CN104945421A - 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN104945421A
CN104945421A CN201510235365.7A CN201510235365A CN104945421A CN 104945421 A CN104945421 A CN 104945421A CN 201510235365 A CN201510235365 A CN 201510235365A CN 104945421 A CN104945421 A CN 104945421A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reagent
perfluorocarboxylic acid
acid copper
copper
add
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510235365.7A
Other languages
English (en)
Inventor
翁志强
黄扬杰
侯传崎
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fuzhou University
Original Assignee
Fuzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuzhou University filed Critical Fuzhou University
Priority to CN201510235365.7A priority Critical patent/CN104945421A/zh
Publication of CN104945421A publication Critical patent/CN104945421A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种全氟羧酸铜（I）试剂及其制备方法和应用，其结构式为 ，其中，RF选自C2F5、n-C3F7，n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13中的一种，R1、R2独立的选自H或烷基。所述的制备方法是将氯化亚铜、叔丁醇钠以及双齿氮配体在四氢呋喃溶剂中反应，再加入全氟羧酸进行反应，最后经分离纯化得到所述全氟羧酸铜（I）试剂；该试剂可与卤代芳烃或卤代杂环化合物脱羧进行全氟烷基化反应，形成相应的全氟烷基化衍生产物。本发明制备工艺简单，原料廉价易得，所得全氟羧酸铜（I）试剂选择性好，可促进全氟烷基化反应快速、高效的进行，具有良好的工业应用前景。

Description

一种全氟羧酸铜(I)试剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种全氟羧酸铜（I）试剂及其制备方法和应用。
背景技术
全氟基团由于氟原子的强电负性，具有很多独特的物理性质和化学性质，因此含全氟基团的化合物在生物化学、医药、农药、功能材料等领域中具有非常重要的应用价值。许多药物分子中都含有全氟基团，如血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂(DuP 532)、钾通道开放剂(KC-515)等。然而目前已报道的全氟烷基化反应中，需要以昂贵的催化剂、配体、以及全氟烷基化试剂为原料，使其在工业上很难得到推广，因此，发明一种经济可行的全氟烷基化试剂，以促进全氟烷基化反应高效、快速的进行，具有重要的实际应用意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种全氟羧酸铜（I）试剂及其制备方法和应用，以工业上廉价易得的全氟羧酸等为主要原料，与双齿氮配体螯合而制得全氟羧酸铜（I）试剂，该试剂性能稳定，并能够高效地促进卤代芳烃或卤代杂环化合物的全氟烷基化反应。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种全氟羧酸铜（I）试剂，其结构式为：
，其中，RF选自C2F5、n-C3F7，n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13中的一种，R1、R2独立的选自H或烷基；所述的烷基为碳原子数为1-4的任意一种烷基。
所述全氟羧酸铜（I）试剂的结构式中R1和R2同为H，或同为烷基，或R1为氢、R2为烷基。
所述全氟羧酸铜（I）试剂的制备方法具体包括以下步骤：
1）氯化亚铜、四氢呋喃、叔丁醇钠在室温下反应，过滤，得到叔丁醇化亚铜溶液；
2）往所得叔丁醇化亚铜溶液中加入双齿氮配体，得到深红棕色溶液；在0 ℃下，向深红棕色溶液中滴加全氟羧酸，室温下搅拌15分钟，过滤，将滤液真空除去溶剂，所得固体用乙醚洗涤，经重结晶后得到全氟羧酸铜（I）试剂。
其中，氯化亚铜、叔丁醇钠、双齿氮配体和全氟羧酸的摩尔比为1: 0.1-1.5: 0.1-10: 0.1-10。
所述双齿氮配体的结构式为：
 ，
其中，R1和R2独立的选自H或烷基。
所述全氟羧酸铜（I）试剂的应用：在二恶烷溶剂中，将所述全氟羧酸铜（I）试剂与化合物R-X反应，用于生成全氟烷基化产物R-RF；其反应方程式如下：
，
其中，X为Br或I，R为下述式a-式v中的任意一种：
 。
该反应的具体步骤为：在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入全氟羧酸铜（I）试剂、化合物R-X，最后加入二恶烷溶剂，在密闭体系中130-140℃搅拌反应10-16 h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到相应的全氟烷基化产物；其中，全氟羧酸铜（I）试剂、化合物R-X按摩尔量之比0.5-10:1加入；每毫摩尔全氟羧酸铜（I）试剂加入二恶烷的量为20-30 mL。
本发明的有益效果在于：
本发明以工业上廉价易得的全氟羧酸为原料合成一种全氟羧酸铜（I）试剂，其可作为全氟烷基化的试剂，促进全氟烷基化反应高效进行，且其反应操作简便，具有良好的工业应用前景。
附图说明
图1为1，10-菲罗啉配位的五氟丙酸铜（I）单晶结构示意图。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施方式对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1
在氮气保护下，在反应器中加入一个聚四氟乙烯磁力搅拌子，并往其中加入0.50 mmol氯化亚铜，加10 mL四氢呋喃溶剂混匀，再在室温下滴加5mL含有0.50 mmol叔丁醇钠的四氢呋喃溶液，室温下搅拌15分钟，过滤，得到淡红色澄清溶液，将其导入带有支管的小烧瓶中；在小烧瓶中加入一个聚四氟乙烯搅拌子，滴加10 mL含有1.00 mmol邻菲罗啉的四氢呋喃溶液，得到深红棕色溶液，将支管烧瓶取出放在冰水浴中，在0 ℃、氮气氛围下，用一次性注射器向上述深红棕色溶液中缓慢滴加10 mL含有0.50 mmol五氟丙酸的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，室温下继续搅拌15分钟；将生成的反应液放入手套箱，抽滤，所得固体用乙醚洗涤，得到深红棕色固体，经重结晶后得到红棕色粒状晶体，即为1,10-邻菲罗啉合五氟丙酸亚铜（I），产率90%，其单晶结构示意图见图1。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 9.04 (d, J = 4.1 Hz, 4H), 8.88 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 8.33 (s, 4H), 8.05 (dd, J = 8.0, 4.7 Hz, 4H).19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -82.0 (s, 3F), -119.6 (s, 2F)。元素分析，anal：C 41.18，H 2.51，N 8.73，found：C 40.98，H 2.64，N 8.87。
实施例2
在氮气保护下，在反应器中加入一个聚四氟乙烯磁力搅拌子，并往其中加入0.50 mmol氯化亚铜，加10 mL四氢呋喃溶剂混匀，再在室温下滴加5mL含有0.50 mmol叔丁醇钠的四氢呋喃溶液，室温下搅拌15分钟，过滤，得到淡红色澄清溶液，将其导入带有支管的小烧瓶中；在小烧瓶中加入一个聚四氟乙烯搅拌子，滴加10 mL含有1.00 mmol邻菲罗啉的四氢呋喃溶液，得到深红棕色溶液，将支管烧瓶取出放在冰水浴中，在0 ℃、氮气氛围下，用一次性注射器向上述深红棕色溶液中缓慢滴加10 mL含有0.50 mmol七氟丁酸的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，室温下继续搅拌15分钟；将生成的反应液放入手套箱，抽滤，所得固体用乙醚洗涤，得到深红棕色固体，经重结晶后得到红棕色粒状晶体，即为1,10-邻菲罗啉合七氟丁酸亚铜（I），产率74%。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 9.07 (s, 4H), 8.83 (s, 4H), 8.27 (s, 4H), 8.03 (s, 4H)。19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -80.2 (s, 3F), -114.8 (s, 2F), -126.1 (s, 2F).
实施例3
在氮气保护下，在反应器中加入一个聚四氟乙烯磁力搅拌子，并往其中加入0.50 mmol氯化亚铜，加10 mL四氢呋喃溶剂混匀，再在室温下滴加5mL含有0.50 mmol叔丁醇钠的四氢呋喃溶液，室温下搅拌15分钟，过滤，得到淡红色澄清溶液，将其导入带有支管的小烧瓶中；在小烧瓶中加入一个聚四氟乙烯搅拌子，滴加10 mL含有1.00 mmol邻菲罗啉的四氢呋喃溶液，得到深红棕色溶液，将支管烧瓶取出放在冰水浴中，在0 ℃、氮气氛围下，用一次性注射器向上述深红棕色溶液中缓慢滴加10 mL含有0.50 mmol九氟戊酸的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，室温下继续搅拌15分钟；将生成的反应液放入手套箱，抽滤，所得固体用乙醚洗涤，得到深红棕色固体，经重结晶后得到红棕色粒状晶体，即为1,10-邻菲罗啉合九氟戊酸亚铜（I），产率70%。1H NMR (400 MHz, DMSO-d 6) δ 9.08 (s, 4H), 8.85 (s, 4H), 8.29 (s, 4H), 8.05 (s, 4H)。19F NMR (376 MHz, DMSO-d 6) δ -80.7 (s, 3F), -114.4 (s, 2F), -122.6 (s, 2F), -125.6 (s, 2F).
应用实施例1
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol对甲氧基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-五氟乙基苯甲醚（分离产率87%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.99 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.86 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -85.0 (s, 3F), -113.8 (s, 2F).
应用实施例2
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol对苯基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-五氟乙基联苯（分离产率92%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (q, J = 8.2 Hz, 4H), 7.63 (d, J = 7.7 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.47 – 7.40 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.7 (s, 3F), -114.7 (s, 2F).
应用实施例3
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol邻甲氧基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到2-五氟乙基苯甲醚（分离产率61%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.51 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.18 – 6.89 (m, 1H), 3.87 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -83.9 (s, 3F), -111.8 (s, 2F).
应用实施例4
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol 4-碘苯乙酮，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-五氟乙基苯乙酮（分离产率62%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.07 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.65 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.6 (s, 3F), -115.4 (s, 2F).
应用实施例5
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol 4-碘苯甲酸甲酯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-五氟乙基苯甲酸甲酯（分离产率76%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.17 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 3.96 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -84.6 (s, 3F), -115.4 (s, 2F).
应用实施例6
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例1制得的（1,10-邻菲罗啉）合五氟丙酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF3]、0.50 mmol 1-碘萘，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到1-五氟乙基萘（分离产率76%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.67 – 7.48 (m, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -83.4 (s, 3F), -108.3 (s, 2F).
应用实施例7
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例2制得的（1,10-邻菲罗啉）合七氟丁酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF2CF3]、0.50 mmol对甲氧基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中140℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-七氟丙基苯甲醚（分离产率87%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.53 (d, J = 9.7 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 3.89 (s, 2H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -80.5 (t, J = 9.6 Hz, 3F), -108.6 (q, J = 9.6 Hz, 2F), -125.8 (s, 2F).
应用实施例8
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例2制得的（1,10-邻菲罗啉）合七氟丁酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF2CF3]、0.50 mmol对苯基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-七氟丙基联苯（分离产率93%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.74 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.64 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.51 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 7.47 – 7.39 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -80.0 (t, J = 9.9 Hz, 3F), -111.6 (q, J = 9.8 Hz, 2F), -126.4 (s, 2F).
应用实施例9
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例3制得的（1,10-邻菲罗啉）合九氟戊酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF2CF2CF3]、0.50 mmol对甲氧基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中140℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-九氟丙基苯甲醚（分离产率93%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.55 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.02 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -81.3 (t, J = 8.4 Hz, 3F), -110.0 (t, J = 13.3 Hz, 2F), -123.0 (d, J = 8.9 Hz, 2F), -125.7 (t, J = 13.1 Hz, 2F).
应用实施例10
在氮气气氛中，在一个反应器中放入聚四氟乙烯磁石一粒，再加入0.75 mmol实施例3制得的（1,10-邻菲罗啉）合九氟戊酸亚铜（I）配合物[(phen)2Cu][O2CCF2CF2CF2CF3]、0.50 mmol对苯基碘苯，最后加入5 mL二噁烷 ，在密闭体系中130℃搅拌反应16h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，每次10 mL，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到4-九氟丙基联苯（分离产率97%）。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.65 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.60 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.46 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.43 – 7.35 (m, 1H)；19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -81.0 (t, J = 8.4 Hz, 3F), -110.8 (t, J = 13.3 Hz, 2F), -122.7 (d, J = 8.9 Hz, 2F), -125.5 (t, J = 13.1 Hz, 2F).
本发明以工业上廉价易得的全氟羧酸等为主要原料，与双齿氮配体螯合而成全氟羧酸铜（I）试剂，该试剂可与卤代芳烃或卤代杂环化合物脱羧进行全氟烷基化反应，形成相应的全氟烷基化衍生产物。本发明制备工艺简单，原料廉价易得，所得全氟羧酸铜（I）试剂选择性好，可促进全氟烷基化反应快速、高效的进行，具有良好的工业应用前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，凡依本发明申请专利范围所做的均等变化与修饰，皆应属本发明的涵盖范围。

Claims (10)

1.一种全氟羧酸铜（I）试剂，其特征在于：其结构式为：
，其中，RF选自C2F5、n-C3F7，n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13中的一种，R1、R2独立的选自H或烷基。
2.根据权利要求1所述的全氟羧酸铜（I）试剂，其特征在于：所述的烷基为碳原子数为1-4的任意一种烷基。
3.根据权利要求1所述的全氟羧酸铜（I）试剂，其特征在于：其结构式中R1和R2同为H。
4.根据权利要求1所述的全氟羧酸铜（I）试剂，其特征在于：其结构式中R1和R2同为烷基。
5.根据权利要求1所述全氟羧酸铜（I）试剂，其特征在于：其结构式中R1为H，R2为烷基。
6.一种制备如权利要求1所述的全氟羧酸铜（I）试剂的方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）氯化亚铜、四氢呋喃、叔丁醇钠在室温下反应，过滤，得到叔丁醇化亚铜溶液；
2）往所得叔丁醇化亚铜溶液中加入双齿氮配体，得到深红棕色溶液；在0 ℃下，向深红棕色溶液中滴加全氟羧酸，室温下搅拌10-40分钟，过滤，将滤液真空除去溶剂，所得固体用乙醚洗涤，经重结晶后得到全氟羧酸铜（I）试剂。
7.根据权利要求6所述的全氟羧酸铜（I）试剂的制备方法，其特征在于：氯化亚铜、叔丁醇钠、双齿氮配体和全氟羧酸的摩尔比为1: 0.1-1.5: 0.1-10: 0.1-10。
8.根据权利要求6所述的全氟羧酸铜（I）试剂的制备方法，其特征在于：步骤2）所述双齿氮配体的结构式为：
 ，其中，R1和R2独立的选自H或烷基。
9.一种如权利要求1所述的全氟羧酸铜（I）试剂的应用，其特征在于：在二恶烷溶剂中，将所述全氟羧酸铜（I）试剂与化合物R-X反应，用于生成全氟烷基化产物R-RF，
其中，X为Br或I，R为下述式a-式v中的任意一种：；RF 为 C2F5、n-C3F7、n-C4F9、n-C5F11、n-C6F13中的一种。
10.根据权利要求9所述的全氟羧酸铜（I）试剂的应用，其特征在于：其具体步骤为：在氮气气氛中加入全氟羧酸铜（I）试剂、化合物R-X，再加入二恶烷溶剂，在密闭体系中130-140℃搅拌反应10-16 h后，冷却至室温，用乙醚萃取3次，萃取液浓缩、过硅胶柱色谱，以正戊烷为洗脱剂进行洗脱，得到相应的全氟烷基化产物；其中，全氟羧酸铜（I）试剂、化合物R-X按摩尔量之比0.5-10:1加入；每毫摩尔全氟羧酸铜（I）试剂加入二恶烷的量为15-20 mL。
CN201510235365.7A 2015-05-11 2015-05-11 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用 Pending CN104945421A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510235365.7A CN104945421A (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510235365.7A CN104945421A (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104945421A true CN104945421A (zh) 2015-09-30

Family

ID=54160539

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510235365.7A Pending CN104945421A (zh) 2015-05-11 2015-05-11 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104945421A (zh)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530101A (zh) * 2015-01-28 2015-04-22 福州大学 三氟乙酸铜(i)试剂及其在三氟甲基化反应中的应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104530101A (zh) * 2015-01-28 2015-04-22 福州大学 三氟乙酸铜(i)试剂及其在三氟甲基化反应中的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RONGLU HUANG, ET AL.: "Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides", 《ANGEW. CHEM. INT. ED.》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wu et al. Recent developments on the trifluoromethylation of (hetero) arenes.
US9725413B2 (en) Continuous flow carboxylation reaction
CN111205279A (zh) 一种多取代苯并二氢呋喃并杂环类化合物及其制备方法和应用
Dayan et al. Palladium (II) complexes bearing bidentate pyridyl-sulfonamide ligands: Synthesis and catalytic applications
CN105001031B (zh) 含单酚功能化咪唑啉阳离子的离子型铁(iii)配合物及其制备方法与应用
CN103193803B (zh) 一种卤代芳烃/烷烃三氟甲硒基化铜(i)试剂
He et al. Difluorocarbene-based trifluoromethylthiolation of terminal alkynes
CN103254219A (zh) 一种氟化铜（i）试剂及其制备方法和应用
CN103922904B (zh) 一种合成2-氟代芳基羰基化合物的方法
CN102786537B (zh) 一种三氟甲硫基化铜(i)试剂的合成
CN104945421A (zh) 一种全氟羧酸铜(i)试剂及其制备方法和应用
CN103601745B (zh) 一种通用的乙酰氨基吡啶硼酸频哪醇酯的制备方法
US8530666B2 (en) Copper-catalysed process for the production of substituted or unsubstituted trifluormethylated aryl and heteroaryl compounds
CN105273006A (zh) 2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯的制备方法
CN109879806A (zh) 一种异喹啉茚醚衍生物及其制备方法
CN105481738B (zh) 一种铜催化合成芳烃2,2,2‑三氟乙基硫醚的方法
CN104177291A (zh) 一种3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的合成方法
CN102627571B (zh) 一种手性铵盐的制备及合成方法
CN104530101A (zh) 三氟乙酸铜(i)试剂及其在三氟甲基化反应中的应用
CN106749067B (zh) 一种药物中间体2-芳基取代四唑化合物的合成方法
CN107029759B (zh) 三氯化钌在催化硝基苯类化合物与醇类化合物反应制备亚胺中的应用
CN104910195B (zh) 一种二氟卡宾铜试剂及其制备和应用
CN104177290A (zh) 一种3,5,6-三氯吡啶-2-醇钠的新的合成工艺
CN106243018B (zh) 一种多氟苯基吡啶类化合物的合成方法
CN102786466A (zh) 一种手性Salan配体的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20150930