CN104974716A - 一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,包括:将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠;在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再立即加入磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时;将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂。本发明的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂制备方法简单、成本低、使用方便、凝油效果好。
Description
技术领域
本发明涉及石油化工技术领域,尤其涉及一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法。
背景技术
海上交通运输业的蓬勃发展和海洋石油资源的不断开发,给人类带来巨大经济利益的同时也产生了严重的溢油污染事故,对海洋环境造成极大威胁,目前海上石油溢油污染防治已成为人类面临的一大难题。大规模溢油事故发生会导致大量的石油瞬间进入海洋环境,在海面上扩散形成一层厚厚的油层,致使大面积海洋缺氧,危害鱼类等水生生物的生存。此外,石油中的烃类化合物极易进入并长时间停留在水中,长期积累并最终危害人类的身体健康。有统计,每年倾注到海洋的石油总量在200~1000万吨,甚至几乎每年都要发生一次万吨以上的油轮溢油事故,由此造成的生态灾难难以估量。2013年,在青岛就发生了一起溢油爆炸事故,部分原油溢入青岛海域。
经过长期的探索和努力,目前溢油事故的处理方法主要包括物理、生物和化学方法,物理方法主要包括吸油毡、撇油器、吸油剂等,但是这种方法对于原油等粘度较大的油处理效果还行,但对于汽、煤、柴油等轻质油,在海面扩散速度快,物理方法效果不理想。化学法包括消油剂、分散剂、凝油剂等,其中凝油剂能够将溢油快速凝结成固体或半固体块状,漂浮于水面便于机械打捞,具有凝油剂毒性低,不受风浪的影响,能够有效地防止溢油扩散等优点。当前常见的凝油剂包括山梨醇型、氨基酸型、有机盐型等,但是已经商业化的凝油剂也存在着凝油不彻底、用量大、成本高等一些缺点,因此制备新型高效凝油剂具有巨大的环境效益和社会效益。
近年来,小分子凝油剂是一个比较热点的凝油剂方向,它主要是利用了小分子之间的自组装性能,即小分子之间能够通过氢键、范德华力、静电吸引等非共价键相互作用自组装形成纤维状、带状、管状或螺旋状纳米结构,进一步缠结成三维的网络结构,有效胶凝多种有机溶剂和油品。但是在当前小分子中的作用力很多是基于分子间氢键、π~π堆积等相对较弱的相互作用,且许多小分子凝油剂在使用过程中需要用到加热或加入溶剂等措施,不利于实际的使用。本发明在小分子相互作用中引入了配位键和磁性相互作用,使得小分子之间的相互作用大大增加、凝油剂的凝油性能提高,使用上更加方便。
脂肪酸盐中除铵盐、钾盐、钠盐外,几乎所有中高碳链脂肪酸金属盐类均不溶于水,在极性溶剂中的溶解度很小,在非极性溶剂中呈现凝胶,只有在矿物油和油脂中能溶解。在分子中引入部分羟基,将会产生配位相互作用和一些氢键的相互作用,所以将会使得分子间的自组装作用力明显提高。
而传统的硬脂酸盐的生产方法是以硬脂酸和氢氧化钠在水溶液中皂化反应,然后再与金属盐类物质进行复分解反应而制得。但是,硬脂酸的价格较高增加了硬脂酸盐的成本。
综上,现有技术中在使用硬脂酸制备羟基硬脂酸盐凝油剂时,存在制备成本高的技术问题。
发明内容
本申请实施例通过提供一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,解决了现有技术中在使用硬脂酸制备羟基硬脂酸盐凝油剂时,存在制备成本高的技术问题。
本申请通过本申请的一实施例提供如下技术方案:
一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,包括:
将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠;
在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时;
将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂。
优选地,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠之前,还包括:
对所述硬化油进行预处理;
其中,所述对所述硬化油进行预处理,包括:将所述硬化油加入洗涤釜内,再加入淡盐水,升温直至沸腾,搅拌、沉淀分层后,除去杂质,反复洗涤。
优选地,所述金属盐,包括:
硫酸铝;或
硫酸镁;或
硫酸钙。
优选地,在所述金属盐为硫酸铝时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至90℃,加入3.2mol的氢氧化钠,保温搅拌反应1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到所述硬脂酸钠。
优选地,在所述金属盐为硫酸铝时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和2mol的氢氧化钠,在90℃的温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入0.5mol的硫酸铝,在硫酸铝加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在90℃水浴下搅拌反应1小时。
优选地,在所述金属盐为硫酸镁时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃,加入3.5mol的氢氧化钠,保温搅拌反应1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到硬脂酸钠。
优选地,在所述金属盐为硫酸镁时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和1mol的氢氧化钠,在85℃温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入1mol的硫酸镁,在硫酸镁加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在85℃水浴下搅拌反应1.5小时。
优选地,在所述金属盐为硫酸钙时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃,加入3.5mol的氢氧化钠,保温搅拌反应约1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到硬脂酸钠。
优选地,在所述金属盐为硫酸钙时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和1mol的氢氧化钠,在85℃的温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入1mol的硫酸钙,在硫酸钙加入完毕时,立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在85℃水浴下搅拌反应2小时。
优选地,所述将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂,具体为;
将得到的产物进行多次水洗,水洗温度保持在50℃,然后过滤,95℃下干燥除去水分,再用20目的筛子过筛,获得所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂;其中,
在所述金属盐为硫酸铝时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸铝凝油剂;
在所述金属盐为硫酸镁时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸镁凝油剂;
在所述金属盐为硫酸钙时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸钙凝油剂。
本申请实施例中提供的一个或多个技术方案,至少具有如下技术效果或优点:
本发明采用目前已经工业化的,以硬化油为原料来制备羟基硬脂酸盐,在保证质量的同时大大降低了生产成本。此外,为了凝油剂处理溢油后打捞回收方便,在制备羟基硬脂酸盐的过程中掺入磁性四氧化三铁纳米粒子,制备出了磁性的多羟基硬脂酸盐凝油剂。分子中的硬脂酸根能够有效的吸油,分子中存在的配位、氢键等相互作用能够有效的自组装,两者有机结合起到了很好的凝油作用,形成的凝油块强度较高。由于具有磁性,胶凝后的凝胶能够通过简单的磁铁吸附来进行回收打捞,处理效果相对比较彻底,除油率达到95%以上。
本发明的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂制备方法简单、成本低、使用方便、凝油效果好。硬化油也可以换做其他的饱和脂肪酸(C12~C20)按照类似的工艺制备出多种磁性羟基脂肪酸盐凝油剂。凝油剂分子能够利用配位键、氢键、范德华力等相互作用进行有效自组装,具有胶凝种类多、凝胶强度大、凝胶回收方便等许多优点,具有很大的应用前景。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案,下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图是本发明的一些实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请实施例中磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法的流程图;
图2为本申请实施例中不同磁性大小的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂相选择性胶凝水中俄油的的除油率对比测试结果;
图3为本申请实施例中不同磁性大小的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂相选择性胶凝水中俄油的实验图。
具体实施方式
本申请实施例通过提供一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,解决了现有技术中在使用硬脂酸制备羟基硬脂酸盐凝油剂时,存在制备成本高的技术问题。
本申请实施例通过提供一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,如图1所示,包括:
步骤S101:将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠;
步骤S102:在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再立即加入磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时;
步骤S103:将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂。
举例来讲,本实施方式按照如下步骤制备磁性羟基硬脂酸铝凝油剂:
(1)硬化油的预处理:采用当前普遍采用的工艺,即用稀淡盐水洗涤、沉淀后除杂。将硬化油加入洗涤釜内,再加入大量的淡盐水,升温直至沸腾,搅拌几分钟,沉淀分层、除去杂质,反复洗涤数次,到洗涤水中杂质不多为止。
(2)硬化油与氢氧化钠进行皂化反应:在大量水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至90℃左右。然后加入3.2mol的NaOH,碱过量是为了是反应更加完全,在此温度区间内保温搅拌反应约1h。待反应完成后,用大量的蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的NaOH,过滤得到硬脂酸钠。
(3)制备磁性羟基硬脂酸盐:在水中加入制备的硬脂酸钠1mol,NaOH2mol,于90℃左右的温度下搅拌分散均匀,然后搅拌下缓慢加入0.5mol的Al2(SO4)3·18H2O,在Al2(SO4)3·18H2O加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,90℃水浴下搅拌反应1h。
(4)将得到的产物进行多次水洗,水洗温度宜保持在50℃左右,然后过滤,95℃下干燥除去水分,然后用20目的筛子稍加分散即可得到本发明的磁性羟基硬脂酸铝凝油剂。
不同强度磁性的羟基硬脂酸盐凝油剂的除油率对比测试见图2,凝油剂用量为俄油的30wt%;从左到右依次为加入磁粉量为5wt%、7.5wt%、10wt%。
举例来讲,本实施方式按照如下步骤制备磁性羟基硬脂酸镁凝油剂:
(1)硬化油的预处理:采用当前普遍采用的工艺,即用稀淡盐水洗涤、沉淀后除杂。将硬化油加入洗涤釜内,再加入大量的淡盐水,升温直至沸腾,搅拌几分钟,沉淀分层、除去杂质,反复洗涤数次,到洗涤水中杂质不多为止。
(2)硬化油与氢氧化钠进行皂化反应:在大量水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃左右。然后加入3.5mol的NaOH,碱过量是为了是反应更加完全,在此温度区间内保温搅拌反应约1h。待反应完成后,用大量的蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的NaOH,过滤得到硬脂酸钠。
(3)制备磁性羟基硬脂酸盐:在水中加入制备的硬脂酸钠1mol,NaOH1mol,于85℃左右的温度下搅拌分散均匀,然后搅拌下缓慢加入1mol的MgSO4,在MgSO4加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,85℃水浴下搅拌反应1.5h。
(4)将得到的产物进行多次水洗,水洗温度宜保持在50℃左右,然后过滤,95℃下干燥除去水分,然后用20目的筛子稍加分散即可得到本发明的磁性羟基硬脂酸镁凝油剂。
举例来讲,本实施方式按照如下步骤制备磁性羟基硬脂酸钙凝油剂:
(1)硬化油的预处理:采用当前普遍采用的工艺,即用稀淡盐水洗涤、沉淀后除杂。将硬化油加入洗涤釜内,再加入大量的淡盐水,升温直至沸腾,搅拌几分钟,沉淀分层、除去杂质,反复洗涤数次,到洗涤水中杂质不多为止。
(2)硬化油与氢氧化钠进行皂化反应:在大量水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃左右。然后加入3.5mol的NaOH,碱过量是为了是反应更加完全,在此温度区间内保温搅拌反应约1h。待反应完成后,用大量的蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的NaOH,过滤得到硬脂酸钠。
(3)制备磁性羟基硬脂酸盐:在水中加入制备的硬脂酸钠1mol,NaOH1mol,于85℃左右的温度下搅拌分散均匀,然后搅拌下缓慢加入1mol的CaSO4,在CaSO4加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,85℃水浴下搅拌反应2h。
(4)将得到的产物进行多次水洗,水洗温度宜保持在50℃左右,然后过滤,95℃下干燥除去水分,然后用20目的筛子稍加分散即可得到本发明的磁性羟基硬脂酸钙凝油剂。
此外,也可以将硬化油换为硬脂酸、棕榈酸、月桂酸等脂肪酸按照上述工艺制备相关的凝油剂,但优选为硬化油,因为其价格最低。
本发明制备的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的性状按磁粉加入量的不同,性状为深褐色至黑色细小的颗粒状固体。其使用方法比较简单,直接将磁性羟基硬脂酸盐凝油剂粉末均匀撒入溢油或有机溶剂中,或这些污染物与水的混合物中,当添加量为有机溶剂或油品的20~30wt%时,1~2min内即可完全胶凝,但不溶于水也不胶凝水。凝胶打捞直接用磁铁进行吸附即可,打捞方便、彻底。以磁性羟基硬脂酸铝凝油剂为例进行的具体实验过程照片参照图3。
此外,制备出的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂进行了详细的胶凝有机溶剂和油品的实验,结果发现能够有效胶凝俄油、柴油、汽油、花生油、大豆油、橄榄油、四氯化碳、环己烷、乙酸乙酯、石油醚等多种有机溶剂及油品。
上述本申请实施例中的技术方案,至少具有如下的技术效果或优点:
本发明采用目前已经工业化的,以硬化油为原料来制备羟基硬脂酸盐,在保证质量的同时大大降低了生产成本。此外,为了凝油剂处理溢油后打捞回收方便,在制备羟基硬脂酸盐的过程中掺入磁性四氧化三铁纳米粒子,制备出了磁性的多羟基硬脂酸盐凝油剂。分子中的硬脂酸根能够有效的吸油,分子中存在的配位、氢键等相互作用能够有效的自组装,两者有机结合起到了很好的凝油作用,形成的凝油块强度较高。由于具有磁性,胶凝后的凝胶能够通过简单的磁铁吸附来进行回收打捞,处理效果相对比较彻底,除油率达到95%以上。
本发明的磁性羟基硬脂酸盐凝油剂制备方法简单、成本低、使用方便、凝油效果好。硬化油也可以换做其他的饱和脂肪酸(C12~C20)按照类似的工艺制备出多种磁性羟基脂肪酸盐凝油剂。凝油剂分子能够利用配位键、氢键、范德华力等相互作用进行有效自组装,具有胶凝种类多、凝胶强度大、凝胶回收方便等许多优点,具有很大的应用前景。
尽管已描述了本发明的优选实施例,但本领域内的技术人员一旦得知了基本创造性概念,则可对这些实施例作出另外的变更和修改。所以,所附权利要求意欲解释为包括优选实施例以及落入本发明范围的所有变更和修改。
显然,本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样,倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (10)
1.一种磁性羟基硬脂酸盐凝油剂的制备方法,其特征在于,包括:
将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠;
在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时;
将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠之前,还包括:
对所述硬化油进行预处理;
其中,所述对所述硬化油进行预处理,包括:将所述硬化油加入洗涤釜内,再加入淡盐水,升温直至沸腾,搅拌、沉淀分层后,除去杂质,反复洗涤。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,所述金属盐,包括:
硫酸铝;或
硫酸镁;或
硫酸钙。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸铝时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至90℃,加入3.2mol的氢氧化钠,保温搅拌反应1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到所述硬脂酸钠。
5.如权利要求4所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸铝时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和2mol的氢氧化钠,在90℃的温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入0.5mol的硫酸铝,在硫酸铝加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在90℃水浴下搅拌反应1小时。
6.如权利要求3所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸镁时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃,加入3.5mol的氢氧化钠,保温搅拌反应1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到硬脂酸钠。
7.如权利要求6所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸镁时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和1mol的氢氧化钠,在85℃温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入1mol的硫酸镁,在硫酸镁加入完毕时立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在85℃水浴下搅拌反应1.5小时。
8.如权利要求3所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸钙时,所述将硬化油与氢氧化钠在水中加热进行皂化反应,反应完成后除去杂质,制得硬脂酸钠,具体为:
在水中加入1mol的硬化油,搅拌下升温至85℃,加入3.5mol的氢氧化钠,保温搅拌反应约1小时,待反应完成后,用蒸馏水反复洗涤,除去反应生成的甘油和过量的氢氧化钠,过滤得到硬脂酸钠。
9.如权利要求8所述的方法,其特征在于,在所述金属盐为硫酸钙时,所述在水中加入所述硬脂酸钠和氢氧化钠,加热搅拌反应后,搅拌下缓慢加入金属盐,再加入预设质量的磁性四氧化三铁纳米粉末,在80~95℃下搅拌反应0.5~2小时,具体为:
在水中加入1mol的所述硬脂酸钠和1mol的氢氧化钠,在85℃的温度下搅拌分散均匀,搅拌下缓慢加入1mol的硫酸钙,在硫酸钙加入完毕时,立即加入约16~32g的磁性四氧化三铁纳米粉末,并在85℃水浴下搅拌反应2小时。
10.如权利要求3所述的方法,其特征在于,所述将得到的产物进行多次水洗,然后过滤、干燥、过筛,得到磁性羟基硬脂酸盐凝油剂,具体为;
将得到的产物进行多次水洗,水洗温度保持在50℃,然后过滤,95℃下干燥除去水分,再用20目的筛子过筛,获得所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂;其中,
在所述金属盐为硫酸铝时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸铝凝油剂;
在所述金属盐为硫酸镁时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸镁凝油剂;
在所述金属盐为硫酸钙时,所述磁性羟基硬脂酸盐凝油剂为:磁性羟基硬脂酸钙凝油剂。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151014 |