CN104919033B - 利用易碎微胶囊的乙基香兰素或香兰素的增强的沉积 - Google Patents
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Abstract
本发明是乙基香兰素和/或香兰素易碎壳‑芯微胶囊组合物，其是通过将乙基香兰素或香兰素与预制的易碎壳‑芯微胶囊组合足以使乙基香兰素或香兰素与微胶囊相互作用的时间而制备的。本发明还提供了洗脱型日用品和用于将乙基香兰素或香兰素沉积在表面上的方法。
Description
发明背景
对香料和香精材料的包封向香料/香精产品提供了益处，包括用壳对在胶囊芯中的香料/香精的保护，直至意图递送香料/香精为止。尤其是，胶囊通常被设计为，通过在想要的时间牺牲掉胶囊壳，来在想要的时间递送它们的内容物。
可以通过多种因素，如温度，来牺牲掉胶囊壳，使得内容物在胶囊开始熔融时被递送。备选地，可以通过物理力如压碎或其他牺牲胶囊完整性的方法，来牺牲掉胶囊。此外，可以经由在想要的时间间隔期间穿过胶囊壁的扩散，来递送胶囊内容物。
发明概述
本发明是由易碎壳-芯微胶囊和乙基香兰素和/或香兰素组成的组合物，其中所述组合物是通过使预制的易碎壳-芯微胶囊与香兰素和/或乙基香兰素组合足以使易碎壳-芯微胶囊与香料相互作用的时间而形成的。还提供了用于制备易碎壳-芯微胶囊组合物的方法。在一些实施方案中，易碎壳-芯微胶囊由脲-甲醛、三聚氰胺-甲醛、苯酚-甲醛、或氨基-醛(amido-aldehyde)组成。在其他实施方案中，易碎壳-芯微胶囊还包含表面活性剂或溶剂，例如，辛酸和癸酸的混合物的甘油三酯。还提供了洗脱型日用品(wash off consumerproduct)和使用该洗脱型日用品将乙基香兰素沉积在表面上的方法。
发明详述
乙基香兰素(Clog P为2.84)和香兰素是相对水溶性的香料成分。典型地，在织物整理剂的纯油中，不以大的量含有乙基香兰素和香兰素，因为它们将不沉积在布上并且将被洗去。此外，乙基香兰素和香兰素通常不通过装填预制的微胶囊而包封在微胶囊中，因为它们的水溶性特点导致这些香料漏出微胶囊。然而，现在已经发现，乙基香兰素或香兰素向三聚氰胺甲醛浆液中的结合产生了允许乙基香兰素或香兰素经由洗脱型产品沉积在布上的微胶囊，从而在织物的干燥阶段提供香子兰甜香调。因此，本发明是通过将乙基香兰素和/或香兰素与预制的易碎壳-芯微胶囊组合并将混合物陈化足以使乙基香兰素/香兰素与微胶囊相互作用的时间来制备乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物的方法。本发明还是含有乙基香兰素/香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物的洗脱型日用品，以及用于将乙基香兰素和/或香兰素经由所述洗脱型日用品沉积至表面上的方法。
按照本发明的微胶囊的制剂，乙基香兰素和/或香兰素以纯香料的约5重量％至约30重量％作为纯香料使用。更优选地，乙基香兰素和/或香兰素以纯香料的约10重量％至约20重量％使用。为了达到想要的乙基香兰素和/或香兰素的浓度，可以将乙基香兰素和/或香兰素提供于合适的溶剂如二丙二醇(DPG)中。
为了制备本发明的组合物，将乙基香兰素和/或香兰素与易碎壳-芯微胶囊浆液或制剂组合并且陈化例如至少24小时，以形成乙基香兰素和/或香兰素易碎壳-芯微胶囊。乙基香兰素和/或香兰素可以以微胶囊组合物的0.05重量％至20重量％之间的最终浓度存在。更优选地，乙基香兰素和/或香兰素以微胶囊组合物的约0.05重量％、0.1重量％、0.5重量％、1.0重量％、1.5重量％、2.0重量％、3.0重量％、4.0重量％、5.0重量％或最多20重量％的最终浓度存在。将乙基香兰素和微胶囊的这种预混和料以0.1％至10％的最终浓度定量加至洗脱型产品如织物整理、沐浴露和香波中。
在一些实施方案中，不同活性组分的多种组合可以组合成一种体系。具体地，两种单独的香料可以组合在同一体系中，以在最终产品中提供双重香料效果。例如，可以在微胶囊的芯中包封和/或在易碎壳-芯微胶囊浆液中提供除乙基香兰素或香兰素之外的第二香料。可以与乙基香兰素或香兰素组合的其他合适香料包括但不限于：香豆素、水杨酸戊酯、苯甲酸苄酯、水杨酸苄酯、佳乐麝香、茉莉酮酸甲酯和肉豆蔻酸异丙酯。
正如所表明的，本发明的微胶囊是易碎的。易碎性指的是，当向其施加直接的外部压力或剪力时，胶囊破裂或断开的倾向性。对本发明的目的而言，如果在微胶囊附着至被处理的表面(例如，织物)时，微胶囊可以通过当含有微胶囊的表面被例如通过穿着、触摸或熨烫而使用时所遭遇的力破裂从而释放微胶囊的内容物，则胶囊是“易碎的”。
可以使用一系列对本领域技术人员而言已知的用于制造易碎壳-芯微胶囊的常规方法，如界面聚合和缩聚，来制备本发明的微胶囊。参见，例如，美国专利号3,516,941、美国专利号4,520,142、美国专利号4,528,226、美国专利号4,681,806、美国专利号4,145,184；GB 2,073,132；WO 99/17871；和微胶囊：方法和工业应用(Microencapsulation：Methodsand Industrial Applications)，由Benita和Simon编辑(Marcel Dekker，Inc.1996)。公认的是，关于材料和过程步骤的许多变型是可能的，不过，适合用于制备本发明的微胶囊的易碎壳的易碎壳材料的非限制性实例包括：脲-甲醛、三聚氰胺-甲醛、苯酚-甲醛、氨基-醛、明胶、明胶/阿拉伯树胶共混物、聚氨酯、聚酰胺、或它们的组合。在特别的实施方案中，易碎壳材料包含与甲醛交联的三聚氰胺。
三聚氰胺甲醛微胶囊可以由以下原料/方法制备：如在美国专利号5,401,577中公开的阳离子三聚氰胺-甲醛缩合物；如在美国专利号3,074,845中公开的三聚氰胺甲醛微胶囊化；美国专利号4,525,520中的三聚氰胺甲醛微胶囊；美国专利号5,011,634中的交联的油溶性的三聚氰胺甲醛预缩合物；如在美国专利号5,013,473中公开的由随后被交联的阳离子和阴离子三聚氰胺甲醛预缩合物的配合物形成的胶囊壁材料；如在GB 2062 570 A中公开的三聚氰胺-甲醛化学；和如在美国专利号4,001,140中公开的与三聚氰胺-甲醛交联的胶囊。本发明的微胶囊的甲醛与三聚氰胺的摩尔比可以从2.30∶5.50起，或低到0.20∶0.49(Long等(2009)J.Mater.Chem.19：6882-6887)。
用于制备具有脲甲醛、脲醛或氨基醛的胶囊的方法公开在例如美国专利号5,204,185、EP 0 443 428 A2、美国专利号3,516,941和EP 0 158 449 A1中。
所得的微胶囊的平均外径在约0.01微米至约1000微米的范围内；优选约0.05微米至约100微米且更优选约2.0微米至约20微米。所得的微胶囊的平均壁厚在约0.001微米至约100微米的范围内；优选约0.005微米至约10微米且更优选约0.2微米至约2.0微米。
在将易碎壳-芯微胶囊与乙基香兰素或香兰素组合之前或之后，可以将它与除香料之外的乳化剂或表面活性剂组合。合适的乳化剂或表面活性剂的实例包括但不限于：卵磷脂、蔗糖酯、蛋白质、胶、皂树皮提取物、皂角苷类等等。
此外，可以与本发明的易碎壳-芯微胶囊组合物组合使用多种溶剂。与易碎壳-芯微胶囊组合物组合使用的溶剂优选为：单-、二-或三-C4-C26饱和或不饱和脂肪酸甘油酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异癸酯、液体聚二甲基硅氧烷、液体聚二甲基环硅氧烷、大豆脂肪酸的甲酯、大豆脂肪酸∶肉豆蔻酸异丙酯的重量比为2∶1至20∶1的大豆脂肪酸甲酯和肉豆蔻酸异丙酯的混合物、和与乙基香兰素相容的矿物油。更优选地，溶剂是三-C4-C26饱和或不饱和脂肪酸甘油酯。最优选地，溶剂是辛酸和癸酸的混合物的甘油三酯，可以以NEOBEE M-5(Stepan Chemical Company)商购。溶剂的C log10P大于3.3，其中P是疏水溶剂的正辛醇/水分配系数；优选大于约8且最优选大于约10。在一些实施方案中，微胶囊悬浮在本文公开的溶剂中。在其他实施方案中，溶剂在微胶囊的芯中。在进一步的实施方案中，溶剂在芯中并用于悬浮微胶囊。
在组合和混合之后，乙基香兰素/香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物则可以储存24小时以上和/或结合至日用洗脱型产品中。微胶囊以洗脱型产品的0.05重量％至5重量％的水平结合至日用洗脱型产品中。更优选地，微胶囊以洗脱型产品的约0.05重量％、0.1重量％、0.5重量％、1.0重量％、1.5重量％、2.0重量％、3.0重量％、4.0重量％或5.0重量％的水平结合至日用洗脱型产品中。
想要的是，在将日用洗脱型产品施用至表面后，释放乙基香兰素和/或香兰素香料。实际上，按照本发明，当乙基香兰素和/或香兰素与易碎壳-芯微胶囊的浆液预混合时，观察到与易碎壳材料的相互作用，该相互作用允许乙基香兰素和/或香兰素经由洗脱型产品沉积在表面例如布上，从而在潮湿、干燥和熨烫阶段提供香子兰甜香调。
可以通过常规技术分析本发明的胶囊释放乙基香兰素和/或香兰素的能力。例如，当洗脱型日用品是织物整理剂时，可以用织物整理剂在顶部或正面装填型洗衣机中洗涤一批毛巾。随后由专家小组成员评价毛巾，以确定摩擦前(pre-rub)的毛巾与如果乙基香兰素/香兰素在织物整理剂中作为纯香料使用相比是否含有更多的乙基香兰素/香兰素。增强的甜味特性证实：与作为纯香料添加至织物整理剂的乙基香兰素/香兰素相比，该乙基香兰素/香兰素以增强成分性能的方式与微胶囊相互作用。
类似地，可以通过乙基香兰素/香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物在织物上的沉积，例如在织物整理剂中和熨烫织物期间，评估微胶囊增加乙基香兰素/香兰素的性能的能力。如果与纯香料相比观察到增多的香味喷发(bloom)，则认为乙基香兰素/香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物增加了洗脱型产品中香料成分的性能(例如，增加沉积)。
根据本发明，乙基香兰素/香兰素微胶囊组合物可以局部地施用至多种表面，以递送微胶囊的活性组分。例如，微胶囊可以在洗涤和漂洗过程期间施用至基材如布、毛发和皮肤。因此，本发明的微胶囊特别适合于洗脱型产品。当在本发明的语境中使用时，将洗脱型产品理解为那些施用一段给定的时间段并随后被移除的产品。适合于本发明的产品常见于多个领域，如，洗熨产品，且包括洗涤剂、织物整理剂、喷上型浆粉(spray on starch)、喷上型胶料(spray on sizing)、织物清新剂等；以及个人护理产品，其包括香波、染发液、沐浴露、肥皂、止汗剂、除臭剂、遮光剂、驱虫剂等。这些产品使用为人熟知的表面活性剂和乳化体系。例如，织物整理剂体系描述在美国专利号6,335,315、5,674,832、5,759,990、5,877,145、5,574,179、5,562,849、5,545,350、5,545,340、5,411,671、5,403,499、5,288,417、4,767,547、4,424,134中。可以使用本发明的液体衣物洗涤剂包括在美国专利号5,929,022、5,916,862、5,731,278、5,565,145、5,470,507、5,466,802、5,460,752、5,458,810、5,458,809、5,288,431、5,194,639、4,968,451、4,597,898、4,561,998、4,550,862、4,537,707、4,537,706、4,515,705、4,446,042和4,318,818中所述的那些体系。可以使用本发明的香波和整理剂包括美国专利号6,162,423、5,968,286、5,935561、5,932,203、5,837,661、5,776,443、5,756,436、5,661,118、5,618,523、5,275,755、5,085,857、4,673,568、4,387,090和4,705,681。
在一些实施方案中，可以移除微胶囊组合物中的水，以提供处于粉末形式的最终产品。在这一方面，在本组合物中可以使用喷雾干燥载体。喷雾干燥载体包括但不限于，碳水化合物如化学改性的淀粉和/或水解淀粉，胶类如阿拉伯树胶，蛋白质如乳清蛋白质，纤维素衍生物、粘土、合成水溶性聚合物和/或共聚物如聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇。喷雾干燥载体可以以约1％至约50％、更优选约5％至约20％的量存在。
任选地，可以使用自由流动剂(防结块剂)。自由流动剂包括二氧化硅类，其可以是疏水的(即，硅烷醇表面被卤素硅烷类、烷氧基硅烷类、硅氮烷类、硅氧烷类等处理，如SIPERNAT D17、AEROSIL R972和R974(可得自Degussa)等)和/或亲水的如AEROSIL 200、SIPERNAT 22S、SIPERNAT50S(可得自Degussa)、SYLOID 244(可得自Grace Davison)。自由流动剂可以以约0.01％至约10％、更优选0.5％至约5％存在。
而且，也可以包含在美国专利号4,428,869、4,464,271、4,446,032和6,930,078中公开的合适的湿润剂和粘度控制/悬浮剂。除自由流动/防结块剂之外的作为活性材料的官能度递送载体的疏水二氧化硅类的细节公开在美国专利号5,500,223和6,608,017中。
在本发明的其他实施方案中，最终组合物或产物可以处于油、凝胶、固体棒、洗剂、乳脂、乳剂、气溶胶、喷雾、粉末、泡沫体、香波、头发调理剂、漆或化妆品的形式。
在涉及喷雾干燥的微胶囊组合物的实施方案中，这种组合物可以包括以下产品：如粉末衣物洗涤剂、织物整理剂烘干器板、家用清洁干燥擦拭物、粉末餐具洗涤剂、地板清洁布、或任何干燥形式的个人护理产品(例如，香波粉末、调理剂、个人洗涤剂、除臭剂粉末、足粉、肥皂粉末、婴儿爽身粉)等。因为在本发明的喷雾干燥的产品中香料和/或活性剂的高浓度，前述的日用干燥产品的特性将不会受到喷雾干燥产品的小剂量不利影响。
通过以下非限制性实施例更详细地描述本发明。
实施例1：乙基香兰素加预制胶囊预混合料的甜香调
通过将含有乙基香兰素和香豆素香料成分的纯香料油、表面活性剂以及预制胶囊的水性浆液混合足以形成稳定乳液的时间，制备乙基香兰素/预制微胶囊预混合料。测试所得的预混合料，以确认性能。为了该测试，将预混合料结合至织物整理剂中，用该织物整理剂洗涤一块布，并在干燥阶段(摩擦前和摩擦后(post-rub))评价该布。将结果与其中纯香料和微胶囊单独直接投放至织物整理剂基本组分的参比样品比较。
在这些测试中的一个期间，在干燥布上注意到独特的乙基香兰素/微胶囊相互作用。对于特定的微胶囊，与由预混合料制备的织物整理剂样品相比，用参比样品(分别添加纯香料和微胶囊)处理的洗涤后的毛巾的气味有明显的差别。用由预混合料制备的样品处理的洗涤后的毛巾在摩擦前和摩擦后阶段含有强的甜香调。
基于取出特定的成分进行测试，以确定哪种成分导致了此强甜香调。分别从微胶囊预混合料排除乙基香兰素和香豆素。用含有或缺少乙基香兰素或香豆素的微胶囊预混合料洗涤毛巾。当制剂中没有乙基香兰素时，在摩擦前和摩擦后不存在甜香调。含有香豆素的微胶囊预混合料没有提供相同的结果。因此，推论乙基香兰素导致了这一现象。
实施例2：在稀织物整理剂中乙基香兰素加微胶囊预混合料的性能
通过将20克乙基香兰素加入至DPG，制备20％的乙基香兰素溶液。通过将乙基香兰素(0.1％或1％的最终浓度)和表面活性剂加入至含有neobee油的预制微胶囊(即基本上无香料的胶囊)的水性浆液，制备纯油/微胶囊预混合料。将该组合充分混合，以形成乳液，并且使其陈化至少24小时。将含有0.1％或1％乙基香兰素的微胶囊预混合料以1.5％的最终量与稀织物整理剂组合。也制备参比样品。这些包括：向稀织物整理剂基本组分以1.43％的最终量添加无香料的微胶囊；和分别向稀织物整理剂以1.5％的最终量添加无香料的微胶囊+0.07％乙基香兰素。全部制剂均陈化3小时，并且对香味强度进行评价。此分析表明，乙基香兰素添加至织物整理剂基本组分的方式在香味强度上造成显著差别。当形成乙基香兰素和微胶囊的预混合料并将混合物陈化过夜时，与其中将乙基香兰素和胶囊分别并直接加入基本组分的样品相比，有更强的甜香子兰香调。
实施例3：乙基香兰素/微胶囊预混合料与NEOBEE芯胶囊的性能比较
通过将5.280g的20％乙基香兰素(在DPG中)、0.285g NEOBEE、0.143g TWEEN 20和94.292g的在芯中具有NEOBEE油的预制微胶囊的水性浆液组合，制备微胶囊预混合料。也制备参比样品，其包含含有NEOBEE油的无香料的微胶囊。将各混合物陈化24小时，并以1.5重量％或3.0重量％加入至稀织物整理剂基本组分。使用所得的织物整理剂洗涤毛巾，并评价毛巾在全部洗涤阶段的香味强度。此分析的结果示于表1中。
表1
此分析表明，用含有乙基香兰素/微胶囊预混合料的织物整理剂洗涤的毛巾在摩擦前和摩擦后具有非常良好的香味强度。NEOBEE微胶囊本身没有提供摩擦后的益处，但是当将乙基香兰素与预制微胶囊预混合时，在摩擦干燥的用此织物整理剂洗涤过的毛巾后，注意到爆发的效果。
实施例4：在熨烫后样品的(香味)喷发
在织物整理剂中制备四种样品：在芯中含有NEOBEE的微胶囊(1.43重量％％)；仅乙基香兰素溶液(0.07重量％)；乙基香兰素加在芯中具有NEOBEE的预制微胶囊的预混合料(1.5重量％)；和分别加入织物整理剂中的微胶囊(1.43重量％)+乙基香兰素溶液(0.07重量％)。使用各样品洗涤并评价毛巾。在潮湿的、热干燥的(摩擦前和摩擦后)以及晾干的(摩擦前和摩擦后)情况下评价各样品，使用0-5的标度，强度上以0为最低且5为最高。此分析的结果示于表2中。
表2
在所有阶段，乙基香兰素/NEOBEE微胶囊预混合料显著优于所有其他样品，尤其是与向基本组分中分别添加乙基香兰素和NEOBEE微胶囊相比。
实施例5：在香波中乙基香兰素加微胶囊预混合料的性能
在香波基本组分中制备四种样品，在芯中含有NEOBEE的微胶囊(1.43重量％)(样品1)；仅乙基香兰素溶液(0.07重量％)(样品2)；乙基香兰素加在芯中具有NEOBEE的预制微胶囊的预混合料(1.5重量％)(样品3)；和分别加入香波中的微胶囊(1.43重量％)+乙基香兰素溶液(0.07重量％)(样品4)。使用各样品洗涤并评价头发样品。在干燥的(摩擦前和摩擦后)情况下评价各样品，使用0-30的LMS标度，强度上以0为最低且30为最高。此分析的结果示于表3中。
表3
在刷拂后阶段，乙基香兰素/NEOBEE微胶囊预混合料显示对全部其他样品在强度上的显著益处。此分析表明，当将胶囊与乙基香兰素预混合最少24小时时，发生相互作用，该相互作用允许乙基香兰素与将它单独添加至产品相比更好地沉积在洗脱型产品中。
实施例6：在淋浴凝胶中乙基香兰素加微胶囊预混合料的性能
在淋浴凝胶中制备两种样品：乙基香兰素加在芯中具有NEOBEE的预制微胶囊的预混合料(4.77重量％)(样品1)；和分别加入淋浴凝胶中的微胶囊(4.52重量％)+乙基香兰素溶液(0.24重量％)(样品2)。将样品以无规的方式涂敷在小组成员的前臂上，一臂上具有样品1，且另一臂上具有样品2。在涂敷之后5小时，对于摩擦前和摩擦后评价各臂，使用0-10的标度，强度上以0为最低且10为最高。此分析的结果示于表4中。
表4
在摩擦后阶段，乙基香兰素/NEOBEE微胶囊预混合料显著优于分别添加至基本组分的乙基香兰素和NEOBEE微胶囊。
实施例7：乙基香兰素/微胶囊相互作用的分析数据
制备乙基香兰素加NEOBEE微胶囊的1％混合物。使用UV/VIS分析，测量在0时刻在乙基香兰素/NEOBEE微胶囊预混合料中乙基香兰素的初始浓度。将浆液在室温陈化3和4周，并且随后进行UV/VIS分析，以检测在预混合料中随时间经过乙基香兰素的存在。这些测量显示，游离的乙基香兰素水平随时间周期经过而降低(表5)。
表5
| 陈化时间 | ％乙基香兰素 |
| 时刻0 | 1.1 |
| 3周 | 0.19 |
| 4周 | 0.16 |
不希望受理论束缚，此分析暗示了，乙基香兰素迁移进入胶囊中，或者附着至壁的外侧。
Claims (15)
1.一种乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物，所述组合物是通过将预制的易碎壳-芯微胶囊与乙基香兰素或香兰素混合并将混合物陈化而制备的。
2.权利要求1所述的组合物，其中所述易碎壳-芯微胶囊包含脲-甲醛、三聚氰胺-甲醛、苯酚-甲醛、或氨基-醛。
3.权利要求1所述的组合物，所述组合物还包含表面活性剂。
4.权利要求1所述的组合物，所述组合物还包含溶剂。
5.权利要求4所述的组合物，其中所述溶剂包含辛酸和癸酸的混合物的甘油三酯。
6.一种包含权利要求1所述的乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物的洗脱型日用品。
7.一种用于制备乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物的方法，所述方法包括：
(a)将乙基香兰素或香兰素与预制的易碎壳-芯微胶囊混合；以及
(b)将步骤(a)的混合物陈化，从而制备乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊组合物。
8.权利要求7所述的方法，其中所述易碎壳-芯微胶囊包含脲-甲醛、三聚氰胺-甲醛、苯酚-甲醛、或氨基-醛。
9.权利要求7所述的方法，所述方法还包括将表面活性剂与步骤(a)的混合物组合。
10.权利要求7所述的方法，所述方法还包括将溶剂与步骤(a)的混合物组合。
11.权利要求10所述的方法，其中所述溶剂包含辛酸和癸酸的混合物的甘油三酯。
12.一种通过权利要求7所述的方法制得的乙基香兰素或香兰素易碎壳-芯微胶囊的制剂。
13.一种用于制备含有乙基香兰素或香兰素的洗脱型日用品的方法，所述方法包括：
(a)将乙基香兰素或香兰素与预制的易碎壳-芯微胶囊混合；
(b)将步骤(a)的混合物陈化；以及
(c)将步骤(b)的陈化的混合物与洗脱型日用品组合。
14.一种通过权利要求13所述的方法制备的洗脱型日用品。
15.一种用于将乙基香兰素或香兰素沉积在表面上的方法，所述方法包括：使表面与权利要求6所述的洗脱型日用品接触，从而将乙基香兰素或香兰素沉积在所述表面上。
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| RU2742886C1 (ru) * | 2017-02-06 | 2021-02-11 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Лист с моющим средством для стирки, содержащий микрокапсулы |
| US20200315168A1 (en) * | 2017-03-26 | 2020-10-08 | The American University In Cairo | Aroma-Loaded Microcapsules with Antibacterial Activity for Eco-friendly Applications |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464271A (en) * | 1981-08-20 | 1984-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same |
| CN1285768A (zh) * | 1997-10-08 | 2001-02-28 | 吉沃丹鲁尔(国际)公司 | 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 |
| CN1689693A (zh) * | 2003-11-20 | 2005-11-02 | 国际香料和香精公司 | 胶囊包封的材料 |
| CN102946843A (zh) * | 2010-06-15 | 2013-02-27 | 高砂香料工业株式会社 | 核壳微胶囊和液体日用品 |
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|---|---|---|---|---|
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| US4145184A (en) | 1975-11-28 | 1979-03-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition containing encapsulated perfume |
| GB2073132B (en) | 1980-04-08 | 1983-12-14 | Wiggins Teape Group Ltd | Production of microcapsules |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464271A (en) * | 1981-08-20 | 1984-08-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same |
| CN1285768A (zh) * | 1997-10-08 | 2001-02-28 | 吉沃丹鲁尔(国际)公司 | 通过受控制的水输送将香料和香味剂包入微胶囊的方法 |
| CN1689693A (zh) * | 2003-11-20 | 2005-11-02 | 国际香料和香精公司 | 胶囊包封的材料 |
| CN102946843A (zh) * | 2010-06-15 | 2013-02-27 | 高砂香料工业株式会社 | 核壳微胶囊和液体日用品 |
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