CN105418509A - 咪唑基硫脲衍生物、缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑基硫脲衍生物、缓蚀剂及其制备方法,属于金属腐蚀防护领域。该咪唑基硫脲衍生物的化学结构式为:其中,R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基;n为0、1、2、3、4或5。本发明具有上述结构的咪唑基硫脲衍生物能在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中,作为抑制金属,尤其是L360碳钢材质金属的腐蚀的活性成分,具有良好的防腐效果。
Description
技术领域
本发明涉及金属腐蚀防护领域,特别涉及一种咪唑基硫脲衍生物、缓蚀剂及其制备方法。
背景技术
在石油及天然气的开采过程中,由于金属集输管线中极易存在醋酸、H2S、CO2或者Cl—,将会使金属集输管线或者相关金属设备腐蚀严重,严重影响石油及天然气的正常开采。因此,有必要提供一种在上述腐蚀环境中抑制金属集输管线及金属设备腐蚀的缓蚀剂。
CN101050537A提供了一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法,该缓蚀剂适用于在H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中对金属进行防腐。该缓蚀剂按重量百分比,由25-50%的含硫咪唑啉衍生物、5-10的助剂、5-10%的表面活性剂和30-55%的溶剂油组成。其中,含硫咪唑啉衍生物的结构通式为:
其中:R1是带支链或不带支链,饱和或不饱和的C7-C17的烷基或烷烯基;n=p=1-5;R2是-CO2H、-SO3H、-PO3H2、CO2R5、-CONH2或-CONHR5,其中R5是含1-8个碳原子的烷基、芳基、烷基芳基或环烷基;
或者为:
其中:R3是带支链或不带支链的饱和或不饱和的C5-C23的烷基或烷烯基、羟基、巯基或磷酸基;R4是多烯多胺、C2-C10的二醇或三醇;R6是-CO2H、-SO3H、-PO3H2、CO2R7、-CONH2或-CONHR7,其中R7是含1-8个碳原子的支链或直链烷基、芳基、烷基芳基或环烷基;r=q=2-10;n=1-5;
其中,助剂是C1-C3的烯醇;表面活性剂为乙氧基壬基酚、乙氧化胺、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸;溶剂油是柴油或煤油。
发明人发现现有技术至少存在以下问题:
现有技术提供的缓蚀剂不适用于在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中对金属进行防腐。
发明内容
本发明实施例所要解决的技术问题在于,提供了一种适用于在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中对金属进行防腐的咪唑基硫脲衍生物、缓蚀剂及其制备方法。具体技术方案如下:
第一方面,本发明实施例提供了一种咪唑基硫脲衍生物,所述咪唑基硫脲衍生物的化学结构式为:
其中,R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基;n为0、1、2、3、4或5。
第二方面,本发明实施例提供了一种缓蚀剂,包括以下重量百分比的成分:权利要求1所述的咪唑基硫脲衍生物20-40%、助剂2-5%、余量为溶剂。
具体地,作为优选,所述助剂为六次甲基四胺。
具体地,所述溶剂为小分子醇。
作为优选,所述小分子醇选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
第三方面,本发明实施例提供了一种上述咪唑基硫脲衍生物的制备方法,包括:在反应器中加入硫脲和有机胺,使所述硫脲和所述有机胺在150-170℃的温度下反应1.5-3.5h,同时使用稀盐酸或者水来吸收反应过程中产生的尾气;然后向所述反应器中再加入有机酸,继续在150-170℃的温度下反应1.5-3.5h,收集所述反应器中的产物,得到咪唑基硫脲衍生物;
其中,反应器中所加入的硫脲、有机胺和有机酸的物质的量相同。
具体地,所述有机胺的化学式为NH2(CH2CH2NH)n+1CH2CH2NH2,其中,n为0、1、2、3、4或5。
具体地,所述有机酸的化学式为R-COOH,其中R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基。
第四方面,本发明实施例提供了一种上述的缓蚀剂的制备方法,包括:按缓蚀剂中各成分的配比,将咪唑基硫脲衍生物、助剂与溶剂混合,在45-65℃下搅拌均匀,得到缓蚀剂。
具体地,所述助剂为六次甲基四胺;所述溶剂选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是:
本发明实施例提供的具有上述结构的咪唑基硫脲衍生物,其能在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中,作为抑制金属,尤其是L360碳钢材质金属的腐蚀的活性成分,具有良好的防腐效果。
进一步地,本发明实施例提供了一种包括该咪唑基硫脲衍生物、助剂和溶剂的缓蚀剂,通过上述结构的咪唑基硫脲衍生物和助剂之间的协同复配作用,该缓蚀剂能够在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—体系中对金属,尤其是L360碳钢材质金属进行防腐,缓蚀率高达95%,具有优异的金属防腐效果。
具体实施方式
为使本发明的技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施方式作进一步地详细描述。
第一方面,本发明实施例提供了一种咪唑基硫脲衍生物,所述咪唑基硫脲衍生物的结构式为:
其中,R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基;n为0、1、2、3、4或5。
本发明实施例提供的具有上述结构的咪唑基硫脲衍生物,其能在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—的腐蚀环境中,作为抑制金属,尤其是L360碳钢材质金属的腐蚀的活性成分,具有良好的防腐效果。
可以理解的是,上述烷基不仅包括直链烷基还包括环烷基;上述苯基还包括烷基苯基。
第二方面,本发明实施例提供了一种缓蚀剂,包括以下重量百分比的成分:权利要求1所述的咪唑基硫脲衍生物20-40%、助剂2-5%、余量为溶剂。
进一步地,本发明实施例提供了上述咪唑基硫脲衍生物作为缓蚀剂活性成分的应用,即本发明实施例提供了一种包括该咪唑基硫脲衍生物、助剂和溶剂的缓蚀剂,通过上述配比的咪唑基硫脲衍生物和助剂之间的协同复配作用,该缓蚀剂能够在CH3COOH-H2S-CO2-Cl—体系中对金属,尤其是L360碳钢材质金属进行防腐,缓蚀率高达95%,具有优异的金属防腐效果。
该缓蚀剂的所适用的腐蚀环境可以具体为3-5%的NaCl腐蚀介质水中,醋酸含量最高为0.1mol/L,H2S含量最高为1500mg/L,CO2含量最高为300mg/L,温度为30-80℃,优选60℃。
通过使用助剂和咪唑基硫脲衍生物进行协同复配作用,提高所制备的缓蚀剂的防腐效果。由于六次甲基四胺(乌洛托品)是酸液中钢的有效廉价缓蚀剂,其胺基上氮原子的孤对电子与碳钢表面铁离子的空d轨道配位成键,产生化学吸附,进一步完善了主缓蚀剂咪唑基硫脲衍生物吸附膜留下的孔隙,从而能进一步降低金属的腐蚀速度。所以本发明实施例中,助剂优选为六次甲基四胺。
为了使上述助剂和咪唑基硫脲衍生物能够形成均匀分散的溶液,提高缓蚀剂的防腐效果,且降低缓蚀剂成本,本发明实施例使用小分子醇作为溶剂。具体地,该小分子醇选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
第三方面,本发明实施例提供了一种上述咪唑基硫脲衍生物的制备方法,包括:在反应器中加入硫脲和有机胺,使硫脲和有机胺在150-170℃,优选在160℃的温度下反应1.5-3.5h,优选2h,同时使用稀盐酸或者水来吸收反应过程中产生的尾气;然后向所述反应器中再加入有机酸,继续在150-170℃,优选在160℃的温度下反应1.5-3.5h,优选2h,收集所述反应器中的产物,得到咪唑基硫脲衍生物;其中,反应器中所加入的硫脲、有机胺和有机酸的物质的量相同。
在该咪唑基硫脲衍生物的制备方法中,硫脲和有机胺首先发生反应,脱去一份子氨气生成胺基硫脲衍生物,然后再进一步脱去一份子氨气环化生成咪唑基硫脲。而咪唑基硫脲通过与有机酸发生酰胺化反应生成咪唑基硫脲衍生物。为了使上述反应过程的描述更加清楚,可通过如下化学反应方程式进行进一步的描述:
具体地,上述有机胺的化学式为NH2(CH2CH2NH)n+1CH2CH2NH2,其中,n为0、1、2、3、4或5。举例来说,上述有机胺可以为三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺等。
上述有机酸的化学式为R-COOH,其中R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基。举例来说,上述有机酸可以为正辛酸、月桂酸、油酸等。
进一步地,通过对该方法中的反应温度和反应时间进行上述限定,目的是为了提高反应速率及最终产物咪唑基硫脲衍生物的产率。
第四方面,本发明实施例提供了一种上述的缓蚀剂的制备方法,包括:按缓蚀剂中各成分的配比,将咪唑基硫脲衍生物、助剂与溶剂混合,在45-65℃下搅拌均匀,得到缓蚀剂。具体地,所使用的助剂为六次甲基四胺;所使用的溶剂选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
以下将通过具体的实施例对本发明作进一步的描述。
以下实施例中所使用的原料的来源及规格如下:
硫脲产品编号T2835,纯度大于>99.0%,梯希爱(上海)化成工业发展有限公司;
三乙烯四胺产品编号T776630,化学纯,百灵威科技有限公司;
四乙烯五胺产品编号07-2000,化学纯,百灵威科技有限公司;
五乙烯六胺产品编号P0622,化学纯,百灵威科技有限公司;
正辛酸产品编号264269,化学纯,百灵威科技有限公司;
月桂酸产品编号DRE-C13060400,化学纯,百灵威科技有限公司;
油酸产品编号O0180,化学纯,百灵威科技有限公司。
实施例1
在带有搅拌器、温度计和其支管连接分水器的回流冷凝管的四颈烧瓶中,依次加入1摩尔的硫脲与1摩尔的三乙烯四胺,在150℃下反应3.5h,同时使用稀盐酸吸收反应过程中产生的尾气。然后再向四颈烧瓶中加入1摩尔的月桂酸,在170℃下反应1.5h,最后收集四颈烧瓶中得到最终产物,即咪唑基硫脲衍生物。该咪唑基硫脲衍生物的结构式为:
实施例2
在带有搅拌器、温度计和其支管连接分水器的回流冷凝管的四颈烧瓶中,依次加入1摩尔的硫脲与1摩尔的四乙烯五胺,在160℃下反应2h,同时使用水吸收反应过程中产生的尾气。然后再向四颈烧瓶中加入1摩尔的正辛酸,在160℃下反应2h,最后收集四颈烧瓶中得到最终产物,即咪唑基硫脲衍生物。该咪唑基硫脲衍生物的结构式为:
实施例3
在带有搅拌器、温度计和其支管连接分水器的回流冷凝管的四颈烧瓶中,依次加入1摩尔的硫脲与1摩尔的五乙烯五胺,在170℃下反应1.5h,同时使用稀盐酸吸收反应过程中产生的尾气。然后再向四颈烧瓶中加入1摩尔的油酸,在150℃下反应3.5h,最后收集四颈烧瓶中得到最终产物,即咪唑基硫脲衍生物。该咪唑基硫脲衍生物的结构式为:
实施例4
本实施例通过在45℃下,将40%(重量百分比)的实施例1提供的咪唑基硫脲衍生物、5%的六次甲基四胺以及余量的丙醇混合均与,制备得到缓蚀剂。
然后对该缓蚀剂的缓蚀性能进行评价,其中,缓蚀剂的缓蚀性能评价试验参照JB-T7901-1999金属材料实验室均匀腐蚀全浸试验方法执行,具体步骤如下:
(1)往配制好的氯化钠溶液中通入氮气,赶氧,时间为2h,然后分别通入硫化氢至1500ppm、二氧化碳至300ppm,等体积混合硫化氢、二氧化碳溶液后,加入CH3COOH至0.1mol/L。
(2)将金属试片先用滤纸擦净,然后放入盛有丙酮的器皿中,用脱脂棉除去试片表面油脂后,再放入无水乙醇中浸泡约5min,进一步脱脂和脱水,最后取出试片放在滤纸上,用冷风吹干,滤纸包好贮于干燥器中,放置1h后称量,精确至0.1mg。
(3)同时在相同的操作条件下,不使用缓蚀剂来做空白对照实验。除空白实验外,用注射器加入缓蚀剂后,将试片浸没在缓蚀剂溶液中,置于恒温水浴锅72h后,取出试片放入配制好的酸清洗液中浸泡5min,同时用镊子夹少量脱脂棉轻拭试片表面的腐蚀产物。然后用自来水冲去表面残酸后,立即将试片浸入氢氧化钠溶液(60g/L)中,30s后再用自来水冲洗,然后放入无水乙醇中浸泡约5min,清洗脱水两次。最后取出试片放在滤纸上,用冷风吹干,滤纸包好贮于干燥器中,放置1h后称量,精确至0.lmg。测试结果如表1所示:
表1实施例4提供的缓蚀剂的缓蚀性能测试表
由表1可知,本实施例提供的缓蚀剂在上述的CH3COOH-H2S-CO2-Cl—腐蚀环境中表现出良好的缓蚀效果,有效抑制了L245管钢的腐蚀,利于对石油或天然气开采过程中对相关集输管线及设备的保护。
实施例5
本实施例通过在50℃下,将30%(重量百分比)的实施例2提供的咪唑基硫脲衍生物、3%的六次甲基四胺以及余量的乙醇混合均与,制备得到缓蚀剂。
然后对该缓蚀剂的缓蚀性能进行评价,其中,除了具体腐蚀环境不同以外,缓蚀剂的缓蚀性能评价试验的具体步骤与实施例4中所述的步骤一致。同时,也在相同的操作条件下,不使用缓蚀剂来做空白对照实验。测试结果如表2所示:
表2实施例5提供的缓蚀剂的缓蚀性能测试表
由表2可知,本实施例提供的缓蚀剂在上述的CH3COOH-H2S-CO2-Cl—腐蚀环境中表现出良好的缓蚀效果,有效抑制了L360管钢的腐蚀,利于对石油或天然气开采过程中对相关集输管线及设备的保护。
实施例6
本实施例通过在65℃下,将20%(重量百分比)的实施例3提供的咪唑基硫脲衍生物、2%的六次甲基四胺以及余量的异丙醇混合均与,制备得到缓蚀剂。
然后对该缓蚀剂的缓蚀性能进行评价,其中,除了具体腐蚀环境不同以外,缓蚀剂的缓蚀性能评价试验的具体步骤与实施例4中所述的步骤一致。同时,也在相同的操作条件下,不使用缓蚀剂来做空白对照实验。测试结果如表3所示:
表3实施例6提供的缓蚀剂的缓蚀性能测试表
由表3可知,本实施例提供的缓蚀剂在上述的CH3COOH-H2S-CO2-Cl—腐蚀环境中表现出良好的缓蚀效果,有效抑制了A3碳钢的腐蚀,利于对石油或天然气开采过程中对相关集输管线及设备的保护。
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明的保护范围,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种咪唑基硫脲衍生物,所述咪唑基硫脲衍生物的化学结构式为:
其中,R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基;n为0、1、2、3、4或5。
2.一种缓蚀剂,包括以下重量百分比的成分:权利要求1所述的咪唑基硫脲衍生物20-40%、助剂2-5%、余量为溶剂。
3.根据权利要求2所述的缓蚀剂,其特征在于,所述助剂为六次甲基四胺。
4.根据权利要求3所述的缓蚀剂,其特征在于,所述溶剂为小分子醇。
5.根据权利要求4所述的缓蚀剂,其特征在于,所述小分子醇选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
6.一种权利要求1所述的咪唑基硫脲衍生物的制备方法,包括:在反应器中加入硫脲和有机胺,使所述硫脲和所述有机胺在150-170℃的温度下反应1.5-3.5h,同时使用稀盐酸或者水来吸收反应过程中产生的尾气;然后向所述反应器中再加入有机酸,继续在150-170℃的温度下反应1.5-3.5h,收集所述反应器中的产物,得到咪唑基硫脲衍生物;
其中,反应器中所加入的硫脲、有机胺和有机酸的物质的量相同。
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述有机胺的化学式为NH2(CH2CH2NH)n+1CH2CH2NH2,其中,n为0、1、2、3、4或5。
8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述有机酸的化学式为R-COOH,其中R为含有6-20个碳原子的烷基、苯基或者烯基。
9.一种权利要求2所述的缓蚀剂的制备方法,包括:按照缓蚀剂中各成分的配比,将咪唑基硫脲衍生物、助剂与溶剂混合,在45-65℃下搅拌均匀,得到缓蚀剂。
10.根据权利要求9所述的方法,其特征在于,所述助剂为六次甲基四胺;所述溶剂选自乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇中的至少一种。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20160323 |