CN105175758A - 一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 - Google Patents
一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105175758A CN105175758A CN201510409705.3A CN201510409705A CN105175758A CN 105175758 A CN105175758 A CN 105175758A CN 201510409705 A CN201510409705 A CN 201510409705A CN 105175758 A CN105175758 A CN 105175758A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- polylactic acid
- stereoscopic composite
- block copolymer
- magnetic nano
- poly
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本发明属于高分子材料和生物医学工程领域,具体涉及一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法。具体方法是:将左旋聚乳酸与右旋聚乳酸分别与聚乙二醇反应合成两个不同的嵌段共聚物,再进行立构复合,包载纳米磁性粒子,形成以疏水性的立构复合聚乳酸为膜,膜内层和外层均为亲水性的聚乙二醇链的聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。所得纳米囊泡由于立构复合物强烈的分子间相互作用,因而具有极佳的稳定性,同时磁性粒子被包裹在致密的聚乳酸膜结构中,不容易泄漏出来。这种磁性纳米囊泡可用作临床中磁共振成像的增强造影剂,也可装载药物或生物大分子,用作药物或基因治疗的可控制释放纳米载体。
Description
技术领域
本发明属于高分子材料和生物医学工程领域,具体涉及一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法。
背景技术
聚乳酸(PLA)是一种具有良好的生物相容性和可生物降解的聚合物,被包括美国FDA在内的多个国家监管机构批准可用于人体。它具有对人体无毒、无刺激、可控制生物降解、生物相容性较好,且原料易得等优点,因此聚乳酸及其共聚物已经成为一种备受关注的可生物降解的生物医用高分子材料。在生物医学方面,聚乳酸早期主要应用于手术缝合线、骨科内固定材料和体内填充材料等,近年来逐渐开始在组织工程支架、药物载体和基因载体等方面引起人们的注意。聚乳酸及其共聚物是一类典型的疏水性脂肪族高分子聚合物。通过分子结构设计可以获得性能精确可控的PLA基两亲性共聚物,其中典型的亲水链段包括聚丙烯酸类、聚乙二醇、聚多肽、壳聚糖、以及聚氨酯等。PLA基的两亲性共聚物可以通过多种方式自组装成高效的药物载体,而负载的药物分子,涵盖了质粒-DNA、羧基荧光素、疏水性的抗肿瘤药物、亲水性的药物或蛋白质、以及用于诊断/治疗的无机纳米粒子。
聚乳酸的原料乳酸是光学活性物质,有D型和L型两种光学异构体,因此由乳酸聚合得到的聚乳酸也分为D-聚乳酸(PDLA)、L-聚乳酸(PLLA)和D,L-聚乳酸(PDLLA)三种。目前常用的聚乳酸产品主要是PLLA和PDLLA两种。近年来的研究发现,纯PLLA和PDLA等比例共混后可形成具有31螺旋的三斜晶系的立构复合物,这种共晶的熔点比纯聚乳酸高出50℃。这一重要发现使得研究人员获得了一个改善聚乳酸树脂耐热性的有力手段,因而D-乳酸和PDLA又开始引起人们的关注。
纳米囊泡作为一类新型的纳米药物传递载体,具有独特的优点。相比于胶束,囊泡可以同时包裹疏水性及亲水性药物分子;囊泡特有的双层膜包裹亲水核的结构,与细胞的结构十分类似,使得其在模拟生物细胞方面发挥了较为重要的作用。这些特点使得囊泡在药物传递系统中的应用更为广泛。尽管相比于脂质体,囊泡更为稳定且不易发生药物的泄漏,但常规的纳米囊泡对酸等多种环境依然不稳定,目前的解决方法有对囊泡的双层膜进行交联等。
在本发明中,我们利用聚乳酸的左旋和右旋分子链间隔排列形成的互补结构,使得纳米囊泡的双层膜内部可以形成比结晶更紧密堆积的立构复合物结构,使得分子间的范德华力更加强烈,从而有效增强了结构的稳定性。这种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡由于立构复合物强烈的分子间相互作用,因而具有极佳的稳定性,同时磁性粒子被包裹在致密的聚乳酸双层膜结构中,不容易泄漏出来。这种磁性纳米囊泡可用作临床中磁共振成像的增强造影剂,也可装载药物或生物大分子,用作药物或基因治疗的可控制释放纳米载体。
发明内容
本发明的目的在于提供一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法。
本发明的目的是将聚乳酸立构复合物制备成为能够包载磁性纳米粒子的纳米囊泡,解决常规聚合物纳米囊泡稳定性不佳和负载纳米粒子容易泄露的缺陷。本发明采用了聚乙二醇为亲水链,立构复合聚乳酸为疏水链,制备了一系列聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
本发明提出的环境响应型星形共聚物的制备方法,具体步骤如下:
(1)取分子量为2000~5000的聚乙二醇单甲醚与L-丙交酯,按摩尔比为1:(7~17)的比例置于反应器中,加入催化剂辛酸亚锡,氩气保护,105℃~130℃反应12~48小时,用溶剂A溶解产物,在沉淀剂B中沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;
(2)取分子量为2000~5000的聚乙二醇单甲醚与D-丙交酯,按摩尔比为1:(7~17)的比例置于反应器中,加入催化剂辛酸亚锡,氩气保护,105℃~130℃反应12~48小时,用溶剂A溶解产物,在沉淀剂B中沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;
(3)将步骤(1)和(2)得到产物分别溶解于二氯甲烷中,配成5~15mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液,再将上述两溶液混合,剧烈搅拌3~6小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;
(4)将磁性纳米粒子加入到步骤(3)得到的聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性粒子分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
本发明中,步骤(1)中所述溶剂A为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺中任一种。
本发明中,步骤(1)中所述沉淀剂B为甲醇、乙醚、正己烷或石油醚中任一种。
本发明中,步骤(4)中所述纳米磁性粒子为直径为5~15纳米的四氧化三铁、锰铁氧体、钴铁氧体、镍铁氧体或锰锌铁氧体中任一种。
本发明的优点在于:聚乳酸立构复合物纳米囊泡由于立构复合物强烈的分子间相互作用,因而具有极佳的稳定性,同时磁性粒子被包裹在致密的聚乳酸膜结构中,不容易泄漏出来。这种磁性纳米囊泡可用作临床中磁共振成像的增强造影剂,也可装载药物或生物大分子,用作药物或基因治疗的可控制释放纳米载体。
附图说明
图1:为实施例1制备的聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的结构式与1HNMR谱图;
图2:为实施例1制备的不含磁性粒子的聚乳酸立构复合物纳米囊泡的TEM照片;
图3:为实施例2制备的聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的TEM照片。
具体实施方式
以下结合具体实施例对上述方案做进一步说明。应理解,这些实施例是用于说明本发明而不限于限制本发明的范围。实施例中采用的实施条件可以根据具体厂家的条件做进一步调整,未注明的实施条件通常为常规实验中的条件。
实施例1:
取分子量为2000的聚乙二醇单甲醚0.2g、L-丙交酯0.1g与辛酸亚锡0.1mg放入反应瓶,氩气保护,110℃反应12小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为2000的聚乙二醇单甲醚0.2g、D-丙交酯0.1g与辛酸亚锡0.2mg放入反应瓶,氩气保护,105℃反应12小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成10mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌3小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成不含磁性粒子的聚乳酸立构复合物纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为2930g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为2890g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物纳米囊泡在水溶液中的平均直径为185纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物纳米囊泡的直径为150纳米。
实施例2:
取分子量为2000的聚乙二醇单甲醚0.2g、L-丙交酯0.1g与辛酸亚锡0.1mg放入反应瓶,氩气保护,110℃反应12小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为2000的聚乙二醇单甲醚0.2g、D-丙交酯0.1g与辛酸亚锡0.2mg放入反应瓶,氩气保护,105℃反应12小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成10mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌3小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;将40mg直径10纳米的锰锌铁氧体加入到上述聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性颗粒分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为2930g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为2890g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡在水溶液中的平均直径为200纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的直径为170纳米。
实施例3:
取分子量为5000的聚乙二醇单甲醚0.25g、L-丙交酯0.12g与辛酸亚锡0.13mg放入圆底烧瓶,氩气保护,130℃反应24小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为5000的聚乙二醇单甲醚0.25g、D-丙交酯0.12g与辛酸亚锡0.13mg放入圆底烧瓶,氩气保护,130℃反应24小时,二氯甲烷溶解,乙醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成15mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌6小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;将100mg直径为15纳米的锰锌铁氧体加入到上述聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性颗粒分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为7420g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为7350g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡在水溶液中的平均直径为220纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的直径为192纳米。
实施例4:
取分子量为4000的聚乙二醇单甲醚0.15g、L-丙交酯0.07g与辛酸亚锡0.1mg放入圆底烧瓶,氩气保护,125℃反应24小时,四氢呋喃溶解,甲醇沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为4000的聚乙二醇单甲醚0.15g、D-丙交酯0.07g与辛酸亚锡0.1mg放入圆底烧瓶,氩气保护,125℃反应24小时,四氢呋喃溶解,甲醇沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成10mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌5小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;将60mg直径为8纳米的四氧化三铁加入到上述聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性颗粒分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂后在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为5960g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为5890g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡在水溶液中的平均直径为205纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的直径为182纳米。
实施例5:
取分子量为3000的聚乙二醇单甲醚0.25g、L-丙交酯0.13g与辛酸亚锡0.12mg放入圆底烧瓶,氩气保护,105℃反应16小时,二甲基乙酰胺溶解,石油醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为3000的聚乙二醇单甲醚0.25g、D-丙交酯0.25g与辛酸亚锡0.25mg放入圆底烧瓶,氩气保护,105℃反应16小时,二甲基乙酰胺溶解,石油醚沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成5mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌3小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;将直径为5纳米的镍铁氧体加入到上述聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性颗粒分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,继续旋转,形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为4510g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为4480g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡在水溶液中的平均直径为210纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的直径为186纳米。
实施例6:
取分子量为5000的聚乙二醇单甲醚0.12g、L-丙交酯0.06g与辛酸亚锡0.04mg放入圆底烧瓶,氩气保护,130℃反应18小时,三氯甲烷溶解,正己烷沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;取分子量为5000的聚乙二醇单甲醚0.12g、D-丙交酯0.12g与辛酸亚锡0.12mg放入圆底烧瓶,氩气保护,130℃反应18小时,三氯甲烷溶解,正己烷沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;将产物分别溶解于二氯甲烷中,配成15mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液。再将上述两溶液混合,剧烈搅拌4小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;将直径为15纳米的钴铁氧体加入到上述聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性颗粒分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
采用凝胶色谱仪测定左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为7380g/mol,右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物的数均分子量为7330g/mol;采用动态光散射技术测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡在水溶液中的平均直径为218纳米,采用透射电子显微镜(TEM)测定聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的直径为195纳米。上述实施例只为说明本发明的技术构思及特点,其目的在于让熟悉此项技术的人是能够了解本发明的内容并据以实施,并不能以此限制本发明的保护范围。凡根据本发明精神实质所做的等效变换或修饰,都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法,其特征在于具体步骤如下:
(1)取分子量为2000~5000的聚乙二醇单甲醚与L-丙交酯,按摩尔比为1:(7~17)的比例置于反应器中,加入催化剂辛酸亚锡,氩气保护,105℃~130℃反应12~48小时,用溶剂A溶解产物,在沉淀剂B中沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到左旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;
(2)取分子量为2000~5000的聚乙二醇单甲醚与D-丙交酯,按摩尔比为1:(7~17)的比例置于反应器中,加入催化剂辛酸亚锡,氩气保护,105℃~130℃反应12~48小时,用溶剂A溶解产物,在沉淀剂B中沉淀2~3次,过滤,滤饼真空干燥,得到右旋聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物;
(3)将步骤(1)和步骤(2)得到产物分别溶解于二氯甲烷中,配成5~15mg/mL的L-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液和D-聚乳酸-聚乙二醇嵌段共聚物溶液,再将上述两溶液混合,剧烈搅拌3~6小时,得到聚乳酸立构复合物溶液;
(4)将磁性纳米粒子加入到步骤(3)得到的聚乳酸立构复合物溶液中,振荡,待磁性粒子分散均匀后,减压蒸馏除去有机溶剂,在器壁上形成一层薄膜,然后再向容器中加入去离子水,轻摇后形成聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡。
2.根据权利要求1所述的一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述溶剂A为二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或二甲基乙酰胺中任一种。
3.根据权利要求1所述的一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述沉淀剂B为甲醇、乙醚、正己烷或石油醚中任一种。
4.根据权利要求1所述的一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法,其特征在于步骤(4)中所述纳米磁性粒子为直径为5~15纳米的四氧化三铁、锰铁氧体、钴铁氧体、镍铁氧体或锰锌铁氧体中任一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510409705.3A CN105175758B (zh) | 2015-07-14 | 2015-07-14 | 一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510409705.3A CN105175758B (zh) | 2015-07-14 | 2015-07-14 | 一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105175758A true CN105175758A (zh) | 2015-12-23 |
CN105175758B CN105175758B (zh) | 2018-06-12 |
Family
ID=54898239
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510409705.3A Expired - Fee Related CN105175758B (zh) | 2015-07-14 | 2015-07-14 | 一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105175758B (zh) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105924635A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-09-07 | 蚌埠学院 | 锡类催化剂催化合成聚乳酸共聚改性产物的方法 |
CN106084193A (zh) * | 2016-07-11 | 2016-11-09 | 同济大学 | 一种基于环状内酯的两亲嵌段聚合物合成工艺 |
CN108559084A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-09-21 | 华东理工大学 | 一种聚乳酸基疏水薄膜的制备方法 |
CN111514118A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-08-11 | 南京林业大学 | 一种葡萄糖改性的聚乳酸立构复合物载药微球制备方法及产品 |
CN112791068A (zh) * | 2021-02-08 | 2021-05-14 | 郑州大学 | 一种co2响应性微纳米给药系统的制备方法及其应用 |
CN114737276A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-07-12 | 北京朗净汇明生物科技有限公司 | 一种耐热抗水解型聚乳酸纤维及其制备方法 |
CN115980370A (zh) * | 2023-03-10 | 2023-04-18 | 太原理工大学 | 一种基于PLA/NiFe2O4的柔性磁弹性生物检测试纸及其制备方法 |
CN117085178A (zh) * | 2023-08-15 | 2023-11-21 | 长春宸辉医疗美容集团有限公司 | 一种注射型美容整形用面部填充剂组合物及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101390826A (zh) * | 2008-10-24 | 2009-03-25 | 中山大学 | 一种磁性肿瘤靶向聚合物纳米囊泡及其制备方法 |
CN103976953A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-13 | 同济大学 | 一种磁性纳米聚合物囊泡及其制备方法和应用 |
CN104018294A (zh) * | 2014-04-10 | 2014-09-03 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚乳酸纳米纤维膜及其制备方法 |
-
2015
- 2015-07-14 CN CN201510409705.3A patent/CN105175758B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101390826A (zh) * | 2008-10-24 | 2009-03-25 | 中山大学 | 一种磁性肿瘤靶向聚合物纳米囊泡及其制备方法 |
CN104018294A (zh) * | 2014-04-10 | 2014-09-03 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚乳酸纳米纤维膜及其制备方法 |
CN103976953A (zh) * | 2014-04-25 | 2014-08-13 | 同济大学 | 一种磁性纳米聚合物囊泡及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
LI CHEN ETAL.: "Enantiomeric PLA–PEG block copolymers and their stereocomplex micelles used as rifampin delivery", 《JOURNAL OF NANOPARTICLE RESEARCH》 * |
李建波, 任杰: "聚乳酸接枝共聚物的研究进展", 《材料导报》 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106084193A (zh) * | 2016-07-11 | 2016-11-09 | 同济大学 | 一种基于环状内酯的两亲嵌段聚合物合成工艺 |
CN106084193B (zh) * | 2016-07-11 | 2018-06-26 | 同济大学 | 一种基于环状内酯的两亲嵌段聚合物合成工艺 |
CN105924635A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-09-07 | 蚌埠学院 | 锡类催化剂催化合成聚乳酸共聚改性产物的方法 |
CN105924635B (zh) * | 2016-07-13 | 2017-12-29 | 蚌埠学院 | 锡类催化剂催化合成聚乳酸共聚改性产物的方法 |
CN108559084B (zh) * | 2018-04-13 | 2020-12-04 | 华东理工大学 | 一种聚乳酸基疏水薄膜的制备方法 |
CN108559084A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-09-21 | 华东理工大学 | 一种聚乳酸基疏水薄膜的制备方法 |
CN111514118A (zh) * | 2020-05-06 | 2020-08-11 | 南京林业大学 | 一种葡萄糖改性的聚乳酸立构复合物载药微球制备方法及产品 |
CN111514118B (zh) * | 2020-05-06 | 2022-04-19 | 南京林业大学 | 一种葡萄糖改性的聚乳酸立构复合物载药微球制备方法及产品 |
CN112791068A (zh) * | 2021-02-08 | 2021-05-14 | 郑州大学 | 一种co2响应性微纳米给药系统的制备方法及其应用 |
CN112791068B (zh) * | 2021-02-08 | 2022-06-21 | 郑州大学 | 一种co2响应性微纳米给药系统的制备方法及其应用 |
CN114737276A (zh) * | 2022-03-11 | 2022-07-12 | 北京朗净汇明生物科技有限公司 | 一种耐热抗水解型聚乳酸纤维及其制备方法 |
CN114737276B (zh) * | 2022-03-11 | 2023-02-07 | 北京朗净汇明生物科技有限公司 | 一种耐热抗水解型聚乳酸纤维及其制备方法 |
CN115980370A (zh) * | 2023-03-10 | 2023-04-18 | 太原理工大学 | 一种基于PLA/NiFe2O4的柔性磁弹性生物检测试纸及其制备方法 |
CN115980370B (zh) * | 2023-03-10 | 2023-06-16 | 太原理工大学 | 一种基于PLA/NiFe2O4的柔性磁弹性生物检测试纸及其制备方法 |
CN117085178A (zh) * | 2023-08-15 | 2023-11-21 | 长春宸辉医疗美容集团有限公司 | 一种注射型美容整形用面部填充剂组合物及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105175758B (zh) | 2018-06-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105175758A (zh) | 一种聚乳酸立构复合物磁性纳米囊泡的制备方法 | |
Unsal et al. | Interplay between molecular packing, drug loading, and core cross-linking in bottlebrush copolymer micelles | |
Zhao et al. | Reduction-responsive core–shell–corona micelles based on triblock copolymers: novel synthetic strategy, characterization, and application as a tumor microenvironment-responsive drug delivery system | |
Zhao et al. | Biodegradable stereocomplex micelles based on dextran-block-polylactide as efficient drug deliveries | |
Dash et al. | Polymeric modification and its implication in drug delivery: poly-ε-caprolactone (PCL) as a model polymer | |
Shuai et al. | Core-cross-linked polymeric micelles as paclitaxel carriers | |
Pillai et al. | Folic acid conjugated cross-linked acrylic polymer (FA-CLAP) hydrogel for site specific delivery of hydrophobic drugs to cancer cells | |
Bruni et al. | Ultrasmall polymeric nanocarriers for drug delivery to podocytes in kidney glomerulus | |
Feng et al. | Preparation, characterization, and self-assembled properties of biodegradable chitosan− poly (l-lactide) hybrid amphiphiles | |
Prabaharan et al. | Amphiphilic Multi‐Arm Block Copolymer Based on Hyperbranched Polyester, Poly (l‐lactide) and Poly (ethylene glycol) as a Drug Delivery Carrier | |
Thambi et al. | Synthesis and physicochemical characterization of amphiphilic block copolymers bearing acid-sensitive orthoester linkage as the drug carrier | |
Zhao et al. | Comb-like amphiphilic copolymers bearing acetal-functionalized backbones with the ability of acid-triggered hydrophobic-to-hydrophilic transition as effective nanocarriers for intracellular release of curcumin | |
Zhang et al. | Redox-responsive comparison of diselenide micelles with disulfide micelles | |
Wee et al. | New poly [(r)‐3‐hydroxybutyrate‐co‐4‐hydroxybutyrate](P3HB4HB)‐based thermogels | |
Glover et al. | Polymer micelles with crystalline cores for thermally triggered release | |
Malhotra et al. | Polymer topology driven enzymatic biodegradation in polycaprolactone block and random copolymer architectures for drug delivery to cancer cells | |
Zhao et al. | Thermosensitive micelles from PEG-based ether-anhydride triblock copolymers | |
Yueying et al. | Micellar carrier based on methoxy poly (ethylene glycol)-block-poly (ε-caprolactone) block copolymers bearing ketone groups on the polyester block for doxorubicin delivery | |
Rodriguez et al. | Development of amphotericin B micellar formulations based on copolymers of poly (ethylene glycol) and poly (ε-caprolactone) conjugated with retinol | |
Nair K et al. | Evaluation of triblock copolymeric micelles of δ-valerolactone and poly (ethylene glycol) as a competent vector for doxorubicin delivery against cancer | |
Wang et al. | Bioreducible and core‐crosslinked hybrid micelles from trimethoxysilyl‐ended poly (ε‐caprolactone)‐S‐S‐poly (ethylene oxide) block copolymers: Thiol‐ene click synthesis and properties | |
Bawa et al. | PLA‐based triblock copolymer micelles exhibiting dual acidic ph/reduction responses at dual core and core/corona interface locations | |
Maruya-Li et al. | Dual Reduction/Acid-Responsive Disassembly and Thermoresponsive Tunability of Degradable Double Hydrophilic Block Copolymer | |
Fedeli et al. | Self-assembling hybrid linear-dendritic block copolymers: The design of nano-carriers for lipophilic antitumoral drugs | |
Guo et al. | Preparation of doxorubicin loaded Poly (ethylene glycol)-Poly (ε-caprolactone)-hydroxyapatite fibres as drug delivery systems |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20180612 Termination date: 20200714 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |