CN1053061A - 芳基羟基胺衍生物及其除草剂 - Google Patents

芳基羟基胺衍生物及其除草剂 Download PDF

Info

Publication number
CN1053061A
CN1053061A CN90109460A CN90109460A CN1053061A CN 1053061 A CN1053061 A CN 1053061A CN 90109460 A CN90109460 A CN 90109460A CN 90109460 A CN90109460 A CN 90109460A CN 1053061 A CN1053061 A CN 1053061A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl group
low
compound
low alkyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN90109460A
Other languages
English (en)
Inventor
大山广志
森田健
中村俊基
新妻史朗
下园卓郎
吉沢裕和
山村宏志
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hokko Chemical Industry Co Ltd filed Critical Hokko Chemical Industry Co Ltd
Publication of CN1053061A publication Critical patent/CN1053061A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种以通式(I)表示的芳基羟基胺 衍生物为活性成分并含有可与活性成分相混合的载 体的除草剂组合物，通式中X、Y、R、A、m和n的含 义详见说明书。

Description

本发明涉及新的芳基羟基胺衍生物，以及含有该化合物作为活性成分的相关的除草剂组合物。更具体地说，本发明涉及下述通式（Ⅰ）记载的新的芳基羟基胺衍生物，以及含有该芳基羟基衍生物作为活性成分的除草剂组合物。因此，本发明在化学工业以及农业，特别是在农药制造业的领域中是很有用的。
至今为止，已在若干文献中记载了具有羟基酰胺结构的苯噁唑衍生物。例如，在特开昭56-86176号公报中记载了下面通式（A）表示的，并作为除草剂的有效的化合物。
Figure 901094609_IMG4
在上述记载中揭示了，R为含有五元的复数环基的环缩型复数环，作为其复数环基的例子为苯噁唑基，R1为氢原子，R2为低级烷基，低级链烯基或者低级烷氧基烷基，R3为低级烷基，低级链烯基，环烷基或者低级烷氧基烷基的式（A）的化合物。
另外，在特开昭57-4903公报中记载了以下面通式（B）表示的，用作植物生长调节剂的化合物。
Figure 901094609_IMG5
在上述的（B）中公开了，R为含有五元的复数环基的环缩型复数环，作为其复数环基的一个例子为苯噁唑基，R1为氢原子，R2为低级烷基，低级链烯基或者低级烷氧基烷基，R3为低级烷基，低级链烯基或者环烷基的式（B）的化合物。
但是，本发明的通式（Ⅰ）的芳基羟基胺衍生物是至今的文献中没有记载的新的化合物。
过去，作为除草剂大量使用的除草化合物中，有卤代乙酰替苯胺衍生物的草不绿和，去草胺（参照美国专利3，442，945号公报）。草不绿为具有下式：
2-氯代-2′，6′-二乙基-N-（甲氧甲基）。乙酰替苯胺的化合物。
去草胺是具有下式：
Figure 901094609_IMG7
的通用名为2-氯代-2′，6′-二乙基-N-（甲氧甲基）乙酰替苯胺的化合物。
这些除草化合物，具有很宽的杀草谱，特别是对禾本科杂草表现很强的除草作用。于是，草不绿作为大豆，玉米等旱田用的除草剂，使用得多，而去草胺作为水稻田用的除草剂使用得多。这些除草化合物虽然具有高的除草活性，但对作物表现药害的情况也多，从使用者而言，总是期望出现一种能够保持高的除草活性，但并无药害担心的新的除草化合物。而且，草不绿和去草胺，由于在世界上的使用量极多，对环境的影响，例如地下水的污染，河水污染等也成为问题。因为，大量地长期施用相同的除草性化合物，并不是理想的，目前强烈期待着化学结构式与草不绿或者去草胺不同的新的除草剂的开发。
另一方面，具有与通式（Ⅰ）的本发明化合物，其部分结构类似的上述（A）式及（B）式的公知化合物，正如在后面记载的试验例表示，从除草效果与药害等方面考虑，作为除草剂，实用上并不理想。
因此，本发明的目的在于，提供一种水稻田用除草剂以及旱田用除草剂，并与过去的卤代酰替苯胺系除草剂比较，具有优异的除草活性和安全性，且与过去市售的除草剂具有不同的化学结构式的新的除草性化合物。
本发明者，为了达到上述的目的，将许多芳基羟基胺衍生物进行了合成，并精心地研究了关于这些衍生物作为除草剂的有用性。其结果，以下面的通式（Ⅰ）表示的，文献上从未记载过的新的芳基羟基胺衍生物，与具有类似结构的式（A）以及式（B）的已知的化合物相比较，具有高的除草活性和对于作物以及有用的生物等的安全性，出现了能达到上述目的的除草性化合物。
因此，根据本发明的第1个要点，提供以下的通式（Ⅰ）
Figure 901094609_IMG8
（式中，X表示，氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基亚磺酰基，低级烷基磺酰基，低级烷基羰基，硝基，氰基或者低级烷氧基羰基，或者X表示，可以用卤素原子，低级烷基，低级烷氧基或低级卤代烷基取代的苯氧基，m表示1，2或3，当X基为复数的时候，这些X基可以是互相相同的基，也可以是互相不同的基，而Y表示，氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基羰基，硝基或者氰基，n表示1或者2，当Y基为2个的时候，这些Y基可以是互相相同的基，或者也可以是互相不同的基，另外A表示亚烷基，R表示氢原子，低级烷基，低级链烯基，低级炔基，环烷基，低级烷氧基低级烷基，低级硫代烷基低级烷基，低级烷氧羰基低级烷基，氰基低级烷基，低级烷基羰基低级烷基或者苯基低级烷基）表示的芳基羟基胺衍生物。
其中所说的低级烷基，低级链烯基以及低级炔基均可以为直链或者支链。另外，说明书中所说的“低级”是指碳原子数1-6个的基。而环烷基是碳原子数3-6个的基。苯基低级烷基的较好的例子包含苯甲基以及苯乙基。
A表示的亚烷基为含碳原子数1-10个的亚烷基，尤其是含有1-6个碳原子数的低级亚烷基较好。该亚烷基，可以含有低级烷基或者低级链烯基的支链。
另外，本发明的第2个要点，是提供除草剂组合物，该组合物的特征在于将上述通式（Ⅰ）的芳基羟基胺衍生物作为活性成分，且含有与活性成分相混合的载体。
下面表1中表示了通式（Ⅰ）的本发明化合物的代表性的具体实例。
而且，在表1中表示的化合物的序号，在以下的实施例及试验例中也可以参照。
Figure 901094609_IMG11
Figure 901094609_IMG12
Figure 901094609_IMG13
Figure 901094609_IMG15
Figure 901094609_IMG16
Figure 901094609_IMG18
Figure 901094609_IMG20
Figure 901094609_IMG21
Figure 901094609_IMG22
Figure 901094609_IMG23
Figure 901094609_IMG24
注：在表1中，n-为正，i-为异，sec-为仲。而t-为叔。在表2中也相同。
通式（Ⅰ）的本发明的化合物，用作为了防除水稻田或者旱田生长的各种杂草的除草活性成分。
在通式（Ⅰ）的化合物中，较好的化合物列在下面。
化合物名（化合物No.）  结构式
（1）苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异丁基
Figure 901094609_IMG25
-N-苄氧基酰胺（化合物No.7）
（2）6-甲基苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异
丁基-N-苯甲氧基酰胺（化合物No.66）
（3）苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异丙基
-N-苯甲氧基酰胺（化合物No.5）
（4）苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异丙基-N
Figure 901094609_IMG28
-邻甲基苯甲氧基酰胺（化合物No.202）
（5）5-甲基苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异
Figure 901094609_IMG29
丙基-N-苯甲氧基酰胺（化合物No.53）
（6）6-甲基苯噁唑-2-氧代乙酸 N-
Figure 901094609_IMG30
异丙基-N-苯甲氧基酰胺（化合物No.65）
（7）苯噁唑-2-氧代乙酸 N-异丙基-N
Figure 901094609_IMG31
-间甲基苯甲氧基酰胺（化合物No.227）
下面，对本发明的制造方法进行说明。
本发明第1的通式（Ⅰ）化合物，可通过以下面通式（Ⅱ）表示的羟基乙酰胺衍生物，按照下面的反应式，与以通式（Ⅲ）表示的2-卤代苯噁唑类在酸粘合剂存在的情况下进行反应的方法制造。
Figure 901094609_IMG32
（式中，X，Y，A，R以及m，n与前面的描述相同）。
该缩合反应，通常在有机溶剂中进行。使用的有机溶剂有，苯，甲苯，己烷等烃类，氯仿，氯苯等的卤代烃类，乙醚，二噁烷，四氢呋喃等的醚类，乙酸甲酯，乙酸乙酯等的酯类，丙酮，甲基异丁基酮等的酮类，乙腈，丙腈等的腈类，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺等的胺类以及二甲基亚砜等。
作为酸结合剂，可以使用氢化钠，氨基钠，氢氧化钠，碳酸钾等的无机盐类，或者三乙胺，吡啶等有机盐类。
上述的缩合反应可以在室温进行，但在使用的溶剂的沸点范围内，通过加温的方法，可以缩短反应时间。反应结束后，在酸结合剂等盐类存在的情况下，过滤反应溶液，蒸馏除去溶剂，可以得到式（Ⅰ）所需的产物。另外加入水和苯、甲苯、四氢呋喃或氯仿等有机溶剂，在两相中分别取出含有式（Ⅰ）目的化合物的有机相，然后从有机相中通过蒸馏除去溶剂的方法，也能得到通式（Ⅰ）的本发明化合的。
根据上述方法制造的本发明化合物的实例，记载在后面的实施例1-10中。
还有，作为起始原料的，通工（Ⅲ）表示的2-氯代苯噁唑化合物均为公知化合物。而以通过（Ⅱ）表示的羟基乙酰胺衍生物为新的化合物。使相应的芳基羟基胺类化合物与乙酰氧基乙酸氯化物进行反应，以制造通式（Ⅱ）表示的新化合物，反应得到乙酰氧基乙酰胺的衍生物，然后，将该生成物的酯部分进行水解，以得到起始原料的，以通式（Ⅱ）表示的羟基乙酰胺类化合物。起始原料的化合物的制造例示于参考例1-6中。而表2中列出了以通式（Ⅱ）表示的化合物的代表。
实施例1、制备苯噁唑-2-基-氧代乙酸  N-丙炔-N-苯甲氧基-酰胺（化合物No.10）
将21.9g的羟基乙酸N-丙炔-N-苯甲氧基酰胺溶解在100ml四氢呋喃中，加入3.9克的氨基钠。然后，加入15.4g的2-氯代苯噁唑，在室温下搅拌2小时。反应完成后，在反应液中加入甲苯与水，分离有机层，用水洗涤有机层，然后，用无水硫酸钠干燥。此后，在减压条件下从有机层蒸馏除去溶剂，得到31.2g呈淡褐色油状的标题化合物。在室温下使该产物结晶，并用己烷-乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，得到白色结晶，溶点为52-53℃。
实施例2、制备苯噁唑-2-基-氧代乙酸  N-异丙基-N-对氯苯甲氧基-酰胺（化合物No.126）
在100ml二恶烷和60%氢化钠4.0g的混合物中，滴入溶解在50ml二噁烷中的25.8g的羟基乙酸N-异丙基-N-对氯苯甲氧基-酰胺的溶液，并在所得的混合物中接着加入2-氯代苯噁唑15.4g，此后，在室温下搅拌混合物约3小时。反应完成后，在反应液中加入甲苯和水，将所得的混合物，用与实施例1同样的方法进行处理，就可以得到呈淡褐色结晶的34.5g的标题化合物。将其在己烷-丙酮的混合溶剂中进行重结晶，得到白色结晶状的，熔点87-88℃的标题化合物。
实施例3、制备5-甲基苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-苯甲氧基-酰胺（化合物No.53）
使羟基乙酸N-异丙基-N-苯甲氧基酰胺22.3g与2-氯代-5-甲基苯噁唑16.8g。进行与实施例1相同的反应，对反应液进行同样的后处理，得到32.6g呈淡褐色结晶的标题化合物。将该产物在己烷-乙酸乙酯混合溶剂中进行重结晶，得到白色的晶体，熔点85～86℃。
实施例4、制备6-甲基苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-对氯代苯甲氧酰胺（化合物No.153）
使羟基乙酸N-异丙基-N-对氯苯甲氧基-酰胺25.8g与2-氯代-6-甲基苯噁唑16.8g，进行与实施例2相同的反应，并同样后处理反应液，得到35.0g呈淡褐色结晶的标题化合物。将该产物，在己烷-丙酮的混合溶剂中进行重结晶，得到白色晶体，熔点87-89℃。
实施例5、制备苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-邻甲苯甲氧基-酰胺（化合物No.202）
使羟基乙酸N-异丙基-N-邻甲基苯甲氧基-酰胺23.7g与2-氯代苯噁唑15.4g，进行与实施例1相同的反应，并同样后处理反应液。得到32.9g呈淡黄色油状的标题化合物。该产物在室温下结晶，用己烷重结晶，得到白色结晶体，熔点为69.5～71℃。
实施例6、制备5-氯代苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-向甲氧基苯甲氧基-酰胺（化合物No.264）
使羟基乙酸N-异丙基-N-向甲氧基苯甲氧基-酰胺25.3g与2，5-二氯代苯噁唑18.8g，进行与实施例2相同的反应，并同样后处理反应液，得到33.7g呈淡褐色结晶的标题化合物。将该产物在己烷-乙酸乙酯混合溶剂中进行重结晶，得到白色晶体，熔点为70-72℃。
实施例7、制备苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-对三氟甲基苯甲氧基-酰胺（化合物No.297）
使羟基乙酸N-异丙基-N-对三氟甲基苯氧基-酰胺29.1g与2-氯代苯噁唑15.4g，进行与实施例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到37.5g淡茶色结晶的标题化合物。该产物用己烷重结晶，得到白色的晶体，熔点82-84℃。
实施例8制备苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-（2-氯代-4-苯氧基）苯甲氧基-酰胺（化合物No.390）
使羟基乙酸N-异丙基-N-异丙基-N-（2-氯-4-苯氧基）苯甲氧酰胺35.0g与2-氯代苯噁唑15.4g，进行与实施例2相同的反应，并同样后处理反应液，得到43.4g淡黄色油状的标题化合物。用油状的产物的己烷-丙酮的混合溶液，进行硅胶色谱柱提纯，得到天色的油状物，n23D＝1.5713。
实施例9制备5-氟代苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丁基-N-邻甲基苯甲氧基酰胺（化合物No.207）
使羟基乙酸N-异丁基-N-邻甲基苯甲氧基酰胺25.1g与2-氯代-5-氟代苯噁唑17.2g，进行与实施例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到31.5g淡褐色结晶的标题化合物。该生成物在己烷-乙酸乙酯的混合溶剂中重结晶，得到白色的结晶，熔点68-70℃。
实施例10制备5-甲基苯噁唑-2-基氧代乙酸  N-异丙基-N-对乙氧苄氧基酰胺（化合物No.277）
使羟基乙酸N-异丙基-N-对乙氧基苯甲氧基酰胺26.7g与2-氯代-5-甲基苯噁唑16.8g，进行与实施例2相同的反应，并同样后处理反应液，得到36.6g淡黄色结晶的标题化合的。该产物在环己烷-乙酸乙酯混合液中进行重结晶，得到白色结晶，熔点95-96.5℃。
下面的参考例是制备起始产物（Ⅱ）的例证
参考例1制备羟基乙酸N-丙炔-N-苯甲氧基-酰胺（表2中化合物No.13′）
在N′-丙炔-N-苯甲氧基胺16.1g，三乙基胺10.1g，氯仿200ml的混合物中，冰冻下滴入氯乙酸13.7g。滴完之后，所得的混合物在室温下搅拌1小时。反应完成后，在反应液中加入水，分别提取有机层，并先用1N-盐酸，然后用水洗涤，用无水硫酸钠干燥。如此，在减压下蒸馏除去溶剂、得到呈淡褐色油状物的乙酸基乙酸N-丙炔-N-苯甲氧基酰胺25.3g。把全部产物溶解在50ml甲醇中，并用7.3g溶解在100ml甲醇的氢化钾溶液滴定反应液。滴完后，将所约混合物在室温下搅拌20分钟。
反应完成后，在反应液中加入甲苯和水，分别提取有机层，有机层用无水硫酸钠干燥。在减压下从有机层溶液中蒸馏除去溶剂，可得到19.1g呈淡褐色油状的标题化合物。把产物用硅胶色谱柱进行提纯，甲苯-丙酮的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状的，n23D＝1.5039。
参考例2  制备羟基乙酸N-异丙基-N-对氯代苯甲氧基酰胺（表2中化合物No.42′）
用N-异丙基-N-对氯代苯甲氧基胺20.0g，进行与参考例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到淡黄色油状的21.9g标题化合物，该产物用硅胶色谱柱进行提纯，己烷-乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状物n23D＝1.5071。
参考例3  制备羟基乙酸N-异丙基-N-对甲基苯甲氧基酰胺（表2中化合物No.74′）
用N-异丙基-N-对甲基苯甲氧基胺17.9g，进行与参考例1相同的的反应，并同样后处理反应液，得到19.0g的淡黄色油状的标题化合物。该产物用硅胶色谱柱进行提纯，己烷-乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状物n23D＝1.5084。
参考例4  制备羟基乙酸N-异丙基-N-甲氧基苯甲氧基-酰胺（表2中化合物No.84′）
用N-异丙基-N-甲氧基苯甲氧基胺19.5g，进行与参考例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到呈淡黄色油状的标题化合物20.7g。该产物用硅胶色谱柱进行提纯，己烷-乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状物n23D＝1.5032。
参考例5  制备羟基乙酸N-异丙基-N-（2-氯代-4-苯氧基）苯甲氧基-酰胺（表2中化合物No.148′）
用N-异丙基-N-（2-氯代-4-苯氧基）苯甲氧基胺29.2g，进行与参考例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到29.0g淡黄色油状的标题化合物。该产物用硅胶色谱柱进行提纯，甲苯-丙酮的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状物n23D＝1.5114。
参考例6  制备羟基乙酸N-异丁基-N-邻甲基苯甲氧基酰胺（表2中化合物No.71′）
用N-异丁基-N-邻甲基苯甲氧基胺19.3g，进行与参考例1相同的反应，并同样后处理反应液，得到21.6g淡黄色油状的标题化合物。该产物用硅胶色谱柱进行提纯，己烷-乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱液，得到无色的油状物，n23D＝1.5116。
采用上述参考例1-6相同的方法，可以制备下述表2中的式（Ⅱ）化合物。
Figure 901094609_IMG34
Figure 901094609_IMG35
Figure 901094609_IMG36
Figure 901094609_IMG37
Figure 901094609_IMG38
下面说明了，含有通式（Ⅰ）化合物作为活性成分的除草剂组合物的制备方法。
而且，本发明的第二个发明点即为除草剂组合物，把前述的以通式（Ⅰ）表示的芳基羟基胺衍生物与液体或者固体载体混合，根据常用的配方，可以配制成乳剂，可湿粉剂，液剂，悬浮剂，粉剂，DL粉剂，粒剂，微粒剂，丸剂等剂型。组合物中适合的载体，主要是农业和园艺上常用的固体或液体载体，没有特别的限定。例如，这些固体载体，可以是矿物性粉末，例如高岭土，膨润土，粘土，蒙脱石，滑石，硅藻土，云母，蛭石，石膏，碳酸钙，磷灰石，白炭黑，消石灰，硅砂，硫酸铵，尿素等;植物性粉末，例如，豆粉，麦粉，木粉，烟草粉，淀粉，结晶纤维素等;高分子化合物，例如石油树脂，聚氯乙烯，酮树脂，达马树胶等;氧化铝，硅酸盐，糖聚合体，高分散性硅酸，蜡类等。另外，液体载体可以例举出，水，醇类，例如甲醇，乙醇，正-丙醇，异-丙醇，丁醇，乙二醇，苯甲醇等;芳香烃类，例如甲苯，苯，二甲苯，乙苯，甲基萘等;卤代烃类例如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，氯乙烯，单氯代苯，一氟三氯甲烷，一氟二氯甲烷;醚类例如乙醚，环氧乙烷，二噁烷，四氢呋喃等;酮类例如丙酮，甲基乙基酮，环己酮，甲基异丁基酮，异佛尔酮等;酯类例如乙酸乙酯，乙酸丁酯，乙二醇乙酸酯，乙酸特戊酯等;酰胺类例如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺等，腈类例如乙腈，丙腈，丙烯腈等等;亚砜类如二甲基亚砜;醇醚类例如乙二醇单甲醚，乙二醇单乙醚等;脂肪烃或者脂环烃类例如n-己烷，环己烷等等;工业用汽油如石油醚，溶剂油等;石油馏分例如石蜡，煤油，柴油等。
另外，在乳剂，可湿粉剂，悬浮剂等的制备中，可以采用以乳化，分散，溶解，湿润，发泡，润滑，扩展等为目的的各种表面活性剂（或乳化剂）。这些表面活性剂，可以是非离子型表面活性剂（聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基酯，聚氧乙烯山梨醇烷基酯等）;阴子表面活性剂（烷基苯磺酸酯，烷基硫代丁二酸酯，烷基磺酸酯，聚氧乙烯烷基磺酸酯，芳基磺酸酯等）;阳离子表面活性剂[烷基胺类（月桂基胺，硬脂酰三甲基氯酸铵，烷基二甲基苯氯酸铵等），聚氧乙烯烷基铵类]，以及两性的表面活性剂[羧酸（甜菜碱型）、硫酸酯盐等]等，当然上述列举只能说明本发明，而不能作为任何限定。
另外，除了上述外，可以使用聚乙烯醇（PVA），羧甲基纤维素，阿拉伯树胶，聚乙烯乙酸酯，明胶，藻酸钠，黄蓍胶等各种助剂。
另外，将本发明的化合物（Ⅰ）作为除草剂使用的时候，可以和其它已知的除草剂、杀虫剂或者植物生长调节剂混用。通过这些混用，可以谋求扩大除草剂的适用性（适用的杂草，使用方法，使用时间等），根据适当的场合，可期待这些活性成分的增效作用。
为了参考记载了能得到这种增效作用的已知除草剂的例子。也就是说，把按照下述实施例11制备的，含有本发明代表性化合物的粒剂，含有已知的除草化合物的粒剂，以及各种化合物及各种活性浓度的组合的粒剂，按照试验例1施用，进行药剂对各种水田杂草除草效果试验。结果，对一种以上的杂草有增效效果的，即认为有增效作用，本发明化合物（Ⅰ）与已知的除草性化合物的组合是从下述的a～z中所示的化合物，即，从化合物
a  甲基  2-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨磺酰）-0-甲酸酯
b  乙基  5-[3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）-脲基磺酰]-1-甲基吡唑-4-羧酸酯
c  1-[2-（2-甲氧基乙氧基）]苯磺酰基-3-（4，6-二甲氧-1，3，5-三嗪-2-基）脲
d  4-（2，4-二氯代苯酰）-1，3-二甲基-5-吡唑基-P-甲苯磺酰酯
e  4-（2，4-二氯代苯酰）-1，3-二甲基-5-苯甲酰甲基羟基吡唑
f  2-[4-（2，4-二氯-m-甲苯酰基）-1，3-二甲基吡唑-5-基氧代]-4′-甲基乙酰苯
g  2-（2-萘氧基）丙酰替苯胺
h  2-（2，4-二氯-m-甲苯氧基）-丙酰替苯胺
i  4-氯代-O-甲苯氧基硫代乙酸乙酯
j  3-异丙基-2，1，3-苯并二嗪农-（4）-2，2-二氧基
k  S-乙基-六羟基-1H-吖庚因-1-硫羰酸酯
l  S-（4-氯代苄基）-N，N-二乙基硫代氨基甲酸酯
m  S-苄基-N-（1，2-二甲基丙基）-N-乙基硫代氨基甲酸酯
n  S-α，α-二甲基苄基哌啶-1-硫羰酸酯
o  2-氯-2′，6′-二乙基-N-（2-丙氧基乙基）乙酰替苯胺
p  2-氯-2′，6′-二乙基-N-丁氧甲基乙酰替苯胺
q  N-甲基-2-（苯基噻唑-2-基）氧代乙酰替苯胺
r  S，S-二甲基  2-（二氟甲基）-4-（2-甲基丙基）-6-（三氟甲基）-3，5-吡啶基硫酸酯
s  3，7-二氯-8-喹啉羧酸
t  2-溴代-N-（α，α-二甲基苄基）-3，3-二甲基丁烷
u  1-（2，2-二甲基苄基）-3-P甲苯基胺
v  3，4-二氯丙酰替苯胺
w  二硫代磷酸-S-（2-甲基哌啶基羰基甲基）-0，0-二异丙基
x  5-t-丁基-3-（2，4-二氯-5-异丙氧基苯）1，3，4-恶二唑烷-2-酮
y  2-甲基硫代-4，6-双-乙胺基-S-三嗪
z  N-（1，2-二甲丙基）-N′-乙基-6-（1，2-二甲基丙胺基）-S-三嗪
中选择的至少一种以上的已知除草化合物与本发明化合物（Ⅰ）组合。有增效效果的，含已知的除草化合物与本发明化合物（Ⅰ）组合的除草组合物的制剂，例于参考制剂例1-6中。
在本发明中，制备前述的各种除草制剂时，制剂中可以含有0.001%～95%（重量%;以下同）的本发明通式（Ⅰ）化合物，较好的是制剂中含有0.01%～90%范围内的本发明化合物。例如，通常在粉剂，DL粉剂，悬浮剂，微粉剂（F）中，可以含有以重量计0.01～10%范围内的本发明化合物，而在可湿粉剂，乳剂，液剂的情况下可含有1%～75%范围内的本发明化合物。
如上述制备的除草剂，如粒剂，在土壤表面、土壤中或水中施用本发明活性成分的量，为每10公亩0.3g-300g较好。可湿粉剂，乳剂以及悬浮剂等，可在水或适当的溶剂中稀释，活性成分的施用量为每10公亩0.3～300g的范围较好。
下面的实施例11～24，说明了通式（Ⅰ）本发明化合物的除草剂组合物的制备方法。但本发明不只限于这些实施例。在制备制剂过程中通式（Ⅰ）化合物可以与其他的各种添加物以任意比例混合，也可以将上述的其它的除草剂化合物以任意的比例进行追加混合。
且，在下述的实施例11-24中，及参考制剂例中的化合物No.表示的是前述表1中的化合物序号，且表中的份，表示重量份。
实施例11（粒剂）
化合物No.126的化合物1份，十二烷基硫酸盐1份，本质素磺酸钙1份，膨润土30份以及白土67份中加入15份水，用混合机混匀，将混合物用造粒机进行造粒，用流动干燥机进行干燥。得到含活性成分1%的粒剂。
实施例12（粒剂）
用化合物No.232的化合物1份，采用与实施例11同样的方法，制备制剂，得到含活性成分1%的粒剂。
实施例13（粒剂）
用化合物No.202的化合物1份，采用与实施例11同样的方法，制备制剂，得到含活性成分1%的粒剂。
实施例14（粒剂）
用化合物No.207的化合物1份，采用与实施例11同样的方法，制备制剂，得到含活性成分1%的粒剂。
实施例15（可湿粉剂）
将化合物No.135的化合物15份，白碳黑15份，本质素磺酸钙15份，聚氧乙烯壬基苯醚2份，硅藻土5份以及粘土60份，在粉碎混合机中均匀混合，得到含活性成分15%的可湿性粉剂。
实施例16（可湿性粉剂）
用化合物No.53的化合物15份，采用实施例15同样的方法制备制剂，得到了含有活性成分15%的可湿性粉剂。
实施例17（可湿性粉剂）
用化合物No.297的化合物15份，采用实施例15同样的方法制备制剂，得到含有活性成分15%的可湿性粉剂。
实施例18（可湿性粉剂）
用化合物No.277化合物15份，采用实施全15同样的方法制备制剂，得到含有活性成分15%的可湿性粉剂。
实施例19（乳剂）
化合物No.10的化合物20份，700H（东邦化学工业公司制造的乳化剂）20份，二甲苯60份进行混合，得到了含活性成分20%的乳剂。
实施例20（乳剂）
用化合物No.65的化合物20份，采用与实施例19同样的方法制备制剂，得到了含活性成分20%的乳剂。
实施例21（乳剂）
用化合物No.390的化合物20份，采用与实施例19同样的方法制备制剂，得到了含活性成分20%的乳剂。
实施例22（粉剂）
将化合物No.23的化合物0.5份，无水硅酸微粉末0.5份，硬脂酸钙0.5份，粘土50份以及滑石48.5份均匀地混合粉碎，得到了含活性成分0.5%的粉剂。
实施例23（粉剂）
用化合物No.153的化合物0.5份，采用与实施例22同样的方法制备制剂，得到了含活性成分0.5%的粉剂。
实施例24（粉剂）
用化合物No.264的化合物0.5份，采用与实施例22同样的方法制备制剂，得到了含活性成分0.5%的粉剂。
参考制剂例1  本发明化物和已知化合物a的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No.264，No.277，No.297或者No.390中的任一种化合物2份与已知化合物a0.17份，十二烷基硫酸盐1份，本质素磺酸钙1份，膨润土30份以及白土65.83份，采用与实施例11同样的方法制备制剂，得到了含本发明化合物2%和已知化合物a0.17%的粒剂。
参考制剂例2  本发明化合物和已知化合物b的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No.264，No.277，No.297或者No.390中的任一种化合物1.5份，与已知化合物b0.07份，十二烷基硫酸盐1份，本质素磺酸钙1份，膨润土30份，白土66.43份，采用同实施例11同样的方法制备制剂，得到了含本发明化合物1.5%和已知化合物b0.07%的粒剂。
参考制剂例3  本发明化合物和已知化合物d的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No.264，No.277，No.297和No.390中的任一种化合物2.5份，与已知化合物d7份，十二烷基硫酸盐1份，本质素磺酸钙1份，膨润土30份，白土58.5份，采用实施例11同样的方法制备制剂，得到了含本发明化合物2.5%和已知化合物、d7%的粒剂。
参考制剂例4  本发明化合物与已知化合物i以及已知化合物y的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No，264，No，277，No.297和No.390中的任一种化合物2份，已知化合物i0.7%份，已知化合物Y1.5份，十二烷基硫酸盐1份，木质素磺酸钙1份，膨润土30份，白土63.8份，采用与实施例11同样的方法制备制剂，得到了含有本发明化合物2%与已知化合物i0.7%及已知化合物Y1.5%的粒剂。
参考制剂例5  本发明化合物与已知化合物a以及已知化合物r的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No.264，No.277，No.297或者No.290中的任一种化合物1.5份，已知化合物a0.17份，已知化合物r0.3份，十二烷基硫酸盐1份，木质素磺酸钙1份，膨润土30份，白土66.03份，采用与实施例11同样的方法制备制剂，得到了含本发明化合物1.5%，已知化合物a0.17%，已知化合物r0.3%的粒剂。
参考制剂例6  本发明化合物与已知化合物r以及已知化合物s的混合粒剂
用化合物No.10，No.53，No.126，No.153，No.202，No.207，No.264，No.277，No.297或者No.290中的任一种化合物1.5份，已知化合物a0.17份已知化合的s1.0份，十二烷基硫酸盐1份，木质素磺酸钙1份，膨润土30份，白土65.33份，采用与实施例11同样的方法制备制剂，得到了含本发明化合物1.5%与已知化合物a0.17%，已知化合物s1.0%的粒剂。
通式（Ⅰ）的本发明化合物，与已知的类似化合物相比，具有优异的除草活性和对人畜的安全性。
也就是说，本发明化合物广泛作用于在水田生长的杂草，例如稗（英文名barnyard  grass，学名Echinochloa  crus-galli），萤蔺（英文名hardstem  bulrush，学名Scirpus  hotarui），狭叶泽泻（英文名narrowleaved  waterplantain，学名Alisma  canaliculatum），鸭舌草（英文名Monochoria，学名Monochoria  vaginalis），陌上菜（英文名false  pimpernel，学名Lindernia  procumbens），节节菜（英文名toothcup，学名Rotala  indica），每10公亩地，施用50g以下的本发明活性成分可以完全除去这些杂草。另外，使用某些种类的化合物，在每10公亩，施用6.25g或者以下的有效成分进行处理，可以完全除去很多种水田杂草。进一步说，对旱田生长的各种杂草，例如马唐（英文名large  crabgrass，学名Digitavia  sanguinalis），狗尾草（英文名green  foxtail，学名Setaria  viridus），藜（英文名Common  lambusquaters，学名chenopodium  album），野苋（英文名livid  amaranth，学名Amaranthus  lividus），长柱蓼（英文名smart  weed，学名Polygonum  blumei）用每10公亩，100g以下的本发明活性化合物进行施用处理，可以完全地除草杂草，另外，使用某些种类的化合物。在每10公亩，施用12.5g或其12.5g以下的活性成分的本发明化合物，可以完全地除去多种的旱田杂草。而且对水稻，大豆，小麦，玉米，甜菜，油菜等有用的作物没有药害。而且，对人畜的毒性，鱼毒也很低。因此，可以完全地使用。
为了例证，将通式（Ⅰ）的本发明化合物的除草活性示于试验例1-4。
试验例1  本发明化合物对水田杂草除草效果的评价试验以及本发明化合物对移栽水稻药害的评价试验
在1/5000公亩大小的瓦格纳盆中装入水田土壤（冲积壤土）。在盆中土的表层里，将在水田中生长的杂草稗，萤蔺，狭叶泽泻，鸭舌草，陌上菜以及节节草等的种子均匀播种50粒。播种1天后，把盆中灌水，并保持2cm的水深。播种3天后，把水稻2.5叶期的苗，按一株两棵的比例，在每盆中移植3株。移植水稻1天后，把按照实施例19制备的本发明化合物的乳剂，用水稀释，得到施用的药液，对每盆以10ml的量（以活性成分的施用量换算，每10公亩相当于50g）滴下。
上述的试验是分别用在表1中所示的，本发明化合物No.1至No.410进行的，而且在这些实验中，对每一种供试化合物进行了完全相同的2次试验。即对本试验的每1试验区都重复了二次。施用供试化合物进行除草处理30天后，基于下述的评价指标，调查了供试化合物的除效果，以及对水稻的药害程度。
除草效果的评价值  除草率（%）
5  100%
4  80～100%未到
3  60～80未到
2  40～60未到
1  20～40未到
0  20未到
药害的评价值  药害程度
5  枯死
4  药害大
3  药害中
2  药害小
1  药害甚小
0  药害无
得到的试验结果示于表3。被试验的全部化合物No.1～No.410的除草效果同样都给出5的评价值，对于药害全都给出了0的评价值。因此，在表3中，为了简便，只表示了本发明供试化合物的若干例子所得的结果。
Figure 901094609_IMG41
比較薬剂C：
（特开昭56-86176号公报中记载的化合物）
比較薬剂D：
Figure 901094609_IMG43
（特开昭56-86176号公报中记载的化合物）
比較薬剂E：
Figure 901094609_IMG44
（通用名：去草胺）
试验例2  低施用量的本发明化合物对水田杂草除草效果的评价以及对移载水稻的药害评价试验
采用与试验例1同样的试验方法重复进行试验，但所用的本发明化合物的施用量，比实施例1要少，以在后面记载一表4中的活性成分的施用量使用了供试化合物。将在这种情况下本发明化合物对水田杂草的除草效果以及对移栽水稻的药害程度，以试验例1相同的基准进行了调查。而且，某一施用量的供试化合物的试验全部相同地进行了2次，即，每一试验区重复了2次。试验结果示了表4中。
Figure 901094609_IMG45
Figure 901094609_IMG47
Figure 901094609_IMG48
Figure 901094609_IMG49
Figure 901094609_IMG50
Figure 901094609_IMG51
试验例3  本发明化合物对旱田杂草除草效果的评价实验以及对各种作物药害的评价试验
1）除草效果的评价试验
在1/5000公亩大小的瓦格纳盆中装入旱田土壤（冲积土壤）。将在旱田中生长的杂草马唐，狗尾草，藜，稗，长柱蓼等各种杂草的种子各50粒均匀混合，播种在盆中从土的表层1cm深处的土壤里，并轻轻地压上表层的土壤。播种2天后，将按照实施例19配制的，含本发明化合物的乳剂，用水稀释，把所得的药液，以每10公亩1000l的量（以活性成分的施用量换算，相当于每10公亩100g），喷雾在土壤表面。
上述试验是分别用每一种表1中表示的本发明化合物No.1至No.410进行的，而且在这些试验中，对某一种供试化合物都进行了2次重复试验。即，本试验对每1试验区进行了二次重复。供试化合物施用处理30天后，按照试验例1同样的评价指标，调查供试化合物的除草效果。
2）对作物植物的药害试验
在1/10000公亩大小的瓦纳盆中装入旱田土壤（冲积壤土）。在各自盆的土表层播种了各种作物的种子（大豆5粒，玉米5粒，甜菜10粒，油菜10粒以及小麦10粒），并轻轻地压土的表层。播种一天后，将按照实施例19配制的含本发明化合物的乳剂，用水稀释，把所得的药液，按每公亩100l的量（活性成分的施用量为每10公亩100g）喷雾在土壤表面。
本试验对每一试验区进行2次重复，从供试化合物施用日起30天后，以试验例1同样的评价指标，调查供试化合物对各种作物的药害程度。
其结果示于表5中。
被试验的化合物No.1～No.410全部的除草效果值均为5，而对药害的评价值均为0。因此，为了简略在表5中，只表示了本发明供试化合物中若干例子所得的结果。
比較薬剂F：
Figure 901094609_IMG54
（通用名：草不绿）
注）比较药剂A-D与表3中所示相同
试验例4  低用量的本发明化合物对旱田杂草除草效果的评价试验
以及对作物的药害的评价试验
采用与试验例3相同的实验方法，但所使用的本发明化合物的施用量比试验例3要少，用下述表5中表示的活性成分的施用量，施用了供试化合物。
在本试验中本发明化合物对旱田杂草的除草效果以及对各种作物的药害程度的评价，和试验例1的基准相同。在这些试验中，对1个试验区进行了重复试验。
所得的试验结果示于下面的表5中。
Figure 901094609_IMG55
Figure 901094609_IMG56
Figure 901094609_IMG57
Figure 901094609_IMG58
Figure 901094609_IMG59
Figure 901094609_IMG60
Figure 901094609_IMG61
注）比较药剂A-D为与表3所示的相同而比较药剂F与5中所示的相同

Claims (3)

1、以通式
表示的芳基羟基胺衍生物(式中：X表示氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基亚磺酰基，低级烷基磺酰基，低级烷基羰基，硝基，氰基，和低级烷氧羰基，或者X表示可以用卤素原子，低级烷基，低级烷氧基或低级卤代烷基取代的苯氧基，m表示1、2或者3，当X基的个数为复数时，这些X基可以是相同的、或者是彼此不相同的基团，且Y表示氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基羰基，硝基氰基，n表示1或者2，当存在两个Y基的时候，这些Y基可以是相同的，也可以是互相不同的，且A表示亚烷基，R表示氢原子，低级烷基，低级链烯基，低级炔基，环烷基，低级烷氧基低级烷基，低级硫代烷基低级烷基，低级烷氧羰基低级烷基，氰基低级烷基，低级烷基羰基低级烷基或者苯基低级烷基)。
2、根据权利要求1的通式（Ⅰ）的芳基羟基胺衍生物为苯基噁唑基-2-基氧代乙酸N-异于基-N-苯甲氧基酰胺，6-甲基苯基噁唑基-2-基氧代乙酸N-并丁基-N-苯甲氧基酰胺，苯噁唑基-2-氧代乙酸N-异丙基-N-苯甲氧基酰胺，苯噁唑基-2-氧代乙酸N-异丙基N-邻甲基苯甲氧基酰胺，5-甲基苯噁唑基-2-氧代乙酸N-异丙基-N-苯甲氧基酰胺，6-甲基苯噁唑-2-氧代乙酸N-异丙基-N-苯甲氧基酰胺或者苯基噁唑-2-氧代乙酸N-异丙基-N-间甲基苯甲氧基酰胺。
3、除草剂组合物，其特征在于该组合物含有以通式：
Figure 901094609_IMG3
（式中，X表示，氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基亚磺酰基，低级烷基磺酰基，低级烷基羰基，硝基，氰基和低级烷氧羰基，或者X表示可以用卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，或低级卤代烷基取代的苯氧基，m表示1、2或者3，当X基的个数为复数的，这些X基可以是互相相同的基，或者也可以是互相不同的基，且Y表示，氢原子，卤素原子，低级烷基，低级烷氧基，低级卤代烷基，低级卤代烷氧基，低级硫代烷基，低级烷基羰基，硝基或者氰基，n表示1或者2，当Y基为2个的时候，这些Y基可以是互相相同的基，或者也可以是互相不同的基，且A表示亚烷基，R表示氢原子，低级烷基，低级链烯基，低级炔基，环烷基，低级烷氧基低级烷基，低级硫代烷基低级烷基，低级烷氧羰基低级烷基，氰基低级烷基，低级烷基羰基低级烷基）表示的芳基羟基胺衍生物作为活性成分，而且含有与活性成分相混合的载体。
CN90109460A 1989-10-31 1990-10-30 芳基羟基胺衍生物及其除草剂 Pending CN1053061A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28197889 1989-10-31
JP281,978/89 1989-10-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1053061A true CN1053061A (zh) 1991-07-17

Family

ID=17646550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN90109460A Pending CN1053061A (zh) 1989-10-31 1990-10-30 芳基羟基胺衍生物及其除草剂

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP0500934A1 (zh)
JP (1) JPH03204867A (zh)
KR (1) KR927003553A (zh)
CN (1) CN1053061A (zh)
BR (1) BR9007794A (zh)
WO (1) WO1991006544A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4218433A1 (de) * 1992-06-04 1993-12-09 Bayer Ag Fluorbenzoxazolyloxyacetamide
DE4219246A1 (de) * 1992-06-12 1993-12-16 Bayer Ag Neue 2-(7-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-acetamide
DE4223465A1 (de) 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4229193A1 (de) * 1992-09-02 1994-03-03 Bayer Ag Heteroaryloxyacetamide
US6009234A (en) 1995-04-14 1999-12-28 Kabushiki Kaisha Toshiba Method of reproducing information
US6340655B1 (en) 1999-06-22 2002-01-22 American Cyanamid Co. Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2946524A1 (de) * 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3018075A1 (de) * 1980-05-10 1981-11-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums, deren herstellung und deren verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
BR9007794A (pt) 1992-09-15
KR927003553A (ko) 1992-12-18
EP0500934A1 (en) 1992-09-02
WO1991006544A1 (en) 1991-05-16
JPH03204867A (ja) 1991-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1208325C (zh) 2－嘧啶氧基－n－脲基苯基苄胺类化合物、制备方法及其用途
CN1051078C (zh) 含吡唑啉类化合物的农作物安全剂组合物及化合物的制法
CN1117750C (zh) 3－杂环基取代的苯甲酰类衍生物
CN85109771A (zh) 2-(2-硝基苯甲酰)-1，3-环己二酮类化合物的制备及应用
CN1093703A (zh) 稻田除草剂四唑啉酮类化合物
CN1358173A (zh) 杂环二羧酸二酰胺衍生物,农业和园艺杀虫剂以及使用它们的方法
CN1100262A (zh) 新型除草剂
CN1251580A (zh) 1－取代－4－氨基甲酰基－1,2,4－三唑－5－酮衍生物和除草剂
CN1054974A (zh) 除草用的甲酰胺衍生物
CN1527812A (zh) 具有除草活性的新的取代的苯胺衍生物
CN1083809A (zh) 四唑啉酮用作水稻田除莠剂
CN1045439C (zh) 杂芳酰基异噁唑衍生物、其制备应用及含该衍生物的组合物
CN1051556A (zh) 嘧啶衍生物及其制备和应用
CN1036571A (zh) 苯并恶嗪酮化合物和含有这种化合物的除草组合物
CN1093359A (zh) 新型除草剂
CN1035612C (zh) 含环状酰胺衍生物的除草剂
CN88102313A (zh) 苯氧基丙酸酯衍生物
CN1194641A (zh) 2－环己烷－1,3－二酮苯甲酰基衍生物
CN1198745A (zh) 苯并异噁唑和苯并异噁唑烷酮杂环除草剂
CN1053061A (zh) 芳基羟基胺衍生物及其除草剂
CN1058491C (zh) 具有除草活性的四唑啉酮类化合物
CN1132748A (zh) 四唑啉酮
CN1076694A (zh) 新除草剂
CN87100436A (zh) 取代的吡啶磺酰胺类化合物、含有这类化合物的除草剂以及制备这类化合物的方法
CN1068822A (zh) 取代的苯并噻唑衍生物，其制备和作为除草剂的应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication