CN105294504A - 一种敌草隆的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种敌草隆的合成方法，包括如下步骤：从原料3,4-二氯苯胺出发，在催化剂的作用下和三光气反应制备3,4-二氯苯基异氰酸酯；3,4-二氯苯基异氰酸酯与二甲胺发生胺化反应生成敌草隆。该方法产率高、反应条件温和、操作简单、反应时间短且环境污染少并可应用与有机合成和化工领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种敌草隆的合成方法。
背景技术
敌草隆，又名二甲基脲，是一种很好的水田和旱田用除草剂，具有内吸传导作用和一定的触杀作用，以根系吸收为主。杂草根系吸收药剂后，传到地上叶片中，并沿着叶脉向周围传播，其可通过抑制光合作用中的希尔反应杀死植物，使受害杂草从叶尖和边缘开始褪色，终至全叶枯萎，不能制造养分，饥饿而死。敌草隆主要用于棉花、大豆、玉米、花生、甘蔗、果树、茶树、橡胶树等旱地作物防除一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草，如马唐、旱稗、狗尾草、蓼、藜、莎草，对多年生杂草如狗根、香附子等也有良有较好的应用前景。特别是近年来国外需求量较大，每年我国有大量产品出口，取得了较好的经济效益。传统敌草隆的合成工艺是采用光气为原料，通过光气法合成产物，此法副反应多，产品含量低，收率低。季政等申请的专利(公开号：CN102617407A)公开了一种以光气为原料制备除草剂敌草隆的方法，此法虽然添加了催化剂，增加了产品收率，但此法工艺设备复杂，并且原料光气挥发性大，毒性强，危害环境和人类健康。
发明内容
为了克服现有技术的不足，本发明提出一种以3,4-二氯苯胺、三光气和二甲胺为原料制备敌草隆的方法，该方法产率高、反应条件温和、操作简单、反应时间短且环境污染少。
为了实现上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种敌草隆的合成方法，从原料3,4-二氯苯胺出发，在三光气和催化剂的作用下制备3,4-二氯苯基异氰酸酯；3,4-二氯苯基异氰酸酯与二甲胺发生胺化反应生成敌草隆，具体步骤如下：
步骤一：向装有搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗的三口烧瓶中加入三光气和溶剂甲苯，搅拌溶解；
取和三光气等摩尔量的3,4-二氯苯胺、三乙胺，加入适量的甲苯中，完全溶解为止，将3,4-二氯苯胺和三乙胺的甲苯溶液使用恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体系，滴加时间为30-35分钟，并用冰水浴保持体系的温度为0-5℃，滴加完毕后反应回流3-6小时；过滤，取滤液，将滤液减压分馏，取90-95℃/1333Pa的馏分，得3,4-二氯苯基异氰酸酯；
步骤二：将制得的3,4-二氯苯异氰酸酯溶解在甲苯溶剂中，升温至45-70℃，通入干燥的二甲胺气体直至体系的PH值到达8-9，65℃保温搅拌2小时，抽滤，干燥，得到敌草隆固体。
其中反应中的溶剂甲苯还可以是四氢呋喃或者二氯甲烷。
反应中的催化剂三乙胺还可以是N,N-二甲基甲酰胺或者吡啶。本发明的反应式如下：
本发明有益效果是:
本方法采用3,4-二氯苯胺、三光气和二甲胺为原料制备敌草隆，与传统工艺相比，原料稳定，无毒，易于保存；副产物毒性小，易于除去，节约设备成本；产率高；反应简单，时间短，使用方便，工艺能耗低，是理想的制备敌草隆的方法。
具体实施方式
下面通过对实施例的描述，来对本发明作进一步详细的说明。
本发明所用到的试剂均为市售。
实施例1：
向装有搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗的三口烧瓶中加入1摩尔三光气和溶剂甲苯，搅拌溶解，取1摩尔3,4-二氯苯胺溶液和1摩尔的三乙胺加入甲苯使混合物完全溶解，将3,4-二氯苯胺和三乙胺的甲苯溶液使用恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体系，滴加时间为30-35分钟，并用冰水浴保持体系的温度为0-5℃，滴加完毕后反应回流3-6小时；过滤，取滤液，将滤液减压分馏，取90-95℃/1333Pa的馏分，得3,4-二氯苯基异氰酸酯；
将制得的3,4-二氯苯异氰酸酯溶解在甲苯溶剂中，升温至45-70℃，通入干燥的二甲胺气体直至体系的PH值到达8-9，65℃保温搅拌2小时，抽滤，干燥，得到敌草隆固体，产率为98.7％。
实施例2：
向装有搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗的三口烧瓶中加入1摩尔三光气和溶剂四氢呋喃，搅拌溶解，取1摩尔3,4-二氯苯胺溶液和1摩尔的N,N-二甲基甲酰胺加入四氢呋喃使混合物完全溶解，将3,4-二氯苯胺和N,N-二甲基甲酰胺的四氢呋喃溶液使用恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体系，滴加时间为30-35分钟，并用冰水浴保持体系的温度为0-5℃，滴加完毕后反应回流3-6小时；过滤，取滤液，将滤液减压分馏，取90-95℃/1333Pa的馏分，得3,4-二氯苯基异氰酸酯；
将制得的3,4-二氯苯异氰酸酯溶解在四氢呋喃溶剂中，升温至45-70℃，通入干燥的二甲胺气体直至体系的PH值到达8-9，65℃保温搅拌2小时，抽滤，干燥，得到敌草隆固体，产率为98.1％。
实施例3：
向装有搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗的三口烧瓶中加入1摩尔三光气和溶剂二氯甲烷，搅拌溶解，取1摩尔3,4-二氯苯胺溶液和1摩尔的吡啶加入二氯甲烷使混合物完全溶解，将3,4-二氯苯胺和吡啶的二氯甲烷溶液使用恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体系，滴加时间为30-35分钟，并用冰水浴保持体系的温度为0-5℃，滴加完毕后反应回流3-6小时；过滤，取滤液，将滤液减压分馏，取90-95℃/1333Pa的馏分，得3,4-二氯苯基异氰酸酯；
将制得的3,4-二氯苯异氰酸酯溶解在二氯甲烷溶剂中，升温至45-70℃，通入干燥的二甲胺气体直至体系的PH值到达8-9，65℃保温搅拌2小时，抽滤，干燥，得到敌草隆固体，产率为98.5％。
Claims (3)
1.一种敌草隆的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤一：向装有搅拌器、温度计和恒压滴液漏斗的三口烧瓶中加入三光气和溶剂甲苯，搅拌溶解；
取和三光气等摩尔量的3,4-二氯苯胺和三乙胺，加入适量的甲苯中，完全溶解为止，将3,4-二氯苯胺和三乙胺的甲苯溶液使用恒压滴液漏斗缓慢均匀滴入反应体系，滴加时间为30-35分钟，并用冰水浴保持体系的温度为0-5℃，滴加完毕后反应回流3-6小时；过滤，取滤液，将滤液减压分馏，取90-95℃/1333Pa的馏分，得3,4-二氯苯基异氰酸酯；
步骤二：将制得的3,4-二氯苯异氰酸酯溶解在甲苯溶剂中，升温至45-70℃，通入干燥的二甲胺气体直至体系的PH值到达8-9，65℃保温搅拌2小时，抽滤，干燥，得到敌草隆固体。
2.根据权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于：所述步骤一的甲苯还可以是四氢呋喃或者二氯甲烷。
3.根据权利要求1所述的敌草隆的合成方法，其特征在于：所述步骤一的三乙胺还可以是N,N-二甲基甲酰胺或者吡啶。
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