CN105315993A - 一类离子液体修饰碳量子点的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类离子液体修饰碳量子点的制备方法,将柠檬酸与氨基咪唑溴盐溶于超纯水,除水得到胶状物,然后将其搅拌回流,冷却后加超纯水重新分散,继而透析2-3天,烘干后得到阴离子为溴离子的碳量子点;将该碳量子点溶解于超纯水中,向其中引入特定阴离子(如N(CF3SO2)2 -)和油相(如乙酸乙酯),碳量子点发生阴离子交换,由超纯水相转移到油相,分离油相,可得到阴离子为N(CF3SO2)2 -的碳量子点;继续引入其它阴离子(如Cl-),碳量子点又可以从油相转移到超纯水相。本发明经过一次或多次相转移并分离油相和超纯水相可得一系列含不同阴离子的、溶解性和荧光性质可调的高纯度碳量子点。
Description
技术领域
本发明涉及一类离子液体修饰碳量子点的制备方法,属于新材料领域。
背景技术
长期以来,在人类生活和生产中得到广泛关注和实际应用的发光材料主要有有机染料、稀土配合物、半导体量子点、金属纳米团簇等。尽管这些发光材料种类丰富、量子产率高且发光波长可调,但同时它们又都有其局限性,如毒性大、易降解、光稳定性差、价格昂贵、不可再生等。因此,探寻新型发光材料一直是化学与材料科学家孜孜追求的目标。
碳量子点是于2004年因发光而被发现并于2006年被首次成功制备的小于10纳米的碳颗粒(X. Y. Xu, R.
Ray, Y. L. Gu, et al. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126,
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128, 7756-7757)。作为一种新型发光材料,与传统材料相比,碳量子点具有生物相容性好、光稳定性高、成本低、可再生等诸多优点。因此,一经发现,碳量子点便因其在生命科学、材料科学、化学科学等领域的巨大应用潜力而备受关注。
与传统材料一样,碳量子点也并非完美无暇。在过去的十年,尽管人们在碳量子点的制备、功能化、纯化等方面的研究有了长足的进展,碳量子点简单可行的制备方法仍然缺乏,功能化手段也仍需拓展。受制于这些技术瓶颈,碳量子点的荧光量子产率(Φ)相较于传统发光材料往往偏低。未经表面修饰的碳量子点Φ一般小于3%甚至低于1%。聚合物功能化、杂元素掺杂和特定有机分子修饰是提高碳量子点Φ的主要手段,可使其提高至10-30%。通过凝胶色谱柱对功能化的碳量子点进行分离与纯化,可进一步使其提高至50-60%。
离子液体具有分子可设计、性质可调、种类繁多等诸多优点,但根据文献与专利调研,有关离子液体功能化碳量子点的工作还未见报道。开展该方面的研发工作,有望补充并改进碳量子点的制备及功能化手段,改善碳量子点的发光性能,进而推进碳量子点的工业化应用进程。
发明内容
为解决现有碳量子点领域缺乏简单可行的制备方法、碳量子点功能调控困难的缺点,本发明提供一类离子液体修饰碳量子点的制备方法,该方法操作简单,所制备的碳量子点粒径均匀,溶解性可调,荧光量子产率高。
本发明的技术方案和实验步骤如下:
① 将柠檬酸和氨基咪唑溴盐分散于超纯水中,然后除去超纯水得到胶状物;
② 将胶状物在氩气保护下,200~260℃搅拌回流1~4小时;
③ 将步骤②的反应液冷至室温,加入超纯水并将该分散液置于透析袋中透析2~3天;
④ 将透析液烘干,得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的水溶性碳量子点;
⑤ 将步骤④所得的碳量子点溶解于超纯水,加入油溶性盐及油相,碳量子点发生离子交换和相转移,分离有机相,烘干,得到油溶性碳量子点;
⑥ 将步骤⑤所得的油溶性碳量子点溶解于油相,加入水溶性盐和超纯水,碳量子点再次发生离子交换和相转移,分离超纯水相,透析、烘干,得到纯化后的水溶性碳量子点。
根据本发明优选的,制备方法的步骤①中柠檬酸和氨基咪唑溴盐的质量比为1:2~1:10。
根据本发明优选的,制备方法的步骤①中柠檬酸和氨基咪唑溴盐的总质量为3~11克,超纯水的体积为15~40毫升;步骤③中加入的超纯水的体积为20~50毫升。
根据本发明优选的,制备方法的步骤①中所选氨基咪唑溴盐为1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑溴盐、1-(3-氨基丙基)-3-甲基咪唑溴盐、1-(4-氨基丁基)-3-甲基咪唑溴盐或1-(3-氨基丙基)-3-乙基咪唑溴盐。
根据本发明优选的,制备方法的步骤③中所选透析袋的截留分子量为500~2000。
根据本发明优选的,步骤⑤所述的油溶性盐,具体选自LiCF3SO3、NaCF3SO3、KCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、NaN(CF3SO2)2、KN(CF3SO2)2、二-乙基己基琥珀酸酯磺酸钠(AOT)或十二烷基硫酸钠(SDS)。
根据本发明优选的,步骤⑥所述的水溶性盐,具体选自NaCl、NaBr、NaI、KCl、KBr、KI、LiNO3、NaNO3、KNO3。
根据本发明优选的,步骤⑤和步骤⑥所述的油相,具体选自乙酸乙酯、丙酮、DMF。
本发明描述了一类离子液体修饰碳量子点的制备方法,该方法的技术要点有以下三个方面:1)反离子为Br-的水溶性碳量子点,以柠檬酸和氨基咪唑溴盐为原料,采用一步热解法继而透析得到;2)油溶性碳量子点通过引入油溶性盐,使碳量子点发生阴离子交换继而利用相转移(超纯水相®油相)制备得到;3)反离子为其它阴离子的水溶性碳量子点,通过对油溶性碳量子点再次发生离子交换和相转移(油相®超纯水相)制备得到;4)利用碳量子点亲水亲油性可调的特点,通过超纯水相®油相和油相®超纯水相两次相转移可对反离子为Br-的水溶性碳量子点进行纯化,使其粒径更加均匀且光学性能更加完善。
本发明的突出特色是:1) 制备方法简易可行、可设计性强、产率高且易于规模化;2) 所制备的碳量子点结构新颖、尺寸均匀、荧光量子产率高、光稳定性好、分散性与光学性质可调;3) 碳量子点的纯化方法克服了以往凝胶色谱法效率低下、周期长等缺点,大大提高了分离效率、降低了成本。
本发明的优势在于,在上述离子液体修饰的碳量子点中,碳量子点采取一步热解法制备得到,操作简便、周期短;其表面为咪唑类离子液体共价修饰,溶解性可以通过改变表面离子液体基团的阴离子种类进行调节;通过两次相转移,可对反离子为Br-的水溶性碳量子点进一步纯化,在获得较高的荧光量子产率的同时,克服了以往凝胶色谱法所面临的效率低下、周期长等缺点。这样,就可以针对特定需求调节碳量子点的组成,以满足实际需要。
附图说明
图1 纯水(a,b)、240℃热解1小时(c,d)和260℃热解2小时(e,f)所得透析液(浓度均为0.02毫克/毫升)在日光(a,c,e)和紫外灯(b,d,f)下的光学照片。
图2 260℃热解1小时(左)和3小时(右)得到碳量子点的高分辨透射电子显微镜照片及其粒径分布图。
图3 0.1摩尔/升硫酸奎宁超纯水溶液和不同热解时间所得碳量子点(CD1~CD4所对应的热解时间为1~4小时)超纯水分散液的光致荧光强度随380 纳米处光吸收强度的变化,据此可以计算碳量子点的Φ。
图4 260℃热解2小时所得碳量子点(CD2)的高分辨透射电子显微镜照片、电子衍射和粒径分布图。
图5 热解2小时所得碳量子点(CD2)在引入特定阴离子时在超纯水与乙酸乙酯两相间的相转移示意图。左:加入油溶性盐(如LiN(CF3SO2)2),碳量子点从下相(超纯水)转移至上相(乙酸乙酯)。右:将左图所得乙酸乙酯相分离,加入水溶性盐(如NaCl)和超纯水,碳量子点从油相再次返回超纯水相。
图6 260℃热解2小时所得碳量子点(CD2)的X射线衍射谱图。
图7 260℃热解2小时所得碳量子点(CD2)外围有机官能团的核磁共振氢谱与碳谱,示意图与谱图结果可一一对应。
图8 260℃热解2小时所得碳量子点(CD2)的X射线光电子能谱图。
图9 260℃热解2小时所得碳量子点(CD2)超纯水分散液(0.02毫克/毫升)的紫外可见吸收光谱和在不同激发波长下的荧光发射谱图,插图为其在日光(a)和紫外灯(b)下的样品照片。
图10 阴离子分别为Br-(行1,2)和N(CF3SO2)2 -(行3,4)的热解2小时所得碳量子点(CD2)于日光(行1,3)和紫外灯(行2,4)照下的光学照片。所用溶剂依次为(从左到右):超纯水、乙醇、丙酮、N, N-二甲基甲酰胺、乙腈、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、石油醚和环己烷。
具体实施方式
咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的水溶性碳量子点的制备方法
实施例1
将1克柠檬酸和3.67克1-(3-氨基丙基)-3-甲基咪唑溴盐分散于20 毫升超纯水中,60℃旋转蒸发除超纯水得到胶状物,然后氩气保护下,将胶状物在240℃搅拌回流1小时,冷却后加入30 毫升超纯水并将该分散液置于截留分子量为1000的透析袋中透析2~3天,得到的透析液在紫外灯照射下有荧光(如图1所示),说明有碳量子点生成。
实施例2
在实施例1的基础上,将热解温度提高至260℃,其它条件不变,将透析液烘干得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的碳量子点,产率为2.03%,平均粒径为1.1 nm(如图2所示),Φ = 13.9%(如图3所示)。
实施例3
在实施例2的基础上,将搅拌回流时间增加至2小时,其它条件不变,其它条件不变,得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的碳量子点,产率为10.3%,平均粒径为1.1 nm(如图4所示),Φ = 25.1%(如图3所示)。
实施例4
在实施例2的基础上,将搅拌回流时间增加至3小时,其它条件不变,得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的碳量子点,产率为19.7%,平均粒径为1.1 nm(如图2所示),Φ = 8.69%(如图3所示)。
实施例5
在实施例2的基础上,将搅拌回流时间增加至4小时,其它条件不变,得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的碳量子点,产率为27.7%,Φ = 8.56%(如图3所示)。
油溶性碳量子点的制备方法
实施例6
向实施例3所得咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的水溶性碳量子点超纯水分散液(1毫克/毫升)中加入过量LiN(CF3SO2)2和乙酸乙酯,碳量子点发生离子交换,阴离子由Br-变为N(CF3SO2)2 -并发生相转移(超纯水相®乙酸乙酯相),分离乙酸乙酯相,烘干,得咪唑类离子液体修饰的、阴离子为N(CF3SO2)2 -的油溶性碳量子点,其荧光量子产率高达46.3%。
咪唑类离子液体修饰的、反离子为Br-的水溶性碳量子点的纯化方法
实施例7
向实施例6所得咪唑类离子液体修饰的、阴离子为N(CF3SO2)2 -的油溶性碳量子点乙酸乙酯分散液(1毫克/毫升)中加入超纯水和NaBr,碳量子点发生离子交换,阴离子由N(CF3SO2)2 -重新变回Br-并再次发生相转移(乙酸乙酯相®超纯水相),分离超纯水相,透析、烘干,得纯化后的咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的水溶性碳量子点。
咪唑类离子液体修饰的、反离子为其他阴离子的水溶性碳量子点的制备方法
实施例8
向实施例6所得咪唑类离子液体修饰的、阴离子为N(CF3SO2)2 -的油溶性碳量子点乙酸乙酯分散液(1毫克/毫升)中加入超纯水和NaCl,碳量子点发生离子交换,阴离子由N(CF3SO2)2 -变为Cl-并发生相转移(乙酸乙酯相®超纯水相),分离超纯水相,透析、烘干,得咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Cl-的水溶性碳量子点,其荧光量子产率高达60.1%。
Claims (8)
1.一类离子液体修饰碳量子点的制备方法,其特征在于:该方法包括以下步骤:
① 将柠檬酸和氨基咪唑溴盐分散于超纯水中,然后除去超纯水得到胶状物;
② 将胶状物在氩气保护下,200~260℃搅拌回流1~4小时;
③ 将步骤②的反应液冷至室温,加入超纯水并将该分散液置于透析袋中透析2~3天;
④ 将透析液烘干,得到咪唑类离子液体修饰的、阴离子为Br-的水溶性碳量子点;
⑤ 将步骤④所得的碳量子点溶解于超纯水,加入油溶性盐及油相,碳量子点发生离子交换和相转移,分离有机相,烘干,得到油溶性碳量子点;
⑥ 将步骤⑤所得的油溶性碳量子点溶解于油相,加入水溶性盐和超纯水,碳量子点再次发生离子交换和相转移,分离超纯水相,透析、烘干,得到纯化后的水溶性碳量子点。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤①中柠檬酸和氨基咪唑溴盐的质量比为1:2~1:10。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤①中柠檬酸和氨基咪唑溴盐的总质量为3~11克,超纯水的体积为15~40毫升;步骤③中加入的超纯水的体积为20~50毫升。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤①中氨基咪唑溴盐为1-(2-氨基乙基)-3-甲基咪唑溴盐、1-(3-氨基丙基)-3-甲基咪唑溴盐、1-(4-氨基丁基)-3-甲基咪唑溴盐或1-(3-氨基丙基)-3-乙基咪唑溴盐。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤③中所选透析袋的截留分子量为500~2000。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤⑤中加入的油溶性盐为LiCF3SO3、NaCF3SO3、KCF3SO3、LiN(CF3SO2)2、NaN(CF3SO2)2、KN(CF3SO2)2、二-乙基己基琥珀酸酯磺酸钠或十二烷基硫酸钠。
7.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤⑥中加入的水溶性盐为NaCl、NaBr、NaI、KCl、KBr、KI、LiNO3、NaNO3或KNO3。
8.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤⑤和步骤⑥中加入的油相为乙酸乙酯、丙酮或DMF。
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Legal Events
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---|---|---|---|
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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