CN105418525A - 一种n-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法 - Google Patents

一种n-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法 Download PDF

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CN105418525A CN201510951498.4A CN201510951498A CN105418525A CN 105418525 A CN105418525 A CN 105418525A CN 201510951498 A CN201510951498 A CN 201510951498A CN 105418525 A CN105418525 A CN 105418525A
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Abstract

本发明公开了一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，具体为以邻氨基苯甲酰胺作为反应底物，亚硝酸叔丁酯作为氮源，以季铵盐作为催化剂，通过N-亚硝化和分子内脱水反应制备得到N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮；本发明采用亚硝酸叔丁酯作为氮源来制备N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮，替代了传统上使用亚硝酸钠和强酸的方法，使得反应安全绿色，反应条件温和，实验操作更加简单，底物范围更广。

Description

一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种制备N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的方法。
背景技术
1,2,3-苯并三嗪-4-酮是一类包含相邻三个氮原子的杂环化合物，由于其具有很好的生物活性比如镇静、、利尿、麻醉、抗关节炎、抗肿瘤和抗结核等，目前在化学生物学和药物化学领域已经受到广泛关注。
虽然其结构十分重要，但是目前制备方法却十分有限。传统方法一般都是以邻氨基苯甲酸酯(A.S.Clark,B.Deans,M.F.G.Stevens,M.J.Tisdale,R.T.Wheelhouse,B.J.Denny,J.A.Hartley,J.Med.Chem.1995,38,1493；J.P.Colomer,E.L.Moyano,TetrahedronLett.2011,52,15)或邻氨基苯甲酰胺(A.J.Barker,T.M.Paterson,R.K.Smalley,H.Suschitzky,J.Chem.Soc.,PerkinTrans.11979,2203)作为起始底物，亚硝酸钠为氮源，在强酸条件下制备1,2,3-苯并三嗪-4-酮。然而，这些制备方法都在强酸性条件下进行，不易大规模操作且安全性不高；而且酸性条件使得底物范围变窄，多有副产物生成；反应一般在0度下进行，需要低温反应。
因此，发展一种使用廉价温和的催化剂、底物范围广、操作简单和环境友好的制备N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的新方法是十分渴求的。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的方法，使反应更绿色安全，更简单、更经济实用。
为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：1.一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，在反应容器中加入邻氨基苯甲酰胺、亚硝酸叔丁酯、季铵盐和乙腈，所述邻氨基苯甲酰胺与亚硝酸叔丁酯的物质的量之比为1：1～1：3，所述季铵盐的物质的量为邻氨基苯甲酰胺的1～10mol％，在40～60℃的条件下反应2～12小时，反应结束后减压旋干乙腈后，用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析，得到N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮。
所述邻氨基苯甲酰胺的化学结构通式为：式中，R1为不同取代基的苯基、1-萘基、苄基、C1-C6的烷基或环烷基；R2为氢原子、氟、氯、溴、甲基、甲氧基。
所述季铵盐为四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵中的一种。
所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为5-6：1。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.本发明采用季铵盐作为催化剂，避免了传统上强酸的使用，使得反应更加安全绿色；
2.本发明所述反应条件温和，后处理无需大量有机溶剂萃取，直接旋干后简单柱层析即可得到最终产物，操作更加简单；
3.相比传统方法，本催化体系对一系列邻氨基苯甲酰胺底物都有更加优秀的产率，官能团兼容性高，底物范围更加广泛。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步详细说明。除非特别说明，本发明采用的试剂、设备和方法为本技术领域常规市购试剂、设备和常规使用的方法。
实施例一:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为99％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例二:
反应瓶中加入1b(2mmol，452mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2b，收率为84％。黄色固体，Mp：139-141℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,J＝7.6Hz,1H),8.22(d,J＝8.0Hz,1H),8.0-7.96(m,1H),7.84(t,J＝7.6Hz,1H),7.53(d,J＝8.4Hz,2H),7.36(d,J＝8.4Hz,2H),2.45(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.3,143.7,139.0,136.2,135.0,132.6,129.7,128.4,125.8,125.6,120.4,21.2。
实施例三:
反应瓶中加入1c(2mmol，452mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2c，收率为82％。黄色固体，Mp：143-145℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24-8.21(dd,J1＝8.4Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.02-7.97(m,1H),7.88-7.83(m,1H),7.46-7.44(m,3H),7.32-7.30(m,1H),2.46(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.3,143.7,139.1,138.6,135.0,132.7,129.8,128.9,128.5,126.7,125.6,123.1,120.4,21.4；HRMS(EI):calcdforC14H11N3O[M]+237.0902,found237.0891。
实施例四:
反应瓶中加入1d(2mmol，452mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2d，收率为85％。黄色固体，Mp：153-155℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H),8.25(d,J＝8.0Hz,1H),8.04-7.99(m,1H),7.89-7.84(m,1H),7.46-7.36(m,4H),2.21(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,144.0,137.8,135.5,135.1,132.7,131.1,129.8,128.6,127.7,127.0,125.6,120.3,17.7；HRMS(EI):calcdforC14H11N3O[M]+237.0902,found237.0893。
实施例五:
反应瓶中加入1e(2mmol，484mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2e，收率为85％。黄色固体，Mp：151-153℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.43(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.22(d,J＝8.0Hz,1H),8.01-7.96(m,1H),7.87-7.82(m,1H),7.59-7.54(m,2H),7.09-7.04(m,2H),3.89(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ159.8,155.4,143.7,135.0,132.6,131.6,128.4,127.3,125.6,120.3,114.2,55.5。
实施例六:
反应瓶中加入1f(2mmol，484mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝5/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2f，收率为81％。黄色固体，Mp：104-106℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.45(d,J＝7.6Hz,1H),8.23(d,J＝8.0Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.86(t,J＝7.6Hz,1H),7.46(t,J＝8.0Hz,1H),7.26-7.19(m,2H),7.05(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.0Hz,1H),3.87(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ160.0,155.2,143.6,139.7,135.1,132.8,129.8,128.5,125.6,120.4,118.4,115.1,111.7,55.5；HRMS(EI):calcdforC14H11N3O2[M]+253.0851,found253.0846。
实施例七:
反应瓶中加入1g(2mmol，484mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2g，收率为89％。棕黄色固体，Mp：134-136℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.43(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.23(dd,J1＝8.4Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.01-7.97(m,1H),7.86-7.82(m,1H),7.53-7.50(m,1H),7.43(dd,J1＝8.0Hz,J2＝2.0Hz,1H),7.17-7.09(m,2H),3.82(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,154.8,144.0,134.9,132.5,131.2,128.8,128.4,127.6,125.5,120.9,120.4,112.2,55.9。
实施例八:
反应瓶中加入1h(2mmol，560mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2h，收率为81％。深灰色固体，Mp：158-160℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(d,J＝8.0Hz,1H),8.25(d,J＝8.0Hz,1H),8.04(t,J＝8.0Hz,1H),7.92-7.82(m,5H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,143.5,141.6,135.4,133.1,130.8(q,J＝32.7Hz),128.7,126.19,126.18(q,J＝3Hz),125.7,123.7(q,J＝270.7Hz),120.2。
实施例九:
反应瓶中加入1i(2mmol，560mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2i，收率为80％。淡黄色固体，Mp：122-124℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.25(d,J＝8.0Hz,1H),8.06-8.00(m,2H),7.90(dd,J1＝14.0Hz,J2＝7.2Hz,2H),7.76(d,J＝7.6Hz,1H),7.70(t,J＝7.6Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,143.5,139.2,135.4,133.1,130.8(q,J＝32.9Hz),129.6,129.2,128.7,125.7,125.6(q,J＝3.6Hz),123.0(q,J＝3.9Hz),123.7(q,J＝270.8Hz),120.2；HRMS(EI):calcdforC14H8F3N3O[M]+291.0619,found291.0617。
实施例十:
反应瓶中加入1j(2mmol，560mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝5/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2j，收率为80％。黄色固体，Mp：113-115℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.43(d,J＝7.6Hz,1H),8.26(d,J＝8.4Hz,1H),8.03(t,J＝7.6Hz,1H),7.89(q,J＝7.6Hz,2H),7.79(t,J＝7.6Hz,1H),7.71(t,J＝7.6Hz,1H),7.55(d,J＝8.0Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.6,143.8,136.4,135.4,133.1,133.0,130.37,130.36,128.8,128.2(q,J＝31.6Hz),127.7(q,J＝4.6Hz),125.6,122.9(q,J＝272.4Hz),120.1；HRMS(EI):calcdforC14H8F3N3O[M]+291.0619,found291.0615。
实施例十一:
反应瓶中加入1k(2mmol，676mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2k，收率为82％。黄色固体，Mp：191-193℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,J＝7.6Hz,1H),8.23(d,J＝8.0Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.90-7.85(m,3H),7.44(d,J＝8.8Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.0,143.5,138.4,138.2,135.3,133.0,128.6,127.6,125.6,120.2,94.4；HRMS(EI):calcdforC13H8IN3O[M]+348.9712,found348.9710。
实施例十二:
反应瓶中加入1l(2mmol，493mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2l，收率为86％。黄色固体，Mp：178-180℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(d,J＝8.0Hz,1H),8.23(d,J＝8.0Hz,1H),8.01(t,J＝7.6Hz,1H),7.87(t,J＝7.6Hz,1H),7.64(d,J＝8.4Hz,2H),7.53(d,J＝8.8Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,143.5,137.2,135.2,134.8,132.9,129.2,128.6,127.2,125.6,120.2。
实施例十三:
反应瓶中加入1m(2mmol，460mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2m，收率为89％。黄色固体，Mp：138-140℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.44(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz,1H),8.23(d,J＝8.0Hz,1H),8.03-7.99(m,1H),7.89-7.85(m,1H),7.67-7.63(m,2H),7.25(t,J＝8.4Hz,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ162.5(d,J＝247.4Hz),155.2,143.6,135.2,134.7(d,J＝3.1Hz),132.9,128.6,127.9(d,J＝8.8Hz),125.6,120.2,116.0(d,J＝22.8Hz)；HRMS(EI):calcdforC13H8FN3O[M]+241.0651,found241.0649。
实施例十四:
反应瓶中加入1n(2mmol，536mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2n，收率为89％。淡黄色固体，Mp：144-146℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(d,J＝7.8Hz,1H),8.31(d,J＝8.0Hz,1H),8.07-8.03(m,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,1H),7.90(m,1H),7.68-7.63(m,2H),7.58-7.49(m,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.8,144.0,135.3,134.3,132.9,130.4,129.5,128.7,128.5,127.4,126.7,125.9,125.7,125.4,122.2,120.3；HRMS(EI):calcdforC17H11N3O[M]+273.0902,found273.0898。
实施例十五:
反应瓶中加入1o(2mmol，524mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2o，收率为81％。黄色固体，Mp：124-126℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(d,J＝7.8Hz,1H),8.31(d,J＝8.0Hz,1H),8.07-8.03(m,2H),7.98(d,J＝8.4Hz,1H),7.90(m,1H),7.68-7.63(m,2H),7.58-7.49(m,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.8,144.0,135.3,134.3,132.9,130.4,129.5,128.7,128.5,127.4,126.7,125.9,125.7,125.4,122.2,120.3；HRMS(EI):calcdforC17H11N3O[M]+273.0902,found273.0898。
实施例十六:
反应瓶中加入1p(2mmol，552mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2p，收率为80％。黄色固体，Mp：118-120℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.34(d,J＝8.0Hz,1H),8.14(d,J＝8.4Hz,1H),7.95-7.90(m,1H),7.80-7.75(m,1H),7.54-7.52(d,J＝7.2Hz,2H),7.37-7.27(m,3H),5.63(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.3,144.3,135.7,134.8,132.3,128.8,128.7,128.3,128.2,125.1,120.0,53.3。
实施例十七:
反应瓶中加入1q(2mmol，384mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2q，收率为82％。黄色液体；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.36(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.8Hz1H),8.15(d,J＝8.0Hz,1H),7.97-7.92(m,1H),7.82-7.77(m,1H),4.49(t,J＝7.6Hz,2H),1.95-1.87(quint,J＝7.6Hz,2H),1.50-1.41(sext,J＝7.6Hz,2H),0.99(t,J＝7.6Hz,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.5,144.3,134.6,132.2,128.2,125.0,119.8,49.6,30.9,19.9,13.6；HRMS(EI):calcdforC11H13N3O[M]+203.1059,found203.1046。
实施例十八:
反应瓶中加入1r(2mmol，356mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2r，收率为86％。黄色液体；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.36(d,J＝7.6Hz,1H),8.15(d,J＝8.0Hz,1H),7.96-7.92(m,1H),7.82-7.77(m,1H),5.45(heptet,J＝6.8Hz,1H),1.60(d,J＝6.8Hz,6H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.0,143.9,134.6,132.0,128.0,125.2,119.6,49.5,21.6；HRMS(EI):calcdforC10H11N3O[M]+189.0902,found189.0895。
实施例十九:
反应瓶中加入1s(2mmol，436mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2s，收率为82％。黄色固体，Mp：129-131℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.37-8.35(d,J1＝7.6Hz,J2＝0.8Hz,1H),8.15(d,J＝8.4Hz,1H),7.96-7.92(m,1H),7.81-7.76(t,J＝7.44Hz,1H),5.07-5.02(m,1H),2.06-1.94(m,6H),1.80-1.75(m,1H),1.57-1.50(m,2H),1.38-1.30(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.1,143.8,134.6,132.0,128.0,125.2,119.5,56.6,31.8,25.8,25.3；HRMS(EI):calcdforC13H15N3O[M]+229.1215,found229.1211。
实施例二十:
反应瓶中加入1t(2mmol，384mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2t，收率为86％。黄色液体；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.34(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.80Hz,1H),8.11(d,J＝8.4Hz,1H),7.94-7.89(m,1H),7.79-7.72(m,1H),1.82(s,9H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ156.1,143.7,134.4,131.8,131.0,128.4,127.5,126.7,125.0,120.7,65.0,28.5；HRMS(EI):calcdforC11H13N3O[M]+203.1059,found203.1055。
实施例二十一:
反应瓶中加入1u(2mmol，452mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2u，收率为85％。黄色固体，Mp：151-153℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.23(s,1H),8.11(d,J＝8.4Hz,1H),7.79(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),7.65(d,J＝7.6Hz,2H),7.56(t,J＝7.2Hz,2H),7.49(t,J＝7.2Hz,1H),2.61(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.4,144.1,142.0,138.9,136.4,129.0,128.8,128.4,126.1,125.0,120.2,21.9；HRMS(EI):calcdforC14H11N3O[M]+237.0902,found237.0904。
实施例二十二:
反应瓶中加入1v(2mmol，484mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2v，收率为81％。黄色固体，Mp：105-107℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.14(d,J＝8.8Hz,1H),7.76(d,J＝2.8Hz,1H),7.67-7.64(m,2H),7.58-7.54(m,2H),7.53-7.47(m,2H),4.00(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ162.9,155.4,138.9,138.8,130.5,129.0,128.8,126.1,125.0,122.2,104.8,56.3；HRMS(EI):calcdforC14H11N3O2[M]+253.0851,found253.0846。
实施例二十三:
反应瓶中加入1w(2mmol，460mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2w，收率为81％。黄色固体，Mp：143-145℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.27(dd,J1＝8.8Hz,J2＝4.8Hz,1H),8.07(dd,J1＝7.6Hz,J2＝2.4Hz,1H),7.72-7.64(m,3H),7.57(t,J＝7.6Hz,2H),7.50(t,J＝7.6Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ162.5(d,J＝256.1Hz),154.5(d,J＝3.1Hz),140.7(d,J＝2.3Hz),138.5,131.7(d,J＝9.0Hz),129.1,126.0,123.8(d,J＝24.3Hz),122.6(d,J＝9.5Hz),110.1(d,J＝24.1Hz)；HRMS(EI):calcdforC13H8FN3O[M]+241.0651,found241.0650。
实施例二十四:
反应瓶中加入1x(2mmol，493mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2x，收率为87％。黄色固体，Mp：175-177℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.40(d,J＝2.4Hz,1H),8.17(d,J＝8.4Hz,1H),7.92(dd,J1＝8.8Hz,J2＝2.4Hz,1H),7.64(d,J＝7.2Hz,2H),7.57(t,J＝7.6Hz,2H),7.50(t,J＝7.2Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ154.1,142.0,139.2,138.5,135.6,130.2,129.13,129.10,125.9,125.2,121.5；HRMS(EI):calcdforC13H8ClN3O[M]+257.0356,found257.0347。
实施例二十五:
反应瓶中加入1y(2mmol，582mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2y，收率为88％。淡黄色固体，Mp：173-175℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.58(s,1H),8.09(s,2H),7.64(d,J＝7.2Hz,2H),7.57(t,J＝7.6Hz,1H),7.50(t,J＝7.2Hz,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ154.0,142.3,138.5,130.1,129.2,129.1,128.4,127.5,125.9,121.6；HRMS(EI):calcdforC13H8BrN3O[M]+300.9851,found300.9847。
实施例二十六:
反应瓶中加入1z(1mmol，298mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2z，收率为83％。淡黄色固体，Mp：213-215℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.31(d,J＝8.0Hz,2H),8.08(d,J＝8.0Hz,2H),7.93(t,J＝7.6Hz,2H),7.79(t,J＝7.6Hz,2H),5.02(s,4H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.8,144.1,134.9,132.5,128.4,125.0,119.6,48.3。
实施例二十七:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基溴化铵(5mol％，32mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为98％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例二十八:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基溴化铵(5mol％，32mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为94％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例二十九:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(10mol％，74mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为99％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(1mol％，7.4mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为68％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十一:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(4mmol，0.48mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为85％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十二:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(2mmol，0.24mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为43％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十三:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中50℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为85％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十四:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中40℃条件下加热反应12小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为75％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十五:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应2小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为34％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。
实施例三十六:
反应瓶中加入1a(2mmol，424mg)，亚硝酸叔丁酯(6mmol，0.72mL)，四丁基碘化铵(5mol％，37mg)及乙腈(20mL)。然后该体系在空气中60℃条件下加热反应6小时后，减压旋干乙腈后，用石油醚/乙酸乙酯＝6/1混合溶剂进行简单柱层析即可得到产物2a，收率为78％。黄色固体，Mp：127-129℃；1HNMR(400MHz,CDCl3):δ8.46(dd,J1＝8.0Hz,J2＝1.2Hz,1H),8.24(dd,J1＝8.0Hz,J2＝0.4Hz,1H),8.03-7.98(m,1H),7.88-7.84(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.59-7.55(m,2H),7.52-7.48(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3):δ155.2,143.6,138.7,135.0,132.7,129.0,128.9,128.4,126.0,125.5,120.3。

Claims (4)

1.一种N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，其特征在于：在反应容器中加入邻氨基苯甲酰胺、亚硝酸叔丁酯、季铵盐和乙腈，所述邻氨基苯甲酰胺与亚硝酸叔丁酯的物质的量之比为1：1～1：3，所述季铵盐的物质的量为邻氨基苯甲酰胺的物质的量的1～10％，在40～60℃的条件下反应2～12小时，反应结束后减压旋干乙腈后，用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行柱层析，得到N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮。
2.根据权利要求1所述的N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，其特征在于：所述邻氨基苯甲酰胺的化学结构通式为：式中，R1为不同取代基的苯基、1-萘基、苄基、C1-C6的烷基或环烷基；R2为氢原子、氟、氯、溴、甲基、甲氧基。
3.根据权利要求1所述的N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，其特征在于：所述季铵盐为四丁基碘化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵中的一种。
4.根据权利要求1所述的N-取代1,2,3-苯并三嗪-4-酮的制备方法，其特征在于：所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为5-6：1。
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