CN105123743A - 一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法，包括：将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并搅拌，滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。本发明以季膦盐作为抗菌消毒功能主体，其分子中心膦阳离子具有比同结构季铵盐的氮阳离子更高的阳离子电荷密度，因此具有更高的抗菌性能。并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。本发明所提供的抗菌消毒剂具备季膦盐杀菌剂的高效、广谱、稳定、长效的抗菌消毒效果。
Description
技术领域
本发明属于抗菌消毒技术领域，尤其涉及一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法。
背景技术
无论是公众场所还是私人空间，有效防止细菌和病毒等致病微生物的传播都是一个亟待完成的任务。尤其是近年来，大范围地区爆发的流行病，如德国的EHEC耐抗生素细菌导致的急性肠道疾病、韩国的中东呼吸综合征(MERS)、英国的疯牛病、东南亚的禽流感、亚洲的SARS、非洲的埃博拉出血热等，都是由致病性细菌或病毒的传播引起的，严重威胁着人类健康，造成了世界性的恐慌。因此，开发高效、广谱、稳定、安全的抗菌消毒剂及其相应材料日益受到工业界和学术界的关注。
目前，国内外正在应用的抗菌材料绝大多数是将小分子抗菌剂物理添加进基体材料中。所用抗菌剂包括银、铜等无机抗菌剂，季铵盐类、酚类等有机抗菌剂，以及壳聚糖、植物提取等的天然抗菌剂。而无机抗菌剂价格较高且易氧化，颜色稳定性差；小分子有机抗菌剂对微生物的抑制作用往往具有一定特异性；天然抗菌剂使用寿命较短且耐热性差。特别是通过物理混合抗菌剂而获得抗菌性能的材料，在储存和使用过程中，随着抗菌剂的流失，材料的抗菌性能大幅下降，而且容易对环境造成污染。特别是烷基季铵盐类抗菌剂，因具有高效广谱的杀菌抑菌作用而被广泛应用于人们日常生活和工业生产中，但游离态的季铵盐具有较大的刺激性，容易在人体皮肤表面富集，长期接触使用有可能会引起病变；并且在材料中季铵盐是溶出型的，容易流失，导致材料抗菌性能降低。
现有的小分子抗菌剂存在刺激性和溶出的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法，旨在解决现有的小分子抗菌剂存在刺激性和溶出的问题。
本发明是这样实现的，一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的分子式如下：
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
本发明的另一目的在于提供一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
步骤一，将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，缓慢滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
步骤二，氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
步骤三，减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物为催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
进一步，所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
进一步，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在橡胶领域的应用。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在塑料领域的应用。
本发明的另一目的在于提供一种所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在建材领域的应用。
本发明提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂及其制备方法与现有技术相比，具有如下优点和有益效果：
1、本发明以季膦盐作为抗菌消毒功能主体，其分子中心膦阳离子具有比同结构季铵盐的氮阳离子更高的阳离子电荷密度，因此具有更高的抗菌性能。并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。本发明所提供的抗菌消毒剂具备季膦盐杀菌剂的高效、广谱、稳定、长效的抗菌消毒效果。
2、本发明所提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，以卤代硅氧烷与叔膦发生季膦化反应，引入的硅氧烷基团具有高反应活性，与部分基体材料如纸浆纤维、织物纤维等通过一般烘干方法就能够以化学键合方式固着在基材表面，也不需借助特殊溶剂，使用非常方便。由此所得到的抗菌材料不存在抗菌剂的溶出问题，保证了材料的长效抗菌性能，同时大大降低了对人体皮肤的刺激性，并有效减少了环境污染。
3、本发明中提出的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，物料价廉易得，工艺操作简单，反应条件温和，对生产设备及环境条件要求不高，非常适合大规模的工业化生产。
附图说明
图1是本发明实施例提供的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法流程图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中阳离子季铵盐类抗菌剂是通过与带负电的细菌细胞膜相互作用，改变其通透性，使细菌内容物外渗，阻碍其代谢而使细菌死亡的。而作为新一代抗菌剂，季膦盐的抗菌机理与季铵盐类似，但与季铵盐相比，季膦盐的离子半径大，极化作用强，正电荷密度更大。磷、氮原子结构的差异，使季膦盐抗菌剂的抗菌活性明显高于相同结构的季铵盐抗菌剂；并且季膦盐对部分包膜病毒如感冒病毒和无包膜病毒如腺病毒等具有一定的病毒灭活性能。
鉴于季膦盐抗菌剂的高效广谱抗菌性能，针对目前小分子抗菌剂的不足，将季膦盐抗菌剂进行硅氧烷基团改性，制备可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，可利用具有高反应活性的硅氧烷与基体材料的活性基团发生化学反应，以化学键合的形式将季膦盐功能团固着在材料表面。通过此方法得到的抗菌材料可避免抗菌剂的溶出问题，并且能够有效减少环境污染，保护人体健康。
下面结合附图对本发明的应用原理作详细的描述。
本发明实施例的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂是由三烷基膦和γ-氯丙基三烷氧基硅烷通过SN2亲核取代反应得到产物，如式I所示。其中三烷基膦为生成抗菌消毒官能团的主体，其烷基可以为丁基或苯基。所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷为可与叔膦发生季膦化反应的卤代烷试剂，以及可与基体材料发生化学键合的架桥功能试剂，其烷氧基可以为甲氧基或乙氧基。
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
如图1所示，本发明实施例的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
S101：将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，缓慢滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
S102：氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
S103：减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
在本发明中所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物为该反应的催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
本发明的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，可应用于橡胶、塑料、纸张、织物、涂料、建材、医疗卫生、油田或者水处理等领域。通过化学键合的方式将抗菌消毒活性基团引入到基材中以提供一种广谱、高效、稳定的杀菌消毒材料，特别是含有能与硅氧烷偶联剂反应的官能团的各种材料。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步的说明：
实施例1
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
实施例2
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
实施例3
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，缓慢滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
以下结合具体的实验对本发明的应用效果作详细的说明：
可反应性有机硅季膦盐抗菌性能的测试，采用平板稀释计数法。将实施例1至实施例3所制备的抗菌消毒剂分别配成200ppm的溶液，然后分别取出4.5mL放入灭菌试管中，接着加入0.5mL浓度为106cfu/mL的细菌悬液，将试管放入设置在37℃、200rpm的摇床中振荡，10min后取出0.5mL的振荡培养液加入到4.5mL的磷酸盐缓冲溶液中，做10倍梯度逐级稀释，然后取100μL稀释菌液均匀涂抹在营养琼脂培养平板上，每个稀释度做两个平板，放入培养箱中于37℃条件下培养24h后记录细菌数量，通过与不加抗菌剂的空白样对比，计算可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的杀菌率。表1为实施例1至实施例3所制备的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的杀菌性能评价结果，由表1可以看出所制得的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂具有良好的广谱抗菌性能。
表1实施例1至3所制备的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的杀菌效果
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的分子式如下：
其中，R1为甲基或乙基，R2为丁基或苯基。
2.一种可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法包括以下步骤：
步骤一，将三烷基膦与溶剂混合，加入碘化物，通氮气并开始搅拌，滴加γ-氯丙基三烷氧基硅烷；
步骤二，氮气保护下，升温至80～120℃，恒温反应18～24h；冷却后过滤除去碘化物；
步骤三，减压蒸馏除去溶剂和残留的γ-氯丙基三烷氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
3.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述三烷基膦选自三丁基膦和三苯基膦；所述γ-氯丙基三烷氧基硅烷选自γ-氯丙基三甲氧基硅烷和γ-氯丙基三乙氧基硅烷；所述碘化物是催化剂，选自碘化钠和碘化钾；三烷基膦、γ-氯丙基三烷氧基硅烷、催化剂的摩尔比为1:1.1:0.01。
4.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自无水乙醇和无水二甲基甲酰胺，溶剂与γ-氯丙基三烷氧基硅烷的体积比为2.6:1.0。
5.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL二甲基甲酰胺、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至120℃，氮气保护下恒温反应18h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
6.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.2mL三丁基膦和0.08g碘化钾，开始搅拌，通氮气30min后，滴加10.2mLγ-氯丙基三甲氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钾，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三甲氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
7.如权利要求2所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法，其特征在于，所述可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂的制备方法具体包括：
在100mL的反应釜中，依次加入35mL无水乙醇、13.1g三苯基膦和0.08g碘化钠，开始搅拌，通氮气30min后，滴加13.7mLγ-氯丙基三乙氧基硅烷，并将温度升高至80℃，氮气保护下恒温回流反应24h；冷却后过滤除去碘化钠，减压蒸馏除去溶剂和残余的γ-氯丙基三乙氧基硅烷，即得可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂。
8.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在橡胶领域的应用。
9.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在塑料领域的应用。
10.一种如权利要求1-7任意一项所述的可反应性有机硅季膦盐抗菌消毒剂在建材领域的应用。
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