CN105116037B - 一种利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法。所述制备方法包括以下步骤：将利巴韦林、甲基丙烯酸溶于N,N‑二甲基甲酰胺进行自组装；将乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈加入上述溶液进行聚合反应，得到利巴韦林分子印迹聚合物；将聚合物用甲醇:乙酸:水混合液洗脱，洗至中性，干燥。取聚氯乙烯、癸二酸二辛酯和氧化石墨烯，溶于四氢呋喃，超声分散石墨烯，再加入利巴韦林分子印迹聚合物，搅拌均匀，得到利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜。将敏感膜切成直径8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器。本发明所述制备方法操作简单，易于控制，可应用于食品、药品、环境样品中利巴韦林的分析。
Description
技术领域
本发明属于材料技术领域，涉及一种电位型传感器的制备方法，具体涉及利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，可应用于食品、药品、环境样品中利巴韦林的分析。
背景技术
利巴韦林(Ribavirin)是一种广谱抗病毒的药物，可以抑制多种DNA或RNA病毒的生长，临床上被广泛应用于治疗慢性丙型肝炎、甲型或乙型流感病毒、带状疱疹、病毒引起的鼻炎、咽炎、急性上呼吸道感染等(Reddy K R,Journal of Hepatology,2009,50:402–411；余文英,亚太传统医药,2010,6(11):175-177；梁益辉等，中医临床研究,2012,4(20):46-47)。由于利巴韦林是人用药，用于动物病毒性疾病缺乏科学、有效的实验数据，因此中国在2005年禁止将利巴韦林应用于动物上(余文英,亚太传统医药,2010,6(11):175-177)。在2012年，我国发生了“速生鸡”事件，有些养殖户为了提高自身利益，违规将利巴韦林作为兽药使用或者添加到饲料中给白羽鸡喂食，使它能快速生长。不幸的是利巴韦林会在动物体内残留，人类食用这些鸡肉会间接摄入利巴韦林，易在人体内产生耐药性，还可能会产生溶血性贫血、致畸、生殖毒性等不良反应，对人体健康造成损害。因此，开发一种简便快速、经济、可靠的方法用于日常监控利巴韦林药物制剂和饲料质量、药物检测对实验室有重要的意义。
目前，有关利巴韦林的检测方法主要有紫外分光光度计(林红等,儿科药学杂志,2003,9(5):21-22)、毛细管电泳法(Michael C,Electrophoresis,2004,25:1615-1622)、高效液相色谱法-串联质谱法(Margarita M,Journal of Pharmaceutical and BiomedicalAnalysis,2009,49:1233–1240)、液相色谱-串联质谱法(Darlington D,Clinica ChimicaActa,2011,12:2332-2335)、高效液相色谱法(Antonio D A,Journal of Pharmaceuticaland Biomedical Analysis,2012,66:376-380)、胶束液相色谱法(Mohie S E D,Journalof Liquid Chromatography&Related Technologies,2014,37:1785-1804)等。但这些方法的分析时间长，需要复杂的前处理，且所用仪器昂贵，选择性不高。
电位传感器由一台电位计和一对电极(指示电极和参比电极)组成，是一种仪器设备最简单的检测技术之一。电位传感器具有操作简单，易于微型化，所使用仪器价格低廉，具有选择性高、线性范围宽、分析时间短、可用于实时监测的优点，且样品不需要复杂的前处理。目前用于电位传感器测试的选择性指示电极主要有氟离子选择性电极、氯离子电位传感器、铅离子电位传感器等。由于商品可用的指示电极多为无机阴阳离子，种类少，严重限制了其在生产实际中的应用。为解决这一问题，人们开发了分子印迹电化学传感器，如诺氟沙星分子印迹电位传感器(Felis分钟a T C,Microchim Acta,2011,172:15-23)、没食子酸分子印迹电化学传感器(Yan M,Biosensors and Bioelectronics,2011,28:291-297)、克伦特罗分子印迹电位传感器(Liang R N,Chin J Anal Chem,2012,40(3),354-358)、茶碱分子印迹膜电化学传感器(谭学才等,化学学报，2012,70(9):1088-1094)等，但文献报道多为分子印迹伏安传感器，分子印迹电位传感器很少，主要原因是分子印迹电位传感器存在响应不够快，检出限相对高。为加快响应时间，Basozabal提出在制备分子印迹聚合物敏感膜时，加入阳离子或阴离子交换剂等措施降低阴离子的干扰，提高膜的导电性和灵敏度，其线性范围为1.0×10-6～1.0×10-2mol/L，斜率29.0mV/decade，检出限1.12×10-6mol/L，响应时间小于20秒，pH使用范围为3～5，使用寿命为10天，应用于酒和鱼样品中组胺的检测，加标回收率在99.3％～101.7％之间(Basozabal I,Biosensors and Bioelectronics,2014,58:138-144)。
发明内容
为了解决电位传感器存在响应不够快，检出限相对高的问题，本发明的目的在于提供一种利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，所制备的利巴韦林分子印迹电位型传感器能应用于饲料、利巴韦林注射液、利巴韦林片剂的检测，建立一种简便快速、经济、可靠的检测饲料、利巴韦林注射液、利巴韦林片剂样品中利巴韦林的方法。
本发明所述的一种利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其包括以下步骤：A.将利巴韦林、甲基丙烯酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中，调pH值，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，于20-25℃进行自组装8小时；B.将乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈加入上述混合物中，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，水浴下搅拌反应，得到利巴韦林分子印迹聚合物；C.将聚合物用体积比为6:2:2的甲醇:乙酸:水混合液洗脱，然后用乙醇、水洗至中性，干燥；D.取聚氯乙烯、癸二酸二辛酯和氧化石墨烯，溶于四氢呋喃，超声分散石墨烯，再加入利巴韦林分子印迹聚合物，搅拌混合均匀，倒入烧杯中挥发，得到利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜；E.将敏感膜切成直径为8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器；电极的内充液为含NaCl的缓冲溶液和利巴韦林标准溶液。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤A中，利巴韦林的量为0.1～0.2mmol，甲基丙烯酸的量为利巴韦林摩尔用量的5倍，N,N-二甲基甲酰胺的量为18～22mL，调pH值是用冰醋酸调至pH4～5。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤B中，乙二醇二甲基丙烯酸酯加入量为利巴韦林摩尔用量的18倍，偶氮二异丁腈加入量为20～25mg。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤B中，水浴温度为50～55℃，搅拌反应时间为20～30小时。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤C中，干燥是在40～45℃真空干燥箱中进行，干燥时间为36小时。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤D中，聚氯乙烯的量为380～450mg，癸二酸二辛酯的用量为聚氯乙烯用量的2倍，氧化石墨烯的量为10～15mg。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤D中，四氢呋喃的用量为17～25mL，超声时间为40～60分钟。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤B中，加入利巴韦林分子印迹聚合物的量为80～100mg。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤D中，搅拌采用磁力搅拌方式，搅拌速度为300r/min，搅拌时间为30～40分钟；倒入烧杯为平均倒在4个10mL烧杯中；敏感膜的厚度为0.3～0.4mm。
根据本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法的进一步特征在于，所述步骤E中，电极内充NaCl溶液浓度为0.05～0.1mol/L，利巴韦林标准溶液浓度为0.1～1.0mmol/L，缓冲液为pH5.0的0.005～0.01mol/L NaAc-HAc溶液。
与现有技术相比较，本发明具有以下有益效果：
(1)采用沉淀聚合法制备了利巴韦林分子印迹聚合物，以印迹聚合物作为载体，基于氧化石墨烯对电化学传感器良好的电化学性能，将氧化石墨烯掺杂于利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜中，制备出利巴韦林分子印迹电位传感器，该方法易于控制，可操作性强，适于工业化生产。
(2)在制备利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜时，创新性研发出一个新配方，并通过掺杂氧化石墨烯，利用氧化石墨烯具有二维结构，表面有羟基、羧基、羰基等含氧基团，能选择性与目标分子相互作用，且有良好的电化学性能，来提高分子印迹电位传感器的选择性，加快电子传质速率，缩短响应时间。
(3)在利巴韦林分子印迹聚合物的合成上，突出采用低温合成、低温干燥的工艺，获得了良好的分散性和选择性。
(4)在制备利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜的工艺中，对一些影响成功的关键因素如超声、搅拌进行了优化。
(5)在制备利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜的工艺中，发明人发现，四氢呋喃的用量是一个关键因素，如果用量少，所得到的敏感膜较硬，容易破裂，而如果用量大多，则会造成浪费且污染环境。经过实验摸索，优化的四氢呋喃的用量为17-25mL。
(6)采用本发明所述方法制备的利巴韦林分子印迹电位型传感器具有电子传质速率快、响应时间短(该传感器在利巴韦林浓度大于1×10-5mol·L-1，响应时间小于10s，在利巴韦林浓度小于1×10-5mol·L-1，响应时间小于3min)、线性范围宽(5.0×10-7～1.0×10- 4mol/L)、检出限低(检测限(S/N＝3)为1×10-7mol·L-1)、选择性好(饲料和药物制剂中常见辅料不干扰传感器的测定)、稳定性与重现性好(同一传感器重复使用10次，电位响应变化的相对标准偏差为7.7％，3个不同批次的传感器各平行测定3次，电位响应变化的相对标准偏差为8.8％)等优点，因此可广泛应用于食品、药品、环境样品中利巴韦林的快速检测分析。
附图说明
图1是本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的扫描电镜图。
图2是本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的标准曲线图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的说明，但本发明不限制于这些实施例。
实施例1：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备。
(1)将0.1mmol利巴韦林、0.5mmol甲基丙烯酸溶于20mL的N,N-二甲基甲酰胺中，用冰醋酸调pH值为4.5，超声10分钟，通氮气10分钟，密封20-25℃自组装8小时。将1.8mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯、20mg偶氮二异丁腈加入上述混合物中，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，50℃水浴下搅拌反应20h，得到利巴韦林分子印迹聚合物。聚合物用6:2:2(甲醇:乙酸:水，V/V)混合液洗脱，洗脱后聚合物用乙醇、水洗至中性，于40℃真空干燥箱中干燥36小时。
(2)取380mg聚氯乙烯、760mg癸二酸二辛酯和10mg氧化石墨烯，溶于17mL四氢呋喃中，超声40分钟分散石墨烯，再加入85mg利巴韦林分子印迹聚合物，磁力搅拌40分钟，搅拌速度为300r/min，混合均匀，平均倒在4个10mL烧杯中挥发，得到的利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜。将敏感膜切成直径为8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器。
实施例2：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备。
(1)将0.15mmol利巴韦林、0.75mmol甲基丙烯酸溶于20mL的N,N-二甲基甲酰胺中，用冰醋酸调pH值为4.8，超声10分钟，通氮气10分钟，密封20-25℃自组装8小时。将2.7mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯、25mg偶氮二异丁腈加入上述混合物中，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，55℃水浴下搅拌反应25h，得到利巴韦林分子印迹聚合物。聚合物用6:2:2(甲醇:乙酸:水，V/V)混液洗脱，洗脱后聚合物用乙醇、水洗至中性，于45℃真空干燥箱中干燥36小时。
(2)取420mg聚氯乙烯、840mg癸二酸二辛酯和12mg氧化石墨烯，溶于25mL四氢呋喃中，超声60分钟分散石墨烯，再加入90mg利巴韦林分子印迹聚合物，磁力搅拌30分钟，搅拌速度为300r/min，混合均匀，平均倒在4个10mL烧杯中挥发，得到利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜。将敏感膜切成直径为8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器。
实施例3：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备。
(1)将0.2mmol利巴韦林、1.0mmol甲基丙烯酸溶于22mL的N,N-二甲基甲酰胺中，用冰醋酸调pH值为5，超声10分钟，通氮气10分钟，密封20-25℃自组装8小时。将3.6mmol乙二醇二甲基丙烯酸酯、25mg偶氮二异丁腈加入上述混合物中，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，50℃水浴下搅拌反应30h，得到利巴韦林分子印迹聚合物。聚合物用6:2:2(甲醇:乙酸:水，V/V)混液洗脱，洗脱后聚合物用乙醇、水洗至中性，于45℃真空干燥箱中干燥36小时。
(2)取450mg聚氯乙烯、900mg癸二酸二辛酯和15mg氧化石墨烯，溶于20mL四氢呋喃中，超声50分钟分散石墨烯，再加入150mg利巴韦林分子印迹聚合物，磁力搅拌35分钟，搅拌速度为300r/min，混合均匀，平均倒在4个10mL烧杯中挥发，得到利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜。将敏感膜切成直径为8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器。
实施例4：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的线性范围和检出限、响应时间、稳定性和重现性
采用实施例3所制备的利巴韦林分子印迹电位型传感器进行以下实验。
(1)配制含离子强度缓冲液均为0.10mol·L-1NaAC-HAc(pH＝5.0)的利巴韦林系列标准溶液1.0×10-7、5.0×10-7、1.0×10-6、5.0×10-6、1.0×10-5、5.0×10-5、1.0×10-4、5.0×10-4mol/L，然后在室温下测定其电位值。以测得的电位值对相应的浓度作图(图2)。结果发现，利巴韦林传感器的线性范围为5.0×10-7～1.0×10-4mol·L-1，斜率为42.612mV·decade-1，检出限为1.0×10-7mol·L-1。
(2)将传感器浸入上述含0.10mol·L-1NaAC-HAc(pH＝5.0)的系列利巴韦林标准溶液(1.0×10-7～1.0×10-4mol/L)，测定其达到稳定的电位值所需的时间。结果发现，传感器在利巴韦林浓度大于1×10-5mol·L-1，响应时间小于10s，浓度小于1×10-5mol·L-1，响应时间小于3min。说明该传感器的响应时间快。
(3)用同一传感器测定含0.10mol·L-1NaAC-HAc(pH＝5.0)的1.0×10-5mol·L-1利巴韦林溶液，每次测定后用甲醇:乙酸:水(6:2:2，V/V)超声12min洗去模板分子，重复测定10次，考察传感器的稳定性和重现性。实验表明，该传感器重复使用10次能保持稳定的能斯特响应，电池电动势响应的相对标准偏差分别为7.7％。分别采用3个不同批次的传感器，每个传感器平行测定含0.10mol·L-1NaAC-HAc(pH＝5.0)的1.0×10-5mol·L-1利巴韦林溶液3次，电池电动势响应的相对标准偏差为8.8％。以上结果说明传感器的稳定性和重现性好。
实施例5：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的选择性
采用实施例3所制备的利巴韦林分子印迹电位型传感器进行以下实验。
固定肌苷、尿嘧啶核苷、托曲珠利、洛美沙星的浓度均为1.0×10-4mol·L-1，改变利巴韦林的浓度，配成含0.10mol·L-1NaAC-HAc(pH＝4.0)的系列标准溶液，采用混合溶液法测定传感器的选择性系数(lgK)。该传感器对肌苷、尿嘧啶核苷、托曲珠利、洛美沙星的lgK分别为-2.72，-1.0，-3.42，-2.39，表明该传感器对洛美沙星、肌苷、托曲珠利具有较高的选择性，对尿嘧啶核苷选择性较差，这可能是因为尿嘧啶核苷的结构与利巴韦林结构很相似的缘故。此外，还考察了药剂和饲料中常见辅料组分如淀粉、滑石粉，明胶，乳糖，蛋白质，脂肪，磷，钙，硬脂酸镁，钛白粉，甲基羟丙基纤维素，赖氨酸，蛋氨酸，葡萄糖等100倍于利巴韦林浓度(1.0×10-4mol·L-1利巴韦林溶液+0.1mol·L-1NaAC-HAc缓冲溶液，pH＝4)时对传感器测定的干扰情况。结果发现，在上述辅料组分共存下，测定结果的相对误差均≤±5％，表明这些辅料组分均不干扰测定，进一步说明传感器对利巴韦林的测定具有高的选择性。
实施例6：本发明所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器应用于测定3种饲料、2种利巴韦林注射液和3种利巴韦林片剂中利巴韦林的含量。
采用实施例3所制备的利巴韦林分子印迹电位型传感器进行以下实验。
实验材料：
利巴韦林片(牡丹江灵泰药业股份有限公司)，规格：20mg/片，批准文号：H19999128；
利巴韦林片(河北凯威制药有限责任公司)，规格：20mg/片，批准文号：H19993798；规格：20mg/片,批准文号：H19993822
利巴韦林片(华北制药股份有限公司)，规格：20mg/片，批准文号：H19993822；
利巴韦林注射液(成都平原药业有限公司)，规格：1mL：100mg，批准文号：H20043330；
利巴韦林注射液(宁波大红鹰药业股份有限公司)，规格：1mL：0.1g，批准文号：H19999101。
饲料：为广东肇庆联合饲料公司产品。
(1)准确称取2.00g饲料或利巴韦林片剂于10mL带塞离心管中，加入乙腈-1％三氯乙酸(V/V＝7:3)10mL，涡旋5分钟，4000r/分钟离心10分钟，取上清液用pH为4的0.1mol/LNaAc-HAc缓冲液稀释10倍后进行电位测定。
(2)取24μL利巴韦林注射液(100mg/mL)于100mL容量瓶，用水稀释至刻度。从中移取一定量用pH为4的NaAC-HAc缓冲液(0.1mol/L)再稀释100倍后进行电位测定。
(3)测定结果见表1。在3种饲料中均未检出利巴韦林，2种利巴韦林注射液和3种利巴韦林片剂中测得利巴韦林的回收率在95.0～110％之间，相对标准偏差4.2～8.4％。测定结果与标示值相一致。
表1不同样品中利巴韦林的测定结果(n＝3)
ND：未检出；a测定值以(平均值±标准偏差)表示。
Claims (10)
1.一种利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
A．将利巴韦林、甲基丙烯酸溶于N,N-二甲基甲酰胺中，调pH值，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，于20-25℃进行自组装8小时；
B. 将乙二醇二甲基丙烯酸酯、偶氮二异丁腈加入上述混合物中，超声10分钟，通氮气10分钟，密封，水浴下搅拌反应，得到利巴韦林分子印迹聚合物；
C. 将聚合物用体积比为6:2:2的甲醇:乙酸:水混合液洗脱，然后用乙醇、水洗至中性，干燥；
D. 取聚氯乙烯、癸二酸二辛酯和氧化石墨烯，溶于四氢呋喃，超声分散石墨烯，再加入利巴韦林分子印迹聚合物，搅拌混合均匀，倒入烧杯中挥发，得到利巴韦林分子印迹聚合物敏感膜；
E. 将敏感膜切成直径为8mm的圆形切片，用导电胶将敏感膜粘在聚氯乙烯管顶端，得到利巴韦林分子印迹电位型传感器；电极的内充液为含NaCl的缓冲溶液和利巴韦林标准溶液。
2.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤A中，利巴韦林的量为0.1~0.2 mmol，甲基丙烯酸的量为利巴韦林摩尔用量的5倍，N,N-二甲基甲酰胺的量为18~22 mL，调pH值是用冰醋酸调至pH4~5。
3.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤B中，乙二醇二甲基丙烯酸酯加入量为利巴韦林摩尔用量的18倍，偶氮二异丁腈加入量为20~25mg。
4.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤B中，水浴温度为50~55℃，搅拌反应时间为20~30小时。
5.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤C中，干燥是在40~45℃真空干燥箱中进行，干燥时间为36小时。
6.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤D中，聚氯乙烯的量为380~450mg，癸二酸二辛酯的用量为聚氯乙烯用量的2倍，氧化石墨烯的量为10~15mg。
7.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤D中，四氢呋喃的用量为17~25mL，超声时间为40~60分钟。
8.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤D中，加入利巴韦林分子印迹聚合物的量为80~100mg。
9.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤D中，搅拌采用磁力搅拌方式，搅拌速度为300 r/min，搅拌时间为30~40分钟；倒入烧杯为平均倒在4个10mL烧杯中；敏感膜的厚度为0.3~0.4mm。
10.根据权利要求1所述的利巴韦林分子印迹电位型传感器的制备方法，其特征在于：所述步骤E中，电极内充NaCl溶液浓度为0.05~0.1mol/L，利巴韦林标准溶液浓度为0.1~1.0mmol/L，缓冲液为pH5.0的0.005~0.01mol/L NaAc-HAc溶液。
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| CN112321832B (zh) * | 2020-10-10 | 2021-12-31 | 韶关学院医学院 | 用于检测利巴韦林的Mn掺杂ZnS量子点荧光分子印迹聚合物的制备方法 |
| CN112295551B (zh) * | 2020-10-10 | 2022-11-29 | 韶关学院医学院 | 一种Mn掺杂ZnS量子点荧光分子印迹聚合物及其应用 |
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