CN105153285A - 抗菌肽 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种抗菌肽，该抗菌肽的序列为Phe-Lys-X1-Gly-Gly-Phe-X2-Lys-Lys-X3-Trp-Arg-Ser-X4-X5-Ala，其中，X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为Leu、Ile或Val，该抗菌肽具有广谱的抗菌特性，不仅活性更高，而且稳定不易失活。

Description

抗菌肽
技术领域
本发明涉及抗菌肽，具体涉及一种具有16个氨基酸的抗菌肽。
背景技术
抗菌肽是一类具有抗菌活性的小分子蛋白。自瑞典科学家Boman等从蚕蛹身上分离得到第一个抗菌肽天蚕素以来，人们又在昆虫、两栖类、水产动物，以及包括人在内的哺乳动物甚至植物及细菌等广泛的生物谱中发现了1000余种抗菌肽。内源性的抗菌肽在生物体内经诱导而合成，在抵抗病原入侵方面起着重要的作用，是生物体非特异性免疫的重要组成部分。
抗菌肽的抗菌活性具有选择性高、杀菌快速、作用广谱和难以形成抗性的特点，这使其成为研究和开发新型抗生素的理想候选。目前，从生物体内提取天然抗菌肽是抗菌肽产品开发的主要思路，但天然抗菌肽具有结构不稳定，易失活等缺点。
发明内容
本发明提供了一种抗菌肽，其来源于一种名为ScorpionAndroctonus的蝎子所分泌的毒性蛋白Mauriporin，该毒性蛋白质含有48个氨基酸。我们选择性地缩短了该毒性蛋白的肽链长度并优化了序列，最终得到了本发明的抗菌肽。本发明抗菌肽具有广谱的抗菌特性，不仅活性更高，而且稳定不易失活。
根据本发明的一个方面，本发明涉及一种抗菌肽，所述抗菌肽的序列为：Phe-Lys-X1-Gly-Gly-Phe-X2-Lys-Lys-X3-Trp-Arg-Ser-X4-X5-Ala，其中，X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为Leu、Ile或Val；优选，X1和X2各自独立地为Ile，X3、X4和X5各自独立地为Leu；在优选的技术方案中，所述抗菌肽的序列为Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala；Phe-Lys-Val-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Val-Trp-Arg-Ser-Ile-Val-Ala；Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Val-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Val-Leu-Ala；或Phe-Lys-Leu-Gly-Gly-Phe-Leu-Lys-Lys-Ile-Trp-Arg-Ser-Leu-Ile-Ala。
根据本发明的另一个方面，本发明涉及一种组合物，含有本发明的抗菌肽或其任意混合物，所述组合物包括但不限于洗手液、洗面奶、洗发香波、沐浴液、女性护理洗液、漱口水、牙膏、香皂、化妆品、洗衣皂、洗衣液、洗涤灵、消毒液或洁厕液等。
根据本发明的另一个方面，本发明涉及一种织物，含有本发明的抗菌肽或其任意混合物，所述织物包括但不限于衣物、床上用品、消毒纸巾、敷料或绷带等。
根据本发明的另一个方面，本发明涉及一种卫生巾、卫生护垫、尿不湿或成人用尿垫，含有本发明的抗菌肽或其任意混合物。
根据本发明的另一个方面，本发明的抗菌肽可以作为饲料添加剂，从而本发明涉及一种饲料，含有本发明的抗菌肽或其任意混合物。
根据本发明的另一个方面，本发明涉及一种用于预防和/或治疗细菌感染的药物组合物，含有预防和/或治疗有效量的本发明的抗菌肽或其任意混合物。本发明进一步涉及本发明的抗菌肽或其任意混合物在制备用于预防和/或治疗细菌感染的药物中的应用。
根据本发明的另一个方面，本发明涉及本发明的抗菌肽或其任意混合物在制备各种具有抑菌和/或杀菌性能的产品中的应用。这些产品包括但不限于洗手液、洗面奶、洗发香波、沐浴液、女性护理洗液、漱口水、牙膏、香皂、化妆品、洗衣皂、洗衣液、洗涤灵、消毒液、洁厕液、衣物、床上用品、消毒纸巾、敷料、绷带、卫生巾、卫生护垫、尿不湿、成人用尿垫或饲料等等。总之，本发明的抗菌肽可以应用于一切需要杀菌或者抑菌的产品中。
本领域技术人员知晓在本发明的各种组合物、饲料和药物组合物中，可进一步含有常规的各种辅料和/或活性成分，并且能够根据本领域的常规方法确定本发明的抗菌肽以及各种辅料和/或活性成分的合适的含量。本领域技术人员同样知晓如何制备含有本发明的抗菌肽的织物、卫生巾、卫生护垫、尿不湿或成人用尿垫，包括但不限于将织物、卫生巾、卫生护垫、尿不湿或成人用尿垫，或者制造织物、卫生巾、卫生护垫、尿不湿或成人用尿垫的材料在含有本发明抗菌肽的溶液中浸渍。
本发明的抗菌肽可以采用本领域技术人员已知的方法合成，例如固相合成，并采用本领域技术人员已知的方法进行纯化，例如高效液相色谱法。
本发明的抗菌肽抗菌谱广，抗菌活性更高，而且稳定不易失活。
附图说明
图1为本发明抗菌肽的高效液相色谱图。
图2为本发明抗菌肽的质谱图。
具体实施方案
为了更好地理解本发明，下面结合实施例和附图对本发明做进一步的详细说明，但本领域技术人员了解，下述实施例不是对本发明保护范围的限制，任何在本发明基础上做出的改变和变化，都在本发明的保护范围之内。
实施例1抗菌肽的固相合成、切割、纯化及鉴定
1.1抗菌肽的固相合成
本发明利用多肽合成仪采用固相合成法合成抗菌肽：
1)以DMF为溶剂，各种α-氨基被Fmoc保护的氨基酸溶液的浓度为0.25M，HBTU溶液、HOBt溶液的浓度为0.33M，哌啶溶液的浓度为200ml/L，DIEA溶液的浓度为174.2ml/L。
2)称取0.05mmolFmoc-Ala-Wang树脂(官能团含量0.33mmol/g)置于固相反应器中，加8mlDCM溶胀过夜，减压抽去溶剂。加入浓度为200ml/L的哌啶溶液8ml，室温下反应5min，抽干；再加入浓度为200ml/L的哌啶溶液8ml，室温下反应20min，抽干；依次用8ml的DMF洗涤3次，每次1min。准确量取0.2mmol的α-氨基被Fmoc保护的氨基酸溶液、0.2mmol的HBTU溶液、0.195mmol的HOBt溶液加入固相反应器中，反应5min后加入0.4mmol的DIEA，室温下氮气气泡振荡反应2h。依次用8ml的DMF洗涤3次，每次1min。加入浓度为200ml/L的哌啶溶液8ml，室温下反应5min，抽干；再加入浓度为200ml/L的哌啶溶液8ml，室温下反应20min，抽干；依次以8ml的DMF洗涤3次，每次1min。按照如上步骤从肽链的碳端到氮端逐一连续合成了本发明的抗菌肽Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala(多肽1)。
3)待合成完毕后，分别用DMF和DCM先后清洗连有多肽链的树脂，后将树脂至于真空干燥箱内干燥备用。
1.2抗菌肽的切割
1)待树脂干燥后，用刮刀将树脂尽量打散，转移至鸡心瓶中，加入磁子，在冰水浴下缓慢加入用于脱除树脂的切割液10ml(切割液中TFA：纯水：苯甲硫醚：苯酚：乙二硫醇比例为82.5:5:5:5:2.5)，冰水浴下反应2h。
2)待反应完成，将反应液连同树脂一同转移至过滤器中，用水泵抽滤，将得到的滤液置于圆底烧瓶中，并在氮气流下吹干。
3)待圆底烧瓶中的样品吹至粘稠，撤下氮气管，在圆底烧瓶中倒入约20ml的4℃冰乙醚，混合后充分打散，然后于冷冻离心机内，4℃下8000r/min离心15min，弃上清，再于20ml的4℃冰乙醚中打散，离心；如此重复操作3次，将沉淀再次真空干燥，即得抗菌肽粗品。
1.3抗菌肽的纯化及鉴定
用反向高效液相色谱法对抗菌肽进行纯化鉴定。采用C18半制备柱，流动相：
A相(水相)：去离子水(含0.1％TFA(m/v))；
B相(有机相)：80％乙腈水溶液(含0.1％TFA(m/v))；
流速：6ml/min；洗脱梯度：A相以每分钟1％的变化从55％降到10％，B相以每分钟1％的变化从45％升到90％。
根据高效液相色谱图(见图1)采集24-26min的洗脱液，采用旋转蒸发仪除去洗脱液中的有机相乙腈，之后将剩余的抗菌肽水溶液放入冰箱冷冻成冰块，最后用冷冻干燥机除去水分，得到蓬松固体粉末，为抗菌肽纯品。图2为其质谱图。
按照上述相同的方法合成了序列分别为Phe-Lys-Val-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Val-Trp-Arg-Ser-Ile-Val-Ala(多肽2)、Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Val-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Val-Leu-Ala(多肽3)和Phe-Lys-Leu-Gly-Gly-Phe-Leu-Lys-Lys-Ile-Trp-Arg-Ser-Leu-Ile-Ala(多肽4)的多肽。
实施例2：抗菌肽的抗菌活性测定
1)取不同菌种隔夜培养的细菌菌液100μl，于10ml新鲜培养基中稀释，培养至对数生长期(OD570为0.6-0.8)，然后稀释至OD值为0.3备用。
2)将配好的BSA溶液用0.2μm膜过滤，BSA溶液组成为20mg牛血清蛋白，10ml水，1μL乙酸。
3)用过滤好的BSA溶液以倍比稀释法分别稀释多肽Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala(多肽1)和Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Lys-Leu-Ala(多肽C)。终浓度为10-320μM。
4)将OD值0.3的菌液稀释100倍备用。取96孔板，于空白对照组中加入180μl新鲜培养基和20μlBSA溶液；于阴性对照组中加入180μl菌液和20μlBSA溶液；于测试组中分别加入180μl菌液和20μl不同浓度的多肽溶液，多肽终浓度为分别为1、2、4、8、16、32μM。一个96孔板中所加多肽为本发明的抗菌肽Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala(多肽1)，另一个96孔板中所加多肽为Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Lys-Leu-Ala(来自于毒性蛋白Mauriporin的多肽C)。
5)将加好的板标注好时间、日期、菌种等，放培养箱，37℃培养16-24h。
6)采用酶标仪测定每个孔的OD值，并计算抑菌率：
抑菌率＝(1-OD测试组/OD阴性对照组)*100％
多肽的最低抑菌浓度(Minimalinhibitoryconcentrations，MIC)为杀死90％细菌的多肽的最低浓度。本发明的抗菌肽Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala(多肽1)和多肽Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Lys-Leu-Ala(多肽C)的最低抑菌浓度见下表1：
表1最低抑菌浓度
注：N表示未做，“-”表示对无抗菌作用
上述实验结果表明，本发明的抗菌肽(多肽1)抗菌活性明显高于多肽C，且具有广谱的抗菌效果。按照上述相同的方法测试了多肽2、3和4的抗菌活性，结果表明这些多肽均具有优异的抗菌活性，均明显高于多肽C。
实施例3洗手液
制备具有如下组成的含有本发明的抗菌肽多肽1的洗手液：
组分 质量百分含量
十二烷基硫酸钠 20％
椰油酰胺磺基甜菜碱 12％
椰油酸二乙醇酰胺 1.2％
尼泊尔金甲酯 0.3％
多肽1 3％
去离子水 余量
。
实施例4漱口水
制备具有如下组成的含有本发明的抗菌肽多肽2的漱口水：
组分 质量百分含量
甘油 12％
聚氧乙烯月桂醇醚 1.2％
乙醇 5％
薄荷醇 0.4％
多肽2、3和4的1:1:1混合物 2％
去离子水 余量
。

Claims (10)

1.一种抗菌肽，其特征在于，所述抗菌肽的序列为：
Phe-Lys-X1-Gly-Gly-Phe-X2-Lys-Lys-X3-Trp-Arg-Ser-X4-X5-Ala，
其中，X1、X2、X3、X4和X5各自独立地为Leu、Ile或Val；优选，X1和X2各自独立地为Ile，X3、X4和X5各自独立地为Leu；更优选所述抗菌肽的序列为：
Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Leu-Leu-Ala；
Phe-Lys-Val-Gly-Gly-Phe-Ile-Lys-Lys-Val-Trp-Arg-Ser-Ile-Val-Ala；
Phe-Lys-Ile-Gly-Gly-Phe-Val-Lys-Lys-Leu-Trp-Arg-Ser-Val-Leu-Ala；或
Phe-Lys-Leu-Gly-Gly-Phe-Leu-Lys-Lys-Ile-Trp-Arg-Ser-Leu-Ile-Ala。
2.一种组合物，其特征在于，含有如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物。
3.如权利要求2所述的组合物，其特征在于，所述组合物为洗手液、洗面奶、洗发香波、沐浴液、女性护理洗液、漱口水、牙膏、香皂、化妆品、洗衣皂、洗衣液、洗涤灵、消毒液或洁厕液等。
4.一种织物，其特征在于，含有如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物。
5.如权利要求4所述的织物，其特征在于，所述织物为衣物、床上用品、消毒纸巾、敷料或绷带等。
6.一种卫生巾、卫生护垫、尿不湿或成人用尿垫，其特征在于，含有如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物。
7.一种饲料，其特征在于，含有如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物。
8.一种药物组合物，其特征在于，含有如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物。
9.如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物在制备用于预防和/或治疗细菌感染的药物中的应用。
10.如权利要求1所述的抗菌肽或其任意混合物在制备具有抑菌和/或杀菌性能的产品中的应用。
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