CN105418926B - 一种含氟萘乙基硅树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氟萘乙基硅树脂及其制备方法和应用。本发明以含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷为起始原料,通过缩合反应制得溶胶;将所得溶胶溶液旋涂于硅片上,然后加热使其固化成膜,获得含氟萘乙基硅树脂;还可通过对膜进行退火处理,以进一步改善含氟萘乙基硅树脂的电学特性。可通过改变含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷的比例来改变含氟萘乙基硅树脂的综合性能,使其符合人们对低介电常数材料的不同需求。本发明中含氟萘乙基硅树脂的介电常数可以达到2.0~2.5,因此可用作45nm以下的极大规模集成电路上的低介电常数材料。该含氟萘乙基硅树脂的制备方法简单,有利于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于低介电常数材料技术领域,具体涉及一种含氟萘乙基硅树脂及其制备方法和应用。
背景技术
随着极大规模集成电路的发展,电路的集成度越来越高,芯片中的互连线密度不断增加,互连线的宽度和间距不断减小,因此由互连电阻(R)和电容(C)所产生的寄生效应越来越明显,进而使信号发生严重延迟。为解决这一问题,最有效的方法是使用低介电常数互联材料。材料的介电常数主要与构成材料分子的极化率以及单位体积内极化分子的个数相关,因此可以通过两种途径降低材料的介电常数:一是降低构成材料分子的极化率;二是降低单位体积内极化分子的密度。
目前业界通过使用造孔技术将介电常数为1的空气引入到固体薄膜的微孔中,从而降低单位体积内极化分子的密度,如此可以降低固体薄膜的介电常数。但是,微孔固体薄膜中孔的尺寸难以控制,而且孔的存在往往导致薄膜力学性能不佳、吸水性增加,进而影响薄膜性能。
氧化硅材料具有良好的化学稳定性和热稳定性,与硅基板具有良好的相容性,因此在众多低介电常数材料中是最具发展前景的。目前业界多用四甲基硅烷,二甲基二甲氧基硅烷,八甲基环四硅氧烷等作为低介电常数沉积膜的原料,然而随着集成电路的不断发展,传统的有机硅原料已经不能满足市场需求。
在硅上引入大的含氟基团,可以降低分子的极化率,增加聚合物的自由体积,从而达到降低介电常数的目的。因为C-F较C-H键有较小偶极和较低的极化率,同时氟原子还能增加自由体积,而这两方面都能降低固体薄膜的介电常数。柔性的桥结构和能限制链间相互吸引的大的基团都可以增加聚合物的自由体积。聚合物的自由体积增大,可以降低单位体积内极化基团的数目,从而达到降低介电常数的目的。
随着集成电路达到45nm以下节点,需要介电常数k值小于2.5的超低介电材料,传统聚合物材料往往由于k值较高,难以满足要求,探索新的低介电常数材料仍是重要的研究方向。
发明内容
本发明的目的在于,提供一种含氟萘乙基硅树脂及其制备方法和作为低介电常数材料的应用,主要解决现有技术中传统的聚合物材料难以满足现代集成电路所需的超低介电常数材料的技术问题。
本发明为解决上述技术问题所采用的技术方案如下:
一种含氟萘乙基硅树脂,该含氟萘乙基硅树脂的制备方式为:以含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷为起始原料,通过缩合反应得到溶胶,将溶胶涂于硅片上形成一层薄膜,进一步加热固化得到薄膜材料,即制得所述含氟萘乙基硅树脂;所述含氟萘乙基有机硅单体的结构如式(Ⅰ)所示,
其中,Rf为-(CH2)m(CF2)nF或-(CH2)m(CF2)nH,其中m为1~2的整数,n为1~10的整数;R1为甲基或苯基;R2为-H或Rf;R3为-H或Rf。
进一步地,所述烃基三氯硅烷为甲基三氯硅烷或苯基三氯硅烷;所述烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二苯基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷。
进一步地,所述含氟萘乙基硅树脂的介电常数为2.0~2.5。
本发明还提供所述含氟萘乙基硅树脂的制备方法,包括如下步骤:
步骤1,以所述含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷为起始原料,将其混合后滴入水和溶剂的混合液中,滴加完毕后,加热至30~80℃,保温反应1~8h,制得溶胶;
步骤2,将前述制得的溶胶涂于硅片上,加热至50~200℃使其固化成膜,制备获得所述含氟萘乙基硅树脂。
进一步地,所述含氟萘乙基硅树脂的制备方法还包括:将固化后的膜进行退火处理,以改善所述含氟萘乙基硅树脂的电学特性。
所述退火处理的方式为:将固化后的膜放入氮气环境中进行退火处理,其退火温度为200~400℃,退火时间为10~60分钟。
进一步地,所述烃基三氯硅烷为甲基三氯硅烷或苯基三氯硅烷;所述烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二苯基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷;所述溶剂为甲苯、己烷、四氢呋喃、乙酸乙酯或乙醇。
进一步地,所述含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷的摩尔比依次为1~100:1~100:1~200。
所述步骤2中的溶胶可通过旋涂方式涂于硅片上,所述旋涂的转速为200~3500转/分钟,旋涂时间为20~150秒。
所述含氟萘乙基硅树脂作为低价电常数材料中的应用,具体地,可用作45nm以下的极大规模集成电路上的低介电常数材料。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
1,本发明所述的含氟萘乙基硅树脂的合成方法简单,有利于工业化生产。在含氟萘乙基硅树脂的制备过程中,可以灵活调节含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷的比例来改变硅树脂的综合性能,使其符合人们对低介电常数材料的不同需求。
2,所述含氟萘乙基硅树脂可作为超低介电常数材料,其介电常数可达2.0~2.5。由于C-F较C-H键有较小的偶极和较低的极化率,同时氟原子还能增加自由体积,而这两方面都能降低固体薄膜的介电常数。另外,能限制链间相互吸引的大的基团可以增加聚合物的自由体积,聚合物的自由体积增大,可以降低单位体积内极化基团的数目,从而可以降低介电常数。在硅上引入大的含氟基团,可以降低分子的极化率,增加聚合物的自由体积,从而达到降低介电常数的目的。
具体实施方式
以下通过具体实施例来详细说明本发明的技术方案。
实施例1
取一个1000ml三口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。依次向烧瓶中加入300ml甲苯,50g水;然后滴加73g5-(1,1,1-三氟丙基)萘乙基甲基二氯硅烷、50g二甲基二氯硅烷和30g甲基三氯硅烷的混合液,滴加完成后,加热至60℃,保温反应3h,得到透明的溶胶。化学反应式如下:
采用旋涂法将上述得到的透明溶胶涂在低阻硅片上,在硅片上形成一层薄膜,旋涂过程中,转速为3500转/分钟,旋转时间为30秒,接着将所得的薄膜放入烘箱中加热至200℃,保温30min,然后将所得的薄膜置于N2环境中,并在400℃下进行20分钟的退火处理(这里关于退火时间并没有严格限制,在10-60分钟时间范围内均是可以的),制得含氟萘乙基硅树脂,其介电常数为2.35。
实施例2
取一个1000ml三口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。依次向烧瓶中加入350ml甲苯,60g水;然后滴加115g5-(1,1,1-三氟丙基)萘乙基甲基二氯硅烷、40g二甲基二氯硅烷、50g甲基三氯硅烷的混合液,滴加完成后,加热至60℃,保温反应3h,得到透明的溶胶。
采用旋涂法将上述制得的溶胶涂在低阻硅片上,在硅片上形成一层薄膜,旋涂过程中,转速为3500转/分钟,旋转时间为30秒,接着将所得的薄膜放入烘箱中加热至200℃,保温30min,然后将所得的薄膜置于N2环境中,并在400℃下进行20分钟的退火处理,制得含氟萘乙基硅树脂,其介电常数为2.12。
实施例1和实施例2中的5-(1,1,1-三氟丙基)萘乙基甲基二氯硅烷的制备方法如下:
(1)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入6g处理后的镁屑和200ml无水乙醚,开启磁力加热搅拌器,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加40g3-溴-1,1,1-三氟丙烷,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入500ml无水乙醚和70g1,5-二溴萘,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和1,5-二溴萘的混合液中,滴加完成后,保温反应3h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得中间产物A45.9g。
(2)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入4.5g处理后的镁屑和250ml无水乙醚,开启搅拌,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加45g中间产物A,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。
另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入300ml无水乙醚和23g1-溴-2-氯乙烷,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和1-溴-2-氯乙烷的混合液中,滴加完成后,保温反应3h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得中间产物B26.6g。
(3)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入2.5g处理后的镁屑和200ml无水乙醚,开启磁力加热搅拌器,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加25g中间产物B,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。
另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入200ml无水乙醚和15g甲基三氯硅烷,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和甲基三氯硅烷的混合液中,滴加完成后,保温反应5h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得目标产物5-(1,1,1-三氟丙基)萘乙基甲基二氯硅烷27.3g。5-(1,1,1-三氟丙基)萘乙基甲基二氯硅烷的1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):8.06(d,1H,Ar-H),7.94(d,1H,Ar-H),7.34(br,2H,2Ar-H),7.47(br,2H,2Ar-H),3.31(t,2H,CH2),2.89(t,2H,CH2),2.28(t,2H,CH2CF3),1.44(t,2H,CH2Si),0.59(s,2H,CH3Si).
实施例3
取一个1000ml三口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。依次向烧瓶中加入300ml甲苯,50g水;然后滴加73g5-(1,1,1-三氟-2,2-二氟-3,3-二氟丁基)萘乙基苯基二氯硅烷、50g二苯基二氯硅烷、30g苯基三氯硅烷的混合液,滴加完成后,加热至60℃,保温反应3h,得到透明的溶胶。化学反应式如下:
采用旋涂法将上述得到的透明溶胶涂在低阻硅片上,在硅片上形成一层薄膜,旋涂过程中,转速为3500转/分钟,旋转时间为30秒,接着将所得的薄膜放入烘箱中加热至200℃,保温30min,然后将所得的薄膜置于N2环境中,并在400℃下进行20分钟的退火处理,制得含氟萘乙基硅树脂,其介电常数为2.25。
实施例3中的5-(1,1,1-三氟-2,2-二氟-3,3-二氟丁基)萘乙基苯基二氯硅烷的制备方法如下:
(1)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入6g处理后的镁屑和200ml无水乙醚,开启磁力加热搅拌器,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加67.56g BrCH2CF2CF2CF3,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。
另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入500ml无水乙醚和70g1,5-二溴萘,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和1,5-二溴萘的混合液中,滴加完成后,保温反应6h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得中间产物D49.64g。
(2)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入4.5g镁屑和250ml无水乙醚,开启磁力加热搅拌器,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加49g中间产物D,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。
另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入300ml无水乙醚和23g1-溴-2-氯乙烷,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和1-溴-2-氯乙烷的混合液中,滴加完成后,保温反应6h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得中间产物E31.71g。
(3)取一个500ml四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入2.5g镁屑和200ml无水乙醚,开启磁力加热搅拌器,加热至30℃,加入0.1ml碘甲烷,再滴加30g中间产物E,滴加完成后,保温反应2h,冷却至室温,将反应液通过针筒转移至恒压滴液漏斗中。
另取一个1L四口烧瓶,配备磁力加热搅拌器、温度计、恒压低液漏斗和回流冷凝器。向烧瓶中通入氮气,加入200ml无水乙醚和21g苯基三氯硅烷,开启磁力加热搅拌器,将前述转移至恒压滴液漏斗中的反应液加热至30℃,滴入至无水乙醚和苯基三氯硅烷的混合液中,滴加完成后,保温反应8h,冷却至室温,过滤,减压精馏,得目标产物5-(1,1,1-三氟-2,2-二氟-3,3-二氟丁基)萘乙基苯基二氯硅烷31.83g。目标产物的1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm):8.07(d,1H,Ar-H),8.04(d,1H,Ar-H),7.34(br,2H,2Ar-H),7.47(br,7H,Ar-H),3.58(t,2H,CH2),2.89(t,2H,CH2),1.44(t,2H,CH2Si).
上述仅为本发明的部分优选实施例,本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说,在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改,所作的任何变化和更改,均在本发明保护范围之内。
Claims (9)
1.一种含氟萘乙基硅树脂,其特征在于:该含氟萘乙基硅树脂是以含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷为起始原料,通过缩合反应得到溶胶,将溶胶进一步加热固化制备获得的薄膜材料;所述含氟萘乙基有机硅单体的结构如式(Ⅰ)所示,
其中,Rf为-(CH2)m(CF2)nF或-(CH2)m(CF2)nH,其中m为1~2的整数,n为1~10的整数;R1为甲基或苯基;R2为-H或Rf;R3为-H或Rf。
2.如权利要求1所述的含氟萘乙基硅树脂,其特征在于:所述烃基三氯硅烷为甲基三氯硅烷或苯基三氯硅烷;所述烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二苯基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷。
3.如权利要求1所述的含氟萘乙基硅树脂,其特征在于:所述含氟萘乙基硅树脂的介电常数为2.0~2.5。
4.权利要求1-3任一项所述的含氟萘乙基硅树脂的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
步骤1,以所述含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷为起始原料,将其混合后滴入水和溶剂的混合液中,滴加完毕后,加热至30~80℃,保温反应1~8h,制得溶胶;
步骤2,将前述制得的溶胶涂于硅片上,加热至50~200℃使其固化成膜,制备获得所述含氟萘乙基硅树脂。
5.如权利要求4所述的含氟萘乙基硅树脂的制备方法,其特征在于,所述制备方法还包括:所述溶胶固化成膜后,将其进行退火处理,以改善所述含氟萘乙基硅树脂的电学特性。
6.如权利要求5所述的含氟萘乙基硅树脂的制备方法,其特征在于,所述退火处理的方式为:所述溶胶固化成膜后,将其放入氮气环境中进行退火处理,其退火温度为200~400℃,退火时间为10~60分钟。
7.如权利要求4所述的含氟萘乙基硅树脂的制备方法,其特征在于:所述烃基三氯硅烷为甲基三氯硅烷或苯基三氯硅烷;所述烃基二氯硅烷为二甲基二氯硅烷、二苯基二氯硅烷或甲基苯基二氯硅烷;所述溶剂为甲苯、己烷、四氢呋喃、乙酸乙酯或乙醇。
8.如权利要求4所述的含氟萘乙基硅树脂的制备方法,其特征在于:所述含氟萘乙基有机硅单体、烃基三氯硅烷、烃基二氯硅烷的摩尔比依次为1~100:1~100:1~200。
9.权利要求1-3任一项所述的含氟萘乙基硅树脂在低介 电常数材料中的应用。
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