1～3):1，由精馏塔顶端收集正馏分，得到纯化后的七氟烷，待精馏塔顶温度降至50℃时停止收集；所述精馏柱内填充有不锈钢θ环填料或内嵌硅胶的不锈钢θ环填料，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱下方串联有硅胶柱；待纯化的七氟烷粗品中含有六氟异丙醇。
2.根据权利要求1所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，待纯化的七氟烷粗品是以六氟异丙醇和多聚甲醛为原料，在三氯化铝催化作用下反应后经氟化钾氟化制备的产物。
3.根据权利要求1所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述内嵌硅胶的不锈钢θ环填料包括不锈钢θ环和位于不锈钢θ环内的粗孔硅胶。
4.根据权利要求3所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述粗孔硅胶的粒度为1.5mm～2.5mm，不锈钢θ环的直径为3mm～5mm，长度为3mm～5mm。
5.根据权利要求1所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述硅胶柱内的硅胶为粒度4.0mm～8.0mm的粗孔硅胶。
6.根据权利要求1所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，填充有内嵌硅胶的不锈钢θ环填料的精馏柱的直径为30mm～50mm，长度为800mm～1200mm。
7.根据权利要求1所述的一种七氟烷的纯化方法，其特征在于，所述硅胶柱的长度为300mm～500mm，直径为30mm～50mm，填充有不锈钢θ环填料的精馏柱的直径与硅胶柱的直径相等，长度为800mm～1200mm。
CN201610067452.0A 2016-01-30 2016-01-30 一种七氟烷的纯化方法 Active CN105523903B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610067452.0A CN105523903B (zh) 2016-01-30 2016-01-30 一种七氟烷的纯化方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610067452.0A CN105523903B (zh) 2016-01-30 2016-01-30 一种七氟烷的纯化方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105523903A CN105523903A (zh) 2016-04-27
CN105523903B true CN105523903B (zh) 2017-07-18

Family

ID=55766478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610067452.0A Active CN105523903B (zh) 2016-01-30 2016-01-30 一种七氟烷的纯化方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105523903B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698430A (zh) * 2017-11-01 2018-02-16 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112142575B (zh) * 2019-06-27 2023-02-17 鲁南制药集团股份有限公司 一种地氟烷的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1052800C (zh) * 1995-05-18 2000-05-24 付同奇 三笔三拼汉字编码输入法及键盘
JP4087488B2 (ja) * 1998-03-03 2008-05-21 セントラル硝子株式会社 フルオロメチル−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピルエーテルの精製方法
GB0031310D0 (en) * 2000-12-21 2001-01-31 Ici Plc Process for the purification of fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether
EP1910258B1 (en) * 2005-08-04 2012-01-11 Halocarbon Products Corporation Purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane)
US7732647B2 (en) * 2007-12-27 2010-06-08 Halocarbon Products Corporation Process for the purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698430A (zh) * 2017-11-01 2018-02-16 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法
CN107698430B (zh) * 2017-11-01 2021-01-08 华东医药（西安）博华制药有限公司 一种七氟烷反应液的后处理方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN105523903A (zh) 2016-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105523903B (zh) 一种七氟烷的纯化方法
MY162807A (en) Acetic acid production method
CA2710218C (en) Process for the purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3,-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane)
RU2016146558A (ru) Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата
US7750192B2 (en) Purification of Fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane)
RU2016146554A (ru) Способ очистки смесей метилацетата
CN106866366B (zh) 一种去除乙二醇中二元醇或多元醇杂质并增产乙二醇的方法
JP6038157B2 (ja) アセトニトリルの精製方法
JP2011526253A (ja) セボフルレンの合成方法
TWI547470B (zh) 製造二氯丙醇之方法
CN107266294A (zh) 一种用于邻苯二酚与甲醇催化合成的愈创木酚初品的纯化方法
JP4162590B2 (ja) セボフルランの合成においてジメチルエーテルを除去するためのプロセス
CN106588597A (zh) 提纯聚甲醛二甲基醚的方法
JP6693424B2 (ja) 炭酸エステルの精製方法、炭酸エステル溶液の製造方法、及び炭酸エステルの精製装置
CN104209086B (zh) 可用于分离六氟丙烯和六氟环氧丙烷混合气体的吸附分离剂及分离方法
CN105198840B (zh) 固定床法制备2,5-二甲氧基二氢呋喃的方法
CN106831339A (zh) 一种分离纯化三氟乙醇和水共沸物的方法
CN113636951B (zh) 一种三氯蔗糖生产中废dmf的处理方法
CN112142575B (zh) 一种地氟烷的制备方法
RU2825957C1 (ru) Способ очистки ацетонитрила от аллилового спирта
CN114502527B (zh) 一种七氟醚的合成方法
JPWO2015105078A1 (ja) ヘキサクロロアセトンの製造方法
CN118373798A (zh) 一种电子级1，4-二氧六环的连续化制备方法
JP2021504419A (ja) アルキレンオキシドの生産方法及びシステム
JPS60226839A (ja) アセトアルデヒドの精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant